新高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題十四有機物的結(jié)構(gòu)烴和烴的衍生物教學(xué)課件

專題十四有機物的結(jié)構(gòu)烴和烴的衍生物考點1有機物的結(jié)構(gòu)特點一、有機物的分類1.根據(jù)碳骨架分類2.根據(jù)官能團分類類別官能團烯烴碳碳雙鍵

炔烴碳碳三鍵

鹵代烴碳鹵鍵

(鹵素原子—X)醇和酚羥基—OH醛醛基

酮酮羰基(羰基)

醚醚鍵

羧酸羧基

酯酯基

胺氨基—NH2酰胺酰胺基

二、有機物的命名1.烷烴的命名(1)系統(tǒng)命名法:分子中沒有支鏈的烷烴,根據(jù)碳原子數(shù)稱“某烷”,碳原子數(shù)為10及10

以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在10以上的,

用中文數(shù)字表示。如CH3(CH2)3CH3稱為戊烷,CH3(CH2)14CH3稱為十六烷。對于分子中有支鏈的烷烴命名方法如下:如

命名為2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。(2)習(xí)慣命名法:對于分子結(jié)構(gòu)相對簡單的烷烴也可以用習(xí)慣命名法來命名。如分子式

為C5H12的烷烴的三種同分異構(gòu)體分別命名:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷

異戊烷

新戊烷2.苯的同系物的命名(1)苯環(huán)上的取代基較簡單時,以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基。如:苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種結(jié)構(gòu),其位置關(guān)系為鄰位、間位、對位。(2)系統(tǒng)命名時,將某個取代基所在的碳原子的位置編為1號,使所有取代基位次和最

小。如:3.單官能團有機物的命名(1)選主鏈:選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈,稱“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”

“某酸”等。(2)定編號:從距離官能團最近的一端開始編號。(3)寫名稱:把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機物的名稱。如:CH3CH

CHCH32-丁烯

4-甲基-1-戊炔

3-甲基-3-戊醇

4-甲基戊醛4.酯的命名:根據(jù)形成酯的酸、醇名稱命名為某酸某酯,如CH3CH2COOCH3命名為丙酸甲酯。三、有機物組成和結(jié)構(gòu)的確定1.研究有機物的一般方法

2.有機物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)元素分析李比希氧化產(chǎn)物吸收法:用氧化銅作氧化劑,將僅含C、H、O元素的有機物氧化,生成

的H2O用無水CaCl2吸收,生成的CO2用KOH濃溶液吸收。根據(jù)吸收劑吸收前后的質(zhì)量

差,計算出有機化合物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),剩下的就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),據(jù)此

計算得到有機化合物的實驗式。(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(帶正電荷的分子離子、碎片離子等的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即

該有機物的相對分子質(zhì)量。如實驗式為C2H6O的有機化合物的質(zhì)譜圖:質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是該分子的相對分子質(zhì)量,由上圖可知,該分子的相對分

子質(zhì)量為46。(3)分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析①紅外光譜:獲得分子中所含化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜

如分子式為C2H6O的有機化合物,其核磁共振氫譜圖如下,有三組峰,峰面積之比為3∶

2∶1,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。③X射線衍射:可以確定原子間的距離及分子的三維結(jié)構(gòu),從而確定有機化合物分子的

空間結(jié)構(gòu),區(qū)分有機化合物的對映異構(gòu)體。(1)烷烴的通式為CnH2n+2,分子中每減少兩個碳?xì)滏I,就增加一個不飽和度。不飽和度用

字母Ω表示。(2)計算公式烴(CxHy):Ω=x+1-

。名師點撥若有機物分子中含有鹵素原子,可將其視為氫原子;若含有氧原子,則不予考慮;若含有

氮原子,就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。例如C6H5NO2的不飽和度為6+1-

=5。(3)利用結(jié)構(gòu)確定3.有機物分子不飽和度(Ω)的確定結(jié)構(gòu)Ω結(jié)構(gòu)Ω一個碳碳雙鍵1一個氰基2一個碳氧雙鍵1一個脂環(huán)1一個碳碳三鍵2一個苯環(huán)4四、同系物和同分異構(gòu)體1.同系物的特點(1)結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物。同系物具有相

