高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測(新高考專用)專題10常見有機(jī)化合物(講)(原卷版+解析)

專題10常見有機(jī)化合物1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。8.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象1．典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分”比對結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)常見的三類結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°；苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180°(2)確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)可以得出結(jié)論：①最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上；②最多有13個(gè)碳原子在同一平面上；③最多有21個(gè)原子在同一平面上。2．學(xué)會(huì)用等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法：(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。(2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。3．注意簡單有機(jī)物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四種。(2)的二氯代物有、、三種。(3)的三氯代物有、、三種。高頻考點(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。2．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烴甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下：與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)烴的衍生物乙醇官能團(tuán)為—OH與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，被催化氧化生成醛、酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為—COOH具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破(1)糖類性質(zhì)巧突破①葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。②單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6＋C6H12O6eq\o(,\s\do4())蔗糖葡萄糖果糖(2)油脂性質(zhì)輕松學(xué)①歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。②對比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂；通過氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。③口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)鹽析、變性辨異同鹽析變性不同點(diǎn)方法在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程4.有機(jī)反應(yīng)類型歸納反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng)與X2(混合即可反應(yīng))；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O，以及與H2均需在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)單體中有或—C≡C—等不飽和鍵取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)飽和烴與X2反應(yīng)需光照苯環(huán)上氫原子可與X2(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代酯水解酯基水解成羧基和羥基酯化型按照“酸失羥基、醇失氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行氧化反應(yīng)與O2(催化劑)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液—CHO被氧化成—COOH燃燒型多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水還原反應(yīng)得氫型烯烴、炔烴、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反應(yīng)去氧型R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2置換反應(yīng)羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H25.化學(xué)“三餾”把握準(zhǔn)(1)蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵猓謱⒄魵饫鋮s為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。(2)對于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸餾方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餾。分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個(gè)分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)。混合物的蒸氣進(jìn)入分餾柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對量較多，從而達(dá)到分離、提純的目的。(3)干餾是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。6．三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯含有溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液，然后蒸餾①催化劑為FeBr3②長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中④右側(cè)錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流②儀器2為溫度計(jì)③用水浴控制溫度為50～60℃④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后，分液①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面【題型突破】題型一有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷例1.（2022·遼寧卷）下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.可溶于水【變式探究】（2022·全國甲卷）輔酶具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)【舉一反三】（2022·浙江卷）關(guān)于化合物，下列說法正確的是A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線 B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色題型二同分異構(gòu)體的判斷例2.(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A.M和N互為同系物 B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有10種【變式探究】（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是（）A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵題型三有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷例3.（2022·山東卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯(cuò)誤的是A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子【變式探究】(2022·河北卷)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是A.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2 D.分子中含有3種官能團(tuán)【舉一反三】（2021·北京卷）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是A．分子中有3種官能團(tuán) B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng) D．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)題型四陌生有機(jī)物性質(zhì)判斷及計(jì)算例4.（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗腫痛活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是A.能使的溶液褪色B.分子中含有4種官能團(tuán)C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)【變式探究】（2022·浙江卷）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A.分子中存在3種官能團(tuán)B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH【舉一反三】（2021·河北卷）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯(cuò)誤的是（）A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化題型五糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì)例5.（2022·浙江卷）下列說法不正確的是A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料D.中國科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素【變式探究】（2022·廣東卷）我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類C.中含有個(gè)電子D.被還原生成【舉一反三】（2022·江蘇卷）我國為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻(xiàn)。下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋白質(zhì)的是A.陶瓷燒制 B.黑火藥 C.造紙術(shù) D.合成結(jié)晶牛胰島素專題10常見有機(jī)化合物1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。8.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象1．典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分”比對結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)常見的三類結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°；苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180°(2)確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)可以得出結(jié)論：①最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上；②最多有13個(gè)碳原子在同一平面上；③最多有21個(gè)原子在同一平面上。2．學(xué)會(huì)用等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法：(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。