有機化學推結構題

有機化學試卷

班級姓名分數

一、合成題(共1題8分)

1.8分(3566)

3566

原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)與丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加熱縮合成乙氧亞甲基丙

二酸二乙酯C(GoHi6C>5),C與間氯苯胺發(fā)生加成，然后消除得D(CMHI6O4NC1),D在石蠟油

中加熱到270?280℃環(huán)化得E(Ci2Hio03NCI),E為唾咻衍生物,E經水解后得F(CI()H6O3NC1),

F在石蠟油中于230C加熱發(fā)生失速得G(C9H6ONC1),G和H是互變異構體，此體與POCb共

熱得I(C9H5NCI2)」與CH3cH(NH2)CH2cH2cH2N(C2H5)2在135℃反應得氯喳J,請寫出C-

J的結構式及其反應過程。

二、推結構題(共79題438分)

2.6分(3501)

3501

某煌分子式為C6H10(A),用冷稀堿性KMnO4溶液氧化時，得到化合物B(C6Hl2O2)用濃

H2s04作用加熱脫水生成化合物C(C6H8)0A經臭氧化還原水解得到

OHCCH2cH2cH2coeH3。試推測A,B,C的構造式。

3.4分(3502)

3502

煌分子式為C6H心經臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2cHO與CH3coeH0,

試推出該煌之結構。

4.4分(3503)

3503

某煌分子式為C8HA經臭氧氧化、還原水解后得到CH3cH2cH0、CH3COCH3及

OHCCHO,試推出該煌之結構。

5.4分(3504)

3504

某嫌分子式為C7H,O,經臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2cH0與

OHCCH2coe%,試推出該煌之結構。

6.4分(3505)

3505

某煌分子式為C9H",經臭氧氧化、還原水解后得到一種化合CH3co(CH2)4COC2H5,試

推出該煌之結構。

7.4分(3506)

3506

分子式為C6Hn的化合物A,能使濱水褪色，用H3P04催化加一分子水后生成一旋光性化

合物B(C6HI4O),A用冷稀堿性KMnCU氧化得內消旋的二元醇C(C6Hl4O2)。試推出A,B,C

的結構。

8.6分(3507)

3507

分子式為c6H12的化合物A,無旋光性，臭氧化還原水解僅生成一種醛，用冷稀堿性

KMnCU氧化得到互為對映體的兩個旋光的二元醇B與C,試推出A,B,C的結構。

9.6分(3508)

3508

某煥煌分子式為C7H⑵有旋光性，在HgSCUH2sO4存在下加水生成非甲基酮,試推出

該煥燒的結構。

*.6分(3509)

3509

分子式為C4H6的三個異構體A,B,C催化加氫都能加2moiH2,但B與C能迅速與HgSO」

的稀H2s04溶液反應得到酮,A則不能。其中B又能與銀氨溶液反應，試推出A.B.C的結構。

11.4分(3510)

3510

三種化合物A,B,C互為異構體(分子式C4H都能使濱水褪色，但B,C還可使稀KMnO4

溶液褪色,A則不能，加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br),試推測化合物A,B,C,D的結構。

12.4分(3512)

3512

化合物A.B.C分子式都為C10HI4,在舊的NMR譜圖上都顯示芳氫5個,A、B用KMnO4

氧化得一元竣酸，而C則不能。A具有旋光,B、C都無旋光，試推測A,B,C的結構。

13.6分(3513)

3513

某鹵代燃A分子式為C7H13。，A堿性水解可得化合物B(C7HI4O),A在NaOH-EtOH溶

液中加熱生成C,C經臭氧氧化還原水解得到OHC(CH2)4COCH3。試推測A,B,C的結構。

14.6分(3514)

3514

化合物A(C8H"Br)用EtONa-EtOH處理，可生成烯煌B(C8HI6),B經臭氧氧化還原水解

得到一種酮C(C4H8。),C加ImolHz生成一旋光性的醇D(C4HIOO)。試推測A,B,C,D的結構。

15.4分(3515)

