2023屆高考化學魯科版一輪復習檢測-第九章第6課時　合成高分子化合物與有機合成

第6課時合成高分子化合物與有機合成題號知識易中難有機高分子化合物1,2,36,8有機合成的思路、方法4,75,9,1011一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意)1.下列關(guān)于合成材料的說法中,不正確的是(C)A.結(jié)構(gòu)為…—CHCH—CHCH—CHCH—CHCH—…的高分子的單體是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等,其單體是CH2CHClC.合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇D.合成順丁橡膠()的單體是CH2CH—CHCH2解析:根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法,凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體必為一種,將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH,A正確;聚氯乙烯的單體是CH2CHCl,B正確;合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛,C不正確;順丁橡膠含有雙鍵,則單體是CH2CH—CHCH2,D正確。2.山梨酸常被用作食品和藥物制劑的防腐劑,對多種真菌有抑制作用。國際上工業(yè)化生產(chǎn)山梨酸較普遍采用的合成路線如圖所示,下列說法不正確的是(D)nCH3CH=CHCHO巴豆醛+A.可用新制的氫氧化銅檢驗山梨酸中是否含有巴豆醛B.反應1的產(chǎn)物除“聚酯”外沒有小分子生成C.與山梨酸含有相同官能團且含一個五元環(huán)的同分異構(gòu)體有3種D.反應2每生成1mol山梨酸理論上需要消耗1mol水解析:巴豆醛含醛基,山梨酸不含醛基,則可用新制的氫氧化銅檢驗山梨酸中是否含有巴豆醛,A正確;反應1為加聚反應,產(chǎn)物除“聚酯”外沒有小分子生成,B正確;與山梨酸含有相同官能團,且含一個五元環(huán),應含有1個碳碳雙鍵、1個羧基,可看作羧基取代環(huán)戊烯的H,共有3種,C正確;反應2每生成1mol山梨酸理論上不需要消耗水,一個酯基水解消耗1個水分子,但同時分子內(nèi)因消去反應又生成1個水分子,D不正確。3.聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如圖:(圖中“…”表示氫鍵)下列說法不正確的是(B)A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)分析,可得聚維酮的單體是,A正確;聚維酮分子左側(cè)包括2m個鏈節(jié),故其由(2m+n)個單體聚合而成,B不正確;聚維酮碘存在氫鍵,能夠溶于水,C正確;聚維酮含有類似肽鍵的結(jié)構(gòu),在一定條件下能發(fā)生水解反應,D正確。4.(2021·湖南長沙模擬)人們發(fā)現(xiàn)生產(chǎn)人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作為原料,合成路線如圖。下列說法正確的是(C)A.PVC塑料制品可以直接用于盛放食物B.甲生成丙、丁的反應類型分別為加成反應、取代反應C.實驗室制備甲的過程中,常用CuSO4溶液凈化氣體D.與丁互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有5種(不包括環(huán)狀化合物和丁本身)解析:由題給流程可知,煤干餾得到焦炭,焦炭在電爐中和氧化鈣發(fā)生反應生成碳化鈣,碳化鈣與水反應生成乙炔,乙炔和氯化氫在催化劑的條件下發(fā)生加成反應生成氯乙烯,氯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯(PVC),由乙炔和人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡式可知形成人造羊毛的單體為H2CCH—OOCCH3和H2CCH—CN,則乙炔和HCN發(fā)生加成反應生成CH2CHCN,乙炔和乙酸發(fā)生加成反應生成H2CCH—OOCCH3,一定條件下,CH2CHCN和H2CCH—OOCCH3發(fā)生加聚反應生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙烯有毒,不能用于盛放食物,A錯誤;甲生成丙、丁的反應為乙炔和HCN發(fā)生加成反應生成CH2CHCN、乙炔和乙酸發(fā)生加成反應生成H2CCH—OOCCH3,B錯誤;電石中混有硫化鈣和磷化鈣,與水反應生成的硫化氫和磷化氫能與硫酸銅溶液反應,則用硫酸銅溶液吸收硫化氫和磷化氫達到凈化乙炔氣體的目的,C正確;丁的結(jié)構(gòu)簡式為H2CCH—OOCCH3,與H2CCH—OOCCH3互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)屬于酯,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2、CH3CHCH—OOCH、,共4種,D錯誤。5.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如圖:下列說法正確的是(B)A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子B.