版權(quán)說明：本文檔由用戶提供并上傳，收益歸屬內(nèi)容提供方，若內(nèi)容存在侵權(quán)，請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)
文檔簡(jiǎn)介
模塊一：乙酸丙酯的合成
健康和安全
請(qǐng)分析本模塊是否涉及健康和安全問題，如有，請(qǐng)寫出相應(yīng)預(yù)防措施。
環(huán)境保護(hù)
請(qǐng)問本模塊在產(chǎn)品合成中，是否會(huì)產(chǎn)生環(huán)境問題？如有，請(qǐng)寫出相關(guān)環(huán)境保
護(hù)措施。
基本原理
乙酸丙酯的正丙醇與乙酸在一定條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)而生成。乙酸的含量
以酚酞為指示劑，用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液進(jìn)行定量測(cè)定。
目標(biāo)
標(biāo)定氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液濃度。
測(cè)定原料乙酸的含量。
根據(jù)流程合成產(chǎn)品-乙酸丙酯。
完成工作的總時(shí)間是180分鐘，由原料乙酸含量測(cè)定和乙酸丙酯產(chǎn)品合成
兩個(gè)任務(wù)組成，教師和學(xué)生分別完成其中一個(gè)任務(wù)。
1．儀器設(shè)備、試劑清單
電熱套（98-II-B，100mL，磁力攪拌，可調(diào)溫）
升降臺(tái)
帶十字夾的鐵架臺(tái)
主要設(shè)備電子天平（精度0.01g、0.0001g）
通風(fēng)設(shè)備
氣流烘干器（30孔，不銹鋼）
電爐
單口燒瓶（100mL/24#，磨口）
三口燒瓶（100mL/24#，磨口）
分液漏斗（125mL，聚四氟乙烯旋塞）
恒壓長(zhǎng)頸滴液漏斗（60mL/24#，磨口）
直形冷凝管（200mm/24#，磨口）
玻璃器皿
球形冷凝管（200mm/24#，磨口）
分水器（24#，磨口）
刺形分餾柱（200mm/24#，磨口）
蒸餾頭（24#，磨口）
真空尾接管（24#，雙磨口）
1
玻璃塞（24#，磨口）
玻璃漏斗（40mm）
錐形瓶（50mL/24#、100mL/24#，磨口）
容量瓶（250mL）
滴定管（聚四氟乙烯塞，50mL）
單標(biāo)線吸量管（10mL、25mL）
錐形瓶（250mL或300mL）
具塞錐形瓶（250mL或300mL）
量筒
燒杯
正丙醇
乙酸
濃硫酸
環(huán)己烷
無(wú)水碳酸鈉
氯化鈉
藥品試劑
無(wú)水氯化鈣
無(wú)水硫酸鎂
鄰苯二甲酸氫鉀（基準(zhǔn)試劑）
氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液
酚酞指示液
去離子水
2.溶液（劑）準(zhǔn)備
（1）無(wú)二氧化碳水：將去離子水注入2L的平底燒瓶中，煮沸10min，接
上裝有氧化鈣的干燥管，冷卻至室溫，備用。
（2）根據(jù)現(xiàn)場(chǎng)提供的試劑，按實(shí)際需求配制粗產(chǎn)品洗滌溶液（如：碳酸鈉
飽和溶液、氯化鈉飽和溶液、氯化鈣飽和溶液），相關(guān)物理常數(shù)詳見附表1，配
制時(shí)所用蒸餾水體積不超過80mL。
3.原料乙酸含量測(cè)定
（1）0.5mol·L-1氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液標(biāo)定
減量法準(zhǔn)確稱取3.3g基準(zhǔn)試劑鄰苯二甲酸氫鉀于錐形瓶中，加無(wú)二氧化碳
的水溶解，加2滴酚酞指示液，用待標(biāo)定的氫氧化鈉溶液滴定至溶液由無(wú)色變?yōu)?/p>
淡粉色，并保持30秒不褪色。
平行測(cè)定4次，同時(shí)做空白試驗(yàn)。
使用以下公式計(jì)算氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的濃度c(NaOH)，單位mol·L-1。
取4次測(cè)定結(jié)果的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留4位有效數(shù)字。
2
?×1000
?????=
式中：(?1??2)×?
