第十八章 維生素課件

第十八章維生素Vitamin概念維生素是維持人類機體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質.人類自己不能合成或合成量很少.必需由食物中供給.第十八章維生素分類脂溶性維生素:維生素A、維生素D3、維生素D2、維生素E、維生素K水溶性維生素:維生素C、維生素B1、維生素B2、維生素B6、維生素B12第十八章維生素維生素名稱每日所需量（mg)主要作用VitaminA1.5抗干眼病、VitaminA

缺乏癥VitaminD2預防VitaminD缺乏癥、佝僂病、骨軟化病VitaminD30.025VitaminE預防VitaminE缺乏癥、間歇性跛行VitaminK11抗出血維生素，用于新生兒出血癥、吸收不良或口服抗凝劑所致的低凝血酶原癥，長期應用廣譜抗生素所致的VitaminK

體內缺乏癥脂溶性維生素

第十八章維生素維生素名稱每日所需量（mg)主要作用VitaminB11.5VitaminB缺乏癥、周圍神經(jīng)炎VitaminB22核黃素缺乏癥VitaminB63VitaminB6

依賴綜合癥、缺乏癥、先天性代謝障礙癥VitaminB120.005惡性貧血、巨幼紅細胞性貧血、抗葉酸藥引起的貧血、神經(jīng)系統(tǒng)疾病VitaminH0.25用于生物素酶缺乏的兒童VitaminC60VitaminC

缺乏癥、酸化尿、特發(fā)性高鐵血紅蛋白癥水溶性維生素

第十八章維生素§1.脂溶性維生素FatSolubleVitamin1.維生素A醋酸酯(VitaminAAcetate):(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯第十八章維生素結構特點第十八章維生素理化性質維生素A醋酸酯為臨床常用的酯類化合物,穩(wěn)定性比維生素A好.常將維生素A醋酸酯溶于植物油中供用.第十八章維生素1.性狀:維生素A醋酸酯為黃色棱形結晶.易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中,不溶于水.第十八章維生素2.還原性:維生素A對紫外線不穩(wěn)定,且易被空氣氧化.金屬離子和加熱可加速氧化.但在無氧條件下,可耐熱至120℃.儲存措施:存于鋁制容器中,充N2氣,密封,于陰涼、干燥處保存.加入維生素E.加入穩(wěn)定劑.第十八章維生素第十八章維生素3.異構化:維生素A長期儲存會發(fā)生順反異構化,活性降低.第十八章維生素4.脫水反應:維生素A對酸不穩(wěn)定,易發(fā)生脫水反應,生成脫水維生素A,活性僅為維生素A的0.4%.第十八章維生素5.鑒別反應:維生素A與三氯化銻(TiCl3)反應,呈深藍色.維生素A可發(fā)生強黃綠色熒光,可作定性定量分析.第十八章維生素體內代謝第十八章維生素第十八章維生素臨床用途維生素A臨床用于治療夜盲癥、干眼癥、牙周溢膿.維生素A為骨骼生長、維持睪丸和卵巢的功能、胚胎的發(fā)育所必需.抗氧化作用.第十八章維生素不良反應長期過量使用,可造成維生素A過多癥.脂溶性維生素不易代謝,易蓄積.表現(xiàn)為疲勞、煩躁、精神抑制、嘔吐、低溫、高血鈣、骨和關節(jié)痛.第十八章維生素構效關系第十八章維生素合成第十八章維生素維生素Ｄ（鈣化醇，抗佝僂病維生素）

維生素Ｄ是一族Ａ、Ｂ、Ｃ和Ｄ環(huán)結構相同但側鏈不同的分子的總和，是具有膽鈣化醇生物活性的一類化合物，基本結構是環(huán)戊氫烯菲環(huán)。以維生素Ｄ2和維生素Ｄ3最為常見。在陽光或紫外線的照射下，存在于大多數(shù)高級動物的表皮或皮膚組織中的前體，類固醇７－脫氫膽固醇，可經(jīng)過光化學反應轉化為維生素Ｄ3；維生素Ｄ2是由酵母菌或麥角中的麥角固醇經(jīng)紫外線照射而產生，雖然這一種維生素也存在于自然界，但存量極微。哺乳動物對維生素Ｄ3和維生素Ｄ2的利用無差別。