①②③的反應類型依次為加成反應、還原反應和取代反應C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液、加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化,再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X解析:X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子,W中沒有手性碳原子,A錯誤;由官能團的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應生成X,X發(fā)生還原反應生成Y,Y發(fā)生取代反應生成Z,B正確;由化合物Z一步制備化合物Y,應發(fā)生水解反應,應在氫氧化鈉的水溶液中進行,C錯誤;Y中含有碳碳雙鍵,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,D錯誤。6.合成導電高分子材料PPV的反應:++(2n-1)HI下列有關(guān)說法正確的是(D)A.合成PPV的反應為加聚反應B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度解析:根據(jù)反應中生成高分子和小分子知,該反應屬于縮聚反應,A錯誤;聚苯乙烯的重復結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵,PPV的重復結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,B錯誤;與的官能團(碳碳雙鍵)的數(shù)目不同,兩者不互為同系物,C錯誤;質(zhì)譜法可以測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,再依據(jù)PPV的重復結(jié)構(gòu)單元的“相對分子質(zhì)量”,可計算出PPV的聚合度,D正確。二、選擇題(每小題有一個或兩個選項符合題意)7.如圖是以秸稈為原料制備某種聚酯高分子化合物的合成路線,下列有關(guān)說法正確的是(D)A.X的分子式為C4H6O4B.Y分子中有1個手性碳原子C.生成聚酯Z的反應類型為加聚反應D.制備聚酯Z,消耗Y和1,4-丁二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1解析:X的分子式為C6H6O4,A錯誤;Y分子中不含手性碳原子,B錯誤;由Z的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y和1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應,按1∶1反應,C錯誤,D正確。8.艙外航天服每套總重量約120kg,可為航天員出艙活動提供適當?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度,以保障航天員的生命活動需要;航天服具有足夠的強度,防止輻射、微流量和空間碎片對航天員的傷害,保證航天員的工作能力;航天服還能提供可靠工效保障及遙測通信保障等。制作這種航天服的材料以氨綸和尼龍為主,其中尼龍-1010的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)尼龍-1010的說法正確的是(AC)A.尼龍-1010是合成高分子化合物B.尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC.尼龍-1010是通過縮聚反應制成的D.制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕,方便在艙外行走解析:尼龍-1010是通過縮聚反應合成的有機高分子化合物,A、C正確;尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH,B不正確;由于艙外航天服是在失重情況下穿,不需要考慮選輕質(zhì)材料,D不正確。9.四氫呋喃是常用的有機溶劑,可由有機物甲(分子式:C4H8O)通過下列路線制得:已知:R1X+R2OHR1OR2+HX下列說法不正確的是(A)A.甲的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHCHCH2OHB.丙中含有的官能團為醚鍵和溴原子C.丁、戊均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.①③的反應類型分別為加成反應、消去反應解析:由題圖分析可知甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2CH2OH,A錯誤;物質(zhì)丙為,含有的官能團有醚鍵、溴原子,B正確;丁和戊分別為或中的一種,含有碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;反應①是CH2CHCH2CH2OH與溴發(fā)生加成反應生成CH2BrCHBrCH2CH2OH,反應③是轉(zhuǎn)化為或,發(fā)生消去反應,D正確。三、非選擇題10.阿司匹林(化合物L)是人們熟知的解熱鎮(zhèn)痛藥物。一種長效、緩釋阿司匹林(化合物P)的合成路線如圖所示:已知:①HC≡CH+RCOOH②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)請回答:(1)A中的官能團是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)D→E的反應類型是。