m——鄰苯二甲酸氫鉀質(zhì)量，單位為克（g）；
V1——?dú)溲趸c溶液體積，單位為毫升（mL）；
V2——空白試驗(yàn)消耗的氫氧化鈉溶液體積，單位為毫升（mL）；
M——鄰苯二甲酸氫鉀的摩爾質(zhì)量，單位為克每摩爾（g·mo1-1）
[M(KHC8H4O4)=204.22]。
（2）原料乙酸含量分析
準(zhǔn)確稱取0.8g原料乙酸樣品，加入適量去除二氧化碳的水，加2滴酚酞
指示液，用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈淡粉色，并保持30秒不褪色。
平行測(cè)定3次。
按下式計(jì)算出樣品中乙酸的含量，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)w表示。取3次測(cè)定結(jié)果
的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留4位有效數(shù)字。
??×?
式中：?=×100%
?×1000
c——?dú)溲趸c標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的準(zhǔn)確濃度，單位為摩爾/升
（mol·L-1）；
V——乙酸樣品所消耗的氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的體積數(shù)值，單位
為毫升（mL）；
m——樣品的質(zhì)量數(shù)值，單位為克（g）；
M——乙酸的摩爾質(zhì)量，單位為克/摩爾（g·mo1-1）
[M(CH3COOH)=60.05]。
對(duì)結(jié)果的精密度進(jìn)行分析，以相對(duì)極差A(yù)表示，結(jié)果精確至小數(shù)點(diǎn)后2
位。
計(jì)算公式如下：
(?1??2)
式中：?=×100%
?
X1——平行測(cè)定的最大值；
X2——平行測(cè)定的最小值；
——平行測(cè)定的平均值。
?3
4.產(chǎn)品合成
（1）乙酸丙酯的合成
稱取原料乙酸14.00g，正丙醇18.00g（精確到0.01g）。
將適量正丙醇、濃硫酸加入100mL三口燒瓶中，混勻后加入磁力攪拌子。
在滴液漏斗內(nèi)加入適量正丙醇和乙酸并混勻。
開始加熱，當(dāng)溫度升至110～120℃時(shí)，開始滴加正丙醇和乙酸混合液，調(diào)
節(jié)滴液速度適當(dāng)。反應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，收集保留粗產(chǎn)品。
（2）乙酸丙酯的精制
洗滌：在粗品乙酸丙酯中加入飽和碳酸鈉等溶液洗滌純化。
干燥：將酯層倒入錐形瓶中，并放入適量的無(wú)水硫酸鎂，配上塞子，充分振
搖至液體澄清透明，再放置干燥。
蒸餾：將干燥后的乙酸丙酯用漏斗經(jīng)脫脂棉過濾至干燥的蒸餾燒瓶中，加入
磁力攪拌子，搭建好蒸餾裝置，加熱進(jìn)行蒸餾。按要求收集乙酸丙酯餾分，記錄
精制乙酸丙酯的產(chǎn)量。
（3）乙酸丙酯樣品提交
將部分乙酸丙酯產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到一個(gè)5mL色譜樣品瓶（內(nèi)裝產(chǎn)品不少于3mL），
標(biāo)注賽位號(hào)。填寫送樣單，將5mL樣品瓶交給指定裁判，用于純度分析。（提
交完樣品溶液后可申請(qǐng)中場(chǎng)休息）
4
附表
附表1-1物料的物性常數(shù)表
水溶解度
藥品名稱分子量密度（g/mL）沸點(diǎn)(℃)折光率
（g/100mL）
乙酸60.051.0491181.376易溶于水
正丙醇60.100.803697.11.385易溶于水
乙酸丙酯102.130.8878101.61.3844微溶于水
濃硫酸98.081.84————易溶于水
環(huán)己烷84.160.7980.71.4266不溶于水
乙酸乙酯88.110.900577.11.372微溶于水
附表1-2無(wú)機(jī)鹽溶解度與溫度對(duì)照表
藥品名稱0℃10℃20℃30℃40℃
氯化鈉35.735.835.936.136.4
氯化鈣59.564.774.5100128
碳酸鈉7.012.521.539.749.0
單位（g）：每100g水中溶解無(wú)機(jī)鹽的質(zhì)量
5
模塊二：乙酸丙酯的質(zhì)量分析與評(píng)價(jià)
健康和安全
請(qǐng)分析本模塊是否涉及健康和安全問題，如有，請(qǐng)寫出相應(yīng)預(yù)防措施。
環(huán)境保護(hù)
請(qǐng)問本模塊在產(chǎn)品制備中，是否會(huì)產(chǎn)生環(huán)境問題？如有，請(qǐng)寫出相關(guān)環(huán)境保
護(hù)措施。
基本原理