3515

某化合物A(C4H10O),其'HNMR譜有：

6=0.8(二重峰，6H)1.7(多重峰，1H)

3=3.2(二重峰，2H)4.2(單峰，1H且，當用D?。交換時此峰消失)

試推測A的結構。

16.6分(3516)

3516

化合物A(C8Hl6。)不與金屬Na,NaOH及KMnCU反應，與HI作用生成B(C7H14O),B與

濃H2s04共熱生成化合物C(C7Hl2),C在過氧化物存在下加HBr得D,D水解又可生成B,C

臭氧氧化再還原水解后只得到一種化合物。試推測A,B,C,D的結構。

17.6分(3517)

3517

化合物A,B分子式都為C6Hl4。，都能與金屬Na反應,A有旋光，并可被CrCh+H+氧化成

酮,B則難以氧化，在濃H2s04作用下加熱，A,B都去水生成化合物C(C6Hl2)，C經臭氧氧化

還原水解得到二個異構體D,E(C3H60)。試推測A,B,C,D,E的結構。

18.4分(3518)

3518

化合物A分子式為C8H8。，其IR圖譜中700cm」和750cm」處有兩個吸收帶，1360cm",

1690cm-1和1600cmT處有強吸收,3050cmT處有弱吸收。試推測A的結構。

19.6分(3519)

3519

某化合物分子式為C4H6。2,其IR圖譜中1770,1640,1120cm-1處有吸收，在'HNMR譜中

有5/:7.4(四重峰2H)4.4?5(三重峰1H),2.1(單峰3H)。試推測該化合物的結構。

20.4分(3520)

3520

化合物A,B,C,D分子式均為C4H6,其IR吸收情況為：A2200cm-1,B1950cm-',C

1650cm-1,D在這些區(qū)域則無任何吸收。試推測A,B,C,D可能的結構。

21.6分(3521)

3521

某化合物分子式為C5HIOOJR在1700cm」處有強吸收「HNMR譜中出現一組三重峰和一

組四重峰,強度為3:2,其質譜的基峰為57。試推測該化合物的結構。

22.4分(3522)

3522

化合物A分子式為C5H8。2,能還原生成正戊烷，和羥氨作用可生成二胎，能發(fā)生碘仿

反應和Tollens反應，試推測該化合物的可能結構。

23.4分(3523)

3523

一個有旋光性的烯燃A(C6Hl2),催化加氫后生成無旋光性的烷燃B(C6Hl4),試推測A,B

的結構。

24.4分(3524)

3524

化合物A,B分子式都為C6HK),且都具有旋光性，但A可以和銀氨溶液作用，B則不能,

試推測A,B的可能結構。

25.6分(3525)

3525

分子式為C6H12O的化合物A,用Na2Cr2O7+H2SO4強氧化得酸B(C6H10O4),B加熱生成化

合物C(C5HI(Q),C可與苯朧作用，用Zn-Hg+HCl還原得化合物D(C5HQ。試推測A,B,C,D

的結構。

26.6分(3527)

3527

由馬尿中提取的馬尿酸A(C9H9NO3)為一白色固體，與HC1溶液回流得到兩個晶體

1

B(C7H6。2)與C(C2H5NO2),B的IR圖中在3200?2300cm”有一寬吸收峰，1680cm-有強吸收,

在1600-1400cm-1有四個吸收峰，可與NaHCCh作用放出CO?。C既有酸性基團又有堿性基

團。試推測A,B,C的結構。

27.4分(3528)

3528

某化合物分子式為C3H7NO,其國的NMR譜為3/:6.5(單峰較寬2H)2.2(四重峰2H)1.2(三

重峰3H)。試推測該化合物的結構。

28.6分(3529)

3529

化合物A(C3H6Br?)與NaCN反應得化合物B,B在酸性溶液中加熱回流得化合物

C(C5H8。4),C與乙酎一起加熱得化合物D(C5H6。3)及乙酸,D在'HNMR譜圖上只有兩組氫。

試推測A,B,C,D的結構。

29.6分(3530)