第十八章維生素維生素D2和D3的生成第十八章維生素第十八章維生素維生素D3(VitaminD3):膽骨化醇

9,10-開環(huán)膽甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇第十八章維生素第十八章維生素D3作用機制第十八章維生素第十八章維生素第十八章維生素維生素D的代謝及其作用的靶組織示意圖第十八章維生素臨床用途維生素D可促進小腸粘膜對鈣、磷的吸收,促進腎小管對鈣、磷的吸收,促進骨代謝,維持血鈣、血磷的平衡.臨床用于防治佝僂病、骨軟化癥及老年性骨質疏松癥等.第十八章維生素3.

維生素D2(VitaminD2)

:麥角骨化醇第十八章維生素4.

維生素E醋酸酯(VitaminEAcetate):(±)-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氫吡喃

醇醋酸酯第十八章維生素臨床用于習慣性流產、不育癥、更年期障礙、進行性肌營養(yǎng)不良、間歇性跛行及動脈粥樣硬化.抗衰老.過量服用維生素E醋酸酯可產生眩暈、視力模糊、血小板聚積.

臨床用途第十八章維生素5.維生素K(VitaminK):VK3甲萘醌用于新生兒出血癥等.第十八章維生素§2.水溶性維生素

WaterSolubleVitamin1.維生素C(VitaminC):抗壞血酸L(+)-蘇阿糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯第十八章維生素1747年，英國海軍軍醫(yī)在12位患壞血病水手中實驗了六種藥物，發(fā)現(xiàn)了柑桔和檸檬有療效.

1768~1771年和1772~1775年各三年的兩次遠航中，英國船長在他的船上備有濃縮的深色菜汁和一桶桶泡菜,并每到一個港口便派人上岸收集各種水果和蔬菜,結果,水手們沒有一個死于壞血病。1907年挪威的Holst和Frolich和進行了用一種缺乏抗壞血酸的食物喂養(yǎng)豚鼠引起壞血病的試驗.1928年在英國劍橋大學,匈牙利科學家Szent-Gyorgy從牛腎上腺,柑橘和甘藍葉中首次分離出一種物質，他稱這種物質為己糖醛酸，但他沒做抗壞血病影響的實驗。(1937NobelLaureateinMedicine)1932年匹茲堡大學的C.G.King等人從檸檬汁中分離出結晶狀的維生素C,并在豚鼠體內證實它具有抗壞血酸活性,這標志著一種新營養(yǎng)素的發(fā)現(xiàn).1933年,瑞士科學家Reichstem首次合成了維生素C第十八章維生素立體異構體2個手性碳,4個異構體,L(+)活性最強.第十八章維生素理化性質1.性狀:白色結晶性或結晶性粉末,無臭,味酸.久置漸變黃.在水中易溶,乙醇中略溶,在氯仿或乙醚中不溶.第十八章維生素2.互變異構:維生素C的水溶液可發(fā)生互變異構,烯醇式為主,酮式很少.

第十八章維生素3.酸性強(連二烯醇):C3-OH酸性>C2-OH(與羰基形成分子內氫鍵)

第十八章維生素4.強還原性(連二烯醇):干燥品穩(wěn)定,但遇光、濕氣變黃.維生素C水溶液易被空氣中的氧氧化:第十八章維生素維生素C氧化為去氫抗壞血酸后,更易水解、氧化、失活.第十八章維生素去氫抗壞血酸在無氧條件下易發(fā)生脫水和水解反應:此為維生素C在生產儲存中易變色的主要原因.O2、光、熱、金屬離子均可加速反應.第十八章維生素儲存措施:避光、密閉保存.配制注射液使用二氧化碳飽和的注射用水.pH控制在5.0~6.0.加入穩(wěn)定劑:如EDTA等.制成維生素C磷酸脂.

