2025屆高考一輪復習 認識有機化合物 學案

第十二單元有機化學基礎(chǔ)第1節(jié)認識有機化合物【高考考情分析】1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下四個方面：（1）有機物的分類和命名；（2）有機物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征、原子共線、共面問題及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷；（3）共價鍵中的σ鍵和π鍵、有機反應(yīng)；（4）有機化合物的組成和分子的結(jié)構(gòu)。2.從命題思路上看，側(cè)重有機綜合題中同分異構(gòu)體和有機化合物分子結(jié)構(gòu)的考查。對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見題型有：（1）限定范圍書寫或補寫同分異構(gòu)體。解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補寫，同時注意碳的四價原則和對官能團存在位置的要求；（2）判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團的連接順序；二是原子或原子團的空間位置。（3）判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進行判斷。3.根據(jù)高考命題特點和規(guī)律，復習時要注意以下幾個方面：（1）掌握有機物的分類方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烴等；（2）建立有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，掌握常見重要官能團及其特征反應(yīng)等；（3）熟悉有機物的結(jié)構(gòu)特點，能看懂鍵線式和結(jié)構(gòu)簡式；（4）能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子結(jié)構(gòu)為母體分析陌生有機分子中原子共線、共面問題；（5）掌握蒸餾、重結(jié)晶，萃取等分離和提純方法的適用范圍、儀器選用、操作步驟及注意事項等；（6）掌握由有機化合物元素含量及相對分子質(zhì)量確定分子式的一般方法和步驟；（7）了解紅外光譜、核磁共振氫譜的原理，掌握有機化合物分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法?！净A(chǔ)知識復習】一、有機化合物的分類1.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類2.按官能團分類[提醒]官能團結(jié)構(gòu)式寫法：不能寫成C===C，—C≡C—不能寫成C≡C，不能寫成?！镜湫屠}復習】1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“?”)。(1)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚?()(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類?()(3)、—COOH的名稱分別為笨、酸基?()(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為—COH?()(5)屬于芳香烴?()(6)甲酸、甲酸甲酯中均含有醛基?()答案：?????√2.對盆栽鮮花施用S-誘抗素制劑可以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子

結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子的說法中正確的是?()A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案：A【基礎(chǔ)知識復習】二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同系物與同分異構(gòu)體1.有機化合物中碳原子的成鍵特點碳原子最外層有4個電子，不易失去或得到電子而形成陽離子或陰離子，易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。2.有機化合物中碳原子的結(jié)合方式①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。②多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵3.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法種類實例含義分子式CH4用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)乙烷C2H6最簡式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)充填模型①用不同體積的小球表示不同的原子大?、谟糜诒硎痉肿又懈髟拥南鄬Υ笮『徒Y(jié)合順序4.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3。[特別提醒]①同系物組成元素種類相同，具有相同的官能團，所以化學性質(zhì)相同或相似。②同系物組成通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但組成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇()和酚()。5.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CH—CH3官能團異構(gòu)官能團種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3【典型例題復習】1.易錯易混辨析(正確的畫“√”,錯誤的畫“?”)。(1)相對分子質(zhì)量相同的有機物不一定是同分異構(gòu)體?()(2)正丁烷和異丁烷互為同系物?()(3)CH2CH2和在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物?()(4)分子式為C4H8O2且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機物有(不考慮立體異構(gòu))2種?()(5)三元軸烯()與苯互為同分異構(gòu)體?()(6)乙酸與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體?()答案：√???√?2.【深度思考】(1)C5H11Cl的同分異構(gòu)體有種,結(jié)構(gòu)簡式分別為 。(2)的一氯代物有種,結(jié)構(gòu)簡式分別為;二氯代物有種,結(jié)構(gòu)簡式分別為 。答案(1)8①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、④?、⑤?、⑥?、⑦?⑧?(2)4①?、②、③、④?10①、②?、③?、④?、⑤?、⑥?、⑦?、⑧?、⑨?、⑩?3.分子式為C9H12且屬于芳香烴的有機物共有(不含立體異構(gòu))?()A.4種B.7種C.8種D.9種答案：C4.某分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮

立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有?()A.15種B.28種C.32種D.40種答案：D5.(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機化合物有 種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為 。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。答案：(1)4(2)D(3)、、?(任寫兩種即可)【基礎(chǔ)知識復習】三、常見有機物的命名1.烷烴的習慣命名法2.烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是?????(1)最長、最多定主鏈①選擇最長碳鏈作為主鏈。例如：應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當有幾個等長的不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。例如：含7個碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”①首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。例如：②同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應(yīng)從較簡單的支鏈一端開始編號。例如：③同“近”同“簡”考慮“小”若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，則兩系列中各位次和最小者即為正確的編號。例如：(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“”連接。例如：命名為2，4，6三甲基3乙基庚烷。3.烯烴和炔烴的命名法例如：命名為4-甲基-1-戊炔。4.苯的同系物的命名①苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。②如果苯分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示；也可將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號?！镜湫屠}復習】1.下列有機化合物的命名是否正確,如錯誤,請改正。(1)CH2CH—CHCH—CHCH21,3,5-三己烯?() (2)2-甲基-3-丁醇?() (3)二溴乙烷?()(4)?3-乙基-1-丁烯?() (5)2,4,6-三甲苯?()答案(1)?1,3,5-己三烯(2)?3-甲基-2-丁醇(3)?1,2-二溴乙烷(4)?3-甲基-1-戊烯(5)?1,3,5-三甲苯2.下列有機物的命名正確的是?()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3-三甲基己烷答案B【基礎(chǔ)知識復習】四、研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟2.分離、提純有機化合物的常用方法適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大萃取分液液液萃取有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同固液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物3.有機物分子式的確定①元素分析②相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4.有機物分子式的確定(1)化學方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法：①紅外光譜：分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜【典型例題復習】1.易錯易混辨析(正確的畫“√”,錯誤的畫“?”)。(1)有機物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4,則該有機物一定是CH4?()(2)燃燒法是測定有機物分子結(jié)構(gòu)的有效方法?()(3)蒸餾分離液態(tài)有機物時,在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片()(4)的核磁共振氫譜中有6組峰?()(5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物?()(6)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團?()(7)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3?()答案??√??√?2.【深度思考】寫出下列有機物核磁共振氫譜的峰面積之比。(1)(2)?(3)?(4)?答案3:13:1:13:1:43:23.為提純下表中的物質(zhì)(括號內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì)),所選用的除雜試劑和分離方法正確的是?()選項ABCD被提純的物質(zhì)酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除雜試劑生石灰氫氧化鈉溶液酸性高錳酸鉀溶液KI溶液分離方法蒸餾分液洗氣分液答案A4.(1)經(jīng)元素分析后,發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量