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第二單元有機(jī)化合物的分類和命名課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.知道研究有機(jī)物分類的意義,學(xué)會(huì)根據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,知道有機(jī)物的其他分類方法。2.掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu),能正確寫出典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3.掌握同系物概念,了解相關(guān)同系物的通式。4.知道給有機(jī)物命名的意義,知道常見(jiàn)有機(jī)物的習(xí)慣名稱。5.學(xué)會(huì)用系統(tǒng)命名法命名烷烴。新知初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)一、有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物種類繁多,要研究其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途,則要按照一定的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)其進(jìn)行分類。1.按碳的骨架分類根據(jù)分子中碳原子骨架的形狀,分為______有機(jī)化合物和________有機(jī)化合物。鏈狀環(huán)狀①鏈烴:碳原子骨架連接成直鏈或帶支鏈,如烷烴、烯烴、炔烴等。②環(huán)烴:在有機(jī)化合物分子中含有碳原子形成的_____,如環(huán)烷烴、苯環(huán)等。由于在實(shí)際的有機(jī)化合物中存在著一大類含有苯環(huán)的化合物,所以通常把含有苯環(huán)的化合物稱為________化合物,而把不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物稱為______化合物。環(huán)芳香族脂環(huán)2.按官能團(tuán)分類反映一類有機(jī)化合物_________的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。如—OH、—COOH等。作用:官能團(tuán)決定有機(jī)物的主要________。具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,化學(xué)性質(zhì)相似。官能團(tuán)是有機(jī)物分類的重要依據(jù)之一。共同特性化學(xué)性質(zhì)常見(jiàn)官能團(tuán)有雙鍵()、叁鍵()、鹵素(—X)、羥基(__________)、醚鍵(—O—)、羰基()、醛基(—CHO)、羧基()、硝基(__________)、氨基(_________)、氰基(—CN)、酯基()、磺酸基(—SO3H)等?!狾H—NO2—NH23.有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)及典型代表物類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱有機(jī)化合物舉例烴烷烴無(wú)無(wú)CH4、CH3CH3烯烴碳碳雙鍵CH2===CH2炔烴—C≡C—碳碳叁鍵HC≡CH芳香烴無(wú)無(wú)類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱有機(jī)化合物舉例烴的衍生物鹵代烴—X鹵原子CH3I、C2H5Br醇—OH羥基CH3CH2OH酚—OH羥基醛
醛基CH3CHO類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱有機(jī)化合物舉例烴的衍生物酮羰基羧酸羧基CH3COOH酯酯基CH3COOCH2CH34.按構(gòu)成元素分類烴:分子結(jié)構(gòu)中只含有________元素的有機(jī)化合物。如甲烷、乙烯、苯、環(huán)己烷等。烴的衍生物:分子組成中除含有_________元素外,還含有O、Cl等其他元素??梢钥醋鳠N分子中的H原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的物質(zhì)。如乙醇、溴乙烷、氯苯等。C、HC、H5.同系物______相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱為同系物。同系物具有相同的________,所以它們的化學(xué)性質(zhì)________,同系物還具有相同的通式,如鏈烷烴的通式為________,鏈狀飽和一元羧酸的通式為_________。結(jié)構(gòu)官能團(tuán)相似CnH2n+2CnH2nO2想一想舉例說(shuō)明(1)官能團(tuán)相同的有機(jī)物,其類別和化學(xué)性質(zhì)不一定相同;(2)同系物通式一定相同,但通式相同的物質(zhì)不一定互為同系物。提示:(1)醇和酚的官能團(tuán)均是羥基。(2)含有兩個(gè)雙鍵的鏈烯烴與鏈炔烴的通式均為CnH2n-2。二、有機(jī)化合物的命名1.有機(jī)化合物的命名方法有_____________和____________;在用__________法命名烷烴時(shí),當(dāng)分子中碳原子數(shù)在10以內(nèi)時(shí),用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;大于10時(shí),則用中文數(shù)字表示。為區(qū)分同分異構(gòu)體,在名稱前加詞頭,如“正”表示直鏈烴,“異”表示具有習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法習(xí)慣命名結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體,“新”表示具有
結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。再如,對(duì)于簡(jiǎn)單的醇CH3CH2CH2OH命名為正丙醇,(CH3)2CH—OH命名為異丙醇,(CH3)3CCH2—OH命名為新戊醇。常見(jiàn)的一價(jià)烷基有:—CH3的名稱是_________,甲基CH3CH2—的名稱是________;二價(jià)基—CH2—的名稱是________;三價(jià)基如的名稱是_________。乙基亞甲基次甲基2.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物的基本思路是先將有機(jī)物分為母體和取代基兩部分,再將取代基全部假想為氫原子以命名母體;然后確定取代基的名稱和位置。系統(tǒng)命名法命名烷烴的基本步驟是:(1)_______
