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文檔簡介

第七章有機化合物

章末復習課

【教學基礎內容】

成鍵特征(單鍵、雙鍵、三鍵)

同系物(結構相似,組成上相差一個或若干個CHZ原子團)

日八日地分子式相同,結構不同

同分異構體I類型:碳鏈、位置、官能團

通式:C,H2.+2("》D

烷:1結構特征:正四面體形分子

代表物——甲烷

典型化學性質:取代反應,如CH4+C12WCH3CI+HC1

有通式:C.Hz.(n22)(分子中只有一個碳碳雙鍵)

機\/

化官能團:c=c

/\

烯煙(結構特征:平面形分子

物分類4

與Oz

代表物一乙烯j典型化學性質

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

I加成反應:與Hz、HX、HzO、Xz等加成

'結構特征:平面形分子,苯環(huán)中的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵

氧化反應:2C6H6+150?空軍12co2+6H2O

苯〈

化學性質彳取代反應與Brz

與濃硝酸

.加成反應

官能團:一OH

醉q駕乙醉|與活潑金屬的反應

化學性質氧化反應

I酯化反應

信能團:一COOH

燒的衍生物<域酸代表物*乙酸

酸性

化學性質

有,酯化反應

機「官能團:—c—o—R

化共代表物79^而匕

酯-------乙酸乙酯4

合分類4

物【化學性質:水解反應

單糖金、*葡萄糖(CeHz。6)一不水解,能發(fā)生銀鏡反應

糖類《雙糖-------蔗糖(GzHzzOu)—*水解為葡萄糖和果糖,不能發(fā)生銀鏡反應

(淀粉[GHioOs)]—>水解一隔萄糖

基本營養(yǎng)物質<多糖I纖維素[(GHiQ。.[一水解一葡萄糖

(油:常溫下為液體的油脂)

油脂[脂肪:常溫下為固體的油脂)均可發(fā)生水解反應生成高級脂肪酸和甘油

I蛋白質一>水解一*氨基酸

【教學專題講解】

專題一有機物同分異構體的書寫技巧

1.書寫同分異構體時,必須遵循“價鍵數(shù)守恒”原則,即在有機物分子中,碳原子價鍵數(shù)為

4,氫和鹵素原子價鍵數(shù)為1,氧原子價鍵數(shù)為2,氮原子價鍵數(shù)為3o

2.熟練掌握分子中碳原子數(shù)小于5的烷燒和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構體數(shù)目,這對同

分異構體的判斷與書寫十分重要。

即CH4、C2H6、C3H8、一CH3、一C2H5僅有1種結構;

C4HIO>—C3H7有2種結構;

—C4H9有4種結構;C5H12有3種結構。

(1)烷燒(只可能存在碳鏈異構),書寫規(guī)律如下:

主鏈由長到短,支鏈由“整”到“散”,取代基位置由“心”到“邊”,順序由“同”“鄰”

到“間”,即依次將最長碳鏈上的碳原子減少,將所減少的碳原子分別變成多個甲基、乙

基、丙基、異丙基等取代基連在主鏈上,并依次改變它們的位置和連接方式。

⑵具有官能團的化合物如烯燒、醇等,它們有官能團位置異構、類別異構、碳鏈異構,

書寫要按順序考慮。一般情況是:位置異構一碳鏈異構一類別異構。

⑶芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。

⑴等效氫法:

①同一個碳原子上的氫等效。

②同一個碳原子上的甲基上的氫等效。

③處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫等效。

有n種等效氫就有n種一元取代物。

⑵換位法:

氫原子與另一種原子或原子團換位思考。如正丁烷的二氯代物有6種同分異構體,則其八

氯代物的同分異構體也是6種,即正丁烷(C4H10)二氯代物(C4H8c12)中的2個C1與八氯代

物(C4H2c18)中的2個H換位,故也是6種。

專題二有機化學的重要反應類型

有機化學反應的類型主要取決于有機物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、羥基、般基等),

此外還受反應條件的影響。

有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。如甲烷、乙烷等

烷燒的鹵代反應,苯的鹵代反應和硝化反應,乙酸與乙醇的酯化反應,乙酸乙酯、油脂的水

解反應,淀粉、纖維素、蛋白質等的水解反應等,都屬于取代反應。

有機物分子里以不飽和鍵相結合的原子與其他的原子或原子團直接結合生成新物質的反

應。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應,苯與氫氣的加成反應等,都屬于加

成反應。

注意:(1)反應一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵部分斷裂,與其他原子或原子團直

接結合生成新物質的反應;

