2024–2025學(xué)年高二化學(xué)下學(xué)期期末考點(diǎn)大串講清單06 烴的衍生物（原卷版）

清單06烴的衍生物01鹵代烴一、鹵代烴的概述1．鹵代烴的概念和官能團(tuán)(1)概念烴分子中的氫原子被原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。(2)官能團(tuán)鹵代烴分子中一定存在的官能團(tuán)是，單鹵代烴可簡單表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。飽和單鹵代烴的分子通式為。2．鹵代烴的分類鹵代烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按鹵素原子的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烴，如CH2=CHF,氯代烴，如CH3CH2Cl,溴代烴，如CH3CH2Br,碘代烴，如CH3I)),按烴基的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl,不飽和鹵代烴，如CH2=CHF,芳香鹵代烴，如、)),按鹵素原子的數(shù)目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(單鹵代烴，如CH3Cl,多鹵代烴，如CH2Cl2))))3．鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，以烷、烯、炔、苯為母體，鹵素原子為取代基。例如：、CH2CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷4．鹵代烴的物理性質(zhì)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式為C2H5Br，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2Br，它是無色液體，沸點(diǎn)較低，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層；②中有機(jī)層厚度減??；④中有淺黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－化學(xué)方程式CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr反應(yīng)類型取代反應(yīng)，也稱水解反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去應(yīng)用可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反應(yīng)將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。反應(yīng)機(jī)理為：。3．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯。n→【例1】（23-24高二上·廣東珠?！て谥校┫铝蟹磻?yīng)不屬于取代反應(yīng)的是A．溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱B．溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C．甲烷與氯氣光照D．苯與液溴的混合液滴到鐵屑中02醇一、醇的概述羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。1．醇的分類(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可以分為一元醇：如甲醇(CH3OH)二元醇：如乙二醇()多元醇：如丙三醇(又叫甘油)()(2)根據(jù)烴基種類，可以分為脂肪醇：如飽和醇乙醇(CH3CH2OH)、不飽和醇丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)脂環(huán)醇：如環(huán)己醇()芳香醇：如苯甲醇()其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：，可簡寫為R—OH。2．醇的物理性質(zhì)(1)三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體易溶于水化工原料，車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體易溶于水和乙醇化工原料，汽車防凍液丙三醇化工原料，配制化妝品(2)物理性質(zhì)①在水中的溶解度a．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加而；b．羥基個數(shù)越多，溶解度。②沸點(diǎn)a．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)烷烴；b．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸；c．碳原子數(shù)目相同，羥基的個數(shù)越多沸點(diǎn)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例1．取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱：。(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機(jī)溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOCH2CH3＋H2O。2．消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170℃；②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯：(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：①醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為或。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：發(fā)生消去反應(yīng)可生成HC≡CH。3．氧化反應(yīng)(1)催化氧化①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。②醇的催化氧化規(guī)律a．醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。反應(yīng)時，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。b．醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：(2)強(qiáng)氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由橙色變成綠色乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do4(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do4(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do4(乙酸))(3)燃燒乙醇燃燒的化學(xué)方程式：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O。4．置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑?！纠?】（23-24高二下·北京·期中）用如圖裝置制備(反應(yīng)放熱)并收集乙酸乙酯。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的說法不正確的是A．加熱試管A，溶液上方產(chǎn)生油狀液體，是乙酸乙酯等物質(zhì)液化所致B．一段時間后，試管中液體逐漸變黑，是由于濃硫酸使乙醇等物質(zhì)發(fā)生了炭化C．由于該反應(yīng)放熱，所以升高溫度不利于提高乙酸乙酯單位時間的產(chǎn)率D．振蕩試管，產(chǎn)生氣泡，發(fā)生反應(yīng)：03酚一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．酚的概述2．苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3．苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯酚中的羥基與直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。1．酸性(1)＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。(2)苯酚在水溶液中呈性，故俗稱，且酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)。(3)由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，相互影響，使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子。2．取代反應(yīng)(1)＋3Br2→↓＋3HBr(2)在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。(3)苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。3．顯色反應(yīng)苯酚能與反應(yīng)，使溶液顯。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。基團(tuán)間的相互影響(1)苯環(huán)對支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯環(huán)對羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對苯環(huán)的影響①甲基對苯環(huán)的影響，使得甲苯與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯。②酚羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚?！纠?】（23-24高二下·江蘇南京·期中）四環(huán)素是一種廣譜性抗生素，能高效抑制多種細(xì)菌感染。它的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是A．1個四環(huán)素分子中含5個手性碳原子B．四環(huán)素分子中含氧官能團(tuán)有醇羥基、酚羥基和酮羰基C．四環(huán)素分子與溴水只能發(fā)生取代反應(yīng)D．四環(huán)素分子不易與O2反應(yīng)04醛和酮一、乙醛1．乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛的分子式：C2H4O，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO，官能團(tuán)：或。2．乙醛的物理性質(zhì)乙醛是、具有氣味的，密度比水的，沸點(diǎn)：20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛分子中的醛基官能團(tuán)對乙醛的化學(xué)性質(zhì)起決定作用。(1)加成反應(yīng)①催化加氫(又稱還原反應(yīng))＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH2—OH②與HCN加成＋H—CNeq\o(→,\s\up7(催化劑))2-羥基丙腈(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象為，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，現(xiàn)象為試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O實(shí)驗(yàn)結(jié)論[Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應(yīng)又叫用途檢驗(yàn)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)a．試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。b．銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置。c．配制銀氨溶液時，氨水不能過量。d．銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且需水浴加熱，反應(yīng)過程中不能振蕩試管。e．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，試管內(nèi)壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌。②與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中出現(xiàn)，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O實(shí)驗(yàn)結(jié)論新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色Cu2O沉淀用途檢驗(yàn)a．Cu(OH)2必須是新制的。b．制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。c．反應(yīng)必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。③催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2。二、醛類和酮羰基()的碳原子與一個氫原子相連便形成了醛基()。烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式：。1．醛類(1)常見的醛①甲醛是最簡單的醛，又叫蟻醛，結(jié)構(gòu)式：，是一種無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。②苯甲醛()是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體，是制造染料、香料及藥物的重要原料。(2)醛類的化學(xué)性質(zhì)醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似，一般情況下，能被還原成，被氧化成，可以發(fā)生，能與氰化氫加成?！咎貏e提醒】甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個原子共平面，其結(jié)構(gòu)可以看作兩個醛基：。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)時，相當(dāng)于兩個醛基的用量，且eq\o(→,\s\up7(氧化))。2．酮羰基與兩個烴基相連的化合物叫做酮，其結(jié)構(gòu)可表示為，飽和一元酮的通式為。(1)丙酮丙酮是最簡單的酮，結(jié)構(gòu)簡式：。①物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點(diǎn)：56.2℃，易，能與等互溶。②化學(xué)性質(zhì)不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成醇，也能與氰化氫加成。＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))；＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(2)酮的應(yīng)用酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮官能團(tuán)醛基：酮羰基：官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體【例4】（23-24高二下·天津·期中）是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體，可由在一定條件下制得：下列敘述正確的是A．反應(yīng)中加入，能提高的轉(zhuǎn)化率 B．和可以用溶液鑒別C．與的加成產(chǎn)物分子中含2個手性碳原子 D．一個分子中有11個鍵05羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．