。選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。選母體(2)_______
。以靠近支鏈的一端為起點(diǎn),將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),以確定支鏈的位置。(3)_________
。需要使用短橫線、逗號(hào)等符號(hào)把支鏈的位置、名稱以及母體的名稱等連接在一起。編序號(hào)寫名稱自主體驗(yàn)1.下列敘述正確的是(
)A.分子式相同,元素各百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D.相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體解析:選C。A項(xiàng),若結(jié)構(gòu)不同,則不是同一種物質(zhì);B項(xiàng),通式相同可以是不同類別的物質(zhì),不一定是同系物;C項(xiàng),即分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同,即為同分異構(gòu)體;D項(xiàng),相對(duì)分子質(zhì)量相同,所含元素組成和結(jié)構(gòu)不一定相同,不一定是同分異構(gòu)體。2.下列有機(jī)物中,含有兩種官能團(tuán)的是(雙選)(
)解析:選CD。C項(xiàng)中物質(zhì)含有“C===C”和“—Br”兩種官能團(tuán);D項(xiàng)中物質(zhì)含有“—OH”和“—NO2”兩種官能團(tuán)。3.在下列化合物中:①CH3—CH3、②CH2===CH2、③、④、屬于環(huán)狀化合物是的________。解析:①②③④⑥是鏈狀有機(jī)化合物;⑤⑦⑧⑨含有碳原子形成的環(huán),是環(huán)狀化合物。答案:⑤⑦⑧⑨要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引比較同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物幾個(gè)概念時(shí)要注意哪些問(wèn)題?同位素、同素異形體、同分異構(gòu)
體、同系物的比較提示:(1)要從概念的內(nèi)涵和外延加以本質(zhì)的區(qū)分。(2)相近概念比“不同”,相異概念抓“相同”。要點(diǎn)歸納同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較概念內(nèi)涵研究對(duì)象比較實(shí)例相同不同同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物互稱為同系物化合物結(jié)構(gòu)相似組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)CH3CH3與概念內(nèi)涵研究對(duì)象比較實(shí)例相同不同同分異構(gòu)體具有相同的分子式,不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體化合物分子式相同結(jié)構(gòu)不同同素異形體同一種元素形成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)單質(zhì)元素種類相同性質(zhì)不同O2與O3、白磷與紅磷概念內(nèi)涵研究對(duì)象比較實(shí)例相同不同同位素質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互稱為同位素原子質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同即時(shí)應(yīng)用1.下列各物質(zhì)中,互為同位素的是________(填序號(hào),下同),互為同素異形體的是________,互為同系物的是________,互為同分異構(gòu)體的是________,屬于同一種物質(zhì)的是________。①金剛石與石墨②12C與14C⑧CH4與C(CH3)4⑨CH3COOH與HCOOCH3解析:本題主要考查學(xué)生對(duì)幾個(gè)帶“同”字概念的理解程度及識(shí)別判斷能力。同位素是指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的原子,故為②;同素異形體是指由同種元素形成的不同種單質(zhì),故為①;同系物是指結(jié)構(gòu)相似,通式相同,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物,故為⑧;同分異構(gòu)體是指分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì),故為③⑥⑨;④⑤⑦均屬同種物質(zhì)。答案:②
①
⑧
③⑥⑨
④⑤⑦有機(jī)化合物的命名探究導(dǎo)引系統(tǒng)命名法的要點(diǎn)是什么?提示:(1)選準(zhǔn)母體(主鏈);(2)科學(xué)編號(hào)(確定支鏈或側(cè)鏈的位置);(3)正確書寫名稱。要點(diǎn)歸納系統(tǒng)命名法的原則和注意問(wèn)題1.烷烴的系統(tǒng)命名(1)命名基本原則a.最長(zhǎng)碳鏈原則:應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈。b.最多支鏈原則:若存在多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí),應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作主鏈。c.最近端原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。d.最簡(jiǎn)原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí),應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。e.最小編號(hào)原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí),應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小為原則,對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(2)命名時(shí)注意的問(wèn)題a.取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。b.相同取代基合并時(shí),必須用中文數(shù)字“二、三、四……”表示。c.位號(hào)2、3、4等相鄰時(shí),必須用“,”隔開(不能用“、”)。d.