高中化學(xué)選修5知識(shí)清單

高中化學(xué)選修5知識(shí)清單

」按碳的骨架分類

（有機(jī)化合物的分類工按官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)4有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)J1烷煌的命名

有機(jī)化合物的命名《烯煌和快炫的命名

〔苯的同系物的命名

、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法］分離、提純

'卡素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

驍煌和烯煌

‘脂肪燒J烯煌的順?lè)串悩?gòu)

煥煌

第二章煌和鹵代煌1脂肪炫的來(lái)源及其應(yīng)用

<苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

芳香烽J苯的同系物

芳香煌的來(lái)源及其應(yīng)用

I鹵代燃

r醇

僚、酚［酚

醛

第三章煌的含氧衍生物<J竣酸

竣酸、酯〔酯

r有機(jī)合成的過(guò)程

再機(jī)合成］逆合成分析法

油脂的組成和結(jié)構(gòu)

'油脂］油脂的性質(zhì)

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)葡萄糖與果糖

《糖類J蔗糖與麥芽糖

淀粉與纖維素

〔蛋白質(zhì)和核酸［■氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

J蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

酶

〔核酸r加成聚合反應(yīng)

「合成高分子化合物的基本顯縮合聚合反應(yīng)

r塑料

第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)誼應(yīng)用廣泛的高分子材料-合成纖維

〔合成橡膠

功能高分子材料

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

一、有機(jī)物的基本概念

1、有機(jī)物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2c。3及其鹽、氫氟酸(HCN)及其鹽、硫

氟酸(HSCN)、氟酸(HCNO)及其鹽、金屬碳化物等除外。

2、有機(jī)物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于

組成元素：C、H、0N、P、S、鹵素等

有機(jī)物種類繁多。(2000多萬(wàn)種)

二、按碳的骨架分類:

有機(jī)化合物鏈狀化合物

、環(huán)狀化合物［脂環(huán)化合物J化合物

「芳香化合物

1.鏈狀化合物：這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。(因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)

的，所以又叫脂肪族化合物。)

CH3cH2cH2cH20H

CH3-CH2CH2CH3

正丁烷正丁醇

2.環(huán)狀化合物：這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

它又可分為兩類：

(1)脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。

如：_

環(huán)戊烷環(huán)己醇

芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:

三、按官能團(tuán)分類:

1、官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán).

2、煌的衍生物：是指燒分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)

化合物。

可以分為以下12種類型:

類別官能團(tuán)典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物

烷妙—甲烷酚羥基苯酚

烯烽雙鍵乙烯酸醒鍵乙醛

煥煌叁鍵乙快醛醛基乙醛

芳香煌—苯酮魏基丙酮

鹵代燃鹵素原子澳乙烷竣酸竣基乙酸

醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯

考點(diǎn)

考點(diǎn)對(duì)應(yīng)的題型和解題方法

例

變式1

變式2

變式3

變式4

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

一.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)與簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間構(gòu)型

1、有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)是三維的：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。

2、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

0、有機(jī)物中碳原子的成鍵特征：

A、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，易跟多種原子形成共價(jià)鍵。

B、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。C、

碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4o

2、不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。

3、簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)及碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系

一C—一c=

四面體型平面型Q

直線型直線型平面型

4、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系

5、分子空間構(gòu)型

6、雜化軌道與有機(jī)化合物空間形狀

7、碳原子的成鍵特征與有機(jī)分子的空間構(gòu)型

0、有機(jī)物中常見的共價(jià)鍵：C-C、C=C、C三C、C-H、C-0、C-X、C=0、C三N、C-N、

苯環(huán)

2、碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價(jià)鍵數(shù)分別為1、2和3）。

9、雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個(gè)鍵較易斷裂。

4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。

§、分子的空間構(gòu)型：

A、四面體：CH4、CH3CI>CCI4

B、平面型：CH2=CH2，苯

C、直線型：CH三CH

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義

1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)

象。

2、同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

0“同分”一一相同分子式

2“異構(gòu)”一一結(jié)構(gòu)不同

分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。

注：“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)

3、同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)C”原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

“同系物”的理解：(1)結(jié)構(gòu)相似------一定是屬于同一類物質(zhì)；

(2)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)一一分子式不同

三、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法

1.同分異構(gòu)體的類型：

a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b.

