烴的衍生物-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)清單（新高考專用）（解析版）

知識(shí)清單27煌的衍生物

清單速覽

知識(shí)點(diǎn)01鹵代建知識(shí)點(diǎn)02醇

知識(shí)點(diǎn)03酚知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

知識(shí)點(diǎn)05斐酸知識(shí)點(diǎn)06藪酸衍生物

思維導(dǎo)圖

知識(shí)梳理

知識(shí)點(diǎn)01鹵代燃

梳理歸納

一、鹵代煌的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類

可看作燒分子中氫原子被鹵素原子取代

后生成的化合物

氟代煌、氯代姓、澳

按所含鹵素原子代煌、碘代煌

的不同分類一可用_R—七表示

單鹵代烽

q按取代鹵原子的多少N多鹵花

2.物理性質(zhì)

（1）溶解性：鹵代燒不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代嫌本身是很好的溶劑

（2）沸點(diǎn)

①同一類鹵代燒的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高；

②同一類鹵代煌同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨煌基中支鏈的增加而降低；

③同一煌基的不同鹵代燃的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。

（3）狀態(tài)

①常溫下，少數(shù)鹵代燒（如CWCI）為氣體

②常溫下，大多數(shù)為液體或固體（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大于水。

二、鹵代燃的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.漠乙烷的分子結(jié)構(gòu)

HH

II

HC

-C-II

HH

2.澳乙烷的物理性質(zhì)

顏色：無④~[[~。弗點(diǎn)：38.41

-------

/wi：難s?於

（溶于多種有機(jī)溶劑7

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

①反應(yīng)條件：NaOH水溶液,加熱

Ha

②反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH°>CH3CH2OH+NaBr

加熱

③原理：鹵素原子的電負(fù)性比碳原子大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)

鍵C6+—x/。在化學(xué)反應(yīng)中，c—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。

(2)消去反應(yīng)

①反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液,加熱

②反應(yīng)：CHKhbBr+NaOH辱CH2XH2t+NaBr+HzO

③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。

④鹵代始消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷：有幾種B—H就有幾種消去產(chǎn)物

L('H3cH2cH=C—CH,

「CH2CH3

CH3cH2H2，g-A：H3里吟也一CH,CH，CH,—C=CH，

/△I

TH2CH3CH2cH

-^CHXHCH，—C—CH.

一II

C'HC'H

⑤鄰二鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

ClNaOH醇溶液「八\廣\

C1△——或U

4.鹵代燃中a鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理

①取少量鹵代煌于試管中

R-X+NaOH—HaQ?ROH+NaX

②加入NaOH溶液

加熱

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNC)3溶液AgNO3+NaX=AgX1+NaNO3

(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論

鬼NaOH,過量AgNOj；有沉淀產(chǎn)生;

度水溶/HNO3溶液I多四善程?

XVX

5.鹵代炫中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)

①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子，但c—X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X一(鹵素

離子)存在，所以向鹵代煌中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代燃的鹵素原子，一般是

先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。

②所有的鹵代燃都能夠水解，但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)

③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為：水解一中和一檢驗(yàn)。

易錯(cuò)辨析

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“義”。

(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代燃中的氯、澳、碘元素()

(2)CH3cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。()

⑶C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。()

(4)由1-澳丙烷水解制1-丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制1-丙醇屬于同一反應(yīng)類型。()

(5)為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解時(shí)需加入NaOH。()

(6)取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀。()

(7)可用水鑒別己烷和澳乙烷。()

(8)澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。()

(9)氟利昂(鹵代煌)可用作制冷劑，釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞。()

(10)C2HsBr屬于電解質(zhì)，在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()

(11)鹵代煌均屬于強(qiáng)電解質(zhì)。()

(12)CHCb不屬于鹵代煌。()

(13)CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高。()

(14)所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

CH3—CH—CH3

(15)Br發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烽。()

(16)澳乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同，說明溶劑對(duì)化學(xué)反應(yīng)有影響。()

(17)澳苯既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)。()

(18)將澳乙烷與NaOH醇溶液共熱的氣體產(chǎn)物可使酸性KMnCU溶液褪色，即可證明澳乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物

