高考化學一輪復習講練測（十一）同分異構體的書寫與數(shù)目判斷（練）（原卷版+答案解析）

專題講座（十一）同分異構體的書寫與數(shù)目判斷

第一部分：高考真題感悟

1.（2023?江蘇?高考真題）精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X-Z的反應機理如下:

下列說法不思理的是

A.X與互為順反異構體

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X與HBr反應有副產物生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

2.（2023?重慶?高考真題）我國化學家開創(chuàng)性提出聚集誘導發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經典的AIE分子，可

由如圖路線合成

XYHPS

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一漠代物有5種

B.ImolX最多與7molH2發(fā)生加成反應

C.生成ImolHPS同時生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

3.（2023?遼寧?高考真題）有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構體

4.（2023?海南?高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是

A.能使Br?的CC1,溶液褪色B.分子中含有4種官能團

C.分子中含有4個手性碳原子D.Imol該化合物最多與2moiNaOH反應

5.（2023?海南?高考真題）我國化工專家吳蘊初自主破解了“味精”的蛋白質水解工業(yè)生產方式。味精的主要

成分為谷氨酸單鈉鹽。X是谷氨酸（結構簡式如下）的同分異構體，與谷氨酸具有相同的官能團種類與數(shù)目。

下列有關說法正確的是

HOOC—CH,—CFL—CH—COOH

I

NH,

谷氨酸-

A.谷氨酸分子式為C5HgNO,B.谷氨酸分子中有2個手性碳原子

C.谷氨酸單鈉能溶于水D.X的數(shù)目（不含立體異構）有8種

第二部分：最新模擬精練

完卷時間：50分鐘

一、選擇題（每小題只有一個正確選項，共12*5分）

1.（2023?河北衡水?二模）抗帕金森癥的藥物M,其結構簡式如圖，下列有關M的說法正確的是

A.屬于芳香煌

B.分子中所有的碳原子不可能共平面

C.苯環(huán)上的二氯代物有7種（不考慮立體異構）

D.分子中有三個碳碳雙鍵

2.（2023?北京.模擬預測）對甲基苯酚用于制作除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料。下列說法不正砸的是

OH

4

CH3

對甲基苯酚的結構簡式

A.可與NaOH、Na2cO3發(fā)生反應

B.核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：3

C.可與甲醛發(fā)生縮聚反應，與Bn發(fā)生取代反應

D.含有苯環(huán)的同分異構體共有3種（不包含對甲基苯酚）

3.（2023?安徽師范大學附屬中學模擬預測）糠醛可選擇性轉化為糠醇或2-甲基吠喃（如圖）。下列說法錯誤的

是

糠醛

C.糠醛不存在含苯環(huán)的同分異構體D.2-甲基味喃的一氯代物有4種

4.（2023?上海市南洋模范中學模擬預測）以某雙環(huán)烯酯（結構如圖）為原料，可以制得一種耐腐、耐高溫的表

面涂料，在北京冬奧會場館建設中有廣泛應用。有關該雙環(huán)烯酯的說法正確的是

A.該雙環(huán)烯酯分子中至少有12個原子共平面

B.1mol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應

C.該雙環(huán)烯酯的水解產物都能使濱水褪色

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產物的一氯代物有7種

5.（2023.湖北.華中師大一附中模擬預測）巴洛沙韋酯能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內切酶，從而抑制病

