07植物次生代謝物知識資料

千里之行，始于足下朽木易折，金石可鏤Word-可編輯第九章植物次生代謝物（SecondaryMetaboliteinPlant）植物次生代謝物植物次生代謝物的應(yīng)用及基因工程[主要內(nèi)容]：推薦植物次生代謝物的概念、意義、分類、應(yīng)用及基因工程方面的研究。[教學要求]：要求學生控制次生代謝物的概念、意義、分類。了解次生代謝基因工程方面的研究情況。[教學重點]：各種次生代謝物的代謝途徑、性質(zhì)、應(yīng)用。[教學難點]：[授課時數(shù)]：2學時引言：(5min)什么是次生代謝物：植物體內(nèi)存在一些固然與植物生長發(fā)育無直接關(guān)系、但對植物適應(yīng)不良環(huán)境或抵御病原侵犯等有重要調(diào)控作用的種類繁雜的有機物，其產(chǎn)生和分布往往局限在某一個或分類學上相近的的幾個植物種類。這類物質(zhì)稱為次生代謝物。與初生代謝物的區(qū)別：不直接參加生長發(fā)育對植物的生態(tài)適應(yīng)有重要作用(ecologicalfunction)產(chǎn)生和分布往往局限在某一個或分類學上相近的的幾個植物種類。植物次生代謝物一酚類化合物及其衍生物（phenoliccompoundanditsderivetive）廣泛分布于植物、苔蘚、地錢和微生物中。多重功能：防御、花色、香味、細胞壁等包括：容易酚類、類黃酮和異類黃酮、木質(zhì)素合成途徑：酚類次生代謝物大多都是從Phenylpropanoid和Phenylpropanoidacetate衍生而來的.Phenylpropanoid則來自苯丙氨酸和酪氨酸。此二者均來自莽草酸途徑。（演示合成途徑）。（一）容易酚類包括肉桂酸、咖啡酸、原綠酸、原兒茶酸、沒食子酸等等。這些酚類物質(zhì)都是具有重要意義的次生代謝物。（演示結(jié)構(gòu)式）原兒茶酸：在植物的抗病過程中起作用。原兒茶酸可以防止由真菌（旋卷磁盤孢）引起的斑點病。在抗病的有色洋蔥含有大量原兒茶酸，而在易感病品種則沒有原兒茶酸產(chǎn)生。從有色洋蔥中提取的兒茶酸可以抑制上述真菌及其它真菌的孢子萌發(fā)。原綠酸：以咖啡酸和奎寧酸以酯的結(jié)合形成。在植物中分布很廣，如咖啡豆，馬鈴薯中都含有較高的原綠酸。在有氧氣和銅離子存在情況下被多酚氧化酶氧化成多聚醌類物質(zhì)，是抵御病菌感染的一種機制?？共∑贩N含量高，感病品種含量低。沒食子酸：（二）木質(zhì)素（Lignin）是由容易酚類化合物聚合形成的聚合物。是細胞壁的重要成分。由三種芬芳醇構(gòu)成：松柏醇（coniferylalcohol)、芥子醇（sinapylalcohol)對香豆醇（p-coumarylalcohol）.類黃酮(Flavonoid)1結(jié)構(gòu)與種類兩個芬芳環(huán)和一個C3單位銜接成的15碳化合物。按照C3單位的氧化程度不同，類黃酮又分為不同的種類：黃酮醇（flavonols)黃酮（flavones)花色素苷（anthocyanins）異類黃酮（isoflavonoids）2類黃酮生物合成的途徑苯丙氨酸在苯丙氨酸脫氨酶（PAL）作用下形成肉桂酸，,它是合成木質(zhì)素、香豆素及類黃酮的共同前體。3功能:（1）．參加花、果實的著色。色彩形成的主要色素：紅色或紫色的花色素苷，黃色的查爾酮協(xié)同著色色素：黃酮、黃酮醇。其它因素：液泡pH,金屬離子。