名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“-”隔開。e.若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須是先簡(jiǎn)后繁。2.含有官能團(tuán)的有機(jī)物的系統(tǒng)命名含有官能團(tuán)的有機(jī)物的系統(tǒng)命名,也是以烷烴的系統(tǒng)命名為基礎(chǔ)的,一般也需要經(jīng)過(guò)選母體、編序號(hào)、寫名稱三個(gè)步驟。(1)在選母體時(shí)如果官能團(tuán)中沒(méi)有碳原子,則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子:如果官能團(tuán)含有碳原子,則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子。(2)在編序號(hào)時(shí)應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)位次最小,再讓取代基的位次最小。如:3.環(huán)狀有機(jī)物的命名在命名環(huán)狀有機(jī)物時(shí),通常選擇環(huán)作為母體。如:即時(shí)應(yīng)用2.有機(jī)物的正確命名為(
)A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷解析:選C。本題的解題關(guān)鍵是選準(zhǔn)主鏈,把相關(guān)結(jié)構(gòu)展開可得:
,即主鏈上有6個(gè)碳原子,為己烷。當(dāng)兩端距離支鏈位置相同時(shí),應(yīng)以支鏈編號(hào)和最小為準(zhǔn),本結(jié)構(gòu)從左端開始編號(hào):,即命名為3,3,4-三甲基己烷,C正確。題型探究技法歸納官能團(tuán)與有機(jī)物的分類例1下列有機(jī)化合物中,有多個(gè)官能團(tuán):(1)可以看作醇類的是(填入編號(hào),下同)________;(2)可以看作酚類的是________;(3)可以看作羧酸類的是________;(4)可以看作酯類的是________?!舅悸伏c(diǎn)撥】
(1)清楚有機(jī)物分類標(biāo)準(zhǔn)并不是唯一的及常見(jiàn)的幾種分類標(biāo)準(zhǔn);(2)官能團(tuán)與有機(jī)物種類間的關(guān)系。【解析】依據(jù)掌握的官能團(tuán)的特征和性質(zhì),進(jìn)行判斷和識(shí)別?!狾H和鏈烴基相連則可看作醇類;—OH和苯環(huán)相連時(shí),可看作酚類;含有—COOH官能團(tuán)時(shí),可看作羧酸;含有“”結(jié)構(gòu)且兩端和烴基相連,即這種結(jié)構(gòu)的物質(zhì),可看作酯類?!敬鸢浮?/p>
(1)BD
(2)ABC
(3)BCD
(4)E【名師點(diǎn)睛】按官能團(tuán)分類是有機(jī)物分類的主要標(biāo)準(zhǔn),同類物質(zhì)具有相同的官能團(tuán),化學(xué)性質(zhì)相似。熟記常見(jiàn)官能團(tuán)及常見(jiàn)物質(zhì)類別的性質(zhì)是解決此類題目的基礎(chǔ)。下列有機(jī)物的命名可能有錯(cuò)誤,找出命名錯(cuò)誤的有機(jī)物,并予以正確命名。(1)2-甲基-2-乙基丙烷(
)正確命名是________________;(2)2,5,5-三甲基-4-乙基己烷(
)正確命名是________________;(3)2,3-二甲基-3-丙基-4-異丙基己烷(
)正確命名是________________。有機(jī)物的系統(tǒng)命名法例2【思路點(diǎn)撥】
(1)按照“名稱”寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)根據(jù)正確命名法則命名并加以對(duì)照?!窘馕觥?1)該命名錯(cuò),命名時(shí)應(yīng)選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,正確命名為2,2-二甲基丁烷。(2)該命名錯(cuò),編號(hào)時(shí)應(yīng)遵循取代基的位次之和最小原則。正確命名為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。(3)該命名錯(cuò),錯(cuò)在沒(méi)有選取最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。正確命名為2,4-二甲基-3-乙基-4-異丙基庚烷?!敬鸢浮?/p>
(1)錯(cuò)2,2-二甲基丁烷(2)錯(cuò)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷(3)錯(cuò)2,4-二甲基-3-乙基-4-異丙基庚烷【名師點(diǎn)睛】烷烴的命名口訣選主鏈,稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前;注位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算?!疽?guī)律方法】有機(jī)物命名的正誤判斷對(duì)有機(jī)物的命名進(jìn)行正誤判斷時(shí),可先按照題中名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)原理和命名原則看其是否正確,如2,2-二甲基丙烷,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,原命名正確;2-乙基丙烷,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
正確的命名應(yīng)為2-甲基丁烷,原命名不正確。課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固熱點(diǎn)示例思維拓展對(duì)含多個(gè)官能團(tuán)有機(jī)物的認(rèn)識(shí)
【經(jīng)典案例】
(1)大豆黃酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黃酮是一種天然的有效活性成分,具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高機(jī)體免疫力及對(duì)內(nèi)分泌系統(tǒng)影響等多種生物學(xué)功能。①大豆黃酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,它的分子式是________,結(jié)構(gòu)式中含有________個(gè)苯環(huán),是________________(填“芳香烴”或“芳香
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