毒RNA的合成。3,4-二氟苯甲酸（M）是合成巴洛沙韋酯的原料之一，其結構如圖所示。下列說法正確的是

A.M在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應

B.M中的所有原子一定在同一平面上

C.M的同分異構體中，含酯基且能發(fā)生銀鏡反應的芳香化合物有5種

D.M與3,4-二氟-2-甲基苯甲酸互為同系物

6.（2023?貴州貴陽?模擬預測）下列關于有機物的說法不正確的是

A.2-戊烯分子存在順反異構

B.三聯(lián)苯（AA）的一氯代物有4種

OH

C.抗壞血酸分子（°、0y^CHzOH）中有2個手性碳原子

HO0H

D.立方烷。。經硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結構有4種

CH3CH3

「

7.（2023?上海虹口?模擬預測）醇類化合物hC—1——CH2cH2—I1—.C%發(fā)生分子內脫水，可能得到的二烯燒

OHOH

有

A.1種B.2種C.3種D.4種

8.（2023?安徽.模擬預測）2022年北京冬奧會創(chuàng)造了歷史，開啟了全球冰雪運動新篇章。冬奧會場館建設中

用到一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料，該雙環(huán)烯酯的結構如圖所示，下列說法正確的

是

o

Qrcup

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為Ci4H22O2

B.該雙環(huán)烯酯完全加氫后，產物的一氯代物有9種

C.該雙環(huán)烯酯分子中有2種含氧官能團

D.該雙環(huán)烯酯和澳水發(fā)生氧化反應使其褪色

9.（2023?四川模擬預測）m、n、p是有機合成中常見的3種小分子。下列說法錯誤的是

mnp

A.m的分子式為C5H8。2

B.n、p互為同系物

C.p可以發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應

D.n的含竣基的同分異構體共有8種（不包括立體異構）

10.（2023?河北?模擬預測）咖啡酸片常用于手術時止血，其活性成分咖啡酸的結構簡式如圖所示，下列說法

正確的是

HO—CH—CH—COOH

HO

A.一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為3：1

B.Imol該物質與足量飽和NaHCOs溶液反應，可放出22.4LCC>2（標準狀況）

C.1mol該物質與足量濃澳水反應，消耗3moiBI*2

D.含有2個酚羥基、1個碳碳雙鍵和1個竣基的咖啡酸的同分異構體有11種

11.（2023?重慶?二模）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為

EJ/COOI1CHQ

C3H41\

HOOIO?H：C-—乙?IIQ/g.HO-V_7-Cll=CUCOOH

香蘭案內二檀KttRV

下列說法正確的是

A.阿魏酸中存在順反異構，與氫氣完全加成后的產物不含手性碳原子

B.香蘭素、阿魏酸均可與NaHCOs溶液反應

C.阿魏酸的加聚產物不能使濱水褪色

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物有4種

12.（2023?重慶市江津中學校模擬預測）有機物COOH有多種同分異構體，其中屬于酯類且氯

C1

原子直接連在苯環(huán)上的同分異構體有多少種（不考慮立體異構）

A.13種B.16種C.9種D.19種

二、主觀題（共5小題，共40分，每空4分）

13.（2023?河南?模擬預測節(jié)選）在F（）的同分異構體中，同時滿足下列條件的有

種（不考慮立體異構）。

a.含一個苯環(huán)和兩個甲基

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

c.既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應

上述同分異構體中，經水解反應后，其中含苯環(huán)的產物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為3：

1：1的原同分異構體的結構簡式為（任填兩種）。

14.（2023?四川?模擬預測節(jié)選）芳香化合物W是D（jrV°X）的同分異構體且滿足下列條件：

OHC人V〈NO,

①苯環(huán)上有三個取代基：

②分子中含有一NH2；

③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應能產生2molCO2

W的結構有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2：2：2：2：1的結構簡式為o

CHO

15.（2023?青海.海東市第一中學一模節(jié)選）芳香化合物X與E（?〕）互為同分異構體，X既能與FeCb

OCHj

溶液發(fā)生顯色反應又能發(fā)生水解反應，則符合題意的X有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積

之比為1：2：2：3的結構簡式為（寫兩種）。

0H

16.（2023?江西?模擬預測節(jié)選）C（）有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有

_______種。

①苯環(huán)上有3個取代基

②能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且水解產物之一遇FeCh溶液呈紫色。

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1：4：6：2：1,其結構簡式為o

17.（2023?內蒙古包頭?一模節(jié)選）的同分異構體有多種，同時符合下列兩個條件的同分異構

體共有種。

①與含有相同官能團

②含有一個四元環(huán)且環(huán)上有一個或兩個側鏈

寫出一個符合上述條件且同分異構體中核磁共振氫譜有五個峰的有機物的結構簡式______。

專題講座（十一）同分異構體的書寫與數(shù)

