2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)考點(diǎn)追蹤與預(yù)測（新高考）專題16 有機(jī)合成與推斷講義（原卷版）

專題16有機(jī)合成與推斷01專題網(wǎng)絡(luò)·思維腦圖02考情分析·解密高考03高頻考點(diǎn)·以考定法考點(diǎn)二有機(jī)合成【高考解密】考點(diǎn)二有機(jī)合成【高考解密】命題點(diǎn)01官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變命題點(diǎn)02碳鏈的增長與縮短【技巧解密】【考向預(yù)測】考點(diǎn)一有機(jī)推斷【高考解密】命題點(diǎn)01官能團(tuán)的辨識與書寫命題點(diǎn)02有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫命題點(diǎn)03有機(jī)反應(yīng)類型的確定命題點(diǎn)04有機(jī)化學(xué)方程式的書寫【技巧解密】【考向預(yù)測】04核心素養(yǎng)·微專題微專題限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫考點(diǎn)考查內(nèi)容考情預(yù)測有機(jī)推斷1、官能團(tuán)的辨識與書寫2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫3、有機(jī)反應(yīng)類型的確定4、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫有機(jī)推斷與合成題為高考非選擇題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R點(diǎn)相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。預(yù)計在2024年高考中，仍會以合成新穎的實(shí)用有機(jī)物為主線，運(yùn)用典型的合成路線，將信息和問題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書寫，以及利用題給信息設(shè)計簡短合成路線將會是命題重點(diǎn)與難點(diǎn)。有機(jī)合成1、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變2、碳鏈的增長與縮短3、常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化4、合成路線設(shè)計限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫1.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定2.同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫考點(diǎn)一有機(jī)推斷命題點(diǎn)01官能團(tuán)的辨識與書寫典例01(2023?全國乙卷)A()中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。典例02(2022·全國甲卷)H()中含氧官能團(tuán)的名稱是___________________命題點(diǎn)02有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫典例01（2024·浙江卷·節(jié)選）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。典例02（2023·河北卷·節(jié)選）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。典例03（2022·福建卷·節(jié)選）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。命題點(diǎn)03有機(jī)反應(yīng)類型的確定典例01（2023·河北卷·節(jié)選）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為。典例02（2023·重慶卷·節(jié)選）有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。(3)生成D的反應(yīng)類型為。典例03（2022·天津卷·節(jié)選）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：(4)D→E的反應(yīng)類型為。命題點(diǎn)04有機(jī)化學(xué)方程式的書寫典例01（2024·浙江卷·節(jié)選）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。(4)寫出F→G的化學(xué)方程式。典例02（2023·河北卷·節(jié)選）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：(4)的化學(xué)方程式為。典例03（2022·天津卷·節(jié)選）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式：。一、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇二、有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團(tuán)為羥基與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為羧基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖官能團(tuán)為醛基和羥基具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)官能團(tuán)為羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時有燒焦羽毛氣味三、常見重要官能團(tuán)的檢驗方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出四、有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類五、反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基六、確定官能團(tuán)的方法1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類①使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。⑤遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目①②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(Na))H2③2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2④eq\o(―――→,\s\up7(1molBr2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq\o(――→,\s\up7(2molH2))—CH2CH2—⑤某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。⑥由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個—CHO。⑦當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置①若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。③由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“—C≡C—”的位置。七、有機(jī)反應(yīng)類型的推斷1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。④能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)⑧在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。1．（2023·廣東廣州·仲元中學(xué)?？寄M預(yù)測·節(jié)選）藥物中間體G的一種合成路線如下圖所示：已知：+