含有乙烯。()

X

(19)鹵代煌CH3cH2cHe也發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。()

(20)鹵代煌都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。()

【答案】①(X)(2)(X)(3)(XX4)(X)(5)(V)(6)(X)(7)(V)(8)(V)

(9)(V)(10)(X)(11)(X)(12)(X)(13)(V)(14)(X)(15)(X)(16)(J)

(17)(X)(18)(X)(19)(V)(20)(X)

專項(xiàng)提升

1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CCH2cH2cH3cHzBr,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（）

A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類

B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】D

【解析】該物質(zhì)在NaOH的水溶液中加熱可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中一Br被一OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物

質(zhì)中的澳原子必須水解成Br「，才能和AgNCh溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與澳原

子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，可與Br2

發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。

2.某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNCh溶液，最終未得到白色沉淀，其主要

原因是（）

A.加熱時(shí)間太短

B.不應(yīng)冷卻后再加入AgNQ?溶液

C.加入AgNCh溶液前未用稀硝酸酸化

D.反應(yīng)后的溶液中不存在C「

【答案】C

【解析】氯乙烷在堿性條件下加熱水解，先加入過量的稀硝酸中和未反應(yīng)完的NaOH,然后再加入AgNCh

溶液，可以檢驗(yàn)C「的存在。

知識(shí)點(diǎn)02醇

梳理歸納

一、醇的概述

1.概念：燒分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。

2.飽和一元醇通式：Cndn+lOH元21）或"/陋。（”21）

3.分類

依據(jù)類別舉例

脂肪醇CH0H>CH2OHCH2OH

按燃基3

LOH、CC^OH

的種類芳香醇

一元醇CH3CH2OH

CH2—OH

二元醇1

按羥基

CH2—OH

的數(shù)目CH2—OH

1

多元醇CH-OH

1

CH2—OH

按煌基的飽和醇CH3cH2cH20H

飽和程度不飽和醇CH2=CH—CH20H

4.物理性質(zhì)

（1）沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高

②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高王烷煌

（2）水溶性

①低級(jí)脂肪醇易溶于水

②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)可燃性：2cH3-0日9。2^^6co2+8H2O

+

(2)KMnO4(H)

KMnO4儂

①反應(yīng)：CH3cH2cH20H--------------?CH3CH2COOH

②現(xiàn)象：褪色

Cu

(3)催化氧化：2cH3cHzcHzOH+O?△2cH3cHzcH0+2Hz。

【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律

0-H

年共生成醛MR4-H^WR-CH0

（或竣酸）I△

H

O4H：

I?'KMn04、H+.R-COOH

R-C—5?H;

氫

原

子一0

人9^用

數(shù)LOI生成酮，如RlJ嶺2bII.

JRi—C—R2

R2

R2

現(xiàn)且不能被催化氧化，如Ri-i-0H

R3

2.消去反應(yīng)

(1)醇的消去反應(yīng)條件：濃硫酸去口熱

(2)醇的消去原理

①消羥基和巨二H形成不飽和鍵

II濃硫酸

—C—C----------------?―C==€—+HQ

T71701c2

；H0H?

②若醇無相鄰碳原子或無B-H時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。

正丙醇的消去反應(yīng)：CHCHCHOH-^§^CHCH=CHt+H2O

(3)32232

(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵

OH0H=

加熱

3.取代反應(yīng)（以正丙醇為例）

(1)與濃氫鹵酸(HX)反應(yīng)：CH3cHzCHQH+HX-^CHBCMHZX+H，。

成酸反應(yīng)（分子間脫水）：彎噌

(2)2cH3cH2CH2OHACH3cH2cHzOCH2CH2cH3+H2O

---------------加熱

(3)與CH3co0H的酯化反應(yīng)

①反應(yīng)：CH38OH+CH3cH2cHzOH^^^CKCOOCH2cH2cH3+”。

------------------------加熱

②斷鍵原理：酸脫羥基醇脫氫

(4)與Na的置換反應(yīng)：2cHsChbCHQH+ZNa—*2CH3cH7cHzONa+Hzt

三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯

濃H2SO4

1.實(shí)驗(yàn)原理：CHaCH70H170PCHz=CHzt+Hz。

2.實(shí)驗(yàn)裝置

溫度計(jì)