目判斷

第一部分：高考真題感悟

1.（2023?江蘇?高考真題）精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X—Z的反應機理如下:

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X與反應有副產物生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X與互為順反異構體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故

能使澳的CC1,溶液褪色，故B正確；C.X是不對稱烯燒，與HBr發(fā)生加成反應還可以生

故C正確；D.Z分子中含有的手性碳原子如圖:

，含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。

2.（2023?重慶?高考真題）我國化學家開創(chuàng)性提出聚集誘導發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經典

的AIE分子，可由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一澳代物有5種

B.ImolX最多與7moiH?發(fā)生加成反應

C.生成ImolHPS同時生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鈦酸鉀溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一澳代物有3種，A項錯誤；B.X

中含兩個苯環(huán)和1個碳碳三鍵，ImolX最多與8m01H2發(fā)生加成反應，B項錯誤；C.對比

HPS與丫的結構簡式，丫與（C6H5）2SiCb反應生成ImolHPS的同時生成2moiLiCLC項錯

誤；D.HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnCU溶液褪色，D項正確；答案選D。

3.（2023?遼寧?高考真題）有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是

a

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構體

【答案】A

3

【解析】A.根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種如圖所示：j^^==<^,A正

確；B.b的加聚產物是：，的單體是苯乙烯不是b,B錯誤；C.c中碳原子的雜化方式由

6個sp2,2個sp3,C錯誤；D.a、b、c的分子式分別為：C8H6,C8H6,C8H8,故c與a、

b不互為同分異構體，D錯誤；故答案為：A。

4.（2023?海南?高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合

物說法正確的是

A.能使Br?的CC1,溶液褪色B,分子中含有4種官能團

C.分子中含有4個手性碳原子D.Imol該化合物最多與2moiNaOH反應

【答案】AB

【解析】A.根據(jù)結構，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Bn的CC14溶液褪色，A正確；B.由