(2)有些加成反應較容易,如乙烯與澳水的加成,而有些反應條件較苛刻,如苯與氫氣的加

成需要加熱且用Ni作催化劑。類似無機中的化合反應;

(3)特點是:“斷一加二都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指

加兩個其他原子或原子團于不飽和原子上。

醇與酸相互作用生成酯和水的反應。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應就是典型的

酯化反應。

注意:(1)酸必須是有機酸或無機含氧酸;

⑵該反應需要用到濃硫酸,其作用是催化劑、吸水劑;

(3)該反應符合取代反應的定義,因此從反應類型上看,酯化反應也屬于取代反應;

⑷該反應的實質是酸脫竣基上的羥基,醇脫羥基上的氫原子生成水,如:

,、濃硫酸、,

18

R—C—OH+H—0—R'△-R—C—i'MR'+H20

(1)氧化反應。

有機物得氧或去氫的反應。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉化為乙醛、葡萄糖與新制的氫氧

化銅的反應、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等屬于氧化反應。

(2)還原反應。

有機物去氧或得氫的反應。乙烯、苯等不飽和燒與氫氣的加成反應屬于還原反應。

(1)顏色反應:如蛋白質與濃硝酸的顏色反應。

(2)硝化反應(屬取代反應):如苯的硝化反應。

(3)銀鏡反應(屬氧化反應):如葡萄糖的銀鏡反應。

專題三燃的燃燒規(guī)律

1.氣態(tài)燒完全燃燒前后氣體體積的變化

CH,-(x+4)02-2"xCO24-^H2O

(I)燃燒后溫度高于100℃時,水為氣態(tài):

Ar=Kfi-r?=^-i

4

y=4時,AV=0,體積不變,對應有機物CH4、C2H4等;

y>4時,AV>0,體積增大,對應C3H8、C4H10等;

y<4時,AV<0,體積減小,對應C2H2。

⑵燃燒后溫度低于100℃,水為液態(tài):

A片「AJ『?(1+J體枳總是減小.

(3)無論水為氣態(tài),還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與燒分子中的氫原子數(shù)有關,

而與燒分子中碳原子數(shù)無關。

2.燃完全燃燒時消耗氧氣的規(guī)律

Cx+*)O2―*xCO2+制20

(I)相同條件卜等物垢的量的烽完全燃燒

時口+彳)值越大,耗02策越多。

(2)質量相同的燒.分子中氫元素的質量分數(shù)越V則耗O?量越多。

(3)1mol有機物能增加?個C1L,耗Oz量增加1.5mol.

⑷質量相同的姓GH,;越大.則生成的C02越女若兩種爛的工

?yy

相等,質量相同時生成的C02和H20均相等。

w(C)相同的有機物(最簡式可以相同也可以不同),只要總質量一定,以任意比混合,完全

燃燒后產生的C02的量總是一個定值。

4.有機物不論以何種比例混合,只要總質量一定,完全燃燒后有以下三種情況:

(1)當兩種有機物最簡式相同時,有機物不論以何種比例混合,只要總質量一定,完全燃燒

后,生成的量總為恒量,生成的量總為恒量,耗氧氣的量也總為恒量。

co2H2O

⑵生成水的量總為恒量,則必然是w(H)(氫元素的質量分數(shù))相同。

⑶生成二氧化碳的量總為恒量,則必然是w(C)(碳元素的質量分數(shù))相同。

專題四有機物分子式和結構式的確定

(1)有機物組成元素的判斷。

一般來說,有機物完全燃燒后,各元素對應產物為:C—>CO2,H->H2O,C1—>HC1,某有機物

完全燃燒后若產物只有C02和HzO,則其組成元素可能為C、H或C、H、Oo欲判定該有機

物中是否含氧元素,首先應求出產物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量,然后將C、

H元素的質量之和與原有機物質量比較,若兩者相等,則原有機物的組成中不含氧,否則原有

機物的組成中含氧。

(2)確定分子式的方法。

①實驗式法:由各元素的質量分數(shù)一求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)一求相對分子質

量*求分子式。

②物質的量關系法油密度或其他條件一求摩爾質量一求1mol分子中所含各種元素原子

的物質的量一求分子式。

③化學方程式法:利用化學方程式求分子式。

④燃燒通式法:利用燃燒通式和相對分子質量求分子式。

CxHQ+(x+J-y)O2^xCO2+^H20

由于CxHQz(y為偶數(shù),且K2x+2)中的x、y、z獨立,借助通式進行計算,解出x、/z,最后求

出分子式。

⑴根據(jù)物質的結構決定物質的性質,物質的性質反映其結構。確定物質的結構,主要是利

用物質所具有的特殊性質來確定該物質所具有的特殊結構,

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