漠的四氯酸性高鎰

化碳溶液酸鉀溶液

建硫酸

10%氫

1昆合液氧化鈉

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1：3)的混合液，放入幾片碎瓷片。

(2)加熱混合液，使液體溫度迅速升至170°C。

(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和瓦2的CCk溶液中。

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。

(2)KMnCU酸性溶液褪色。

(3)BQ的CCI4溶液褪色。

5.注意事項(xiàng)

(1)配制乙醇和濃H2so4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2so4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170℃,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生，因?yàn)樵?40℃時(shí)乙醇分子間脫水生成

乙醛。

(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中，控制溫度在170

(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法，因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣略小。

(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO,CO2等多種物質(zhì)，自身被

還原成S02,所以生成的乙烯中可能有C02、S02等雜質(zhì)氣體。

易錯(cuò)辨析

1.請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“位,錯(cuò)誤的打“x”)

(1)醇類都易溶于水()

(2)醇就是羥基和烽基相連的化合物()

(3)飽和一元醇的通式為C?H2?+IOH()

(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用()

(5)乙醇與甲醛互為碳鏈異構(gòu)()

(6)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()

(7)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸儲(chǔ)，可制得無水乙醇()

(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷()

CH2—CH2

II

(9)CH30H和。H°H都屬于醇類，且二者互為同系物()

^^^CH2OH

(10)CH3cH20H在水中的溶解度大于、=/在水中的溶解度()

CH2—CH2

I

(11)CH3OH,CH3cH20H、OHOH的沸點(diǎn)逐漸升高()

(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()

(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()

(14)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()

(15)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()

(16)醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒()

CH3

I

CH3—CH—CH3CH3—C—()H

II

(17)CH3OH>CH3cH2OH、OH、CH3都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)()

CH3CH—CH3

(18)將CH與CH3cH20H在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物x

(19)醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌()

(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170℃()

(21)反應(yīng)CH3cH20H逐萼94cH2=CH2T+H2。屬于取代反應(yīng)()

【答案】(l)x(2)x(3)4(4)x(5)x(6)x⑺弋(8)Y⑼*(10)4(11)V(12)x(13)x

(14)V(15)4(16)x(17)x(18)x(19)V(20)V(21)x

專項(xiàng)提升

1.下列醇類物質(zhì)中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)并生成醛類物質(zhì)的是()

A.H,CCHCH—OH

B

【答案】c

【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與一0H相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，B項(xiàng)不符合。與羥基

（一0H）相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含一CH20H結(jié)構(gòu)的醇才能被氧化為醛，故選C。

2.有下列幾種醇：

①CH3cH2cH20H②CH3cHe為

OH

CH,CH,

II

③CH3—c—c—OH④CH3cHeH2cH3

CH,CH,OH

CH2TH3

oH

CH3CH3OH

CH,

I

⑦C/—C—CH?—OH

CH3

A.其中能被催化氧化生成醛的是（填編號(hào)，下同），能被催化氧化，但生成物不是醛類的是，不

能被催化氧化的是。

B.與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯煌的是,能生成三種烯煌的是,不能發(fā)生消去反

應(yīng)的是。

C.已知丁基（一C4H9）有4種結(jié)構(gòu)，則戊醇中有種醇可以被氧化為醛類。

【答案】A.①⑦，②④,③⑤⑥。B.①②③，⑥，⑦。C.4o

【解析】具有一CH20H結(jié)構(gòu)的醇可以被氧化為醛，則戊醇中有C4H9—CH20H結(jié)構(gòu)的醇可以被氧化為醛，

由于丁基（一C4H9）有四種不同的結(jié)構(gòu)，故戊醇中有4種醇可以被氧化為醛類物質(zhì)。

知識(shí)點(diǎn)03酚

梳理歸納

一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中苯比上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

3.苯酚的物理性質(zhì)

(1)苯酚俗稱石炭酸,是有特殊氣味的無色晶體，熔點(diǎn)為43℃。

(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度不大,溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。