3530

某化合物A(C5H13NO2),加熱去水得中性化合物B(C5H11NO),B與NaOH水溶液煮沸后

再酸化得到一旋光性的竣酸C,若將B與Br2/NaOH溶液作用，得一旋光性的化合物

D(C4HnN)?試推測A,B,C,D的結構。

30.6分(3531)

3531

化合物A分子式為C5H13NO2,加熱失水得B,B與NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性氣

體后酸化得化合物C(C5H|0O2),C用LiAlH4還原得D,D與濃H2so4一起加熱得烯^E,E臭

氧化還原水解后得一分子甲醛與一分子丁酮。試推測A,B,C,D,E的結構。

31.6分(3532)

3532

某化合物A,分子式為C5H8。2,具有酯的香味，且可吸收Imol的Br2,將A在酸的催化

下水解得B(C2H4O2)與C(C3H6O),C具有銀鏡反應，試推測A,B,C的結構。

32.4分(3533)

3533

化合物A分子式為C8H9Br,與AgNCh作用立即產生沉淀，與NaOH-EtOH溶液作用得

到分子式為C8H8的B,B與HBr在過氧化物作用下可得到A的異構體C?試推測A,B,C的

結構。

33.6分(3534)

3534

試根據下列反應推測化合物A,B,C的結構。

(A)②DoA(B)A(C)I"NaOHAHOOC(CH2)4COOH

C7H12C7H12O2C7H12O3

34.6分(3535)

3535)

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

(A)C8HlNq且。旦-A(B)-HCLA(C)OH〉EtO以0)----*>HCHO+CH38cH3

ZIXH2O

35.6分(3536)

3536

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

36.6分(3537)

3537

試根據下列反應推測化合物A,B,C的結構.

CrOi，H+PhCChH_

A(C5H12O)——?_JsrB-----—fcC

Na'El0HCH3cH20H+(CHjhCHOH

37.6分(3538)

3538

試根據下列反應推測化合物A.B.C的結構。

(A)?%0)⑴Mg(：(B)H+A(C)二2,NaOHA(CH3)3C-COOH+cm,

t

(2)H3O

38.6分(3539)

3539

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

A(CsHioO)^'0"-HfrBMg(苯)?c

+

H30

Br+NaOH

H*D2

廿Ph2c(CH3)C00H+CHBr3

39.6分(3540)

3540

試根據下列反應推測化合物A,B,C的結構。

A(Q,H14O)B322^c—

42CH3COCH3

40.6分(3541)

3541

試根據下列反應推測化合物A,B,C的結構。

(A)(CM2O)NaBH4?(B)A(C)⑴A2cH3coeH3

(2)H1O4

41.6分(3542)

3542

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

H

(A)(C7H5CIO)JPd/BaSO4>(B)CN^(c)

HNO3GMf6H，

-------?(D)(DD)對AC6H5—C-COOH(□匚□口口)

UHI

OH

42.6分(3543)

3543

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

Br2(1)H2/Pt(1)H,O+

(A)?%)—(B)方面5r?(牙加中①)

43.6分(3544)

3544

試根據下列反應推測化合物A,B,C的結構。

(A)(CMN。?)Z-N叫⑻一

0H3PO2

44.4分(3545)

3545

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

(A)(C7Hc12)上、(B)』2*(C)等■

6(D)

NH3

CH2NH2

45.4分(3546)

3546

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

.3cH式,,AgOH「△

A(C5H13N)------LfrB―—?C--------A

D方貌蕾(MHCHO+HCHO

46.6分(3547)

3547

試根據下列反應推測化合物(A),(B),(C)的結構。

毒芹堿2CH]Ag,OCH,IAg-10△

(A)(C8H17N)--?~-*—A(C)

⑴。3

HCHO+OHCCH2CHO+CH3cH2c坨CHO

⑵Zn/H2O

47.4分(3548)

3548

試根據下列反應推測化合物A,B,C,D的結構。

48.6分(3549)

3549

試根據下列反應推測化合物A,B,C的結構。

49.6分(3550)

