高一必修二第三章苯

高一必修二第三章苯苯由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍，請(qǐng)確定苯的分子式。解：M苯=39×2g/mol=78g/mol1.苯的分子式：78g/mol×92.3%C：12g/mol=6H：

=61g/mol78g/mol×(1-92.3%)C6H6一、苯分子的結(jié)構(gòu)第2頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天

凱庫(kù)勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書(shū)房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲，忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來(lái)，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事第3頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天凱庫(kù)勒假設(shè)的苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面正六邊形；（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。可簡(jiǎn)寫(xiě)為苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式凱庫(kù)勒式第4頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天實(shí)驗(yàn)1：將苯分別滴入1mL溴水溶液和1mL酸性KMnO4溶液，分別振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色苯分子中不含CC，很穩(wěn)定若苯分子含有雙鍵，則其應(yīng)具有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？第5頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天

現(xiàn)象

解釋

高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層下層變?yōu)樽仙?，上層為無(wú)色

下層無(wú)色，上層變?yōu)槌燃t色Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大（萃?。┘尤胨嵝愿咤i酸鉀加入溴水說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵一、【苯的結(jié)構(gòu)】第6頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替，那么，請(qǐng)預(yù)測(cè)：苯的鄰二氯代物種類(lèi)？實(shí)驗(yàn)事實(shí)2：苯的鄰二氯代物只有一種ClClClCl第7頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天凱庫(kù)勒式進(jìn)一步說(shuō)明：

苯分子中碳碳單鍵與碳碳雙鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn)。第8頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天1.六個(gè)碳原子、六個(gè)氫原子均在同一平面上2.各個(gè)鍵角都是120°,鍵長(zhǎng)均相等3.碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10-10m

碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.33×10-10m

苯的碳碳鍵長(zhǎng):1.40×10-10m結(jié)論：苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。一、【苯的結(jié)構(gòu)】第9頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H6或一、【苯的結(jié)構(gòu)】凱庫(kù)勒式（雖然不合事實(shí)，但由于習(xí)慣仍被沿用）第10頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天1．能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）

（A）苯的鄰位二元取代物只有一種

（B）苯的間位二元取代物只有一種

（C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種

（D）苯的鄰位二元取代物有二種

課堂練習(xí)A第11頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點(diǎn)：無(wú)色液體特殊氣味有毒密度水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)：80.1℃，易揮發(fā)；熔點(diǎn)：5.5℃二、【苯的物理性質(zhì)】小于第12頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴烯烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)三、【苯的化學(xué)性質(zhì)】第13頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天性質(zhì)1、可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃苯在空氣中燃燒，火焰明亮，產(chǎn)生大量的黑煙。甲烷乙烯苯三、【苯的化學(xué)性質(zhì)】第14頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天

①反應(yīng)物：苯與液溴（與溴水不反應(yīng)）②反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）③只發(fā)生一取代反應(yīng)（只取代一個(gè)H）溴苯：無(wú)色油狀液體，不溶于水（密度大于水），通常溶有溴而顯褐色。+Br2FeBr3—Br+HBr性質(zhì)2、取代反應(yīng)----溴代反應(yīng)第15頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天【實(shí)驗(yàn)思維拓展】反應(yīng)現(xiàn)象：

導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液后出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。導(dǎo)管口附近為什么出現(xiàn)的白霧？第16頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天1.Fe屑的作用是什么？2.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？4.該實(shí)驗(yàn)中什么現(xiàn)象說(shuō)明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？為什么？用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。錐形瓶?jī)?nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)?！緦?shí)驗(yàn)思維拓展】第17頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天【實(shí)驗(yàn)思維拓展】5.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色（紅棕色）？因未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O6、燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，如何除去。第18頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天【實(shí)驗(yàn)思維拓展】7.粗溴苯提純后，可進(jìn)一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性雜質(zhì)FeBr3等)②堿洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸餾(除去苯)。第19頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天+HO-NO2NO2+H2O硝基苯濃H2SO4①一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中②反應(yīng)溫度50°~60°（水浴加熱）③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無(wú)色油狀的液體，有毒，密度比水大④濃硫酸作用是催化劑、吸水劑⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代性質(zhì)2、取代反應(yīng)----硝化反應(yīng)第20頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？

一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。思考b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？溫度計(jì)必須懸掛在水浴中第21頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天環(huán)己烷（無(wú)色液體）（溫度180℃～250℃）+Ni△

3H2Ni△

+3H2性質(zhì)3、加成反應(yīng)三、【苯的化學(xué)性質(zhì)】第22頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天由于苯分子為一個(gè)平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所以其化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。四、【歸納總結(jié)】苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)不氧化，易取代，難加成第23頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天五、苯的同系物1、概念：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。

下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF

第24頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯第25頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天3、性質(zhì)（1）取代反應(yīng)：濃硫酸—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行TNT2,4,6—三硝基甲苯第26頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天（2）加成反應(yīng)CH3+3H2Ni△CH3（3）氧化反應(yīng)思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？第27頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天芳香族化合物：凡是分子中含有苯環(huán)的化合物芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴苯的同系物：分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物六、補(bǔ)充【概念學(xué)習(xí)】金榜49第28頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧第29頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天六、補(bǔ)充【苯的同系物的反應(yīng)】甲苯還能使酸性高錳酸鉀褪色第30頁(yè),共31頁(yè)，2024年2月25日，星期天含有苯環(huán)()知識(shí)總結(jié)1.易取代(