(2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。3．注意簡單有機(jī)物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四種。(2)的二氯代物有、、三種。(3)的三氯代物有、、三種。高頻考點(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。2．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烴甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下：與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)烴的衍生物乙醇官能團(tuán)為—OH與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，被催化氧化生成醛、酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為—COOH具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破(1)糖類性質(zhì)巧突破①葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。②單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6＋C6H12O6eq\o(,\s\do4())蔗糖葡萄糖果糖(2)油脂性質(zhì)輕松學(xué)①歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。②對比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂；通過氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。③口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)鹽析、變性辨異同鹽析變性不同點(diǎn)方法在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程4.有機(jī)反應(yīng)類型歸納反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng)與X2(混合即可反應(yīng))；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O，以及與H2均需在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)單體中有或—C≡C—等不飽和鍵取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)飽和烴與X2反應(yīng)需光照苯環(huán)上氫原子可與X2(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代酯水解酯基水解成羧基和羥基酯化型按照“酸失羥基、醇失氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行氧化反應(yīng)與O2(催化劑)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液—CHO被氧化成—COOH燃燒型多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水還原反應(yīng)得氫型烯烴、炔烴、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反應(yīng)去氧型R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2置換反應(yīng)羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H25.化學(xué)“三餾”把握準(zhǔn)(1)蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。(2)對于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸餾方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餾。分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個(gè)分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)?；旌衔锏恼魵膺M(jìn)入分餾柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對量較多，從而達(dá)到分離、提純的目的。(3)干餾是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。6．三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯含有溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液，然后蒸餾①催化劑為FeBr3②長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中④右側(cè)錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流②儀器2為溫度計(jì)③用水浴控制溫度為50～60℃④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后，分液①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面【題型突破】題型一有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷例1.（2022·遼寧卷）下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.可溶于水【答案】C【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤；故選C?！咀兪教骄俊浚?022·全國甲卷）輔酶具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【解析】由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A錯(cuò)誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個(gè)甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選B?！九e一反三】（2022·浙江卷）關(guān)于化合物，下列說法正確的是A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線 B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；，分子中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酯基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤；故選C。題型二同分異構(gòu)體的判斷例2.(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A.M和N互為同系物 B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有10種【答案】CD【解析】由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B說法不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；萘分子中有8個(gè)H，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H（分別用α、β表示，其分別有4個(gè)），根據(jù)定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法正確；本題選CD?！咀兪教骄俊浚?021·河北卷）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是（）A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵【答案】B【解析】苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；故選B。題型三有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷例3.（2022·山東卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯(cuò)誤的是A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】由題中信息可知，γ-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說法錯(cuò)誤；γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），D說法正確；綜上所述，本題選B?！咀兪教骄俊?2022·河北卷)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是A.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2 D.分子中含有3種官能團(tuán)【答案】D【解析】由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和羥基故能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B正確；由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，C正確；由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基等四種官能團(tuán)，D錯(cuò)誤；故選D。【舉一反三】（2021·北京卷）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是A．分子中有3種官能團(tuán) B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng) D．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】A【解析】根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知：該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；黃芩素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強(qiáng)，所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCO3，B正確；酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對位有H原子，因此可以與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；故選A。題型四陌生有機(jī)物性質(zhì)判斷及計(jì)算例4.（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗腫痛活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是A.能使的溶液褪色B.分子中含有4種官能團(tuán)C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)【答案】AB【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有如圖其中有兩個(gè)酰胺基，共4種官能團(tuán)，B正確；連有4個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖，共3個(gè)，C錯(cuò)誤；分子中均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選AB?！咀兪教骄俊浚?022·浙江卷）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A.分子中存在3種官能團(tuán)B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH【答案】B【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；酚羥基含有四種鄰位或?qū)ξ籋，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴5mol，C錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3molNaOH，D錯(cuò)誤；故選B?！九e一反三】（2021·河北卷）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列