3550

一碳氫化合物A(C8Hl2),具有旋光性，將A用鈉進行催化氫化生成B(C8H18),不旋

光，將A用Lindar催化劑(嚴格控制條件)小心催化氫化生成C(C8H口),也不旋光，但如將

A置于液氨中與金屬鈉反應，生成產物D(C8H14)卻具有旋光性。推測A,B,C,D的結構，并

指出A,B,C,D中各具有幾組化學位移不等價的氫。

50.6分(3551)

3551

某化合物(A)的分子式為C7H10,該化合物與ImolH2加成生成有旋光性的B,與2molH

加成生成無旋光性的C,A經臭氧化分解后得OHC-CHO和fHZCHO

zC<"H

OHC3H3

。推測A,B,C的結構式。

51.8分(3552)

3552

A,A',B的分子式為C8H9Br,A,A'是一對對映體，它們的核磁共振譜中,6=5.15處有一個

四重峰石=7.35處有一個多重峰,三組峰的積分曲線高度比為3:1:5,(A)、A'與B在強堿作用

下都生成C,C的分子式為C8H8,C用Na的液氨溶液還原,共消耗2moiNH3,生成D,消耗

4moiN出生成E。推測A,A',B,C,D,E的結構式。

52.6分(3553)

3553

化合物A(C6HnBr)在KOH作用下生成B(C6HIO),B經臭氧氧化分解只得到一個直

鏈的二醛F,B與Bn反應生成一對旋光異構體C、C',分子式為C6Hl0Br2,B與過酸反應生

成D(CeHioO),D酸性水解生成一對旋光異構體E、E'。推測A,B,C,C1,D,E,EZ,F的結構式。

53.6分(3554)

3554

化合物A,B,C是三個分子式均為C4H6的同分異構體,A用Na的液氨溶液處理得D,D能

使溪水褪色并產生一內消旋化合物E,B與銀氨溶液反應得白色固體化合物F,F在干燥的情況

下易爆炸,C在室溫下能與順丁烯二酸酊在苯溶液中發(fā)生反應生成Go推測A,B,C,D,F,G的結

構式及A-D-E,B-F,C-G的反應方程式。

54.4分(3555)

3555

化合物A,B的分子式為C6H⑵它們的核磁共振譜都只有一個單峰,A與濱水的四氯化碳

溶液反應,漠的棕色迅速消褪,B在光照下能與Bn發(fā)生取代反應，只生成一種一取代產物。推

測A,B的結構式。

55.6分(3556)

3556

A.B,C的分子式均為C3H60,A的核磁共振圖譜只有一組峰，B的核磁共振圖譜有三組

峰,C的核磁共振圖譜有四組峰。A,B,C均能與HCN發(fā)生反應,A與HCN反應，然后酸性水

解得D,D無光活性，D的核磁共振譜有三組峰.B與HCN反應，然后酸性水解得E,E是一

外消旋體,C與HCN反應，然后酸性水解得F,F有一不對稱碳原子，構型為S,F的核磁共振

圖譜有6組峰。推測A,B,C,D,E,F的結構式。

56.4分(3557)

3557

化合物(A)的分子式為C3H6C1NO2,它的核磁共振圖譜有三組峰，在3=5.9處有一三重峰,

2.3處有一八重峰，1.1處有一三重峰，三組峰的積分面積比依次為1:2:3。試推測A的結構。

57.8分(3558)

3558

A,B,C的分子式均為C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振圖譜中峰的數目分別為3組峰，4

組峰和6組峰。A與澳化苯基鎂D反應，然后水解得E,E是一外消旋體，不能被CrO30?C6HsN

試劑氧化。B與D反應，然后水解也得一外消旋體F,F可以被試劑CrO3-C6H5N氧化得

H,C與D反應然后再水解得G,G有一不對稱碳原子，構型為R。推測A,B,C,D,F,G的結構

式及A-->E,B—-—--H,C---G的反應方程式。

58.4分(3559)

3559

化合物A的分子式為C5Hl2。,被CrCh,毗咤氧化得化合物B。A.B均能發(fā)生碘仿反應生

成C,C的核磁共振譜中有三組峰。推測A,B,C的結構。

59.6分(3560)

