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選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、烷烴的習(xí)慣命名法1、碳原子數(shù)后面加一個(gè)“烷”2、碳原子數(shù)的表示方法
①碳原子數(shù)在1~10之間用“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
表示
②碳原子數(shù)大于10時(shí)用實(shí)際碳原子數(shù)表示③若存在同分異構(gòu)體:根據(jù)分子中支鏈的多少以正、異、新來(lái)表示第2頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天
有同分異構(gòu)體的烷烴命名:
“正”某烷、“異”某烷、“新”某烷無(wú)支鏈用“正”某烷表示含用“異”某烷表示含用“新”某烷表示第3頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2CH2思考如何命名?第4頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天二、烷烴的系統(tǒng)命名法甲烷甲基亞甲基次甲基
乙烷
乙基-H-CH-正丙基異丙基烴失去1個(gè)和幾個(gè)氫原子后所剩余的呈電中性的原子團(tuán)叫做烴基。第5頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天1.選主鏈,稱(chēng)某烷
選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)為“某烷”。碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。己烷——最長(zhǎng)碳鏈CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3第6頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH32.編號(hào)位,定支鏈
把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位,以確定支鏈所在的位置。561234己烷——最近一端123456第7頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天
3.把支鏈作為取代基
把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置,并在號(hào)數(shù)后連一短線,中間用“–”隔開(kāi)。CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3二甲基己烷5612342,4第8頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3561234
4、當(dāng)有相同的取代基,則相加,然后用大寫(xiě)的二、三、四等數(shù)字表示寫(xiě)在取代基前面但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”隔開(kāi);如果幾個(gè)取代基不同,就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面,取代基之間用“—”隔開(kāi)。二甲基己烷2,4第9頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天1、CH3
—CH—CH3
CH2
CH32–甲基丁烷
2、CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33,5–二甲基庚烷練一練!一、用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物:第10頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天3、CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2
4、CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH3CH23–甲基-5-乙基庚烷3-甲基-4-乙基庚烷CH3CH3CH3第11頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH3CH3CH312345三甲基戊烷2,2,4123452,4,4最小原則:當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí),以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。三甲基戊烷第12頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí),支鏈最多為主鏈。-----離支鏈最近一端編號(hào)。②多①長(zhǎng)③近烷烴的系統(tǒng)命名原則
-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí),從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。
④小
------支鏈編號(hào)之和最?、莺?jiǎn)寫(xiě)名稱(chēng):取代基寫(xiě)在前,注位置,連短線,不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,合并寫(xiě)。小結(jié):第13頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH22,5-二甲基-3-乙基己烷第14頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天
2,6,6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主鏈取代基名稱(chēng)取代基數(shù)目取代基位置第15頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天烯烴和炔烴的命名命名方法:1、與烷烴相似。2、不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號(hào),近雙鍵(叁鍵);3、寫(xiě)名稱(chēng),標(biāo)雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同。第16頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天用系統(tǒng)命名法命名
CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3
2,3—二甲基—2—戊烯2,3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱(chēng)雙鍵位置主鏈名稱(chēng)取代基數(shù)目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3
2,3—二甲基—1—戊烯第17頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3—CC—CH—CH3
CH3例24—甲基—2—戊炔CH2CH—CHCH2
1,3—丁二烯例1第18頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天練習(xí)1、命名下列烯烴和炔烴CHC—CH—CH—CH3CH3C2H5
CH2C—CH2—CH2—CH3CH2CH3
CH3—CH2—CC—CH—CH3CH33,4—二甲基—1—己炔2—乙基—1—戊烯2—甲基—3—己炔CH3—CH—C—CH2—CH3CH3CH2
3—甲基—2—乙基—1—丁烯第19頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天3,5—二甲基—3—庚烯3—乙基—1—己炔練習(xí)2、寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C—C—CC—C—C—CC
C—C—C—C—C
H3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3CH2CH3第20頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天1、以苯環(huán)作為母體進(jìn)行命名:
當(dāng)有多個(gè)取代基時(shí),可用鄰、間、對(duì)或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。苯的同系物命名第21頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天2.環(huán)狀化合物命名命名原則:通常選擇環(huán)做母體甲基環(huán)已烷第22頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天2-甲基-1,4-苯二甲酸
對(duì)苯二酚(1,4-苯二酚)2、也可以苯基作為取代基進(jìn)行命名第23頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3–CH2–CH2–CH2–OH
1.醇的命名1-丁醇2-丁醇2、3-丁二醇
OHCH3–CH2–CH–CH3
CH3–CH–CH–CH3
OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3
OHCH2–OH2-乙基-1、3-丁二醇醇:以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名其他有機(jī)物命名第24頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天練習(xí)1、判斷下列命名是否正確。
CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷
CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33,5–二甲基庚烷2,4–二乙基戊烷第25頁(yè),共27頁(yè),2024年2月25日,星期天CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
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