高考化學(xué)專題31：有機(jī)綜合

專題31：有機(jī)綜合

一、單選題

1.（2分）下列各組有機(jī)物中，不能用高鎰酸鉀酸性溶液鑒別的是（）

A.乙烷和乙烯B.苯和甲苯C.苯和苯乙烯D.苯和環(huán)己烷

2.（2分）下列說(shuō)法不正確的是（）

A75%酒精、紫外光等可使蛋白質(zhì)變性

B.用酸性KMnCM溶液可鑒別苯和甲苯

C.乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的NaOH溶液，經(jīng)分液除去

D.將牛油和燒堿溶液混合加熱，充分反應(yīng)后加入熱的飽和食鹽水，上層析出高級(jí)脂肪鹽

3.（2分）（〉是一種有機(jī)烯酸，可由鏈夕至A通過(guò)下列路線制得，下列說(shuō)法正確的是（）

BQ/CCkcNaOH溶液.c濃IQ，\

①@△?^\=/

A.B中含有的官能團(tuán)有澳原子、碳碳雙犍

B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH2cH3

C.該有機(jī)烯酸不能發(fā)生加聚反應(yīng)

D.①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

4.（2分）下列說(shuō)法錯(cuò)銀而是（）

A.75%的酒精溶液可使蛋白質(zhì)變性，常用于殺菌消毒

B.利用氫氧化鈉溶液可鑒別植物油和礦物油

C.往皂化反應(yīng)完全后的溶液中加入熱的飽和食鹽水，上層有固體析出

D.淀粉、纖維素、蔗糖均屬于高分子化合物且都能發(fā)生水解

分）由轉(zhuǎn)化過(guò)程中，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)依次是（）

5.（2CH3cH3fCH3cH2clCH2=CH2fCH3cH20H

A.取代一*加成一*氧化B.取代一*消去一*水解

C.取代T消去T加成D.裂解T取代T消去

6.（2分）化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)指的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制

得

下列有關(guān)化合物X、丫的說(shuō)法正確的是（）

A.X9Y的反應(yīng)為加成反應(yīng)B.X分子中所有原子一定在同一平面上

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.Y與Br2加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

7.（2分）下列各組物質(zhì)中，最適宜使用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分的是（）

A.2-甲基戊烷、3-甲基戊烷B.1-丁醇、1-澳丁烷C.苯、甲苯D.1-丙醇、1-丁醇

8.（2分）lmol某燃完全燃燒可得到2molce）2,在一定條件下，Imol該烽能與2moi也發(fā)生加成反應(yīng)，

這種姓是（）

A.C2H2B.C2H4C.CH4D.C3H4

二、綜合題

9.（7分）某燒類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁

共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（2）A中的碳原子是否都處于同一平面?（填"是"或"不是"）。

（3）在圖中，Di、D2互為同分異構(gòu)體，Ei、E2互為同分異構(gòu)體。

I.C的化學(xué)名稱是:

II.反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為;

III.D2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;④、⑥的反應(yīng)類型依次是

10.（6分）化合物G是一種應(yīng)用于臨床的抗腫瘤藥物，其合成路線如下:

（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為和。

（2）C的分子式為Cl9H,寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（3）合成路線中，設(shè)計(jì)①和⑥兩個(gè)步驟的目的是。

（4）G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基；（2）分子中含有2個(gè)手性碳原子；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物

之一是a氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知:N—HR*（R>Ri代表炫基或H,RZ代表炫基）。寫(xiě)出以

KAO,

.（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選,

合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

11.（4分）燃燒法是確定有機(jī)物分子式常用的方法：在電爐加熱時(shí)用純02筑化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)

量確定有機(jī)物的組成。若實(shí)驗(yàn)中所取樣品A只含C、H、0三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.92g樣

品，經(jīng)充分反應(yīng)后，測(cè)得生成1.76gCXh和1.08g水；回答下列問(wèn)題：

（1）樣品A的實(shí)驗(yàn)式為。能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式（填"能"或”不能〃），若