同的通式,相同數(shù)目的官能團,是同一類別的物質(zhì)。(2)熔、沸點隨著碳原子數(shù)的增多而升高,化學(xué)性質(zhì)相似。2.同分異構(gòu)體的類型(1)構(gòu)造異構(gòu)①碳架異構(gòu):如正戊烷和異戊烷。②位置異構(gòu):如正丙醇和異丙醇。③官能團異構(gòu)a.CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。b.CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴。c.CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。d.CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇、飽和一元酮。e.CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。(2)立體異構(gòu)①順反異構(gòu):如順-2-丁烯和反-2-丁烯。②對映異構(gòu):如D-甘油醛與L-甘油醛。五、有機反應(yīng)基本類型反應(yīng)類型概念實例取代反應(yīng)有機物中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間脫水④苯酚與濃溴水反應(yīng)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)①酸(含無機含氧酸)與醇②葡萄糖與乙酸水解反應(yīng)(取代反應(yīng))有機物在有水參加時,生成兩種

或多種物質(zhì)的反應(yīng)①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質(zhì)的水解加成反應(yīng)有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成②苯及苯的同系物與H2的加成③醛或酮與H2的加成④油脂的氫化消去反應(yīng)有機物分子中脫去一個或者幾個小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng)①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴②鹵代烴的消去反應(yīng)加聚反應(yīng)不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚縮聚反應(yīng)單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化合物,同時還生成小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)的反應(yīng)①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯②氨基酸分子間反應(yīng)生成多肽氧化反應(yīng)有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)①與O2反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)還原反應(yīng)有機物分子中加氫或去氧的反應(yīng)①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成②醛催化加氫生成醇③油脂的氫化考點2烴和鹵代烴一、脂肪烴1.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式(1)烷烴:碳原子之間全部以單鍵結(jié)合,通式為CnH2n+2(n≥1)。(2)烯烴:含有碳碳雙鍵,單烯烴通式為CnH2n(n≥2)。(3)炔烴:含有碳碳三鍵,單炔烴通式為CnH2n-2(n≥2)。2.脂肪烴的物理性質(zhì)常溫下,碳原子數(shù)≤4時為氣體;隨碳原子數(shù)增多,熔、沸點升高(碳原子數(shù)相同的,支鏈

越多,熔、沸點越低),密度增大(密度均比水小);均難溶于水。注意新戊烷常溫下為氣體。3.脂肪烴典型的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng):CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl(2)烯烴和炔烴的加成反應(yīng)(與H2、Br2、HCl、H2O等加成)

+H2O

CH3CHO注意CH2

CH—OH不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為乙醛。(3)加聚反應(yīng)nCH2

CH2

CH2—CH2

(4)二烯烴的加成反應(yīng)

(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)CxHy+(x+

)O2

xCO2+

H2O注意

烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烯烴、炔烴可以。4.乙烯和乙炔的實驗室制法(1)反應(yīng)原理CH3CH2OH

CH2

CH2↑+H2OCaC2+2H2O

Ca(OH)2+CH

CH↑(2)制備裝置(3)注意事項①制備乙烯時:a.乙醇和濃硫酸的體積比為1∶3,濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用;b.加

入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸氣等雜質(zhì),可用

NaOH溶液除去。②制備乙炔時:a.為得到平穩(wěn)的乙炔氣流,常用飽和食鹽水代替水,用分液漏斗控制滴

加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等雜質(zhì),可用CuSO4溶液除去。二、芳香烴(含苯環(huán)的烴)1.芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。①硝化反應(yīng):

+HNO3

+H2O②鹵代反應(yīng):

+Br2

+HBr↑(2)加成反應(yīng):