回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為，A與H2加成得到的物質(zhì)的名稱為，由A生成B的化學(xué)方程式為。(2)根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(3)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。2．（2023·浙江溫州·瑞安中學(xué)校考模擬預(yù)測·節(jié)選）合成重要化合物H，設(shè)計路線如下：已知：2；(1)化合物B中含有的官能團(tuán)名稱為。(2)下列說法正確的是______。A．化合物B屬于酯類化合物 B．B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)C．化合物C和D可通過-NMR區(qū)別 D．化合物H的分子式為(3)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)C生成D有氣體產(chǎn)生，其化學(xué)反應(yīng)方程式。3．（2024·江蘇連云港·統(tǒng)考一?！す?jié)選）化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線如下：(1)的反應(yīng)類型為。(3)下列關(guān)于化合物D、E的說法正確的是(填序號)。a．D和E互為同分異構(gòu)體b．D和E分子中所有原子均可共平面c．D和E分子中以雜化的碳原子個數(shù)比為(4)F的分子式為，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。4．（2024·浙江寧波·鎮(zhèn)海中學(xué)?？寄M預(yù)測·節(jié)選）激酶抑制劑的一種合成路線如下：已知：Ⅰ．，烷基，?；颍卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；C中含氧官能團(tuán)有種。(2)研究發(fā)現(xiàn)，在反應(yīng)中加入三氟乙酸乙酯有利于提高D的產(chǎn)率，原因是。(3)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)不能用甲酸或乙酸代替磷酸的原因是。(4)的反應(yīng)類型為。5．（2023·江蘇鹽城·校考模擬預(yù)測·節(jié)選）L是一種治療自主神經(jīng)功能障礙藥物的活性成分，以A為原料合成L的流程如圖。回答下列問題：(1)設(shè)計F→G，H→I步驟的目的是。(2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)G→H中K2CO3可以用吡啶()替代，吡啶的作用是?？键c(diǎn)二有機(jī)合成命題點(diǎn)01官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變典例01（2024·浙江卷·節(jié)選）(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。典例02（2023·湖北卷）（2023·河北卷·節(jié)選）(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機(jī)試劑和三個碳以下的有機(jī)試劑任選)典例03（2022·天津卷·節(jié)選）(6)已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。命題點(diǎn)02碳鏈的增長與縮短典例01（2023·海南卷·節(jié)選）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問題：(7)結(jié)合上圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機(jī)物為原料，設(shè)計路線合成。典例02（2022·河北卷·節(jié)選）(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機(jī)及兩個碳以下的有機(jī)試劑任選)。典例03（2021·海南卷·節(jié)選）(6)設(shè)計以為原料合成烏頭酸()的路線(無機(jī)試劑任選)。一、官能團(tuán)的引入、消除與保護(hù)：1、引入常見的官能團(tuán)引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)⑴增加碳鏈的反應(yīng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)⑵減少碳鏈的反應(yīng)：①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應(yīng)；氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應(yīng)（信息題）。4、官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵；②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)5、官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計的合成目標(biāo)，因此，必須采取保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后，再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。如：(1)為了防止—OH被氧化可先將其酯化；(2)為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；(3)為保護(hù)酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為，再通入CO2使其復(fù)原。6、官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如。二、有機(jī)合成原則、有機(jī)合成的分析方法及解題方法1.有機(jī)合成原則(1)合成線路簡捷，步驟少、操作簡單、安全可靠，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)，產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高；(2)基礎(chǔ)原料要價廉、易得、低毒性、低污染；(3)符合“綠色化學(xué)”的思想:原子的經(jīng)濟(jì)性、原料的綠色化,試劑與催化劑的無公害性。2.有機(jī)合成的分析方法(1)正合成分析法：從基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖：基礎(chǔ)原料→中間體1→中間體2……→目標(biāo)有機(jī)物。(2)逆合成分析法：設(shè)計復(fù)雜有機(jī)物的合成路線時常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推尋找上一步反應(yīng)的中間體n，而中間體n又可以由中間體(n－1)得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，合成示意圖：目標(biāo)有機(jī)物→中間體n→中間體(n－1)……→基礎(chǔ)原料。(3)類比合成分析法：比較題目所給知識，找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，確定中間產(chǎn)物，最后得到目標(biāo)產(chǎn)物——產(chǎn)品。3.有機(jī)合成的解題方法三、高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)1.丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。2.共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：②。3.烯烴被O3氧化：4.苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。5.苯環(huán)上硝基被還原：。6.醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：；；7.羥醛縮合：8.醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：。9.羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：。10.羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。11.酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。四、常用的合成路線有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時，要進(jìn)行合理選擇。1.一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯2.二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯3.芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。1.（2023·廣東廣州·仲元中學(xué)校考模擬預(yù)測·節(jié)選）藥物中間體G的一種合成路線如下圖所示：(5)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以和為主要原料設(shè)計合成，寫出合成路線。2.（2023·浙江溫州·瑞安中學(xué)校考模擬預(yù)測·節(jié)選）(6)以HCHO、化合物M、為原料合成化合物E。3.（2024·江蘇連云港·統(tǒng)考一?！す?jié)選）化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線如下：(5)已知：＋(、、、為烴基或H)，寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。4.（2024·浙江寧波·鎮(zhèn)海中學(xué)校考模擬預(yù)測·節(jié)選）激酶抑制劑的一種合成路線如下：已知：Ⅰ．，烷基，?；颍?5)已知：，綜合上述信息，寫出以甲苯和丙烯酸為主要原料制備的合成路線。5.（2023·江蘇鹽城·?？寄M預(yù)測·節(jié)選）(5)設(shè)計以苯乙醛為原料制備吸濕性高分子材料()的合成路線(無機(jī)試劑任選)。微專題限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫典例01（2024·浙江卷·節(jié)選）(6)寫出同時符合下列條件的化合物B（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。典例02（2023·重慶卷·節(jié)選）(5)G（）的同分異構(gòu)體中，含有兩個