(4)E→G的化學方程式是

。

(5)已知:H是芳香族化合物。在一定條件下2BK+H2O,K的核磁共振氫譜只有一組峰。J→L的化學方程式是

。

(6)L在體內(nèi)可較快轉(zhuǎn)化為具有藥效的J,而化合物P與L相比,在體內(nèi)能緩慢持續(xù)釋放J。①血液中J濃度過高能使人中毒,可靜脈滴注NaHCO3溶液解毒。請用化學方程式解釋NaHCO3的作用:。②下列說法正確的是(填字母)。

a.P中的酯基在體內(nèi)可緩慢水解,逐漸釋放出Jb.P在體內(nèi)的水解產(chǎn)物中沒有高分子化合物c.將小分子藥物引入到高分子中可以實現(xiàn)藥物的緩釋功能解析:(1)A是乙醇,乙醇的官能團是羥基。(2)據(jù)已知①,結(jié)合流程圖,可以推出C的結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CH。(3)D是,E是,D→E發(fā)生了加聚反應。(4)E是,A是乙醇,根據(jù)已知②,E→G的反應為取代反應,化學方程式為+nCH3CH2OH+nCH3COOC2H5。(5)根據(jù)已知可推知J是,K是乙酸酐(),反應的化學方程式為++CH3COOH。(6)①羧酸的酸性大于碳酸的,酚的酸性小于碳酸的,故酚羥基和碳酸氫鈉不反應,羧基和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳,化學方程式為+NaHCO3+H2O+CO2↑。②P可以完全水解產(chǎn)生、以及乙酸,a項正確;P可以完全水解產(chǎn)生,該物質(zhì)為高分子化合物,b項錯誤;根據(jù)題目信息,將小分子藥物引入到高分子中可以實現(xiàn)藥物的緩釋功能,c項正確。答案:(1)羥基(2)HC≡CH(3)加聚反應(4)+nCH3CH2OH+nCH3COOC2H5(5)++CH3COOH(6)①+NaHCO3+H2O+CO2↑②ac11.可用于治療阿爾茨海默病的某種藥物中間體H的合成路線如圖所示:已知:ⅰ.R1CHOR1CHCHCOOHⅱ.(1)A中含氧官能團的名稱是;B→C的反應類型是。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)E→F的化學方程式是

。

(4)芳香化合物Y是X的同分異構(gòu)體,1molY可與2molNaOH反應,Y共有種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,峰面積比為1∶6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)設計由乙醇和HOOCCH2COOH制備的合成路線(無機試劑任選):

。

解析:(1)由圖示可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,其中含氧官能團的名稱是醛基;根據(jù)圖示分析,B和氫氣發(fā)生加成反應生成C,反應類型為加成反應。(2)根據(jù)圖示分析,G的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)E和X反應,E的結(jié)構(gòu)簡式為,X的結(jié)構(gòu)簡式為,E→F的化學方程式是(4)X的結(jié)構(gòu)簡式為,芳香化合物Y是X的同分異構(gòu)體,1molY可與2molNaOH反應,說明Y的結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基,當結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基和兩個甲基時,若酚羥基處于鄰位,甲基有4種方式連接,若酚羥基處于間位,甲基有4種方式連接,若酚羥基處于對位時,甲基有3種方式連接;當結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基和一個乙基時,若酚羥基處于鄰位,乙基有2種方式連接,若酚羥基處于間位,乙基有3種方式連接,若酚羥基處于對位時,乙基有1種方式連接,故Y共有4+4+3+2+3+1=17(種)(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,峰面積比為1∶6∶2∶1,說明分子結(jié)構(gòu)中含有4種不同環(huán)境的氫原子,且氫原子的個數(shù)比為1∶6∶2∶1,則符合要求的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)的單體為CH3CHCHCOOCH2CH3,CH3CHCHC