高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講練測(cè)（十）有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷（講）（原卷版+答案解析）

專題講座（十）有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷

目錄

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題

正文

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

碳碳三鍵

四原子共

線

碳碳雙犍乙烯型：六原子共面

苯環(huán)型：十二原子共面

共面?~1

靛基型：四原子共面

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物分子中的共面、共線問題分析方法

1.凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。

2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。

3.有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。

4.CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。

5.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。

6.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。

O

7.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)堤基（一2一），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。

8.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵（-C三C-）,則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。

9.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線，分別是4個(gè)原子共線。

10.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵（-ON）,則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。

說明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

知識(shí)點(diǎn)二判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法

1.熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照

①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連（含有四面體結(jié)構(gòu)C原子），則所有原子一定不能共平面，如

CH3Ch甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。

\/

c=c

②含有/至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代

替其中的任何氫原子，如CH2=CHC1所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫

rVBr

原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如澳苯（）。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一定有4個(gè)原

子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然共線。即：

平面結(jié)構(gòu)一位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。

④含有一C三C-，至少4個(gè)原子一定共線，乙烘分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫

原子，如H—C三C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。

⑤含有一C一結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的

任何氫原子，如COCL所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

（2）化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破

①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以

化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙快、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)

應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和

乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)

固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如7/分子中所有原子一定共面。

^pCH=CH2

③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如

「也

分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

知識(shí)點(diǎn)三復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧

步驟1看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等）。

步驟2選準(zhǔn)主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體

②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙煥的結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體

步驟3準(zhǔn)確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下：

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題

例1.（2023?安徽?合肥市第八中學(xué)高三期中）“擬人化分子-納米稻草人”（如圖甲）的合成”被稱為最奇葩創(chuàng)意研

究，乙是甲的合成中間體。

則下列敘述中正確的是

A.甲、乙互為同系物

B.乙的一氯代物有5種

C.甲能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.每個(gè)乙分子中最多有10個(gè)碳原子共線

【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物含有酚羥基、碳碳三鍵和碳碳雙鍵，結(jié)合苯、乙烘、乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷有機(jī)物的空

間結(jié)構(gòu)。

【變式訓(xùn)練】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是

A.與乙苯不互為同系物

B.分子中共直線的碳原子最多有4個(gè)

C.分子中共平面的原子最多有19個(gè)

D.與其互為同分異構(gòu)體且蔡環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)的共有4種

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題

例2.（2023?河南?模擬預(yù)測(cè)）依曲替酯的結(jié)構(gòu)為（了、，下列關(guān)于該化合物的說法

正確的是

A.屬于芳香煌B.分子中有7個(gè)碳碳雙鍵

C.分子中所有碳原子一定共面D.能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)及取代反應(yīng)

【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物分子中原子共面問題，首先將有機(jī)分子分解為兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，兩個(gè)苯環(huán)平面

通過單鍵連接，故兩個(gè)苯環(huán)平面可能共平面也可能不共平面，但兩個(gè)苯環(huán)共一條對(duì)角線，對(duì)角線上的原子

肯定共平面，還要注意題目問的是碳原子共平面而不是所有原子共平面問題。

【變式訓(xùn)練】（2023?貴州遵義?高三開學(xué)考試）維生素C能被氧化為脫氫抗壞血酸而發(fā)揮抗氧化作用，脫氫

抗壞血酸H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)H的說法正確的是

VOH72J-----L

A.分子式為C6H5O6

B.分子中至少有四個(gè)氧原子共面

C.發(fā)生消去反應(yīng)可生成含碳碳三鍵的物質(zhì)

D.一個(gè)H分子與足量Hz加成可生成含五個(gè)羥基的分子

專題講座（十）有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷

目錄

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題

正文

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

族碳三健

四原子共

碳碳雙鍵乙烯型：六原子共面

苯環(huán)型：十二原子共面

族基型：四原子共面

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物分子中的共面、共線問題分析方法

1.凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。

2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。

3.有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。

4.CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。

5.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。

6.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。

O

7.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)鍛基（一8一），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。