3560

化合物A的分子式為C8Hl8。,其核磁共振譜的數據為：8=2.7(2H)三重峰,5=3.15(1H)

單峰,3=3.7(2H)三重峰,6=7.2(5H)單峰，如用D2O處理,3.15處單峰消失。試推測A的結構。

60.6分(3561)

3561

化合物(A)(C3H6Bn)與NaCN反應得(B)(C5H6用)1在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酎

在一起共熱得D和乙酸,D的紅外光譜在1775cm」和1820cm」處有吸收峰,NMR在3=2.0(2H)

有五重峰，在3=2.8(4H)有三重峰。試推測A,B,C,D的結構式，并寫出它們之間的轉換方程式。

61.6分(3562)

3562

根據下面的分子式,紅外光譜和核磁共振譜數據，推測化合物的結構式：

分子式:CgHuNO

IR:3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),l240(s),l050(s)cm-1

NMR:8/=6.6(4H,多重峰)3.9(2H,四重峰)3.2(2H,單峰)

1.3(3H,三重峰)

62.8分(3563)

3563

化合物A(C7H12O4)，與亞硝酸反應得B(C7HHO5N),B和C是互變異構體,C經乙酸

酢反應得D(C9Hl5O5N),D在堿作用下與茉氯反應得E(C16H2IO5N),E用稀堿水解，再酸

化加熱，得F(C9HliO2N),F同時具有氨基和竣基，一般以內鹽形式存在，試推測A,B,C,D,E,F

的結構式。

63.6分(3564)

3564

根據下面的分子式，紅外光譜和核磁共振譜數據推測化合物的結構式:

分子式:G0H12O2

IR:3010,2900,173516001500cm'處有較強吸收峰

NMR:3/=1.3(3H,三重峰)2.4(2H,四重峰)5.1QH,單峰)

7.3(5H,單峰)

64.8分(3567)

3567

化合物A(C7H“Br),有旋光性，和HBr在無過氧化物存在下生成B和C,分子式均為

C7H12Br2,B有光學活性.用Imolz-BuOK處理則得到D(C7HIO),后者用臭氧氧化，還原水解后

得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的nmr圖中只有二個單峰，兩者的強度比為1:2。試推測

A,B,C,D的結構式。

65.6分(3568)

3568

根據所給的IR.NMR數據及分子式，推測下列化合物A,B,C,D的結構式，并指出各IR數

據所相對應的官能團和NMR數據所相應的質子。

分子式：C5H6。2

IR:（cm"）1755174017351735

1820171017851740

2500-3000

NMR:（5/）2.0（2H,五重）3.8（3H,單峰）

2.8（4H,三重）13（1H,單峰）

另外還有6個質子的吸收峰

66.8分(3569)

3569

化合物A(G2Hl2。),它經臭氧氧化和還原生成B(CI2HI2O3),B被Ag2O氧化成

C(Ci2H12O4),C在加熱時轉化為D(G1H12O2),D是一個二酮,D能夠在NaOH作用下環(huán)化為

E,當E被KMnCU徹底氧化時生成F(C7H6O2),F是一個不溶于水而能溶于碳酸鈉的無色結晶

化合物。請推測A,B,C,D,E,F的結構，并寫出各步反應.

67.6分(3570)

3570

化合物A(C7HFN)用CH3I處理,得到水溶性鹽B(C8H*NI),將B置氫氧化銀懸浮液共熱,

得到C(C8H7N),將C用CH3I處理后，再與氫氧化銀懸浮液共熱，得到三甲胺和化合物

D(C6HI0),D吸收2mol氫后生成的化合物，其NMR譜只有兩個峰，將D與丙烯酸乙酯作用

得3,4-二甲基3環(huán)己烯甲酸乙酯。推測A---D的結構。

68.6分(3571)

3571

CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa處理后，加入環(huán)氧乙烷,得到一化合物

C7H0O3,該化合物IR譜在1745cm-'和1715cm-1處有兩個吸收峰,NMR譜為3=1.3(3H,單

峰),6=1.7(2H,三重峰),3=21(3H,單峰),6=3.9(2H,三重峰)。試推測產物結構。

69.4分(3572)