官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)

c.位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)

2、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異

帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點(diǎn)越低。四、

如何書寫同分異構(gòu)體

1.書寫規(guī)則一一四句話：

主鏈由長(zhǎng)到短；

支鏈由整到散；

支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊；

排布對(duì)、鄰、間。

注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號(hào)碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號(hào)碳原子上，依次

類推。

②可以畫對(duì)稱軸，對(duì)稱點(diǎn)是相同的。）

2.幾種常見烷煌的同分異構(gòu)體數(shù)目：

丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種

注意：二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。

五、鍵線式的含義

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

一、烷妙的命名

1、烷炫的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：

選主鏈，稱某烷；

編號(hào)位，定支鏈；

取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；

不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事項(xiàng)和易出錯(cuò)點(diǎn)

3、命名的常見題型及解題方法

二、烯妙和快炫的命名：

命名方法：與烷妙相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。

但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。

命名步驟：

1、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；

2、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；

3、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷煌相同?。。?/p>

三、苯的同系物的命名

?是以苯作為母體進(jìn)行命名的；對(duì)苯環(huán)的編號(hào)以較小的取代基為1號(hào)。

?有多個(gè)取代基時(shí)，可用鄰、間、對(duì)或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。

?有時(shí)又以苯基作為取代基。

四、煌的衍生物的命名

?鹵代煌：以鹵素原子作為取代基象烷煌一樣命名。

?醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯嫌一樣命名

?酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。

?醒、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。

?醛、竣酸：某醛、某酸。

?酯：某酸某酯。

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

（1）分離、提純（蒸儲(chǔ)、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——確定實(shí)驗(yàn)式；

（3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）——確定分子式；

（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。

2、有機(jī)物的分離、提純實(shí)驗(yàn)

一、分離、提純

1.蒸儲(chǔ)

實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：

（1）安裝蒸儲(chǔ)儀器時(shí)要注意先從蒸儲(chǔ)燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸儲(chǔ)瓶的位置。然

后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸

儲(chǔ)裝置時(shí)順序相反，即“先尾后頭”。

（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計(jì)插入蒸儲(chǔ)燒瓶的位置、蒸儲(chǔ)燒瓶接入水冷凝器的位置

等。

（3）蒸儲(chǔ)燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過(guò)2/3。不要忘記在蒸儲(chǔ)前加入

沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬(wàn)不可在熱的溶

液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全。

如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時(shí)，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬(wàn)不可直接加熱蒸

儲(chǔ)燒瓶！

注：物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將

雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時(shí)要求在操作過(guò)程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

2.重結(jié)晶

苯甲酸的重結(jié)晶

1）為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒(méi)有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。

3.萃取

4.色譜法

二、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定

1.元素分析

例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)

補(bǔ)充：有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納

（1）、燒完全燃燒前后氣體體積的變化

VV

完全燃燒的通式：CxHy+（x+^）02——>XCO2+^H2O

42

2、燃燒后溫度高于100℃時(shí)，水為氣態(tài)：

AV=V-匕=：-1

后前4

①y=4時(shí)，AV=0,體積不變；

②y>4時(shí)，AV>0,體積增大；

⑶y<4時(shí)，AV<0,體積減小。

9、燃燒后溫度低于100℃時(shí)，水為液態(tài)：

AV=V前-唳

X無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與燒分子中的氫原子

個(gè)數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。

2.燒類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律

完全燃燒的通式：CxHy+（x+2）02——>XCO2+ZH2O

42

V

CD相同條件下等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時(shí)，（x+二）值越大，則耗氧量越多；

4

y

（2）質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或二值）越大，則耗氧量越多；

x

（3）Imol有機(jī)物每增加一個(gè)CH2,耗氧量多1.5mol；

（4）lmol含相同碳原子數(shù)的烷燒、烯燒、快燃耗氧量依次減小0.5mol；

（5）質(zhì)量相同的CxHy,t值越大，則生成的CO2越多；若兩種燒蛭值相等，質(zhì)量相同,

yy

則生成的CO2和h0均相等。

3.碳的質(zhì)量百分含量C%相同的有機(jī)物（最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，

以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO?的量總是一個(gè)定值。

4.不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，若生成的CO2和的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的

碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比相等。

3.質(zhì)譜法

三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定

1.紅外光譜

2.核磁共振氫譜

（1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子

（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。

四、有機(jī)物分子式的確定

1.有機(jī)物組成元素的判斷

一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C玲C5，H^H2O,CI^HCU某有

機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和則其組成元素可能為C、H或C、H、0。欲判定該

有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物C02中碳元素的質(zhì)量及H20中氫元素的質(zhì)量，然后

將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則,

原有機(jī)物的組成含氧。

2.實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

⑴最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。不能確切表

明分子中的原子個(gè)數(shù)。

注意：

①最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)；