第十八章維生素5.鑒別反應:維生素C的堿性水溶液與亞硝酸鐵氰化鈉及NaOH反應,呈藍色.第十八章維生素維生素C在酸性條件下可被I2氧化,用于含量測定(碘量法).第十八章維生素維生素C水溶液與硝酸銀試液反應,產生黑色沉淀.第十八章維生素維生素C水溶液與2,6-二氯靛酚試液反應,溶液由紅色變?yōu)闊o色.第十八章維生素體內代謝第十八章維生素臨床用途降低毛細血管通透性、降低血脂、增加機體抵抗力、解毒功能、抗組胺作用.臨床用于預防和治療維生素C缺乏癥.用于尿的酸化高血紅蛋白癥和許多疾病.壞血病、肝損傷、克山病、貧血、過敏性皮膚病、高血脂、感冒.抗氧劑和添加劑.第十八章維生素合成第十八章維生素第十八章維生素第十八章維生素2.維生素B1(VitaminB1)

:鹽酸硫胺由于硫胺素含有一個四價氮，是強堿。它在食品中通常所遇到的pH范圍內完全電離。此外，嘧啶環(huán)上的氨基亦可電離，其電離程度取決于pH(pKa＝4.8)。噻唑環(huán)中的氮可與脫輔基酶蛋白結合并發(fā)揮輔酶的作用。第十八章維生素臨床用途與糖代謝有關.用于周圍神經(jīng)炎、肌萎縮、下肢浮腫.維持消化腺分泌及胃腸道蠕動的正常功能.第十八章維生素3.維生素B2(VitaminB2)

:核黃素核黃素即維生素B2是帶有核醇側鏈的異咯嗪衍生物。也可認為是核醇與6，7—二甲基異咯嗪二者縮合而成。它在自然界中主要以磷酸酯的形式存在于兩種輔酶中，即黃素單核苷酸(FMN)和黃素腺膘呤二核苷酸(FAD)。與此維生素相結合的酶稱為黃酶或黃素蛋白。它們具有氧化還原能力。在化合物如氨基酸和還原性吡啶核苷酸的氧化中起遞氫作用。第十八章維生素臨床用途參與體內氧化還原作用.參與糖、脂肪代謝,維持視覺功能,促進生長.用于口角炎、舌炎.第十八章維生素4.維生素B6(VitaminB6)

:第十八章維生素臨床用途臨床用于治療放療惡心嘔吐、妊娠嘔吐、藥源性神經(jīng)炎、白細胞減少等.第十八章維生素5.維生素B12(VitaminB12)

:又稱鈷胺素或氰鈷素。一種由含鈷的卟啉類化合物組成的B族維生素。最初發(fā)現(xiàn)服用全肝可控制惡性貧血癥狀，經(jīng)20年研究，到1948年才從肝臟中分離出一種具有控制惡性貧血效果的紅色晶體物質，定名為維生素B12。1963年確定其結構式。1973年完成人工合成。維生素Ｂ12是Ｂ族維生素中迄今為止發(fā)現(xiàn)最晚的一種。維生素Ｂ12是一種含有3價鈷的多環(huán)系化合物，4個還原的吡咯環(huán)連在一起變成為1個咕啉大環(huán)（與卟啉相似），是維生素Ｂ12分子的核心。所以含這種環(huán)的化合物都被成為類咕啉。維生素Ｂ12為淺紅色的針狀結晶，易溶于水和乙醇，在pH值4.5～5.0弱酸條件下最穩(wěn)定，強酸（pH＜2）或堿性溶液中分解，遇熱可有一定程度破壞，但短時間的高溫消毒損失小，遇強光或此外線易被破壞。普通烹調過程損失量約30%。第十八章維生素氰鈷胺素分子式（CN可以其他基團代替）5‘-脫氧腺苷鈷胺素第十八章維生素R之變化而有多種形式，R=CN、-OH、-CH3-5’deoxyadnosine第十八章維生素氰鈷胺自然界很少，為人工合成產品，可從其他類