能，QUA的分子式是（若不能，則此空不填）。

（2）樣品A不能與金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)陶簡(jiǎn)式為o

12.（4分）無(wú)機(jī)鹽X（僅含兩種元素）可通過(guò)單質(zhì)甲與Ca（OH）2濁夜共熱的方法來(lái)制備，某同學(xué)為探究X的組

成和性質(zhì)，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)（流程圖中部分產(chǎn)物已略去）。

f|甲（0.3molj

Td戚下224L*

己知：氣體乙在標(biāo)況下的密度為1.52g-L“，氣體丙無(wú)色、有刺激性氣味，能使品紅溶液褪色。

（DX的化學(xué)式為,乙的電子式為。

（2）X與足量鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3）在澄清石灰水中通入過(guò)量氣體丙反應(yīng)的離子方程式為o

13.（4分）某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其氽為氧。現(xiàn)用下列方法

測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。

方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。

方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為L(zhǎng)2：2：2：3,如圖A。

方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B.

L4LS14

0AE9B

試填空。

（1）A的分子式為。

（2）A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是（填序號(hào)）。

a.A的相對(duì)分子質(zhì)量

b.A的分子式

C.A的核磁共振氫譜圖

d.A分子的紅外光譜圖

（3）A物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物o

（4）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中

含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；寫(xiě)出符合條件的任意一種。

三、推斷題

14.（7分）A是一種重要的化工原料，A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平，E是具有果香氣味

的油狀液體。A、B、C、D、E在一定條件下存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)條，牛及產(chǎn)物已省略）。

［石油卜F3nr

回答下列問(wèn)題：

（1）A的電子式為oA在一定條件下可以與氯化氫發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的生成物是（填結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（2）丁烷是石蠟油獲得A過(guò)程的中間產(chǎn)物之一，寫(xiě)出丁烷的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（3）D中官能團(tuán)的名稱是。

（4）反應(yīng)B1C的化學(xué)方程式為。

（5）寫(xiě)出反應(yīng)B+D9E的化學(xué)方程式,實(shí)驗(yàn)室在制取E時(shí)會(huì)用到濃疏酸，濃硫酸的作用是

15.（4分）氣態(tài)燃人在標(biāo)況下的密度是1.16年「1,一定條件下與等物質(zhì)的量的或反應(yīng)生成B,D是食

醋的主要成分，E是不易溶于水的油狀液體，有濃郁香味。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答：

（1）A^B的反應(yīng)類型是。

（2）B+D3E的化學(xué)方程式是

（3）下列說(shuō)法褶鍥而是。

A.B在一定條件下能生成高分子化合物

B.C,D,E能用飽和碳酸鈉溶液鑒別

C.相同物質(zhì)的量的A,D完全燃燒生成水的質(zhì)量相等

D.實(shí)驗(yàn)室制備E時(shí)可用濃硫酸作催化劑和吸水劑

16.(6分)A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。

已知：

i.B分子中沒(méi)有支鏈。

ii.D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。

iii.D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子炫基上的氫若被CI取代，其一氯代物只有一種。

iv.F可以使澳的四氯化碳溶液褪色。

(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))。

a.取代反應(yīng)b.加聚反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.氧化反應(yīng)

(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次是、o

(3)寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(4)寫(xiě)出B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是。

(5)寫(xiě)出C與新制Cu(0H)2反應(yīng)的化學(xué)方程式o

17.(6分)藁本酚是一種新發(fā)現(xiàn)的倍半菇類化合物，具有較強(qiáng)的抗炎活性，其一種合成路線如圖：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為和。

(2)BTC的反應(yīng)類型為o

(3)D的分子式為Ci2Hl6。3,寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(4)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列蕓件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②堿性水解后酸化，得到兩種產(chǎn)物，其中一種能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(5)寫(xiě)出以CH3cH。和38~《^~€心&為原料制備b-UCHO的合成路線流程圖

(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題十)。

18.(7分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成:

已知：RX蜘硼城F(ROH：RCHO+CH38OR'怎啄慨鯽CH=CHCOOR'

請(qǐng)回答：

(1)E中官能團(tuán)的名稱是o

(2)B+D-的化學(xué)方程式o

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(4)對(duì)于化合物X,下列說(shuō)法正確的是。

A.能發(fā)生水解反應(yīng)

B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C.能使Brz/CCL溶液褪色

D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是

B.^^-CH=CHCH2CH^：HO

20cH2cH2CHO

COOCH:CHjCH)

c.CH2-CHCH=CHCH?CHCH=CHCOOHD.