羧酸的結(jié)構(gòu)及分類(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：羧基(或)。(3)分子通式：飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。(4)羧酸的分類①根據(jù)與羧基相連的烴基的不同羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\o(→,\s\up7(根據(jù)烴基所),\s\do5(含碳原子數(shù)))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級脂肪酸：如甲酸、乙酸,高級脂肪酸：如硬脂酸,C17H35COOH、,軟脂酸C15H31COOH)),芳香酸：如苯甲酸))②根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如丙酸CH3CH2COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))2．常見的羧酸典型羧酸物理性質(zhì)主要用途甲酸(蟻酸)HCOOH無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇可用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑乙二酸(草酸)HOOC—COOH無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料3.羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。(2)熔、沸點(diǎn)羧酸的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而，且與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)，這與羧酸分子間可以形成有關(guān)。4.羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中以下兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂。當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現(xiàn)出；當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。2．酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)的機(jī)理羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。使用同位素示蹤法，證實(shí)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羧基中的，醇脫去羥基中的。如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)：①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)酯化反應(yīng)的基本類型①生成鏈狀酯a．一元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOC2H5＋H2O。b．一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)2CH3COOH＋eq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))＋2H2O，＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))＋2H2O。②生成環(huán)狀酯a．多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯eq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))＋2H2O。b．羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯＋eq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))。c．羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯eq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))＋H2O。醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強(qiáng)))酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)放出H2放出H2放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>ROH。運(yùn)用上述反應(yīng)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型?！纠?】（23-24高二下·江蘇淮安·期中）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中間體，其合成路線如下：下列說法不正確的是A．X中的官能團(tuán)為羧基、酯基B．Y一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)C．X與Z可用FeCl3溶液鑒別D．Z與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有3個手性碳原子06羧酸衍生物一、酯1．酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′。(2)官能團(tuán)：酯基()。(3)通式①酯的通式一般為RCOOR′或，其中R代表任意的烴基或氫原子，R′是任意的烴基，R和R′都是烴基時，可以相同，也可以不同。②飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是。2．酯的物理性質(zhì)、存在及命名(1)物理性質(zhì)低級酯是具有的液體，密度一般比水，難溶于水，溶于有機(jī)溶劑，許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。(2)存在酯類廣泛存在于自然界，如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(3)命名酯的命名是根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名為甲酸乙酯。命名為苯甲酸乙酯，命名為二乙酸乙二酯，命名為乙二酸二乙酯。3．酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的和。(1)酯的水解原理酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)的鍵。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的。請用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理：。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOH＋C2H5OH。在堿性條件下，酯的水解是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率加熱方式酒精燈火焰加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)二、油脂1．油脂的組成(1)油脂的成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，結(jié)構(gòu)可表示為R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基高級脂肪酸的種類較多，如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。(2)狀態(tài)常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含較多不飽和高級脂肪酸的甘油酯；常溫下呈固態(tài)的油脂稱為脂肪，如牛油、羊油等動物油脂，是含較多飽和高級脂肪酸的甘油酯。2．