+3H2

(3)可燃燒,難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對烷基也有影響,所以

苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(1)硝化:

+3HNO3

+3H2O(2)鹵代:

+Br2

+HBr↑

+Cl2

+HCl(3)易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:

注意苯的同系物中,和苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,才能使酸性高錳酸鉀溶

液褪色。三、煤和石油的利用1.煤的利用(1)煤的氣化:生成水煤氣,C+H2O(g)

CO+H2。(2)煤的液化:合成液體燃料(如甲醇)。煤直接液化,是使煤與氫氣作用生成液體燃料;

煤間接液化,一般是先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣,然后在催化劑的作用下合成甲醇等。(3)煤的干餾:獲得焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦?fàn)t氣等化工原料。注意煤的氣化、液化、干餾都是化學(xué)變化。2.石油的利用(1)石油的分餾:根據(jù)沸點不同分離得到汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油,是物理變化。(2)石油的裂化:目的是將重油轉(zhuǎn)化為汽油等物質(zhì),是化學(xué)變化。(3)石油的裂解:可得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,是化學(xué)變化。四、鹵代烴飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X;官能團為碳鹵鍵或鹵素原子(

或—X)。1.物理性質(zhì):除CH3Cl等少數(shù)為氣體外,大多數(shù)為液體或固體;鹵代烴不溶于水,可溶于有

機溶劑;沸點都高于相應(yīng)的烴;密度一般隨碳原子數(shù)目的增加而減小,沸點隨碳原子數(shù)

目的增加而升高。2.化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr(2)消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOH

CH2

CH2↑+NaBr+H2O注意連接鹵素原子的碳原子沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上沒有氫原子時,不能發(fā)

生消去反應(yīng)。3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法步驟:RX

考點3烴的含氧衍生物一、醇1.分子結(jié)構(gòu)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式為CnH2n+1

OH,官能團為羥基(—OH)。2.物理性質(zhì)(1)沸點:飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸升高;醇分子中羥基數(shù)越多,分

子間形成的氫鍵越多,沸點也就越高;相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠(yuǎn)

遠(yuǎn)高于烷烴的沸點。(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶,這是因為醇分子與水分子之間形成了氫

鍵。醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而減小。3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)在乙醇分子中,由于O原子有較強的吸電子能力,導(dǎo)致a、b處共價鍵極性較強,更容易發(fā)

生斷裂,發(fā)生取代反應(yīng);c、d處也被活化,易發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(1)與金屬鈉反應(yīng):2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2↑(a處斷)(2)與氫溴酸反應(yīng):C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O(b處斷)(3)分子間脫水反應(yīng):2C2H5OH

C2H5OC2H5+H2O(a、b處斷)(4)消去反應(yīng):C2H5OH

CH2

CH2↑+H2O(b、d處斷)(5)酯化反應(yīng):CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O(a處斷)(6)催化氧化反應(yīng):2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O(a、c處斷)(7)與強氧化劑反應(yīng):乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液氧化為乙酸?？偨Y(jié)醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律①醇的消去反應(yīng)規(guī)律:一般只有和羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時,才

能發(fā)生消去反應(yīng)。沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng),

如CH3OH、

等不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律:二、酚1.分子結(jié)構(gòu)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚。苯酚的分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式為

,官能團為—OH。2.物理性質(zhì)(以苯酚為例)純凈的苯酚是無色晶體,易溶于乙醇等有機溶劑,常溫下在水中的溶解度不大,溫度高

于65℃時能與水混溶。注意久置的苯酚呈粉紅色,是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。3.化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上

的氫原子比苯中的氫原子活潑。注意

苯酚俗稱石炭酸,酸性強弱:H2CO3>苯酚>HC

。

+CO2+H2O

+NaHCO3(不能生成Na2CO3)。總結(jié)