3572

某化合物在質譜圖上只有三個峰，其中向z數值為15,94和96,其中94與96兩峰相對

強度近似相等(96峰略低)。試寫出該化合物的結構式。

70.4分(3573)

3573

某分子式為GoHnO的化合物的質譜的主要加/z數值為：15,43,57,91,105和148。

推測其結構。

71.6分(3574)

3574

某D-系列單糖(A)的分子式為C5H10O4,能還原土倫試劑，能生成豚和發(fā)生變旋現象，用

Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性，如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)無旋光

性,(A)與HC1的甲醇溶液作用，得到相應的a-和小甲基映喃糖昔(D,(D)用(CH3)2SC)4/NaOH使

之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式為C8Hl6。4,將(E)進行酸水解，然后再用濃

硝酸氧化，得到兩種二元酸(F)和(G),(F)的分子式為C5H8。5,有旋光性,在上述用濃HNO3氧化

的反應中,除得到(F)和(G)外，還得CCh和甲氧乙酸副產物。試推測A,B,C,D,E,F,G的結構式。

72.6分(3575)

3575

化合物A(C5HIO04)有旋光性，和醋酸酎反應生成二醋酸酸酊，但不能和土倫試劑反應,A

用稀酸處理得甲醇和B(C4H804),后者有旋光性，和醋酸酢反應得三醋酸酯,B經還原可以生

成無旋光性的C(C4HIO04),后者可和醋酸酎形成四醋酸酯。B用Br2/H2O溫和氧化的產物是

D,D是一個竣酸(C4H805),此竣酸的鹽用H2O2,Fe3+處理得D-甘油醛。試推測A,B,C,D的結構。

73.6分(3576)

3576

D-系單糖A(C4H8。4)能還原斐林試劑,并能與三分子乙酰氯反應,A與乙醉在HC1作用下

反應,得到兩個旋光異構體B和C(C6Hl2。4)的混合物.B經HIO4處理,產生旋光化合物

D(C6HIOOQ,而類似的處理C可轉化為E,E為D的對映體，A用硝酸氧化，產生無旋光的二元

酸F(C4H6。6)。試推測A,B,C,D,E,F的結構式。

74.6分(3577)

3577oO

CH3OCCH2CH2CH2CH與HCN反應后用堿處理，得到一個化合物，此化合物的質譜在

m/z=\25處為分子離子峰,核磁共振只有7個HJR在1735cm」及2130cm」處有吸收峰。試推

測該化合物的結構。

75.6分(3578)

3578

根據反應條件，化合物的分子式及光譜數據推測化合物A的結構式:

H2NOH

CH3OOCH2coeH3Lu,、人AGH7NO(A)

H,H2O,4

A的NMR:B=2.3(3H,單峰)

2.4(3H,單峰)

6.0(1H,單峰)

76.6分(3579)

3579

化合物A的分子式為G,HioCh,核磁共振譜只有一組峰，紅外光譜在1700cm-'附近有特征

峰,A在CH3ONa的CH30H溶液中得到一個新的化合物B,B的分子式為C15HI4O3,試推測

A,B的結構式。

77.8分(3580)

3580

化合物A(C8Hi4)能使濱水褪色，被濃KMnOa氧化得到直鏈化合物B(C8HI4O2),B能

發(fā)生碘仿反應生成C(C6Hi()04),C加熱到300℃得D(C5H8。),D的核磁共振譜有二組峰,D

在堿性溶液中加熱反應得化合物E(C1()H14O),E能與苯腫反應，又能使溪水褪色，與CH3Li

反應再水解，得化合物F(CUH|8。)。試推測A,B,C,D,E,F的結構式。

78.6分(3581)

