4.1.1生活中常用的有機化合物-醇 課件高二下學期化學蘇教版(2019)選擇性必修3_第1頁
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文檔簡介

第四章生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物第一節(jié)

醇和酚課時1

醇一、醇的結(jié)構(gòu)及分類般若湯碧蟻杜康醇醪釣詩鉤福水桂漿含春王佳釀這是什么的別名?——酒(乙醇)1.能說出醇的結(jié)構(gòu)特點并進行分類,列舉甲醇、乙二醇、丙三醇等常見醇的應用;2.能從分子組成和結(jié)構(gòu)的角度解釋醇類物質(zhì)的主要物理性質(zhì)及遞變規(guī)律;3.能從化學鍵和反應規(guī)律的角度進一步認識乙醇的化學性質(zhì),通過實驗證實乙醇的消去反應和氧化反應,能寫出相應的化學方程式。能基于化學鍵和官能團,建立結(jié)構(gòu)預測性質(zhì)系統(tǒng)分析模型。學習目標Q1:什么是醇?醇:烴分子中

上的氫原子被

取代所形成的化合物。官能團:(醇)羥基CH3CHCH3OHCH2OHCH3OHCH3CH2OHCH2=CHCH2OH一、醇的結(jié)構(gòu)及分類飽和碳原子羥基Q2:醇如何分類?按羥基的數(shù)目分

按烴基種類一元醇:CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇脂肪醇芳香醇按烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OH一種無色、黏稠、有甜味的液體,乙二醇的水溶液凝固點很低,可作汽車發(fā)動機的抗凍劑。丙三醇俗稱甘油,是無色、黏稠、有甜味的液體,吸濕性強,有護膚作用,是重要的化工原料。一、醇的結(jié)構(gòu)及分類二、醇的物理性質(zhì)Q3:醇有哪些物理性質(zhì)?Q3-1分析醇的結(jié)構(gòu),推測醇在水中的溶解度R-OH小分子的醇均可與水以任意比互溶:醇與水形成了氫鍵;醇與水都是極性分子

隨著碳原子數(shù)的增加,溶解度逐漸下降:碳原子數(shù)增加,疏水端增多疏水端親水端

H

H

O

O

HHHOC2H5二、醇的物理性質(zhì)Q3-2觀察下列表格,你能得到什么結(jié)論,為什么?相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點高于烷烴:醇分子間存在氫鍵碳原子數(shù)相同的醇,含羥基越多,沸點越高:形成分子間氫鍵數(shù)目多

三、醇的化學性質(zhì)

一位著名的有機化學家曾說過,假如讓一個有機化學家?guī)?0種有機化合物到荒島上獨自工作,他的選擇里一定會有醇。有了醇,他就能合成出各種各樣的有機化合物。那么,在有機合成中醇為什么有如此重要的作用呢?【質(zhì)疑

聯(lián)想】三、醇的化學性質(zhì)Q4:醇有哪些化學性質(zhì)?Q4-1結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu),發(fā)生化學反應時哪些鍵易斷裂,為什么?⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④①②易斷鍵:氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強,使O—H、C—O鍵的電子都向氧原子偏移,O—H、C—O鍵的極性較大,易斷裂。三、醇的化學性質(zhì)Q4-2-1斷①鍵會發(fā)生什么反應?2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉取代反應Q4-2-2鈉和乙醇、鈉與水反應比較,誰更劇烈?為什么?鈉與水反應更劇烈:乙醇中的氫不如鈉活潑,乙醇分子中乙基是推電子基團,使O—H極性減弱。H—O—HCH3CH2O-H三、醇的化學性質(zhì)【資料1】在實驗室和工業(yè)中,常用醇和氫鹵酸來制備鹵代烷。Q4-3-1:以乙醇和溴化氫生成溴乙烷為例,思考乙醇的斷鍵位置,嘗試寫出化學方程式。C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

斷②鍵

取代反應Q4-3-2:在實驗室中如何利用此反應制備溴乙烷?三、醇的化學性質(zhì)【實驗步驟】在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末,在試管Ⅱ注入蒸餾水,燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后,冷卻。【實驗現(xiàn)象】試管Ⅱ中有油狀物質(zhì)生成,溶液分層。Q4-3-3:為什么實驗中使用蒸餾水稀釋濃硫酸,不能直接使用濃硫酸?Q4-3-4:長導管、試管Ⅱ和燒杯中的水起到了什么作用?冷凝作用,試管Ⅱ中的水還可以除去乙醇和HBr。濃硫酸具有強氧化性,而HBr具有還原性,會發(fā)生副反應生成溴單質(zhì),而且還能使乙醇脫水。三、醇的化學性質(zhì)Q4-5:思考乙醇的斷鍵位置,嘗試寫出化學方程式。(濃硫酸為催化劑)【資料2】16世紀,瑞士醫(yī)生帕拉采爾蘇斯的著作中講述到:酒精與濃硫酸作用得到一種麻醉性液體,它正是乙醚。1540年,瑞士植物家柯德斯明確提出將乙醇與濃硫酸共同蒸餾以制取乙醚。CH3CH2-O-CH2CH3

乙醚分子間脫水:取代反應CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3Q4-6-1:溫度繼續(xù)升高,會發(fā)生什么反應?三、醇的化學性質(zhì)【實驗步驟】組裝裝置,在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸,放入幾片碎瓷片,加熱,使混合溶液迅速升到170℃,觀察實驗現(xiàn)象?!緦嶒灛F(xiàn)象】酸性高錳酸鉀溶液,溴的四氯化碳溶液均褪色Q4-6-2:

根據(jù)實驗現(xiàn)象推測生成何種產(chǎn)物?Q4-6-3:思考乙醇的斷鍵位置,嘗試寫出化學方程式。乙烯斷②⑤鍵:β-H受羥基的影響,活性增大-H-H分子內(nèi)脫水

消去反應Q4-6-4:發(fā)生消去反應,對于醇的結(jié)構(gòu)有什么要求?消去反應:在一定條件下,一個有機化合物分子內(nèi)脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應。醇含有β-H三、醇的化學性質(zhì)【實驗步驟】組裝裝置,在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸,放入幾片碎瓷片,加熱,使混合溶液迅速升到170℃,觀察實驗現(xiàn)象?!緦嶒灛F(xiàn)象】酸性高錳酸鉀溶液褪色Q4-6-5碎瓷片的作用是是什么?濃硫酸的作用是什么?溫度計的位置?為何使液體溫度迅速升到170℃?混合溶液為先變黑?為何要將溶液先通入氫氧化鈉溶液中?防止暴沸

催化劑和脫水劑置于反應物的中央位置在140℃時乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚因為濃硫酸的脫水性,使乙醇脫水炭化。由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應,反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體??蓪怏w通入10%NaOH溶液洗氣除雜。三、醇的化學性質(zhì)Q4-7:乙醇還可以發(fā)生什么反應?

氧化反應Q4-7-1:可以被哪些氧化劑氧化?斷哪些鍵?氧氣,燃燒反應:2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃氧氣催化氧化:全部2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H

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