酮課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第三節(jié)醛

酮

課時2甲醛又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡單的醛結(jié)構(gòu)簡式為_________________無色顏色唯一的含氧衍生物氣體狀態(tài)氣體氣味特殊氣味水溶性易溶具有殺菌、防腐性能等35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林一、常見的醛——甲醛HCHO＋H─H催化劑△CH3─OH＋O2催化劑△碳酸CO2+H2O＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△1molHCHO～

molAg1molHCHO～

molCu(OH)2～2molCu2O44一、常見的醛——甲醛△吊蘭綠蘿袖珍椰子白掌甲醛是一種重要的化工原料，用途十分廣泛。但是使用不當(dāng)會對人體健康造成傷害。如何除甲醛呢？人造象牙有機合成原料一、常見的醛——甲醛生活小能手——室內(nèi)去除甲醛植物高手制藥（農(nóng)藥、消毒劑），香料，染料制造酚醛樹脂、脲醛樹脂等制造染料、香料及藥物的重要原料俗稱苦杏仁油物理性質(zhì)苦杏仁味的無色液體分子結(jié)構(gòu)C6H7O應(yīng)用苯甲醛二、常見的醛——苯甲醛苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，用化學(xué)方程式表示變質(zhì)原因。＋2O2

2醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C—H鍵極性增強，更易被空氣中的O2氧化成羧基。密封，與氧化劑分開放置二、常見的醛——苯甲醛實驗室如何保存苯甲醛？——坎尼扎羅反應(yīng)(歧化反應(yīng))Cannizzaro反應(yīng)無α-氫原子的醛與強堿共熱時，則其一個分子作為氫的供體，另一個分子作為氫的受體，前者被氧化，后者被還原，發(fā)生了分子間的氧化還原反應(yīng)生成等量的酸和醇的有機歧化反應(yīng)。OHHHO-OHO－OHHOHOOHOH2NaOHCOONaCH2OH示例二、常見的醛——苯甲醛分子式：C9H8O易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）難加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化劑）三、常見的醛——肉桂醛肉桂醛肉桂醛有什么化學(xué)性質(zhì)呢？工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進行制備：上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。制備肉桂醛——羥醛縮合反應(yīng)

分子內(nèi)含有α-H的醛在堿性條件下，一個醛分子的α-H與另一醛分子的羰基＞C＝O進行加成，生成β-羥基醛，

該產(chǎn)物易失水，得到α，β-不飽和醛，這類反應(yīng)被稱為羥醛縮合反應(yīng)。有機合成中用于增長碳鏈制備肉桂醛——羥醛縮合反應(yīng)R1和R2均為飽和鏈烷基時通式概念羰基與兩個烴基相連的化合物官能團示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羥基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO飽和一元酮CnH2nO(n≥3)一、酮的定義大鹿化學(xué)工作室制作，倒賣必究最簡單的酮——丙酮分子式：官能團C3H6O酮羰基二、丙酮的化學(xué)用語大鹿化學(xué)工作室制作，倒賣必究常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2℃，

易______，能與____________等互溶。思考：為什么能與水互溶？揮發(fā)水、乙醇丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度CH3COCH3HOH三、丙酮的物理性質(zhì)醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵，故其沸點低于相應(yīng)的醇觀察下列物質(zhì)的沸點，思考丙酮的沸點比正丙醇低的原因?CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃三、丙酮的物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不能被_________________________等弱氧化劑氧化銀氨溶液、新制的氫氧化銅與銀氨這樣的弱氧化劑反應(yīng)需要斷裂C=O相連的C-H，但酮中只有與C=O相連的C-C鍵，C-C相對于前者來說要穩(wěn)定得多，故無法被這樣的弱氧化劑氧化COCCCOH從結(jié)構(gòu)上分析，乙醛能和銀氨反應(yīng)而丙酮不能的原因？極性共價鍵易斷裂非極性共價鍵不易斷裂四、丙酮的化學(xué)性質(zhì)因碳氧雙鍵不飽和，故丙酮能催化作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)成____醇CH3COCH3H2催化劑CH3COCH3HH2-丙醇還原反應(yīng)CO不飽和四、丙酮的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)當(dāng)極性分子與羰基發(fā)生加成反應(yīng)時，帶正電荷的原子或原子團連接在_______________上，帶負電荷的原子或原子團連接在_______________上。羰基的氧原子羰基的碳原子COHCNδ-δ+δ-δ+CH3COCH3HCN催化劑CH3COCH3HCN加成反應(yīng)四、丙酮的化學(xué)性質(zhì)可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑01直接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶劑時，乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯，因此我們常見的乙炔也叫溶解乙炔重要的有機溶劑和化工原料五、丙酮的用途用于生產(chǎn)有機玻璃02有機玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過加聚反應(yīng)制得的，丙酮是制備有機玻璃單體的原料五、丙酮的用途用于生產(chǎn)農(nóng)藥、藥物、涂料等03五、丙酮的用途醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系COHCOCOHRCOR′R

醛酮官能團

醛基：

酮羰基：官能團位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體Ultee反應(yīng)R1COR2HCNR1COR2H

CNδ+δ-R1COR2HCOOHOH-H+H2O格氏試劑R1COR2MgBrRR1COR2RMgBrR1COR2HROH-H2O(RMgX)RX＋Mg

RMgX乙醚六、丙酮的拓展反應(yīng)

請運用已學(xué)過的知識和下述的信息，畫出由乙烯制正丁醇的路線圖。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。

七、有機合成七、有機合成

請根據(jù)以上信息及所學(xué)知識，以丙烯為主要原料合成：七、有機合成已知：