的化合物有個(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。典例03（2021·遼寧卷·節(jié)選）(6)F（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。一、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．等效氫法，適用于一鹵代物、醇的找法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。1）判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。2）應(yīng)用(1)一鹵代烴：看作是氯原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H11Cl”為例(2)醇：看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H12O”為例2、變鍵法：即將有機(jī)物中某個位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機(jī)物，適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸(1)烯烴：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以“C5H10”為例箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵(2)炔烴：單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子，以“C5H8”為例箭頭指的是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子，兩邊單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成三鍵(3)醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個數(shù)即可(4)羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5H10O2”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數(shù)甲基個數(shù)即可3、插鍵法：在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式中的某個化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，適用于醚和酯(1)醚：醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5H12O”為例箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對含苯環(huán)類的非常有效4．烴基取代法(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。5、多官能團(tuán)同分異構(gòu)體(1)同種官能團(tuán)：定一移一，以“C3H6Cl2”為例先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。(2)不同種官能團(tuán)：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例先找戊醛，再用羥基取代氫原子6．換元法若烴中含有a個氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。7、組合法：飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯。8、強(qiáng)化記憶常見同分異構(gòu)體的數(shù)目（1)烷烴烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷癸烷個數(shù)111235975注：還可用公式計算碳原子數(shù)小于10的烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目：按C=2n-8+2n-4+1（n為烷烴碳原子數(shù)目）計算結(jié)果取整數(shù)即為烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整數(shù)為9，故庚烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整數(shù)為18，故庚烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為18；依此類推，可計算出壬烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為35。(2)烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個數(shù)11248(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種③若苯環(huán)上的三個取代基有兩個相同時，其結(jié)構(gòu)有6種④若苯環(huán)上的三個取代基都不同時，其結(jié)構(gòu)有10種(4)C4H10的二氯代物有9種；(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5種；二、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1、限定的可能條件①酸（-COOH、-OH（酚羥基））。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)：含醛基的有機(jī)物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。③能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)：酯類物質(zhì),水解生成對應(yīng)的醇和羧酸；肽鍵水解成氨基酸，鹵代烴水解生成醇。④使溴水發(fā)生沉淀的或能使FeCl3變色的官能團(tuán)：酚羥基（-OH）。⑤能使高錳酸鉀（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳雙鍵或碳碳三鍵。⑥水解產(chǎn)物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。⑦與Na2CO3反應(yīng)放出CO2：含羧基的有機(jī)物（-COOH）。⑧能與NaOH溶液反應(yīng)：含-OH（酚羥基）、-COOH、-COO-、-X等。⑧核磁共振的氫譜的峰數(shù)（有幾種峰就有幾種氫原子，先確定對稱軸）或峰面積（峰面積即是氫原子的數(shù)目。）2、限定條件的同分異構(gòu)體書寫和數(shù)目判斷技巧(1)確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)(2)組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫(3)解題思路例：確定(鄰甲基苯甲酸)符合下列要求的同分異構(gòu)體的種類。①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)解析：第一步：確定有機(jī)物的類別，找出該有機(jī)物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按類別去找，方便快捷不出錯①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個側(cè)鏈，此時—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種若本環(huán)有有三