3581

化合物A(C7Hl2O2)是一個直鏈化合物,核磁共振有三組峰,A在堿性溶液中加熱反應,

得到一個六元環(huán)狀化合物B(C7HK)O),B在Pd-C催化下與lmolH2反應得化合物C(C7H12O),C

能與苯腓反應，但不能使濱水褪色,B用異丙醇鋁及異丙醇處理，得化合物(D)C7Hl2OQ不能與

苯腫反應，但能使溪水褪色?；衔顱與丙二酸二乙酯在乙醇鈉作用下反應，然后再堿性水解,

酸化加熱，得化合物E(C8Hl2O3)，E是一個鍍基酸。根據以上事實，試推測A,B,C,D,

E的結構式。

79.4分(3582)

3582

化合物A(C5H8)與淡水反應得一外消旋化合物B(C5H8Br2),B在KOH作用下得C

(C5H6),C易與順丁烯二酸酊反應得化合物D(C9H8。3),D用酸性高鎰酸鉀處理得

(1凡2凡3忖4?-環(huán)戊烷-1,2,3,4-四痰酸及其對映體。請推測A,B,C,D的結構式。

80.6分(3583)

3583

請根據下面的實驗數據推測A,B,C,D的結構式。

(A)C2H2+(B)C3H6。-------?(C)C5H8。-------?(D)C5Hl0O2

NMR:一組峰一組峰三組單峰三組單峰

質子比：6:1:16:1:1

一、合成題(共1題8分)

1.8分(3566)

3566

［解］

岡

二、推結構題（共79題438分）

2.6分(3501)

4.4分(3503)

3503

I解】CH3cH2cH=CHCH=C(CH3)2

5.4分(3504)

3504

［解］

6.4分(3505)

3505

［解］人燈3

OC

CH2cH3

7.4分(3506)

3506

HJC-2OH5Hc2H5

H-----OH

H—|—H

H-----OH

c2H5C2H5

(土)

(A)(B)(C)

8.6分(3507)

3507

［解］

公CEJjCE^M?

M0^35

CM

IO—M

9.6分(3508)

3508

［解］CH3

CH3c三C—CH—CH2cH3

*.6分(3509)

3509

(B)(C)

三

CH3cH2cCHCH3C=CCH3

11.4分(3510)

3510

【解】“、A/

(A)ZAZ(B)(C)CH3cH=CHCH3CH3cH2cH

(D)CH3CHBQH2cH3

12.4分(3512)

13.6分(3513)

3513

(a,CX5(B)CCHL

?QT

14.6分(3514)

3514

［解］CH3CH3

(A)CH3cHzCBrCHCH2cH3(B)C2H5C=CC2H5

CH3CH3

(C)CH3cH2coeH3(D)CH3cH2cHeH3

OH

15.4分(3515)

3515

［解］(CH3)2CHCH2—OH

16.6分(3516)

3516

［解］(A)CH3⑻C:H3

C^ocH30

-OH

(C)(D)/：H3

Q-CH3O

—Br

17.6分(3517)

3517

［解］(A)CH3cH2cH(OH)—CH(CH3)2(B)CH3cH2cH2c(OH)(CH3)2

(C)CH3cH2cH=C(CH3)2(D)(E)CH3CH2CHO或CH3coe&

18.4分(3518)

3518

［解］

u

19.6分(3519)

3519

［解］o

II

CH3COCH=CH2

20.4分(3520)

3520

［解］(A)CH3cH2c三CH(B)CH2=C=CH—CH3

(C)CH2=CHC=CH2(D)CH3C=CCH3

21.6分(3521)

3521

［解］O

II

CH3cH2CCH2cH3

22.4分(3522)

3522

［解］CH3COCH2CH2CHO

23.4分(3523)

3523

［解］(A)CH3cH2cH(CH3)CH=CH2(B)CH3cH2cH(CH3)CH2cH3

24.4分(3524)

3524

［解］(A)HC=C—CH(CH3)CH2CH3(B)CH3cH=C=CHC2H5

25.6分(3525)

3525

26.6分(3527)

3527

［解］

(A)

(C)H2NCH2COOH

27.4分(3528)

3528

［解］CH3CH2CONH2

29.6分(3530)

3530

［解］(A)CH3CH2CH(CH3)COONH4(B)CH3cH2cH(CH3)—CONH2

(C)CH3cH2cH(CH3)COOH(D)CH3cH2cH(CH3)—NH2

30.6分(3531)