油脂的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①硬脂酸甘油酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2Oeq\o(,\s\up6(H+),\s\do6(Δ))3C17H35COOH＋。②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為反應(yīng)，工業(yè)上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分。(2)油脂的氫化油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))，這一過程稱為油脂的，也稱為油脂的。由此制得的油脂叫，通常又稱為硬化油。三、酰胺1．胺(1)定義：烴基取代中的而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2；胺也可以看作是烴分子中的原子被取代得到的化合物。(2)官能團(tuán)：。(3)代表物：CH3—NH2(甲胺)、(苯胺)。(4)化學(xué)性質(zhì)：胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸反應(yīng)。如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。＋HCl→2．酰胺(1)酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物，其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?，叫做酰胺基。常見的酰胺：乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N-二甲基甲酰胺等。(2)酰胺的性質(zhì)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。水解原理：在酸性條件下，生成的氨氣轉(zhuǎn)化為銨鹽，如：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；在堿性條件下，生成的酸轉(zhuǎn)化為鹽，如：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑?！纠?】（23-24高二下·天津·期中）秋冬季節(jié)流感頻發(fā)，奧司他韋可抑制流感病毒在人體內(nèi)的傳播以起到治療流行性感冒的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是A．該物質(zhì)能使酸性溶液褪色 B．該物質(zhì)不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體C．該物質(zhì)可發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng) D．該物質(zhì)所有原子不可能共平面1.（23-24高二下·江蘇淮安·期中）下列相關(guān)物質(zhì)的說法正確的是A．氟利昂—12(CF2Cl2)有二種結(jié)構(gòu)B．名稱為3，4-二甲基-4-己醇C．化合物中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)D．化合物在酸性條件下水解生成和2.（23-24高二下·湖南長沙·期中）下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水 C．苯和甲苯 D．溴乙烷和水3.（23-24高二下·天津·期中）下列實(shí)驗(yàn)處理可行的有幾項(xiàng)①將CH3CH(OH)CHO與NaOH的醇溶液共熱制備CH3CH=CH2②向丙烯醛(CH2=CHCHO)中加入溴水，觀察橙色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵③實(shí)驗(yàn)時手指不小心沾上苯酚，立即用乙醇沖洗，再用水沖洗④用溴水除去混在苯中的己烯，分液得到純凈的苯⑤利用重結(jié)晶法可以提純含有少量NaCl的苯甲酸⑥在分別盛有少量苯和四氯化碳的試管中加碘水后振蕩，可根據(jù)現(xiàn)象區(qū)分苯和四氯化碳⑦向含有苯酚的苯中加入碳酸鈉溶液，反應(yīng)后分液，可除去苯中的少量苯酚⑧用碳酸鈉溶液可區(qū)分乙醇、甲苯、乙酸、溴乙烷和苯⑨煤油的主要成分為烴類物質(zhì)，可用來保存金屬鈉A．3 B．4 C．5 D．64.（23-24高二下·北京西城·期中）某有機(jī)化合物其結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)化合物下列敘述不正確的是A．能使溴水褪色B．不能使酸性溶液褪色C．在加熱和催化劑作用下，最多能和4mol反應(yīng)D．一定條件下，能和HBr發(fā)生加成反應(yīng)5.（23-24高二下·河北邯鄲·期中）由丙醛(CH3CH2CHO)制1，2-二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br)，不涉及的反應(yīng)類型是A．氧化反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．還原反應(yīng)6.（23-24高二下·浙江寧波·期中）下列離子方程式書寫正確的是A．向?qū)谆郊兹┲屑尤脒^量酸性高錳酸鉀溶液：5+2+6H+→5+2Mn2++3H2OB．溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱：C2H5Br+OH-CH2=CH2↑+Br-+H2OC．向氨水中加入少量硝酸銀溶液：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+D．苯甲酰胺在鹽酸中水解：7.（23-24高二下·北京·期中）下列除雜方法、除雜試劑、除雜裝置選用均正確的是物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜方法除雜試劑除雜裝置A蒸餾無B洗氣溴水C過濾濃溴水(NaCl)重結(jié)晶8.（23-24高二下·山東德州·期中）實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制乙烯的裝置如圖所示，對下列操作或現(xiàn)象描述正確的是A．為控制反應(yīng)溫度，溫度計(jì)的量程為0~150℃B．實(shí)驗(yàn)得到的氣體能使溴水褪色說明有乙烯生成C．反應(yīng)中圓底燒瓶內(nèi)會產(chǎn)生黑色固體D．用排水法或向下排空氣法收集乙烯9.（23-24高二下·浙江杭州·期中）有機(jī)物X結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是A．1mol該物質(zhì)最多能與4mol發(fā)生加成反應(yīng) B．不能使溴水褪色C．含有2種官能團(tuán) D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH10.（23-24高二下·安徽六安·期中）1-乙基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(X、Y、Z均為有機(jī)化合物)。下列說法正確的是A．X的分子式為C8H14，沒有順反異構(gòu)B．Z中含有醛基C．反應(yīng)①、②均為消去反應(yīng)D．若Y發(fā)生消去反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物有兩種(不考慮立體異構(gòu))11.（23-24高二下·江蘇南通·期中）有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)“相依”。下列實(shí)驗(yàn)方案能達(dá)到探究目的的是選項(xiàng)探究目的實(shí)驗(yàn)方案A苯中是否混有苯酚向樣品中滴加飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象B某物質(zhì)是否屬于醛類向新制Cu(OH)2懸濁液加入少量該物質(zhì)的溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象C某鹵代烴是否是溴代烴取一支試管，滴入10滴該鹵代烴，再加入1ml5%NaOH溶液，加熱充分反應(yīng)，靜置分層后，取少量上層水溶液于另一支試管中，加入2滴AgNO3，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象D檸檬酸的酸性是否比碳酸強(qiáng)向小蘇打粉末中滴入檸檬酸，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1