結構簡式可知，分子中含有如圖，其中有兩個酰胺基,

共4種官能團,B正確;C.連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974,

含有的手性碳原子如圖共3個，C錯誤；D.分

CH

I3

N

、COOH均能與NaOH溶液反應，故Imol該化

合物最多與3moiNaOH反應，D錯誤；答案選AB。

5.（2023?海南?高考真題）我國化工專家吳蘊初自主破解了“味精”的蛋白質水解工業(yè)生產方

式。味精的主要成分為谷氨酸單鈉鹽。X是谷氨酸（結構簡式如下）的同分異構體，與谷氨酸

具有相同的官能團種類與數(shù)目。下列有關說法正確的是

HOOC—CH—CH—CH—COOH

?I

NH,

谷氨酸-

A.谷氨酸分子式為C5HsNO4B.谷氨酸分子中有2個手性碳原子

C.谷氨酸單鈉能溶于水D.X的數(shù)目（不含立體異構）有8種

【答案】CD

【解析】A.根據(jù)谷氨酸的結構簡式，可知分子式為C5H9NO4,故A錯誤；B.谷氨酸分子

HOOC—CH,—CH,—CH—COOH

'I）中有1個手性碳原子（用*標出），故B錯誤；C.谷氨酸單鈉

NH,

屬于鈉鹽，能溶于水，故c正確；D.X有（不含立體異構）

HOOCHOOC

HOOC—CH2—CH——COOH||

1C%一電一C-COOHC%一電一C-COOH

NH2、1、1

NH2NH2

HOOCHOOCHOOC

111

111

CH3-C-C%—COOHCH3-CH-CH-COOHc%—c%—CH-COOH

NH2NH2NH2

HOOCCOOH

|

CH-CH一叫一COOH

2、CH3-C-CH2-NH2,共8種，故D正確；選CD。

NH2COOH

第二部分：最新模擬精練

完卷時間：50分鐘

一、選擇題（每小題只有一個正確選項，共12*5分）

1.（2023?河北衡水?二模）抗帕金森癥的藥物M,其結構簡式如圖，下列有關M的說法正確

的是

A.屬于芳香煌

B.分子中所有的碳原子不可能共平面

C.苯環(huán)上的二氯代物有7種（不考慮立體異構）

D.分子中有三個碳碳雙鍵

【答案】B

【解析】A.M中含有羥基和N原子，屬于芳香族化合物，不屬于芳香燒，A錯誤；B.連

接羥基的碳原子通過單鍵連接其他三個碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B正確；C.用

定一移一的方法，可確定苯環(huán)上的二氯代物有6種，C錯誤；D.分子中不存在碳碳雙鍵，

苯環(huán)上的碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的，而是0鍵和大兀鍵，D錯誤；故選B。

2.（2023?北京?模擬預測）對甲基苯酚用于制作除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料。下列說法

不正確的是

OH

CH3

對甲基苯酚的結構簡式

A.可與NaOH、Na2cO3發(fā)生反應

B.核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：3

C.可與甲醛發(fā)生縮聚反應，與Bn發(fā)生取代反應

D.含有苯環(huán)的同分異構體共有3種（不包含對甲基苯酚）

【答案】D

【解析】A.對甲基苯酚分子中含（酚）羥基，具有弱酸性，可與NaOH、Na2cO3發(fā)生反應,

OH

2f^S12

A正確；B.根據(jù)對稱性可知對甲基苯酚分子有4種等效氫，如圖J3（序號代表等效

CH.

氫種類），其等效氫的個數(shù)之比分別為：1：2：2：3,所以核磁共振氫譜峰面積之比為1：

2：2：3,B正確；C.對甲基苯酚分子中含（酚）羥基，可與甲醛發(fā)生縮聚反應，與濃Bn

水在催化劑作用下發(fā)生滇代（取代）反應，C正確；D.含有苯環(huán)的同分異構體分別為：鄰

CH2OHOCR

甲基苯酚、間甲基苯酚、苯甲醇（〔3）和〔3共有4種，D錯誤；故選D。

3.（2023?安徽師范大學附屬中學模擬預測）糠醛可選擇性轉化為糠醇或2-甲基味喃（如圖）。

下列說法錯誤的是

糠醛

A.糠醛中所有的碳原子可能共平面B.糠醛與互為同系物

C.糠醛不存在含苯環(huán)的同分異構體D.2-甲基吠喃的一氯代物有4種

【答案】B

【解析】A.糠醛中有碳碳雙鍵，故可能所有的碳都在一個平面上，A正確；B.二者官能

團不同，不屬于同系物，B錯誤；C.糠醛分子中有5個碳原子，其同分異構體中不可能形

成苯環(huán)，C正確；D.2-甲基吠喃的有四個碳原子上有氫原子，且一氯代物有4種，D正確;

故選B。

4.（2023?上海市南洋模范中學模擬預測）以某雙環(huán)烯酯（結構如圖）為原料，可以制得一種耐

腐、耐高溫的表面涂料，在北京冬奧會場館建設中有廣泛應用。有關該雙環(huán)烯酯的說法正確

的是

C—O—CH

A.該雙環(huán)烯酯分子中至少有12個原子共平面

B.Imol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應

C.該雙環(huán)烯酯的水解產物都能使濱水褪色

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產物的一氯代物有7種

【答案】C

【解析】A.該雙環(huán)烯酯分子不含有苯環(huán)，因此不是至少有12個原子共平面，故A錯誤；

B.Imol該雙環(huán)烯酯含有2moi碳碳雙鍵，因此能與2molH?發(fā)生加成反應，故B錯誤；C.該

雙環(huán)烯酯的水解產物都含有碳碳雙鍵，因此都能使淡水褪色，故C正確；D.該雙環(huán)烯酯完

全加氫后的產物的一氯代物有9種，即［c—O—CHK，故D錯誤。

綜上所述，答案為C。

5.（2023?湖北?華中師大一附中模擬預測）巴洛沙韋酯能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內切