3531

［解］產CH3CH3

(A)C2H5cHeOONH4(B)C2H5CHCONH2(C)C2H5cHec)OH

CH3胃3

(D)C2H5CHCH2OH⑻C2H5CH=CH2

31.6分(3532)

3532

［解］(A)CH3coOCH=CHCH.3(B)CH3COOH

(QCH3CH2CHO

32.4分(3533)

3533

(C)

CH2CH2Br

33.6分(3534)

3534

(B)OHC(CH2)4COCH3

(C)HOOC(CH2)4COCH3

34.6分(3535)

3535

[W](A)(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2(B)(CH3)2CHCH2OH

)

(C)(CH33C—Cl(D)(CH3)2C=CH2

35.6分(3536)

3536

CHBrCH2Br

O

H

CcH3-

36.6分(3537)

3537

[W](A)(CH3)2CHCH(OH)—CH3

(B)(CH3)2CHCOCH3

(C)CH3COOCH(CH3)2

37.6分(3538)

3538

[解]

(A)CH3COCH3(B)(CH3)2C—C(CH3)2(C)(CH)3C-C-CH3

OHOHO

38.6分(3539)

3539

[解]

CHOHCH3

(A)

(B)PhCOCH3

CH3CH3

(C)Ph—C—C—Ph(D)叫十比

OHOHH￡0

39.6分(3540)

3540

［解］

fH3fH3

(A)CH3—C—C—CH3(B)(CH3)2C=C(CH3)2

OHH

(C)(CH3%［f(CH3)2

OHOH

40.6分(3541)

3541

［解］(A)(CH)C-COCH(B)(CH)C-CHCH

333333(C)(CH3)2C=C(CH3)2

OH

41.6分(3542)

3542

［解］(A)C6H5coe1(B)C6H5cHO

O

II

,一仔

(C)C6H5CH-C-C6H5(D)C6H56H5

OHoo

42.6分(3543)

3543

［解］(A)CH2=CH—CH=CH2(B)BrCH2CH=CHCH2Br

(C)NC(CH2)4CN(D)EtOOC(CH2)4COOEt

43.6分(3544)

3544

44.4分(3545)

3545

［解］?Cl

B)J^CH2CN

(A)2cl(

uu

ClCl

(D)JX.CH2CONH

(C)2coOH2

uu

45.4分(3546)

3546

［解］CH3

(A)CH3CH-CH-CH3(B)(CH3)2CH—CH-CH3

NH+

2N(CH3)3r

CHCHCHCH

(C)(3)2--3(：D)(CH3)2CHCH=CH2

+

N(CH3)3OH-

46.6分(3547)

3547

［參解］

(A)11(B)

47.4分(3548)

rl

3548個

［解］0

%)通

(C,XQ

0H(DIXQ

0

48.6分(3549)

3549

［解］

(B)

49.6分(3550)

3550

解(A)HH⑻

C%、；C=C1C&,CH2cH2cH3

V.Cri3C

HZCmCCH3H，、CH2cH2cH3

(C)H、zH(D)H、聲

.C=C、CH3CH?、，C=C、CH3

H/C〕C=C;CH3H＜：C=C］H

Z

H、HHCH3

50.6分(3551)

51.8分(3552)

3552

CH2cH3

52.6分(3553)

3553

［解］(A)(B)(C)(C)

Br

［㈤

Br

(EXE)(F)

OHC(CH2)4CHO

OH(土)

53.6分(3554)

3554

CM,B「、尸

［解］Na1P—「rCHq

CH3C=CCH3<=C、H3cqeC

NH(1)

3HHBr

(A)(D)(E)

CH3cH2c三CH+Ag(NH3)2

(F)

(B)。

(C)

54.4分(3555)

3555

［解］(A)(B)

CH3\ZCH3

：Ic=cx

CH3/

CH3

55.6分(3556)

3556

［解］(A)(B)(C)H

O

II

CH3CCH3CH3cH2cHO

O

(D)(F)

OH