醇羥基、酚羥基和羧基中氫原子的活潑性比較基團醇羥基酚羥基羧基酸堿性中性弱酸性弱酸性與Na生成醇鈉和H2生成酚鈉和H2生成羧酸鈉和H2與NaOH不反應(yīng)生成酚鈉和水生成羧酸鈉和水與Na2CO3不反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3生成羧酸鈉、CO2、H2O與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)生成羧酸鈉、CO2、H2O結(jié)論氫原子的活潑性

三、醛和酮1.醛和酮的結(jié)構(gòu)(1)醛:由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團為醛基(—CHO),可表示為

RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)酮:由酮羰基與兩個烴基相連的化合物,官能團是酮羰基(

)。最簡單的酮是丙酮,結(jié)構(gòu)簡式為

。2.醛和酮的化學(xué)性質(zhì)(1)醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)①氧化反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng):CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.與新制Cu(OH)2反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反應(yīng):2CH3CHO+O2

2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛類可使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應(yīng)a.催化加氫:CH3CHO+H2

CH3CH2OH。b.與HCN加成:CH3CHO+HCN

。(2)酮的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇類等發(fā)生加成反應(yīng)。如

+HCN

;

+RNH2

。四、羧酸1.分子結(jié)構(gòu)由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2,官能

團為羧基(—COOH)。2.化學(xué)性質(zhì)(1)是弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3

RCOONa+CO2↑+H2O。(2)取代反應(yīng)

+R'OH

+H2O。

+NH3

+H2O。注意酯化反應(yīng)中,羧酸中羧基的羥基與醇中羥基的氫原子結(jié)合生成水。(3)用途。①甲酸在工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。②苯

甲酸屬于芳香酸,可用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。③乙二

酸又稱草酸,是分析化學(xué)中的還原劑,也是重要的化工原料。五、羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物,

常見的有酯(RCOOR')、酰胺(RCONH2)、酰鹵(RCOX)、酸酐[(RCO)2O]等。1.酯(1)酯的結(jié)構(gòu):羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物,可簡寫為RCOOR',官

能團為酯基(

)。(2)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

+HO—R'

+HO—R'(3)乙酸乙酯的實驗室制法

2.酰胺(1)胺:氨分子中氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺,一般可寫作R—NH2,官能團

是氨基(—NH2)。胺的化學(xué)性質(zhì):胺類化合物與NH3類似,具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。如

+HCl

。注意

胺類化合物屬于烴的衍生物,不屬于羧酸衍生物。(2)酰胺:羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。酰胺的官能團是酰胺基

(

)。酰胺的化學(xué)性質(zhì):通常情況下難水解,在強酸或強堿存在下加熱可水解。RCONH2+H2O+H+

RCOOH+N

RCONH2+NaOH

RCOONa+NH3↑1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)官能團種類、數(shù)目都相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。

(

)(2)

的名稱為2-甲基-3-丁炔。

(

)(3)

含有醛基,屬于醛類。(

)(4)

與

互為同系物。

(

)(5)用酸性KMnO4溶液可除去甲烷氣體中的乙烯。

(

)(6)裂化汽油可以萃取溴水中的溴。

(

)××××××(7)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。

(

)(8)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)迅速升溫至140℃。

(

)(9)1mol

與溴水反應(yīng)時最多消耗4molBr2。

(

)(10)苯中含有苯酚雜質(zhì),可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后過濾除去。(

)(11)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng),可析出2molAg。

(

)(12)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸。

(

)(13)1mol酚酯基水解時,最多可消耗2molNaOH。

(

)(14)制備乙酸乙酯時,向濃硫酸中緩慢加入乙醇和冰醋酸。

(

)××××××√×2.下列說法中正確的是

(

)A.