酶，從而抑制病毒RNA的合成。3,4-二氟苯甲酸（M）是合成巴洛沙韋酯的原料之一，其結

構如圖所示。下列說法正確的是

A.M在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應

B.M中的所有原子一定在同一平面上

C.M的同分異構體中，含酯基且能發(fā)生銀鏡反應的芳香化合物有5種

D.M與3,4-二氟-2-甲基苯甲酸互為同系物

【答案】D

【解析】A.M中F原子連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應，選項A錯誤；B.C-C單鍵可

以旋轉，M中苯環(huán)和竣基相連的單鍵可旋轉，所有原子不一定在同一平面上，選項B錯誤;

o

c.能發(fā)生水解和銀鏡反應說明有||結構，可得

HCO-

（?取代有2種）、?取代有3種）、U取代

HCO-HCO-\—/HCO-

有1種），共6種，選項C錯誤；D.M名稱為3,4-二氟苯甲酸，與3,4-二氟-2-甲基苯甲

酸結構相似，組成上相差1個CHz二者互為同系物，選項D正確；答案選D。

6.（2023?貴州貴陽?模擬預測）下列關于有機物的說法不正確的是

A.2-戊烯分子存在順反異構

B.三聯(lián)苯（AA_的一氯代物有4種

0H

C.抗壞血酸分子（°丫°y人'CH2OH）中有2個手性碳原子

HO0H

D.立方烷0經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有4種

【答案】D

【解析】A.2-戊烯結構簡式是CH3cH=CHCH2cH3,物質分子中碳碳雙鍵兩端的兩個不飽

和碳原子連接了2個不同的原子和原子團，因此2-戊烯分子存在順反異構，A正確；B.三

聯(lián)苯分子有2條對稱軸，物質分子中含有4種不同位置的H原子，因此其一氯代物有4種，

B正確；C.手性碳原子是連接4個不同的原子或原子團的C原子。根據(jù)抗壞血酸分子結構

0H

00大

簡式可知：該物質分子中有2個手性碳原子，用“※”標志為Vy^CH2OH-B正

HO0H

確；D.立方烷分子中有8個H原子，其經硝化得到的六硝基立方烷可看作是立方烷分子中

的6個H原子被-NO2取代產生的物質,其種類數(shù)目與物質分子中2個H原子被-NO2取代產

生的物質種類數(shù)目相同。在立方烷的二硝基取代產物中，2個-NO2在立方烷中的位置可能位

于相鄰兩個頂點位置、面對角線位置和體對角線位置，故可能的結構有3種，因此立方烷經

硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有3種，D錯誤；故合理選項是D。

CH3CH3

7.（2023?上海虹口?模擬預測）醇類化合物H3C—f—CH2cH2——f—C%發(fā)生分子內脫水，可

OHOH

能得到的二烯燃有

A.1種B.2種C.3種D.4種

【答案】C

產CH3

【解析】醇類化合物HjC-f—CH2cH2,C-CH3發(fā)生分子內脫水，可能得到的二烯燃有

OHOH

8.（2023.安徽.模擬預測）2022年北京冬奧會創(chuàng)造了歷史，開啟了全球冰雪運動新篇章。冬

奧會場館建設中用到一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料，該雙環(huán)烯酯的結

構如圖所示，下列說法正確的是

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為Cl4H22。2

B.該雙環(huán)烯酯完全加氫后，產物的一氯代物有9種

C.該雙環(huán)烯酯分子中有2種含氧官能團

D.該雙環(huán)烯酯和澳水發(fā)生氧化反應使其褪色

【答案】B

【解析】A.該雙環(huán)烯酯的分子式為Ci4H20O2,故A錯誤；B.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產