答案解析部分

一、單選題

1.【答案】D

【考點(diǎn)】有機(jī)物的鑒別

【解析】【解答】A.乙烯能使高錦酸鉀酸性溶液褪色，乙烷不能使高鋅酸銅酸性溶液褪色，可以用高猛

酸鉀酸性溶液鑒別乙烷和乙烯，A不符合題意；

B.甲苯能使高缽酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錦酸鉀酸性溶液褪色，可以用高鈦酸鉀酸性溶液鑒別

苯和甲苯，B不符合題意；

C.苯乙烯能使高鋸酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色，可以用高鋅酸鉀酸性溶液鑒

別苯司苯乙烯，C不符合題意；

D.苯和環(huán)己烷均不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色，不能用高鐳酸鉀酸性溶液鑒別苯和環(huán)己烷，D符合題

意：

故答案為：Do

【分析】A.烯妙能使高銃酸鉀酸性溶液褪色，烷燒不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色；

B.甲苯上的甲基能被高鋅酸鉀酸性溶液氧化；

C.苯乙烯含有碳碳雙鍵能使高鐳酸鉀酸性溶液褪色；

D.環(huán)己烷不能使高鋅酸鉀酸性溶液褪色。

2.【答案】C

【考點(diǎn)】有機(jī)物的鑒別，蛋白質(zhì)的特殊反應(yīng)，乙酸乙酯的制取，油脂的性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)

【解析】【解答】A.75%的酒精、紫外線都能使蛋白質(zhì)變性，選項(xiàng)正確，A不符合題意；

B.酸性KMnCU能將甲苯氧化成苯甲酸，因此甲苯能使酸性KMnO,溶液褪色，而苯與酸性KMnO4溶液不反

應(yīng)，無(wú)明顯現(xiàn)象，因此可用酸性KMnO4溶液鑒別苯和甲苯，選項(xiàng)正確，B不符合題意；

C.NaOH能與乙酸和乙酸乙酯反應(yīng)，因此NaOH在除去乙酸的同時(shí)，也將乙酸乙酯反應(yīng)，故不可用NaOH溶

液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，選項(xiàng)錯(cuò)誤，C符合題意：

D.牛油屬于高級(jí)脂肪酸酯，加入堿性溶液進(jìn)行堿性水解后生成高級(jí)脂肪酸鈉，加入熱的飽和食鹽水后，高

級(jí)脂肪酸鈉的溶解度降低，析出晶體，選項(xiàng)正確，D不符合題意：

故答案為：C

【分析】A.根據(jù)蛋白質(zhì)的變性分析；

B.根據(jù)苯和甲苯與酸性KMnCU溶液的反應(yīng)分析；

C.NaOH能與乙酸和乙酸乙酯反應(yīng)；

D.根據(jù)鹽析過(guò)程分析；

3.【答案】A

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成

【解析】【解答】A.由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2cH=CHCH2Br,所含的官能團(tuán)為濱原子和碳碳雙鍵，

A符合題意;

B.由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH=CH2,B不符合題意；

C.該有機(jī)酸中含有碳碳雙鍵，因此可發(fā)生加聚反應(yīng)，C不符合題意；

D.由分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：A

【分析】反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代燃的水解反應(yīng)，生成醇，反應(yīng)③為醇的取代反應(yīng)，生成

醛，結(jié)合產(chǎn)生的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2cH=CHCH20H、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH=CHCH2Br、

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH=CH2；據(jù)此結(jié)合選項(xiàng)進(jìn)行分析。

