新高考化學三輪復習 非選擇題規(guī)范練（五）有機化學基礎(chǔ)（模塊2）（含解析）試題

非選擇題規(guī)范練(五)有機化學基礎(chǔ)(模塊2)

(建議用時：40分鐘)

1.(2019?高考北京卷)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

ii.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為

(1)有機物A能與NazCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na￡03

溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生C02；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學方程式是

反應(yīng)類型是o

(2)D中含有的官能團：o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡

式為O

(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是。

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物LiAlHa和H2的作用是=

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

可?SOCL托瑞米芬

1*1

~訕取代反應(yīng)’C26H28NOC1

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是。

2.(2019?高考江蘇卷)化合物F是合成一種天然茜類化合物的重要中間體，其合成路線

如下:

OHOH

(DA中含氧官能團的名稱為和o

(2)A-B的反應(yīng)類型為。

(3)C-D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為QBsOeBr)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。

1)

RTl技%RM州

2)H0+

(5)已知:3

(R表示炫基，R'和R〃表示炫基或氫)

PVC00CH3

寫出以和CH3cH2cH20H為原料制備

CH,的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見

本題題干)。

3.香草酸F的一種合成線路如下(部分試劑及條件略去):

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是,C含有的官能團名稱是

(2)C到D的目的是0

(3)A生成B的反應(yīng)類型是,D生成E的反應(yīng)類型是o

⑷在濃硫酸和加熱條件下，F(xiàn)與甲醇反應(yīng)的化學方程式為

(5)芳香化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X具有以下特點：1molX與足量Na反應(yīng)，生成

標準狀況下22.4L氣體；X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上有3個取代基。則X的結(jié)構(gòu)有

種，核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為0

⑹設(shè)計以為原料制備的合成路線：

4.有機化合物K的一種合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：

CH,OHo0

A_^八02兵一

C7H8光?凹hUCu,△L2」?jié)饬蛩?△M一早

①回③④向避

00H⑧

OH0H

C0CH3

人(CH,CO)2Or-nAlCl3-NaClA<

U濃HfO,也△,U%HJ。%

回⑤⑥回⑦E

0

OHJk

aico-

己知：

0

(CH3CO)2OA

R—OH————R—0CH,+CH3coOH。

濃H,S()43

Z4

請回答下列問題：

(DA的名稱為________。

(2)反應(yīng)②所需試劑、條件分別為________0

(3)反應(yīng)④可看作發(fā)生了兩步反應(yīng)，先發(fā)生D與的一________(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，生

成中間產(chǎn)物，中間產(chǎn)物再發(fā)生________反應(yīng)得到E。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是,含有的含氧官能團是。

(5)反應(yīng)⑧的化學方程式為0

(6)H的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)且分子中含有苯環(huán)的有種。其中核磁共

振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

5.維格列汀(V)能促使胰島細胞產(chǎn)生胰島素，臨床上用于治療H型糖尿病。V的合成路線

如下：

了回滬GOR?師用*?◎'『「Ha

0000

己知：①UU&C；

②虛楔形線、實楔形線分別表示共價鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展。

回答下列問題：

(1)A的官能團名稱為；B的結(jié)構(gòu)簡式為；c的核磁共振氫譜中有一

組峰。

(2)由B生成C、G生成V的反應(yīng)類型分別是、o

(3)上述V的合成路線中互為同分異構(gòu)體的是(填化合物代號)。

(4)D生成E的化學方程式為。

(5)與的關(guān)系是(填標號)o

a.同種物質(zhì)b.對映異構(gòu)體c.同素異形體

(6)4-乙烯基-1-環(huán)己烯()是有機合成中間體，設(shè)計由CH3cH=CHCH為起始原料制備4-乙

烯基-1-環(huán)己烯的合成路線(無機試劑及有機溶劑任選)：

非選擇題規(guī)范練(五)有機化學基礎(chǔ)(模塊2)

1.解析：(1)由A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)條件及C的分子式可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)(或

酯化反應(yīng))，結(jié)合題干信息可知A為較酸，B與NazCOs溶液反應(yīng)不生成CO?,故B為酚，又B加

氫可得環(huán)己醇，則B為苯酚，故A為苯甲酸，A和B反應(yīng)生成C的化學方程式為

的官能團為埃基和羥基。（3）根據(jù)已知i,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡

J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,結(jié)合J的分子式可知J為

COOH

。(5)M是J的同分異構(gòu)體，由M可水解，可知M中

含1個酯基，又1molM最多消耗2molNaOH,可知該酯為酚

酯，又M中包含2個六元環(huán),故滿足條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為

V0

o(6)對比反應(yīng)物E、G與生成物K的結(jié)構(gòu)可

知，LiAlH」和H,0的作用是還原(加成)。(7)K為

4Z

0H

,由“托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)”可

0

（2）羥基、默基

2.解析：（1）A中含氧官能團的名稱為（酚）羥基和竣基。（2）A-B為竣基中的羥基被氯原

子取代。（3）C-D為一CH20cH3取代1個酚羥基上的H原子，C中有2個酚羥基，二者均可以與

一CH20cH3發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式，可以得出X的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）能與FeCL溶液發(fā)

