新高考2025版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)微專題小練習(xí)專練63有機(jī)合成推斷一

專練63有機(jī)合成推斷一1.[2024·廣東卷]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要探討方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物Ⅰ的分子式為，其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。依據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)料其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①CHCHH2CH2CH2加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③（3）化合物Ⅳ能溶于水，其緣由是。（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，則化合物a為。（5）化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路途（不用注明反應(yīng)條件）。2.[2024·全國甲卷][化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路途如下（部分試劑和條件略去）。已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇（填標(biāo)號(hào)）。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是。（5）H生成I的反應(yīng)類型為。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。3.[2024·江西紅色七校聯(lián)考]A（C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路途（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示。已知：回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團(tuán)的名稱是（寫名稱）。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D→E的反應(yīng)類型為。（3）E→F的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。（4）中最多有個(gè)原子共平面。（5）B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（6）結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路途（其他試劑任選）。合成路途流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(氧氣),\s\do5(催化劑，加熱))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(濃硫酸，加熱))CH3COOCH2CH34.[2024·新課標(biāo)卷]莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路途之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D中官能團(tuán)的名稱為、。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿意下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。專練63有機(jī)合成推斷一1．答案：（1）C5H4O2醛基（2）（3）化合物Ⅳ中含有兩個(gè)羧基，可以與水形成分子間氫鍵（4）C2H4（5）2（6）解析：（1）化合物Ⅰ的分子式為C5H4O2，其環(huán)上的取代基是醛基。（2）中含有醛基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)可完成表格。（3）化合物Ⅳ中含有兩個(gè)羧基，可以與水形成分子間氫鍵，所以化合物Ⅳ易溶于水。（4）化合物Ⅳ的分子式為C4H4O4，化合物Ⅴ的分子式為C3H4O2，由題意知，Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，依據(jù)原子守恒，可得化合物a為C2H4。（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，不飽和度為1，其中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、CH3CH2CHO2種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3H3CO。2．答案：（1）鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）（2）（3）b（4）羧基（5）消去反應(yīng)（6）（7）d解析：依據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，依據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，依據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米（有機(jī)物L(fēng)），據(jù)此分析解題。（1）依據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）。（2）依據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為（3）依據(jù)分析，有機(jī)物C生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，依據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為—COOH，名稱為羧基。（5）有機(jī)物H生成有機(jī)物I的反應(yīng)發(fā)生在有機(jī)物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。（6）依據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團(tuán)的共有17種，分別為：（有機(jī)物B）、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。3．答案：（1）丙烯碳碳雙鍵、酯基（2）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）（3）eq\o(→,\s\up7(△))ClCH2OH（4）10（5）8（6）CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH解析：B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡式為；（5）B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和甲酸酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是；（6）CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路途為：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH。4．答案：（1）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）（2）2（3）氨基羥基（4）取代反應(yīng)（7）9解析：依據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[（CH3CO）2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；Ⅰ與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[（CH3CO）2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。（1）依據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。（3）依據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)