4.【答案】D

【考點(diǎn)】有機(jī)物的鑒別，氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【解析】【解答】A.75%的酒精溶液屬于醫(yī)用酒精，常用于殺菌消毒，因?yàn)槠淇墒辜?xì)菌和病毒的蛋白質(zhì)變

性，A說(shuō)法不符合題意；

B.植物油屬于油脂，其與氫氧化鈉溶液共熱后發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物可溶于水，混合物不會(huì)分層；礦物

油屬于石油的分儲(chǔ)產(chǎn)品，其與氫氧化鈉溶液共熱后不發(fā)生反應(yīng)，仍然分層。因此，利用氫氧化鈉溶液可

鑒別植物油和礦物油，B說(shuō)法不符合題意；

C.往皂化反應(yīng)完全后的溶液中加入熱的飽和食鹽水，高級(jí)脂肪酯鈉會(huì)發(fā)生鹽析，高級(jí)脂肪酯鈉的密度比

甘油的鹽水溶液小，故上層有固體析出，c說(shuō)法不符合題意；

D.蔗糖不屬于高分子化合物，D說(shuō)法符合題意。

故答案為：Do

【分析】D、蔗糖為二糖，不屬于高分子化合物

5.【答案】C

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

【解析】【解答】CH3cH3可與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3cH2CI,CH3cH2cl在氫氧化鈉醉溶液加熱

條件下發(fā)生消去生成CH2=CHZ,CH2=CH2可與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3cH2OH,則經(jīng)過(guò)的反應(yīng)以此為取

代、消去、加成，C選項(xiàng)符合題意：

故答案為：Co

【分析】第一步是用-Cl取代-H,第二步是鹵代始的消去，第三步是加成

6.【答案】D

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

O

【解析】【解答】A.由反應(yīng)可知，反應(yīng)中X的-0H上的H原子被_g-C=CH2所取代生成了丫、同時(shí)生

CH.

成了HCI,所以XTY的反應(yīng)為取代反應(yīng)，A選項(xiàng)不符合題意；

B.苯分子中所有原子共平面，共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以0-H鍵旋轉(zhuǎn)后導(dǎo)致-0H中的H原子與苯環(huán)不一定

共平面，B選項(xiàng)不符合題意；

C.含有碳碳不飽和鍵、酚羥基的有機(jī)物都能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，X中

含有酚羥基，Y中含有碳碳雙鍵，所以X、Y均能被酸性高缽酸鉀溶液氧化而使酸性而缽酸鉀溶液褪色，C

選項(xiàng)不符合題意：

D.Y與溪發(fā)生加成反應(yīng)后，連接甲基的碳原子上含有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)，所以Y與漠發(fā)生加成反應(yīng)后

的產(chǎn)物中連接甲基的碳原子為手性碳原子，D選項(xiàng)符合題意；

故答案為：Do

【分析】A、-CI取代-H的位置為取代反應(yīng)

B、羥基中的氫可能不與其他原子在同一平面

C、Y中有碳碳雙鍵能使酸性高缽酸鉀褪色

7.【答案】B

【考點(diǎn)】利用質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

【解析】【解答】A.2-甲基戊烷、3-甲基戊烷中都沒(méi)有官能團(tuán)，所以無(wú)法用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，故A

不符合題意；

B.L丁醇、1?溟丁烷官能團(tuán)分別是是-0H和-Br,可以用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，故B符合題意；

C.苯、甲苯中都沒(méi)有官能團(tuán)，所以無(wú)法用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，故C不符合題意；

D.L丙醇、1?丁醇的官能團(tuán)都是-0H,所以無(wú)法用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，故D不符合題意；