合成產(chǎn)物乙酸丙酯可用氣相色譜進(jìn)行鑒定，采用內(nèi)標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)曲線法對(duì)精制產(chǎn)品
中乙酸丙酯的含量進(jìn)行定量分析。
目標(biāo)
準(zhǔn)備標(biāo)準(zhǔn)曲線溶液
計(jì)算乙酸丙酯的含量
計(jì)算精制乙酸丙酯的產(chǎn)率（%）
完成報(bào)告
完成工作的總時(shí)間是180分鐘，標(biāo)準(zhǔn)曲線溶液和產(chǎn)品溶液配制由學(xué)生完成，
氣相色譜測(cè)定由第三方檢測(cè)機(jī)構(gòu)完成，結(jié)果處理和工作報(bào)告撰寫由學(xué)生完成。
1．儀器設(shè)備、試劑清單
氣相色譜系統(tǒng)（火焰離子化檢測(cè)器FID）
主要設(shè)備
色譜柱（PEG（聚乙二醇）毛細(xì)管柱）
容量瓶（25mL、50mL、100mL)
玻璃器皿吸量管（5mL、10mL)
燒杯
乙酸正丙酯標(biāo)準(zhǔn)品
乙酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品
藥品與試劑乙酸正丁酯標(biāo)準(zhǔn)品
無(wú)水乙醇
去離子水
2.產(chǎn)物含量分析
（1）乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)品，用乙
醇溶解后轉(zhuǎn)移入一定規(guī)格的容量瓶中，用乙醇稀釋至刻度，搖勻。
（2）內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：選擇合適的內(nèi)標(biāo)物，準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的內(nèi)標(biāo)
6
物標(biāo)準(zhǔn)品，用乙醇溶解后轉(zhuǎn)移入一定規(guī)格的容量瓶中，用乙醇稀釋至刻度，搖勻。
（3）標(biāo)準(zhǔn)曲線工作溶液配制：用吸量管準(zhǔn)確移取不同體積的乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)
溶液至5個(gè)容量瓶中；再準(zhǔn)確移取一定體積的內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)溶液至上述5個(gè)容量瓶
中，用乙醇稀釋至刻度，搖勻。
（4）繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線：由第三方檢測(cè)機(jī)構(gòu)提供標(biāo)準(zhǔn)曲線工作溶液濃度和譜圖，
參賽選手以保留時(shí)間確定乙酸丙酯和內(nèi)標(biāo)物，以Ai/As為縱坐標(biāo)，以乙酸丙酯標(biāo)
準(zhǔn)溶液濃度為橫坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。
（5）產(chǎn)物樣品溶液的配制：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線，稱取一定質(zhì)量的產(chǎn)物樣品配制
成適合的樣品溶液，加入一定體積的內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)溶液，用乙醇稀釋至刻度，搖
勻。平行準(zhǔn)備3個(gè)樣品溶液（此步驟須經(jīng)裁判確認(rèn)操作過程）。將樣品溶液分別
轉(zhuǎn)移到2mL氣相色譜樣品瓶中并編號(hào)，填寫送樣單，交給指定裁判，由第三方
進(jìn)行檢測(cè)。
3.結(jié)果處理
（1）根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線工作溶液的色譜圖，分析并記錄乙酸丙酯和內(nèi)標(biāo)物的峰
面積（Ai、As）。測(cè)量結(jié)果匯總在表中。
（2）計(jì)算產(chǎn)物中乙酸丙酯的含量（wi），取3次平行實(shí)驗(yàn)結(jié)果的算術(shù)平均
值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留3位有效數(shù)字。
（3）誤差分析
對(duì)產(chǎn)物中乙酸丙酯含量（wi）測(cè)定結(jié)果的精密度進(jìn)行分析，以相對(duì)極差A(yù)
表示，結(jié)果精確至小數(shù)點(diǎn)后2位。
計(jì)算公式如下：
(?1??2)
式中：?=×100%
?
X1——平行測(cè)定的最大值；
X2——平行測(cè)定的最小值；
——平行測(cè)定的平均值。
?（