2022高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)63有機(jī)合成推斷一含解析

PAGE專練63有機(jī)合成推斷一1．[2020·全國(guó)卷Ⅰ]有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為________________________________________________________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________________________________________________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為_______________________________________________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6:2:2:1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。2．[2021·湖南卷]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；(2)A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是________，________；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a________，b________；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))；①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式________________________；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線________(其他試劑任選)。3．[2021·全國(guó)乙卷]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式____________。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是__________。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是____________。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有__________種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。4．[2021·江西紅色七校聯(lián)考]A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知：；R—C≡Neq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))R—COOH回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是____________，B含有的官能團(tuán)的名稱是____________(寫名稱)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，D→E的反應(yīng)類型為____________。(3)E→F的化學(xué)方程式為______________________________________________________。(4)中最多有________個(gè)原子共平面。(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6:1:1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)________。合成路線流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(氧氣),\s\do5(催化劑，加熱))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(濃硫酸，加熱))CH3COOCH2CH35．[2021·山東濟(jì)寧一中高三測(cè)試]高聚物H可用于光刻工藝中，作抗腐蝕涂層。下列是高聚物H的一種合成路線：已知：①RCHO＋R1CH2COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))；②由B生成C的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)③D屬于高分子化合物；請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(3)由A生成B和Y生成E的反應(yīng)類型分別為____________________。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為_______________________________________________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(6)只有一種官能團(tuán)的芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由對(duì)二甲苯和乙酸為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)________________________________________________________________________。6．近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr－Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))R—CH=CH—CHO＋H2O回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(6)E與F在Cr—Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3:3:2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。專練63有機(jī)合成推斷一1．(1)三氯乙烯(2)＋KOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(醇))＋KCl＋H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6解析：結(jié)合已知信息②逆推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合A的分子式及已知信息①可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHClCClCl，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C發(fā)生消去反應(yīng)，C為；C與過(guò)量二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(6)根據(jù)題給條件，E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有一個(gè)—OH、兩個(gè)—CH3，且分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，結(jié)合已知信息③可得，符合條件的E的同分異構(gòu)體為，其中芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．(1)(2)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)肽鍵(或酰胺鍵)羧基(4)15(5)(6)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5())CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(DBBA溴化劑),\s\do5(CH2Cl2))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5())解析：(1)結(jié)合“已知①”分析生成A的反應(yīng)物與反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)與“已知①”類似，則A為(2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反應(yīng)，故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E相對(duì)于D，醛基鄰位碳原子上的氫原子被Br原子取代，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)a是肽鍵(或酰胺鍵)，b是羧基。(4)由信息②可知，該同分異構(gòu)體含醛基；由信息③可知，該同分異構(gòu)體含酚羥基。因信息①提示苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則分別為—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO，又苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)存在鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則同分異構(gòu)體共有5×3＝15(種)，其中核磁共振氫譜中有五組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)根據(jù)“已知②”，丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式為。(6)乙烯與水通過(guò)加成反應(yīng)合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生流程D→E的反應(yīng)，再與發(fā)生流程E→G的反應(yīng)，即CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5())CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(DBBA溴化劑),\s\do5(CH2Cl2))。3．(1)2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)(2)(3)氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)(4)(5)取代反應(yīng)(6)10(7)解析：(1)A中氟原子在—CH3的2號(hào)位(或鄰位)，故A的化學(xué)名稱是2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)。(3)D中官能團(tuán)除了羰基、氨基外，還有溴原子與氟原子。(4)由E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知，Y中的—Br與D中—NH2上的H原子縮合脫去HBr，故Y是。(5)由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(6)C是，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有—CHO，另外含有苯環(huán)，則在苯環(huán)上必須有—Cl、—F，即在苯環(huán)上有三種不同的官能團(tuán)，故共有10種符合條件的同分異構(gòu)體。4．(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)(4)10(5)8(6)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，加熱))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH解析：B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1,3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵和甲酸酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOCH2C(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6:1:1的是；(6)CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，加熱))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH。5．(1)乙炔(2)酯基(3)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O(5)(6)或(7)解析：(1)實(shí)驗(yàn)室采用碳化鈣和水反應(yīng)制備乙炔，反應(yīng)方程式為：CaC2＋2H2O=C2H2＋Ca(OH)2，所以A為乙炔；(2)B在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，因此B為CH2=CHOOCCH3，所以B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；(3)A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，由分子式可知，該反應(yīng)是乙炔與CH3COOH加成反應(yīng)生成B，Y為C6H5CH2Cl，一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成E，E為C6H5CH2OH；(4)F與乙酸發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以G為C6H5CH=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O；(5)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)G為C6H5CH=CHCOOH，只有一種官能團(tuán)的芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明W中含有醛基，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3:2:2:1，說(shuō)明W中含有四種氫原子，并且個(gè)數(shù)之比為3:2:2:1，因此W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(7)以對(duì)二甲苯為原料，先與氯氣在光照條件下取代，生成，在堿性條件下水解生成，羥基經(jīng)催化氧化為醛基，再與乙酸發(fā)生題給①反應(yīng)，即可得到具體流程如下：6．(1)丙炔(2)HC≡CCH2Cl＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))HC≡CCH