8.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵（-C三C-）,則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。

9.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線，分別是4個(gè)原子共

線。

10.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵（-ON）,則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。

說明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

知識(shí)點(diǎn)二判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法

1.熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照

0

12189y||x121.88s

180°

H—C^C^HII

116.11°門

⑤

①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連（含有四面體結(jié)構(gòu)C原子），則所有原子一定不

能共平面，如CH3CI、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。

\/

c=c

②含有/\，至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若

用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2=CHC1所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代

替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如澳苯（）o含

有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)

物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)一位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位

于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。

④含有—C三C—,至少4個(gè)原子一定共線，乙快分子中所有原子一定花線，若用其他原子代

替其中的任何氫原子，如H—C三C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。

O

⑤含有一2一結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他

原子代替其中的任何氫原子，如COCb所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

（2）化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破

①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面

基準(zhǔn)點(diǎn)就可以化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙快、苯分子

和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共

面、共線的問題。

^jpCH=CH2

②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分

子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同

一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子

中所有原子一定共面。

③注意題目要求是“可能”“一定”“最多最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如

CpCH-CHzQ—CH3

0^分子中所有原子可能共平面，?分子中所有碳原

子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

知識(shí)點(diǎn)三復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧

步驟1看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等）。

步驟2選準(zhǔn)主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體

②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙煥的結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體

步驟3準(zhǔn)確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如

下：

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題

例1.（2023?安徽?合肥市第八中學(xué)高三期中）“擬人化分子-納米稻草人”（如圖甲）的合成”被稱

為最奇葩創(chuàng)意研究，乙是甲的合成中間體。

QO

c

甲乙

則下列敘述中正確的是

A.甲、乙互為同系物

B.乙的一氯代物有5種

C.甲能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.每個(gè)乙分子中最多有10個(gè)碳原子共線

【解析】A.甲、乙所含三鍵個(gè)數(shù)不同，不是同系物，A錯(cuò)誤；B.乙的一氯代物有6種，

如圖丫0f，B錯(cuò)誤；C.甲中含三鍵和苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng)；含烷

2

1下

6

基和苯環(huán)，可發(fā)生取代反應(yīng)；能與氧氣反應(yīng)，可發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；D.每個(gè)乙分子中

最多有8個(gè)碳原子共線，IT、，D錯(cuò)誤；故選C。

TH

【答案】c

【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物含有酚羥基、碳碳三鍵和碳碳雙鍵，結(jié)合苯、乙煥、乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判

斷有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。

【變式訓(xùn)練】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是

A.與乙苯不互為同系物

B.分子中共直線的碳原子最多有4個(gè)

C.分子中共平面的原子最多有19個(gè)

D.與其互為同分異構(gòu)體且蔡環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)的共有4種

【解析】A.題給有機(jī)物苯環(huán)上所連煌基中含有不飽和鍵，而乙苯中的乙基是飽和燃基，二

CHCHjCH,

者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A正確；B.不管是從圖中的哪條線

分析，分子中共直線的碳原子最多都是4個(gè)，B正確；C.分子中H框

內(nèi)的原子都可能共平面，最末端的甲基上還有1個(gè)氫原子也能在這個(gè)面上，所以共平面原子

最多有21個(gè)，C錯(cuò)誤；D.與其互為同分異構(gòu)體且蔡環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，此側(cè)鏈可能為丙

基、異丙基，可能在蔡環(huán)的a位或0位，所以異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有4種，D正確；

故選Co

【答案】C

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題

例2.（2023?河南?模擬預(yù)測(cè)）依曲替酯的結(jié)構(gòu)為下列關(guān)于

該化合物的說法正確的是

A.屬于芳香煌B.分子中有7個(gè)碳碳雙鍵

C.分子中所有碳原子一定共面