(3)苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。

4.苯酚的應(yīng)用和危害

應(yīng)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于

〔

酚制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

的

應(yīng)含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害

用

與作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。

危

害

化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類

〕

物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。

\_________________________________________

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.苯酚的弱酸性

(1)弱酸性：/^^0~+H+

(2)弱酸強(qiáng)弱：H2c。3>《^》一OH>HCO3-

①石蕊試液：不變紅

②NazCCh溶液:。如3=>典3

③NaHCCh溶液：不反應(yīng)

④向一ONa溶液中通入C02，無論CC>2過量與否，產(chǎn)物均是NaHCCh。

OH+NaHCC>3

(3)NaOH溶液

①反應(yīng)：一OH+NaOH—?一ONa+HzO

②應(yīng)用：除試管內(nèi)壁的苯酚

(4)金屬鈉：2OH+2Na—?ONa+七t

2.苯酚與濱水的取代反應(yīng)

(1)條件：常溫下，與濃溪水反應(yīng)

(2)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀

[飽和溟水

6________,

才苯酚b

溶液

(3)反應(yīng)

W0H

。+3Br2—?Br-^j-Br|+3HBr

Br

(4)原理：鹵素原子取代羥基鄰、對(duì)位的氫

(5)應(yīng)用：定性檢驗(yàn)酚的在、定量測(cè)定樣品中酚的含量

3.氧化反應(yīng)

(1)強(qiáng)還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。

(2)可燃性：C6H6。+7。2-點(diǎn)燃?6CO2+3H7。

(3)KMnO4(H+)：褪色

4.顯色反應(yīng)

3-+

(1)反應(yīng)：6c6H5OH+Fe3+r?[Fe(OC6H5)60+6H

(2)現(xiàn)象：溶液變成紫色

(3)應(yīng)用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗(yàn)，也可用于酚類的檢驗(yàn)

5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)

(1)反應(yīng)

OH

"O+"HCHO-H二樂)H+(”_])&()

(2)應(yīng)用：可制造酚醛樹脂

(3)原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對(duì)位的氫

6.加成反應(yīng)

(1)加成物質(zhì)：在催化劑作用下和也加成

(2)加成反應(yīng)：(^^OH+3Hr.催:劑,<^>-QH

三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響

1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

（1）苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應(yīng)

（2）側(cè)鏈（羥基）對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)

①鹵代，如苯酚與濃溪水反應(yīng)

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)：

OH

濃凡SO,

+3HNO3△+3H2O

2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

烷燒和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶

〔

苯液褪色，而苯的某些同系物可使酸

環(huán)

對(duì)性高鎰酸鉀溶液褪色C

支

鏈

影苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚

響

〕羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有

〔

基

團(tuán)弱酸性且易被氧化。

相

互

影

響鏈炫基對(duì)苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反

一(應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件

支

鏈下的苯的硝化反應(yīng)只能生成硝基苯

對(duì)

苯

環(huán)羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)

影

響位上的C—H鍵易斷裂，例如易發(fā)生

取代反應(yīng)等。

易錯(cuò)辨析

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”。

⑴含羥基（一OH）官能團(tuán)的有機(jī)物都屬于醇類。（）

（2）苯酚和苯甲醇都含有羥基，組成上相差一個(gè)“CHr,但不是同系物。（）

（3）如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用大量熱水沖洗。（）

（4）試管內(nèi)壁附著有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗。（）

⑸除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的濱水再過濾的方法。（）

⑹苯酚鈉中通入CO2，生成苯酚和Na2co3。（）

⑺苯酚具有酸性，能使石蕊試液顯紅色。（）

（8）苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。（)

(9)JCH'H和)?京含有相同的官能團(tuán)，二者化學(xué)性質(zhì)相似()

(10)向苯酚鈉溶液中通入少量co2的離子方程式為

2+H2O+CO2->2<(2y-0H+CO『()

【答案】(1)(X)(2)(J)(3)(X)(4)(V)(5)(X)(6)(X)(7)(X)(8)(V)

⑼(X)(10)(X)

專項(xiàng)提升

1.能說明苯酚酸性很弱的實(shí)驗(yàn)是()