故答案為；Bo

【分析】紅外光譜法可以用來(lái)測(cè)定有機(jī)物中所含的官能團(tuán)種類，所以若兩種有機(jī)物中官能團(tuán)不同，則可以

用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分。

8.【答案】A

【考點(diǎn)】加成反應(yīng)，有機(jī)分子式的推斷與計(jì)算

【解析】【解答】A.一分子C2H2中含有兩個(gè)碳原子，且其不飽和度為2,A符合題意；

B.一分子C2H4中含有兩個(gè)碳原子，其不飽和度為1,B不符合題意；

C.一分子CH4中含有一個(gè)碳原子，C不符合題意；

D.一分子C3H4中含有三個(gè)碳原子，D不符合題意；

故答案為：A

【分析】lmol燃完全燃燒生成2molcO2,說(shuō)明一分子燒中含有兩個(gè)碳原子；lmol烽能與2moi出發(fā)生

加成，說(shuō)明一分子燒中含有兩個(gè)不飽和度：據(jù)此結(jié)合選項(xiàng)所給物質(zhì)進(jìn)行分析。

二、綜合題

9.【答案】⑴曜-潭吃Ha

(2)是

產(chǎn)產(chǎn)產(chǎn)CH3

(3)2,3-二甲基-1,3-丁二烯；CH=C—C-CH^2NaOH哼CH尸C—C-CHj+2NaBr；

2?r

BrBrOHOH

產(chǎn)產(chǎn)

CH2-C=c-CHS；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)

￡Br

【考點(diǎn)】有機(jī)化合物的命名，有機(jī)物的推斷，復(fù)雜化學(xué)式的確定

【解析】【解答】(1)根據(jù)“商余法〃可得碧，=?=&1M，所以燃類化合物A的分子式為GH印紅外

光譜顯示分子中含的碳碳雙鍵，屬于烯燒；核磁共振氫譜顯示分子中只有?種氫原子，因此分子結(jié)構(gòu)具

有對(duì)稱性，碳碳雙鍵應(yīng)位于中間位置，分子結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)-CH3,因此該燃類化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHLCHI

（2）分子結(jié)構(gòu)中四個(gè)碳原子均位于碳碳雙鍵的碳原子上，結(jié)合CH2=CH2為平面型結(jié)構(gòu)，所有原子共平面

可知YHl口中所有碳原子處于同一平面內(nèi)。

Hl

（3）I、由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E,其分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，分別位

于1號(hào)碳原子和3號(hào)碳原子上，且2號(hào)、3號(hào)碳原子各有一個(gè)甲基，因此該有機(jī)物的名稱為2,3-二甲基-1,3-

丁二卷

n、反應(yīng)⑤中產(chǎn)電在NaOH溶液加熱條件下發(fā)生鹵代危的水解反應(yīng)，鹵素原子被羥基取

BrBr

代，形成醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2NaOH^°>產(chǎn)一

CM+2NaBr。

△I

BrOH0H

印、由分析可知，D2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為「氐嚴(yán)；反應(yīng)④為烯燃的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為鹵代始的

BrBr

取代反應(yīng)。

【分析】（1）由"商余法〃根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量確定A的分子式；根據(jù)氫原子種類，結(jié)合結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性確定

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）根據(jù)乙烯的平面型結(jié)構(gòu)分析碳原子是否共平面。

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為口，與。2發(fā)生加成反應(yīng)，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

一Hi

CF

6

c-H3-

H3IH3B在NaOH幅溶液的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯燒，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C1

fH3fH3

E；C與Br2/CCl4發(fā)生1,2-力口成，因此Di的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為9坨一g一6=困.%在NaOH

CHkII

BrBr

溶液加熱條件下發(fā)生鹵代燃的水解反應(yīng)，鹵素原子被羥基取代，形成醇，因此E】的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

誑一;D1與Dz,Ei與E2均互為同分異構(gòu)體，因此生成D2的反應(yīng)為C發(fā)生1-4-加成，因

OH0H

此D2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，氐產(chǎn)；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，氐嚴(yán)。據(jù)此結(jié)合題干設(shè)問(wèn)分析作

BrBr0H0H

效口O

10.【答案】（1）竣基；硝基

H：CH.