O

,該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種

故B正確；C.該雙環(huán)烯酯分子含有碳碳雙鍵、酯基官

能團，只有1種含氧官能團，故C錯誤；D.該雙環(huán)烯酯分子含有碳碳雙鍵，能與濱水發(fā)生

加成反應而褪色，故D錯誤；故選：Bo

9.（2023?四川省模擬預測）m、n、p是有機合成中常見的3種小分子。下列

說法錯誤的是

A.m的分子式為C5H8。2

B.n、p互為同系物

C.p可以發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應

D.n的含竣基的同分異構體共有8種（不包括立體異構）

【答案】B

【解析】A.根據(jù)m的結構可知，m的分子式為C5H8。2,A正確；B,同系物需要有相同種

類和數(shù)量的官能團，P中含有碳碳雙鍵，n中沒有碳碳雙鍵，則n、p不是同系物，B錯誤;

C.p中含有甲基，能和氯氣發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成和氧化反應，C正

確；D.n含有6個碳，不飽和度為1,其同分異構體含有殷基，則剩余5個碳形成的碳鏈

有三種可能，、娟4■大彳“，這種結構的碳鏈有3種位置,,這種結構的碳鏈有4種位

C

I

C

W,I,這種結構的碳鏈有1種位置，則含竣基的同分異構體共有8種，D正確;

C

故答案選B。

10.（2023?河北?模擬預測）咖啡酸片常用于手術時止血，其活性成分咖啡酸的結構簡式如圖

所示，下列說法正確的是

HO—CII=CH—COOH

HOZ

A.一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為3：1

B.Imol該物質與足量飽和NaHCOs溶液反應，可放出22.4LCC）2（標準狀況）

C.Imol該物質與足量濃濱水反應，消耗3moiBr?

D.含有2個酚羥基、1個碳碳雙鍵和1個竣基的咖啡酸的同分異構體有11種

【答案】B

【解析】A.能與Na反應的官能團有-OH和-COOH,能與NaOH反應的官能團為-COOH、

酚羥基，故一定量咖啡酸分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為1：1,A

項錯誤；B.能與NaHCC>3反應的官能團為-COOH,參與反應的-COOH與生成CCh之比為

1：1,故Imol該物質與足量飽和NaHCC>3溶液反應，可放出ImolCCh,標況下體積為22.4L,

B項正確；C.咖啡酸中存在1個碳碳雙鍵，能與Bn發(fā)生加成反應，消耗ImolBn,該物質

還存在酚羥基，故還可與Br2發(fā)生鄰對位取代反應，結構中有2個酚羥基，根據(jù)取代位置，

可以與3moiBn發(fā)生取代反應，故Imol該物質與足量濃濱水反應，共消耗4moiBr2,C項

錯誤；D.含有2個酚羥基、1個碳碳雙鍵和1個竣基的物質，如果取代基為-CH=CH-COOH

OHOI{

-C-CH.1OH1

或|，則取代基的位置有中為1、2,2’個、|中為1、2、

coohU31A

OH

3,［中為L此時滿足條件結構共為2X(2+3+1)=12,其中咖啡酸的同分異構體為

OH

12-1=11,但取代基還可以為-CH=CH2和-COOH,故滿足條件的咖啡酸同分異構體大于11

種，D項錯誤；答案選B。

11.(2023?重慶?二模)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可

表示為

CH.OCHQ

/COOH

CMN

H0七＞CHO+H：CHQOVHOCH=CHCOOH

、COOH

香蘭索

下列說法正確的是

A.阿魏酸中存在順反異構，與氫氣完全加成后的產物不含手性碳原子

B.香蘭素、阿魏酸均可與NaHCC)3溶液反應

C.阿魏酸的加聚產物不能使濱水褪色

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類

化合物有4種

【答案】D

【解析】A.阿魏酸中存在碳碳雙鍵的順反異構，與氫氣完全加成后的產物為

H.CO

\一,H,，其中含帶*的碳原子連接四個互不相同原子或原子團，

H0—￡》—C—CHjCOOH

即含手性碳原子，A錯誤；B.香蘭素中不存在竣基不可與NaHCC)3溶液反應，阿魏酸存在

竣基可與NaHCOs溶液反應，B錯誤；C.阿魏酸中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應，產物

