《鹵代烴》參考課件1

第二章烴和鹵代烴

§2-3鹵代烴指決定化合物化學特性的原子或原子團。

常見的官能團有：鹵素原子（－X）、羥基（－OH）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）、硝基（－NO2）、氨基（－NH2）等。C＝C和C≡C也分別是烯烴和炔烴的官能團?！緩土曁釂枴渴裁词枪倌軋F？一.鹵代烴1.定義:2.鹵代烴的判斷:只含有C、H、-X的有機物。

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。3.分類（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為：一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴（3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴（4）物理性質(zhì)：a.難溶于水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。b.熔沸點大于同碳個數(shù)的烴。c.少數(shù)是氣體，大多為液體或固體。球棍模型二.溴乙烷:

1.分子結(jié)構：C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②結(jié)構式:③結(jié)構簡式:CH3CH2Br或

C2H5Br在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？比例模型吸收峰的面積之比為：3:2（1）無色液體；（2）難溶于水,密度比水大；（3）可溶于有機溶劑；（4）沸點38.4℃。【比較】乙烷為無色氣體，沸點-88.6

℃，不溶于水。3.化學性質(zhì)：HH—C—C—BrHHH①②只斷②發(fā)生

水解反應

同時斷①

②

發(fā)生消去反應【結(jié)論】由于溴原子吸引電子能力強，C—Br

鍵容易斷裂。因此反應活性增強。即由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應活性增強。2.物理性質(zhì)：（1）溴乙烷的取代反應:水解反應反應條件：NaOH水溶液、加熱。

C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△或【結(jié)論】鹵代烴水解可以生成醇：C2H5-OH+HBrCH2BrCH2Br+NaOHH2OCH2OHCH2OH

+2NaBr2（2）溴乙烷的消去反應:

（1）消去反應的概念：有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消去反應。（2）消去反應發(fā)生的條件：

在鹵代烴分子中，若與鹵素原子相連的碳原子鄰邊碳上沒有氫原子，或鹵原子相連的碳原子沒有鄰邊碳時，就不能發(fā)生消去反應。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。即發(fā)生消去反應的條件：與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子?！緦嶒炗懻摗夸逡彝榕c氫氧化鈉的醇溶液的反應實驗：【思考與交流】（1）為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？水高錳酸鉀酸性溶液【小結(jié)】比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。取代反應消去反應反應物反應條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應【規(guī)律】無醇則有醇，有醇則無醇?！纠}1】。D

【變式練習1】下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是（）。②

③④

⑥

A.①②③⑤

B.②④

C.②④⑤

D.①⑤⑥—B【學與問】溴乙烷在水中能否電離出Br－?它是否為電解質(zhì)?如何設計實驗證明溴乙烷含有溴元素？[例題2】為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是()。C過量HNO3三.鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴

NaOH

水溶液有沉淀產(chǎn)生AgNO3

溶液四.鹵代烴的應用：1.致冷劑;2.麻醉劑;3.滅火劑;4.有機溶劑。白色淡黃色黃色說明分別含有Cl、Br、I等鹵素原子【點擊高考】（2011年新課標全國卷）分子式為

C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）()。

A.6種B.7種C.8種D.9種C[解析]C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為2－甲基－1－氯丁烷、