A.常溫下苯酚在水中的溶解度不大

B.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)

C.苯酚遇FeCb溶液呈紫色

D.苯酚不能與NaHCCh溶液反應(yīng)

【答案】D

【解析】溶解度大小與酸性強(qiáng)弱無關(guān)，A錯(cuò)誤；酸堿中和反應(yīng)無法判斷酸性強(qiáng)弱，B錯(cuò)誤；苯酚與氯化鐵

的變色反應(yīng)無法判斷酸性強(qiáng)弱，C錯(cuò)誤；碳酸屬于弱酸，苯酚不能與NaHCCh溶液反應(yīng)，說明苯酚的酸性

比碳酸還弱，D正確。

2.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：

住汞h?茶?,氫氧化鈉的水溶液?；化;

I.備'I晝U1備iLM

丁H工

X苯酚d?W

①上述流程里，設(shè)備I中進(jìn)行的是—操作(填寫操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用進(jìn)行(填寫

儀器名稱)。

②由設(shè)備n進(jìn)入設(shè)備III的物質(zhì)A是,由設(shè)備皿進(jìn)入設(shè)備w的物質(zhì)B是o

③在設(shè)備m中發(fā)生的化學(xué)方程式為o

④在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH和,通過操作(填寫操作名

稱)可以使產(chǎn)物相互分離。

⑤圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、、o

【答案】①萃取(或分液)分液漏斗②苯酚鈉(C6HsONa),NaHCCh

③C6H§ONa+CO?+比0—>C6H50H+NaHCC)3④CaCC)3，過濾⑤NaOH水溶液、CO2Q

【解析】本題實(shí)質(zhì)上為苯和苯酚混合物的分離，同時(shí)涉及相關(guān)物質(zhì)回收利用中的一系列變化，掌握相關(guān)

物質(zhì)的性質(zhì)及各種分離方法的適用范圍是解答本題的前提。

綜合分析整個(gè)操作過程可知：設(shè)備I用苯萃取廢水中的苯酚，生成苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶

于水)。設(shè)備H用于分離苯和苯酚，為此需加入NaOH水溶液，使苯酚變?yōu)楸椒逾c而溶于水中，再用分液法

與苯分離。設(shè)備III是為了將苯酚鈉變?yōu)楸椒?，考慮到經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境因素，通入CO2氣體較為理想。設(shè)備

IV是為了綜合利用副產(chǎn)物NaHCCh，加入CaO可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)所需的原料NaOH,而另一生成物CaCCh在設(shè)

備V中又可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)所需的原料CO2和CaO。這樣可提高經(jīng)濟(jì)效益，降低環(huán)境污染。

知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

梳理歸納

一、乙醛、醛類

i.乙醛的組成

o

(1)官能團(tuán)：醛基，符號(hào)為一2一H或一CH。

(2)分子“四式”

分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式電子式

T?HH

CH3cH0

C2H4。H—C—C—HH:C??；C：：O

HH

(3)物理性質(zhì)

①顏色：無色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態(tài)：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類

(1)概念：由煌基(或氫原子)與醛基構(gòu)成的化合物。

(2)飽和一元醛的通式為ghhQ(n^l)或CnHzmCHO(n^O)

(3)常見的醛

甲醛苯甲醛

結(jié)構(gòu)簡式HCHO—CHO

俗稱蟻醛苦杏仁油

顏色無色無色

氣味強(qiáng)烈刺激性氣味苦杏仁氣味

狀態(tài)氣體液體

溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醇、乙醛

二、醛的化學(xué)性質(zhì)

1.醛的加成反應(yīng)

(1)原理

(2)加成的物質(zhì)：》、HX、HCN、NH3>氨的衍生物、醇類等

(3)乙醛的加成反應(yīng)

產(chǎn)0H

CH3cHeHHCN通幽CH3&—CN

CH3CHONH；0H

CH3cHeCH3-CH-NH2

CH30H_OH

CH3cHeKCH3OH^^CH3cH-OCH3

一催價(jià)制

還原反應(yīng)：

2.CH3CHO+H2△cgCHzOH

3.氧化反應(yīng)

4.醛的氧化反應(yīng)

