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第七章有機(jī)化合物

章末復(fù)習(xí)課

【教學(xué)基礎(chǔ)內(nèi)容】

成鍵特征(單鍵、雙鍵、三鍵)

同系物(結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHZ原子團(tuán))

日八日地分子式相同,結(jié)構(gòu)不同

同分異構(gòu)體I類(lèi)型:碳鏈、位置、官能團(tuán)

通式:C,H2.+2("》D

烷:1結(jié)構(gòu)特征:正四面體形分子

代表物——甲烷

典型化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng),如CH4+C12WCH3CI+HC1

有通式:C.Hz.(n22)(分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵)

機(jī)\/

化官能團(tuán):c=c

/\

烯煙(結(jié)構(gòu)特征:平面形分子

物分類(lèi)4

與Oz

代表物一乙烯j典型化學(xué)性質(zhì)

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

I加成反應(yīng):與Hz、HX、HzO、Xz等加成

'結(jié)構(gòu)特征:平面形分子,苯環(huán)中的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

氧化反應(yīng):2C6H6+150?空軍12co2+6H2O

苯〈

化學(xué)性質(zhì)彳取代反應(yīng)與Brz

與濃硝酸

.加成反應(yīng)

官能團(tuán):一OH

醉q駕乙醉|與活潑金屬的反應(yīng)

化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)

I酯化反應(yīng)

信能團(tuán):一COOH

燒的衍生物<域酸代表物*乙酸

酸性

化學(xué)性質(zhì)

有,酯化反應(yīng)

機(jī)「官能團(tuán):—c—o—R

化共代表物79^而匕

酯-------乙酸乙酯4

合分類(lèi)4

物【化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)

單糖金、*葡萄糖(CeHz。6)一不水解,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

糖類(lèi)《雙糖-------蔗糖(GzHzzOu)—*水解為葡萄糖和果糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(淀粉[GHioOs)]—>水解一隔萄糖

基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)<多糖I纖維素[(GHiQ。.[一水解一葡萄糖

(油:常溫下為液體的油脂)

油脂[脂肪:常溫下為固體的油脂)均可發(fā)生水解反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸和甘油

I蛋白質(zhì)一>水解一*氨基酸

【教學(xué)專(zhuān)題講解】

專(zhuān)題一有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧

1.書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí),必須遵循“價(jià)鍵數(shù)守恒”原則,即在有機(jī)物分子中,碳原子價(jià)鍵數(shù)為

4,氫和鹵素原子價(jià)鍵數(shù)為1,氧原子價(jià)鍵數(shù)為2,氮原子價(jià)鍵數(shù)為3o

2.熟練掌握分子中碳原子數(shù)小于5的烷燒和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)目,這對(duì)同

分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)十分重要。

即CH4、C2H6、C3H8、一CH3、一C2H5僅有1種結(jié)構(gòu);

C4HIO>—C3H7有2種結(jié)構(gòu);

—C4H9有4種結(jié)構(gòu);C5H12有3種結(jié)構(gòu)。

(1)烷燒(只可能存在碳鏈異構(gòu)),書(shū)寫(xiě)規(guī)律如下:

主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由“整”到“散”,取代基位置由“心”到“邊”,順序由“同”“鄰”

到“間”,即依次將最長(zhǎng)碳鏈上的碳原子減少,將所減少的碳原子分別變成多個(gè)甲基、乙

基、丙基、異丙基等取代基連在主鏈上,并依次改變它們的位置和連接方式。

⑵具有官能團(tuán)的化合物如烯燒、醇等,它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、類(lèi)別異構(gòu)、碳鏈異構(gòu),

書(shū)寫(xiě)要按順序考慮。一般情況是:位置異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一類(lèi)別異構(gòu)。

⑶芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。

⑴等效氫法:

①同一個(gè)碳原子上的氫等效。

②同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫等效。

③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫等效。

有n種等效氫就有n種一元取代物。

⑵換位法:

氫原子與另一種原子或原子團(tuán)換位思考。如正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體,則其八

氯代物的同分異構(gòu)體也是6種,即正丁烷(C4H10)二氯代物(C4H8c12)中的2個(gè)C1與八氯代

物(C4H2c18)中的2個(gè)H換位,故也是6種。

專(zhuān)題二有機(jī)化學(xué)的重要反應(yīng)類(lèi)型

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型主要取決于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、羥基、般基等),

此外還受反應(yīng)條件的影響。

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等

烷燒的鹵代反應(yīng),苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng),乙酸與乙醇的酯化反應(yīng),乙酸乙酯、油脂的水

解反應(yīng),淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等,都屬于取代反應(yīng)。

有機(jī)物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的原子與其他的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反

