高二【化學(xué)(魯科版)】微項(xiàng)目：模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)-教學(xué)設(shè)計(jì)

課程基本信息課例編號(hào)學(xué)科化學(xué)年級(jí)高二學(xué)期一課題高二【化學(xué)（魯科版）34】微項(xiàng)目：模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)教科書(shū)書(shū)名：化學(xué)選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)出版社：山東科技出版社出版日期：2020年7月教學(xué)人員姓名單位授課教師指導(dǎo)教師教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)：通過(guò)模型拼搭、圖譜表征活動(dòng)深入體會(huì)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特征。知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分子方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析、判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。形成多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法，進(jìn)一步體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想。教學(xué)重點(diǎn)：通過(guò)模型拼搭、圖譜表征活動(dòng)深入體會(huì)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特征；結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析、判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。教學(xué)難點(diǎn)：結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析、判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)教學(xué)過(guò)程時(shí)間教學(xué)環(huán)節(jié)主要師生活動(dòng)8min5min7min8min環(huán)節(jié)1運(yùn)用模型和符號(hào)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的角度環(huán)節(jié)2通過(guò)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的書(shū)寫(xiě)深化對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)角度的認(rèn)識(shí)環(huán)節(jié)3利用性質(zhì)和反應(yīng)、圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)【項(xiàng)目活動(dòng)1】利用模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)【任務(wù)1.1】觀察實(shí)驗(yàn)室里部分有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)模型，寫(xiě)出這些模型對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式，分別對(duì)其進(jìn)行命名并指出屬于哪類(lèi)有機(jī)化合物。初步建立認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的角度?！救蝿?wù)1.2】選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學(xué)之間對(duì)比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因。學(xué)生拼搭模型，匯報(bào)交流。第一組：甲烷分子中的一個(gè)H原子被一個(gè)F原子取代得出結(jié)論：甲烷分子中的一個(gè)H原子被一個(gè)F原子取代后，對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)只有一種。第二組：甲烷分子中的兩個(gè)H原子分別被一個(gè)F原子和一個(gè)Cl原子取代得出結(jié)論：甲烷分子中的兩個(gè)H原子分別被一個(gè)F原子和一個(gè)Cl原子取代后，對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)只有一種。第三組：甲烷分子中的三個(gè)H原子分別被一個(gè)F原子、一個(gè)Cl原子和一個(gè)Br原子取代得出結(jié)論：甲烷分子中的三個(gè)H原子分別被一個(gè)F原子、一個(gè)Cl原子和一個(gè)Br原子取代后，做任意旋轉(zhuǎn)都無(wú)法使兩個(gè)分子完全重疊，存在兩種空間結(jié)構(gòu)。【討論原因】原因是碳原子分別與四個(gè)不同的原子形成了共價(jià)鍵，而甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，因此這四個(gè)原子或原子團(tuán)在碳原子周?chē)涂梢杂袃煞N不同的排列形式，形成兩種不同的四面體空間構(gòu)型?！就卣挂曇啊?jī)煞N分子呈鏡像關(guān)系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣，我們將這兩種互為鏡像的兩個(gè)分子稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)體中一般含有手性碳原子（不對(duì)稱(chēng)碳原子）,在結(jié)構(gòu)式中用*加以標(biāo)記。與順?lè)串悩?gòu)一樣，對(duì)映異構(gòu)也屬于立體異構(gòu)。完善認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的角度?！救蝿?wù)1.3】實(shí)驗(yàn)室里有一瓶標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫(xiě)出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。回憶如何準(zhǔn)確寫(xiě)出已知有機(jī)化合物分子式的同分異構(gòu)體？學(xué)生有序書(shū)寫(xiě)所有可能的結(jié)構(gòu)：【思考】分子式為C4H10O的所有結(jié)構(gòu)中，是否存在立體異構(gòu)？學(xué)生發(fā)現(xiàn)存在對(duì)映異構(gòu)。歸納同分異構(gòu)的種類(lèi)：【任務(wù)2.1】分子式為C4H10O的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有多種，那么，如何確定該標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X的分子結(jié)構(gòu)是哪一種呢？學(xué)生想到運(yùn)用醇和醚性質(zhì)的差異，采用與鈉反應(yīng)是否產(chǎn)生氣體的方法確定是醚或者醇。而有機(jī)物分子的碳骨架無(wú)法確定?！卷?xiàng)目活動(dòng)2】利用圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)【講授】采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準(zhǔn)確地測(cè)定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。常用的測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的方法有紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可見(jiàn)光譜（UV）、質(zhì)譜（MS），其原理是通過(guò)樣品對(duì)特殊電磁波等的作用產(chǎn)生相應(yīng)的信號(hào)（圖譜），提供分子結(jié)構(gòu)的信息，用于表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。紅外光譜——獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外分光光度計(jì)當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)化合物分子時(shí)，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)對(duì)紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。資料：在紅外光譜中，一般羥基吸收峰峰形較寬，出現(xiàn)在比碳?xì)湮辗逅陬l率高的部位，即大于3000cm-1。有機(jī)化合物X的紅外光譜圖該紅外光譜中，在3363cm-1處有強(qiáng)而寬的吸收峰，由此可確定該分子結(jié)構(gòu)含有官能團(tuán)—OH。2.核磁共振氫譜——獲得分子中有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目。核磁共振儀處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在圖譜上對(duì)應(yīng)信號(hào)峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數(shù)成正比。有機(jī)化合物X的核磁共振氫譜圖核磁共振氫譜圖中有五種信號(hào)峰，說(shuō)明該分子結(jié)構(gòu)中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，由此可確定該分子可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或根據(jù)不同位置的信號(hào)峰的面積比為1∶1∶2∶3∶3，說(shuō)明不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目之比為1∶1∶2∶3∶3，由此可確定該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【思考】2-丁醇存在對(duì)映異構(gòu)，如何確定該物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)呢？教師介紹：3.X射線(xiàn)衍射譜X射線(xiàn)衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結(jié)構(gòu)，從而確定有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，區(qū)分有機(jī)化合物的對(duì)映異構(gòu)體?！救蝿?wù)2.2】請(qǐng)從化學(xué)鍵的角度，分析和預(yù)測(cè)