生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。在堿性條件下水解之后酸化得，中不同環(huán)境的氫原子數(shù)目比

為1：1。（5）本題采用逆合成分析法,

OH

CH.MgCl

CHCH2cH3可以由

和

CH3CH2CHO合成，CH3CH2CH0可以由原料

CH3cH2cH20H催化氧化得到可以被

CH,OHCH,OH

UA1H4還原為〈人,1與HC1反應(yīng)生

CHq

八/CH2cl/\ZCH2C1

成I『，[『與Mg在無水乙醛中反應(yīng)可

、/CH,、/CH,

CH%】

以生成If0

VCH,

答案：(1)(酚)羥基竣基

(2)取代反應(yīng)

OCH.OCH.

。)B".

CH30cH2。COOCH,

0

II

HO.OCCHRr

“)7一

OH

o2

(5)CHCHCH,OH——^CH.CH、CHO

—322Cu,A32

入COOCH,八CH,OH

」【CH[Cl

入CHCl人CHMgCl

02總修勺21)CH3cHicHO

7/、--------淤/、

CH,/CH.

OH

CH2CHCH,CH,

CH,

3.解析：（1）含（酚）羥基和醛基兩種官能團,且處于對位，故化學名稱為對羥基苯甲醛。

C中含有（酚）羥基、醛鍵、醛基。（2）酚羥基易被氧化，C到D是將酚羥基轉(zhuǎn)化為一OBn,在后

續(xù)氧化步驟中被保護起來。（3）對比A、B兩種有機物的結(jié)構(gòu)特點可知A生成B是A結(jié)構(gòu)中的

氫原子被Br取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)。D生成E是醛基被氧化為竣基，是氧化反應(yīng)。（4）F中

含竣基，故在濃硫酸和加熱條件下，F(xiàn)中的竣基與甲醇中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，化學方程式為

++H20O

（5）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)

合X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知X含醛基。1molX與足量Na反應(yīng)，生成標準狀況下22.4L氣體,

則X還含2個羥基（由不飽和度可知不可能含竣基），苯環(huán)上有3個取代基，則可能為一CHzCHO、

—OH,—OH或一CHO、—CH2OH>

—OH；當3個取代基為一CH2cH0、一OH、一OH時，有

代表一CI^CHO的取代位置），共6種，當3個取代基為

HOCHO

一CHO、一CH,OH、一OH時，有、

2口

的取代位置），共10種，因此X有16種結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積比為

2：2：2：1：1的X的結(jié)構(gòu)一定是高度對稱的，其結(jié)構(gòu)簡式為、

OH

6)對與

的結(jié)構(gòu)可知，引入了硝基，可通過在濃硝

酸、濃硫

酸作用下的反應(yīng)引入，但酚羥基在該條件下會被氧化，借鑒題中C到D、E到F的過程,可先

把酚羥基保護起來。

答案：（1）對羥基苯甲醛（酚）羥基、醛鍵、醛基（2）保護酚羥基（3）取代反應(yīng)氧化

反應(yīng)

OHOH

(4)+CH.OH+H、O

(5)16

BnCl濃硝酸

(6)

K,CO3,EtOH濃硫酸,△

10%Pd/C、H,

4.解析：（1）由C逆推并結(jié)合A的分子式可知A為，名稱是甲苯。（2）根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)

簡式并結(jié)合反應(yīng)①的條件和所用試劑可知B為，反應(yīng)②為氯甲苯中的C1被羥基取代的反應(yīng),

故該反應(yīng)的試劑是NaOH水溶液，條件是加熱。（3）C為，根據(jù)③的反應(yīng)條件和所用試劑可知D

為，結(jié)合E中含有雙鍵，可知中間產(chǎn)物可能發(fā)生消去反應(yīng)生成E,結(jié)合D和可知發(fā)生醛基上雙

應(yīng)可知，反應(yīng)⑤是生成酯的反應(yīng)，故G為，其含氧官能團為酯基。（5）根據(jù)E、J和K的結(jié)構(gòu)

0

簡式可知發(fā)生加成反應(yīng):o（6）H為，能發(fā)

14

生水解反應(yīng)，則含有酯基，其中甲酸酯有H—C—0—<^^8

0

（1、2、3代表甲基取代的位置）、H—C-0—4

種，乙酸酯為

00

CH3—C—0—，苯甲酸酯為0—CHq,

共6種;其中核磁共振氫譜有5組峰的為

0

H—C—