在核磁共振氫譜中有5個吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)D3.(2022山東,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法

錯誤的是

(

)A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子B4.昆布是一種藥用價值很高的海藻,具有消痰利水功能,其主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所

示。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是

(

)A.分子式為C9H9O3NI2B.分子中含有1個手性碳原子C.能發(fā)生取代、加成、氧化、縮聚等反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3反應(yīng)生成2molCO2D考法1

有機物分子中原子共線、共面問題1.基本結(jié)構(gòu)模型甲烷——正四面體結(jié)構(gòu);乙烯——平面結(jié)構(gòu);乙炔——直線結(jié)構(gòu);苯——平面結(jié)構(gòu);甲醛——平面結(jié)構(gòu)。2.單鍵旋轉(zhuǎn)思想

有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙

鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn),對原子的空間位置具有“定格”作用。例如結(jié)構(gòu)簡式為

的有機化合物,其空間結(jié)構(gòu)如上圖所示,轉(zhuǎn)動①處C—C鍵可使平面M1和M2在同一平面上,碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)位于酮平面上,但甲基上的H原

子都不在直線上,轉(zhuǎn)動②處C—C鍵,可使甲基上的一個H原子位于酮平面上。3.定平面規(guī)律共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時,兩平面必定重疊,兩平面內(nèi)的所

有原子必定共平面。4.定直線規(guī)律直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時,該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。注意注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定,如題目中關(guān)鍵信息“碳原子”“所有原

子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”和“共面”等,這些稍不留意就會

出錯。例(2023江西贛州二模,8)布洛芬是一種非甾體抗炎明星藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下列有關(guān)布洛芬說法正確的是

(

)A.與乙酸互為同系物B.一個分子中最少有9個碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)最多可與4molH2加成D.光照條件下與Cl2反應(yīng)生成5種一氯代物

解題導(dǎo)引

判斷分子中原子的共直線和共平面問題,關(guān)鍵是找出分子中的基本結(jié)構(gòu)模型片段進行分析。布洛芬分子中含有苯環(huán)和烷烴基。

解析

該物質(zhì)含有苯環(huán),與乙酸結(jié)構(gòu)不同,不互為同系物,A項錯誤;苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)共平面,且單鍵能旋轉(zhuǎn),故1個分子中最少有8個碳原

子在同一個平面上,B項錯誤;該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1mol該物質(zhì)

最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),C項錯誤;光照條件下布洛芬與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時,只

有側(cè)鏈上的氫原子被取代(

),故生成的一氯代物有5種,D項正確。

答案

D考法2同分異構(gòu)體的判斷與書寫1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目,如:①丁烷有2種、戊烷有3種、己烷有5種。②苯環(huán)上的氫原子被取代后含苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目取代基含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目2個—X31個—X,1個—Y33個—X31個—X,2個—Y61個—X,1個—Y,1個—Z10(2)等效氫原子法:連在同一碳原子上的氫原子等效,連在同一碳原子上的甲基上的氫

原子等效,處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。例如

的一氯代物有3種。(3)烷基種數(shù)法:烷基有幾種結(jié)構(gòu),其一元取代物就有幾種。例如—C4H9有4種結(jié)構(gòu),則分

子式為C4H10O的醇(C4H9—OH)有4種,分子式為C5H10O2的羧酸(C4H9—COOH)也有4

種。(4)定一移一法:對于二元取代物,可固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基的位

置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目(注意不要重復(fù))。例如丙烷的一氯一溴代物有5種,正丁烷的二氯代物有6種,

的二氯代物有12種(注意碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn))。(5)疊加相乘法:先考慮取代基的種數(shù),后考慮位置異構(gòu)的種數(shù),相乘即得同分異構(gòu)體的

總數(shù)。例如

的苯環(huán)上的氫原子被—C4H9取代所形成的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4×3=12種(—C4H9有4種結(jié)構(gòu),其與—CH3在苯環(huán)上的位置有3種)。(6)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構(gòu)體有3種,則四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種

(將H和Cl互換)。2.限制條件下同分異構(gòu)體的書寫方法——“碎片拼裝法”。思維過程如下:(1)根據(jù)分子式或結(jié)構(gòu)式,統(tǒng)計有機物中碳