應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng),苯與氫氣的加成反應(yīng)等,都屬于加

成反應(yīng)。

注意:(1)反應(yīng)一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵部分?jǐn)嗔?與其他原子或原子團(tuán)直

接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng);

(2)有些加成反應(yīng)較容易,如乙烯與澳水的加成,而有些反應(yīng)條件較苛刻,如苯與氫氣的加

成需要加熱且用Ni作催化劑。類(lèi)似無(wú)機(jī)中的化合反應(yīng);

(3)特點(diǎn)是:“斷一加二都進(jìn)來(lái)”?!皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指

加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)于不飽和原子上。

醇與酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的

酯化反應(yīng)。

注意:(1)酸必須是有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸;

⑵該反應(yīng)需要用到濃硫酸,其作用是催化劑、吸水劑;

(3)該反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義,因此從反應(yīng)類(lèi)型上看,酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng);

⑷該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫竣基上的羥基,醇脫羥基上的氫原子生成水,如:

,、濃硫酸、,

18

R—C—OH+H—0—R'△-R—C—i'MR'+H20

(1)氧化反應(yīng)。

有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機(jī)物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制的氫氧

化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等屬于氧化反應(yīng)。

(2)還原反應(yīng)。

有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和燒與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。

(1)顏色反應(yīng):如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反應(yīng)。

(2)硝化反應(yīng)(屬取代反應(yīng)):如苯的硝化反應(yīng)。

(3)銀鏡反應(yīng)(屬氧化反應(yīng)):如葡萄糖的銀鏡反應(yīng)。

專(zhuān)題三燃的燃燒規(guī)律

1.氣態(tài)燒完全燃燒前后氣體體積的變化

CH,-(x+4)02-2"xCO24-^H2O

(I)燃燒后溫度高于100℃時(shí),水為氣態(tài):

Ar=Kfi-r?=^-i

4

y=4時(shí),AV=0,體積不變,對(duì)應(yīng)有機(jī)物CH4、C2H4等;

y>4時(shí),AV>0,體積增大,對(duì)應(yīng)C3H8、C4H10等;

y<4時(shí),AV<0,體積減小,對(duì)應(yīng)C2H2。

⑵燃燒后溫度低于100℃,水為液態(tài):

A片「AJ『?(1+J體枳總是減小.

(3)無(wú)論水為氣態(tài),還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與燒分子中的氫原子數(shù)有關(guān),

而與燒分子中碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。

2.燃完全燃燒時(shí)消耗氧氣的規(guī)律

Cx+*)O2―*xCO2+制20

(I)相同條件卜等物垢的量的烽完全燃燒

時(shí)口+彳)值越大,耗02策越多。

(2)質(zhì)量相同的燒.分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越V則耗O?量越多。

(3)1mol有機(jī)物能增加?個(gè)C1L,耗Oz量增加1.5mol.

⑷質(zhì)量相同的姓GH,;越大.則生成的C02越女若兩種爛的工

?yy

相等,質(zhì)量相同時(shí)生成的C02和H20均相等。

w(C)相同的有機(jī)物(最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比混合,完全

燃燒后產(chǎn)生的C02的量總是一個(gè)定值。

4.有機(jī)物不論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后有以下三種情況:

(1)當(dāng)兩種有機(jī)物最簡(jiǎn)式相同時(shí),有機(jī)物不論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒

后,生成的量總為恒量,生成的量總為恒量,耗氧氣的量也總為恒量。

co2H2O

⑵生成水的量總為恒量,則必然是w(H)(氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))相同。

⑶生成二氧化碳的量總為恒量,則必然是w(C)(碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))相同。

專(zhuān)題四有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

(1)有機(jī)物組成元素的判斷。

一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:C—>CO2,H->H2O,C1—>HC1,某有機(jī)物

完全燃燒后若產(chǎn)物只有C02和HzO,則其組成元素可能為C、H或C、H、Oo欲判定該有機(jī)

物中是否含氧元素,首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量,然后將C、

H元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機(jī)物的組成中不含氧,否則原有

機(jī)物的組成中含氧。

(2)確定分子式的方法。

①實(shí)驗(yàn)式法:由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)一求相對(duì)分子質(zhì)

量*求分子式。

②物質(zhì)的量關(guān)系法油密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求1mol分子中所含各種元素原子

的物質(zhì)的量一求分子式。

③化學(xué)方程式法:利用化學(xué)方程式求分子式。

④燃燒通式法:利用燃燒通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。

CxHQ+(x+J-y)O2^xCO2+^H20

由于CxHQz(y為偶數(shù),且K2x+2)中的x、y、z獨(dú)立,借助通式進(jìn)行計(jì)算,解出x、/z,最后求

出分子式。

⑴根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)反映其結(jié)構(gòu)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主要是利

用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu),

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