COOH

,其中酚羥基的鄰位碳原子上有氫可與澳發(fā)生取代反應，故能使濱水

H3CO

褪色，C錯誤；D.能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物，其中含有醛基或甲酸基和酚羥基，從香

蘭素的結構簡式確定其分子式為C8H8。3,不飽和度為5,又分子中有5種不同化學環(huán)境的

12.（2023?重慶市江津中學校模擬預測）有機物（^-丁-COOH有多種同分異構體，其中

C1

屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同分異構體有多少種（不考慮立體異構）

A.13種B.16種C.9種D.19種

【答案】D

【解析】有機物《^^罕-8OH的同分異構體中屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同

C1

分異構體有多種，其中苯環(huán)可能有2個取代基，也可能有3個取代基。若苯環(huán)上有2個取代

基，則取代基有3種情況，分別為一C1和一OOCCH3、一C1和一CH2OOCH、一C1和

-COOCH3,2個取代基的位置也有3種情況，分別是鄰、間、對，即若苯環(huán)上有2個取代

基，共有9種同分異構體；若苯環(huán)上有3個取代基，分別是一C1和一OOCH、—CH3,先將

2個取代基分別定于鄰、間、對三種位置，第3個取代基共有4+4+2=10種連接方式，共有

10種同分異構體，則一共有19種同分異構體，故D項正確，答案選D。

二、主觀題（共5小題，共40分，每空4分）

13.（2023?河南?模擬預測節(jié)選）在F（）的同分異構體中，同時滿足下列條件

CH3O

的有種（不考慮立體異構）。

a.含一個苯環(huán)和兩個甲基

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

c.既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應

上述同分異構體中，經水解反應后，其中含苯環(huán)的產物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且

峰面積比為3：1：1的原同分異構體的結構簡式為（任填兩種）。

【答案】16、、（任填兩種）

【解析】F分子式是C9H10O3,其同分異構體滿足條件：a.含一個苯環(huán)和兩個甲基；b.能

與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；c.既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應,

同結構；在上述同分異構體中，經水解反應后，其中含苯環(huán)的產物酸化后的核磁共振氫譜有

3組峰，且峰面積比為3：1：1的同分異構體的結構簡式為、、，可任寫其中

兩種結構簡式;

14.（2023?四川?模擬預測節(jié)選）芳香化合物W是D（）的同分異構體且

OHC人/'NO,

滿足下列條件：

①苯環(huán)上有三個取代基：

②分子中含有一

NH2;

③1molW與飽和NaHCCh溶液充分反應能產生2molCO2

W的結構有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2：2：2：2：1的結構

簡式為。

【解析】D的分子式為C9H9O4N,含-NH2,能與NaHCCh產生2moic。2,即含有2個-COOH,

COOHCOOH

COOH

還有一個C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)（jyCOOH

上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷基與-COOH相連，即考慮

COOH

三種結構苯環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同

CH2COOH

分異構體滿足條件的有16種。峰面積為222:2:2的同分異構體應該為對稱結構，即為

CHO

15.（2023.青海?海東市第一中學一模節(jié)選）芳香化合物X與E）互為同分異構

OCH：

體，X既能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應又能發(fā)生水解反應，則符合題意的X有種，

其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結構簡式為（寫兩種）。

9H011

【答案】19Go

（IIKYIOCHjCKX'

【解析】X能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應說明含有酯基，

則符合題意的X,若苯環(huán)上有3個取代基-OH、HCOO-、-CH3,則3個取代基的位置異構有

10種，若苯環(huán)上有2個取代基-OH、CH3coO-,則2個取代基的位置異構有3種，若苯環(huán)

上有2個取代基-OH、HCOOCH2-,則2個取代基的位置異構有3種，若苯環(huán)上有2個取代

基-OH、CH3OOC-,則2個取