(2)吸收紫外線：保護植物不受紫外線的傷害(3)作為植物植保素（phytoalexin)：豆科植物異類黃酮在受病原菌感染后疾馳產(chǎn)生，抑制病菌的進一步生長；作為種間化學物質(zhì)，排斥或誘引其它動植物?；ǚ郯l(fā)育與萌發(fā)一定濃度黃酮醇可促進花粉體外萌發(fā)和花粉管生長。也有證據(jù)表明在柱頭和花藥中有某些黃酮醇存在。（二）萜烯類（Terpenoid）由異戊二烯單元構(gòu)成的化合物及其衍生物，稱萜烯類化合物，或異戊間二烯化合物（Isoprenoid）.分單萜（C10)、倍半萜（C15)、多萜。包括、甾醇、松節(jié)油、橡膠、植醇等。赤霉素、脫落酸、黃質(zhì)醛、類胡蘿卜素等也屬于萜烯類化合物萜烯類化合物的合成的前體物質(zhì)是IPP,IPP來自兩條途徑合成：甲瓦龍酸途徑3-磷酸甘油醛/丙酮酸途徑1甾醇（sterol)三萜類化合物，天然界已發(fā)現(xiàn)約50種。常見的幾種植物甾醇結(jié)構(gòu)如下：功能：甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意義。如強心苷，動物采食后導致心臟病發(fā)作；洋地黃苷和異羥基毛地黃苷（地高辛）對動物心臟Na+-K+ATPase活性有抑制作用。(游離甾醇存在于細胞膜內(nèi)，起增強膜結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性作用。油菜素內(nèi)酯是植物生長發(fā)育中重要的甾醇激素。)2植物精油和其它萜烯類化合物10-15碳的萜烯稱為植物精油，具有揮發(fā)性和較強的氣味。是香料、香精的重要原料。植物釋放的揮發(fā)性精油的量很大。樹脂（resin):10-30碳萜烯的混合物。存在于針葉植物及熱帶被子植物中。保護植物抵御昆蟲侵犯。橡膠（rubber）3000-6000個異戊二烯單元組成的無分枝長鏈。天然橡膠是三葉橡膠樹分泌的一種膠乳，其中1/3是橡膠。目前世界上已發(fā)現(xiàn)約2000種產(chǎn)膠植物，如我國的杜仲樹即為產(chǎn)膠植物之一，其所產(chǎn)生的杜仲膠為反式異戊二烯單位構(gòu)成的長鏈分子。（三）含氮化合物甜菜素（betalain）:一類含氮的色素，黃色或紅色。存在于石竹科的少數(shù)植物中。存在于花、果實、葉片或莖中。色彩受pH值影響。合成受光促進。它的功能是作為呈色物質(zhì)，吸引昆蟲采食和傳粉。2生物堿（alkaloid):分子結(jié)構(gòu)中含有多種含氮雜環(huán)，其分子中的氮原子具有結(jié)合質(zhì)子的能力，呈堿性。多為白色晶體，具水溶性。在4000多種植物中發(fā)現(xiàn)約3000種生物堿。主要存在于雙子葉植物中。

常見的生物堿有：嗎啡、尼古丁、可卡因、奎寧、咖啡因、秋水仙素、可可堿、茛菪堿、麥斯卡林作為植物的防御物質(zhì)。許多生物堿具有藥用價值。非蛋白氨基酸（nonproteinaminoacid）不結(jié)合到蛋白質(zhì)內(nèi)，以游離形式存在的一些異常結(jié)構(gòu)的氨基酸。起防御作用。這些氨基酸在結(jié)構(gòu)上與蛋白氨基酸異常相似如：3.4生氰苷（cyanogenicglycoside）存在于豆科植物、薔薇科植物等。植物次生代謝與植物持久生態(tài)適應(yīng)有關(guān)。在天然進化