(1)可燃性：CnHzQ+^^Oz點(diǎn)燃>nCCh+nHzO

2

(2)催化氧化：2cH3cHe)+。22cH3co0H

△

(3)強(qiáng)氧化劑

①能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

②能使澳水褪色

(4)銀鏡反應(yīng)

①現(xiàn)象：產(chǎn)生光亮銀鏡

②反應(yīng)：RCHO+2[Ag(NH3)2]0H-^*2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

(5)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：

①現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀

②反應(yīng)：RCH0+2CU(OH)2+NaOH-^>RCOONa+CuzOl+3七0

三、檢驗(yàn)醛基的實(shí)驗(yàn)

1.銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

2%氨水

振蕩.

-2%AgNO3|

溶液

(1)配制銀氨溶液

①過程：在潔凈的試管中加入AgN03溶液，向AgNJ溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的

沉淀恰好完全溶解為止

②反應(yīng)：AgNO3+NH3?H2O=AgOHJ+NH4NO3;AgOH+2NH3?H20=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

(2)銀鏡反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH-^^CH3coONH4+2Ag3+3NH3+H2O

②加熱方式：水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱

③反應(yīng)環(huán)境：銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性

④反應(yīng)液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：銀鏡可用稀睡浸泡洗滌除去

⑥應(yīng)用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定

2.醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

10%NaOH溶液

(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液

①過程：向2mLNaOH溶液中滴幾滴CuS04溶液(堿要過量)

②反應(yīng)：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2(+Na2sO4

(2)氧化反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3cH0+2Cu(OH)2+NaOH-^-CH3COONa+Cu2OI+3H2O

②加熱方式：反應(yīng)液必須直接加熱煮沸

③反應(yīng)環(huán)境：銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性

④反應(yīng)液配制：配制懸濁液時(shí)，電生1必須過量；新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：CU2?？捎霉肯跛峤菹礈斐?/p>

⑥應(yīng)用：用于醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定

四、甲醛的特殊性

1.結(jié)構(gòu)的特殊性

:tII))

、耳

(1)空間結(jié)構(gòu)：甲醛分子中碳原子采用Sp2雜化，四個(gè)原子共平面

(2)官能團(tuán)：含有兩個(gè)醛基

2.氧化反應(yīng)特殊性

(1)甲醛與銀氨溶液反應(yīng)

0

H-LH+4[Ag(NH3)21(NH4)2co3+6NH3+4AgI+2H2。

(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

0

H—C—H+4Cu(OH)2+2NaOH-^Na2CC)3+2Cu2C)I+6H2。

3.常用的定量關(guān)系

(1)銀鏡反應(yīng)

①普通醛：R—CH0~2[Ag(NH3)2]0H-2Ag

②甲醛：HCH0-4[Ag(NH3)2]0H-4Ag

(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

①普通醛：R-CH0-2Cu(OH)2~Cu2O

②甲醛：HCH0-4Cu(OH)2~2CU2O

五、酮

1.酮的結(jié)構(gòu)

0_

壁(-C-)<1^fefe裳基與兩個(gè)凰L相連的化合物

1

R-C-R丙酮(CH3—g—CH3)

2.丙酮的物理性質(zhì)：無色有特殊氣味的易揮發(fā)液體，與水以任意比互溶

3.丙酮的化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

①能夠燃燒

②不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化

00H

(2)還原反應(yīng)：CHL8-CH3+HJ^^LCH3—,H-CH3

(3)加成反應(yīng)

OOH

HSlCEfa-CHj+HCN催化劑.CH3CCH3

I

CN

oOOH

II&LCH3-H-CH3+NH3催化劑.CH3-C-CH3

CH3-C-CH3

I

NH2

OOH

CH^HCH3-d-CH3+CH30H催化劑.CH3-C-(

OCH3

ml易錯(cuò)辨析

L請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打W”，錯(cuò)誤的打"x”)

(1)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑()

(2)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵()

(3)環(huán)己酮(〈")=0)的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))()

(4)環(huán)己酮(〈一\_O)分子中所有碳原子不可能共平面()

(5)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()

(6)乙醛分子中的所有原子在同一平面上。()