O：N

(3)保護(hù)A中竣基鄰位的氨基，防止在發(fā)生反應(yīng)④時(shí)也參與反應(yīng)

（）

CH2()C—CH—<HCH3

(4)

NH2NH

CIH2C

o,

CH,COOH.H;O

(5)'OH

K.CO,

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，芳香煌，酰胺

【解析】【解答】（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)名稱為按基、硝基;

H：CH.

（2）B到C為B結(jié)構(gòu)中的按基與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）合成路線中，①過(guò)程中將于叛基相連的碳上的胺基轉(zhuǎn)化，⑥過(guò)程中與竣基相連的碳上的胺基形

成，則這個(gè)過(guò)程中是在保護(hù)胺基，因?yàn)樵冖苓^(guò)程中環(huán)氧乙烷能與胺基發(fā)生反應(yīng)；

（41G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足：能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中

只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則分子結(jié)構(gòu)中可以含有酯基；含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基；分子中含

（）

CH2()C—<'H—CHCHa

有2個(gè)手性碳原子；符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為:

NH?NH：

C1HCACHC1

22

（5）對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物可知，須在苯環(huán)上上氮原子，則苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，后將硝基還原

為胺丞，胺基可以與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)，最后根據(jù)題中信息合成環(huán)，其合成路線為：

OH

O濃熱嬴QHNH：5扃口dO-J

二Cl

【分析】比較B和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B生成C的條件可知，C的分子式為Cl9H16叱。6,B發(fā)生酯化反應(yīng)

O

2cHj

生成C為O,NU，c發(fā)生還原反應(yīng)生成D,D發(fā)生加成得E,E發(fā)生取代生成F,F水

解得G,

（1）熟悉常見(jiàn)的官能團(tuán)；

（2）熟悉常見(jiàn)的反應(yīng)類型病可以判斷；

（3）注意保護(hù)氨基，防止副反應(yīng)的發(fā)生；

（4）指定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，需要分析給定條件并判斷其所含有的官能團(tuán)。

（5）以化合物G是一種應(yīng)用于臨床的抗腫瘤藥物，其合成路線如下：化合物G是一種應(yīng)用于臨床的抗

苯氨發(fā)生取代反應(yīng)得據(jù)此答題。

11.【答案】（1）C2HGO；能；C2HGO

（2）CH3OCH3

【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷，同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】⑴根據(jù)前面分析樣品A中碳?xì)溲醣葹?.04mol：0.06molx2：0.02mol=2:6:l,因此A的實(shí)

驗(yàn)式為C2H60。根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式得出都滿足碳氧氫價(jià)鍵結(jié)構(gòu)，擴(kuò)大倍數(shù)C4H12O2,不符合碳價(jià)結(jié)構(gòu)，因

此根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式能確定A的分子式，若能，則A的分子式是C2H6。；故答案為：C2H6。；能；C2H6。。（2）

樣品A有兩種結(jié)構(gòu)，CH3cH20H和CH30cH3,不能與金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)為簡(jiǎn)式為CH30cH3；故答案

為：CH3OCH3O

【分析】若實(shí)驗(yàn)中所取樣品A只含C、H、。三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.92g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)

后，測(cè)得生成1.76gCO2即物質(zhì)的量為0.04moL則碳的質(zhì)量m（C）=0.04molxl2g如0「1=0.488，1.08g水即物

1

質(zhì)的量為0.06mol,則氫的質(zhì)量m（H）=0.06molx2xlg.mo|-=0.12g,則有機(jī)物中氧的質(zhì)量

m（0）=0.92g-0.12g-0.48g=0.32g,則氧的物質(zhì)的量誠(chéng)儂=瑞：加電L

12.【答案】(1)CaS4；H；S<H

/

(2)CaS4+2HCI=CaCI2+3SxP+H2Sr

(3)SO2+OHFHSO3?(分步書(shū)寫(xiě)正確也給分)

【考點(diǎn)】電子式、化學(xué)式或化學(xué)符號(hào)及名稱的綜合，復(fù)雜化學(xué)式的確定

【解析】【解答】(1)由分析可知，X的化學(xué)式為Cas,，乙的化學(xué)式為H2S,因此乙的電子式為

??

(2)由流程可知，X與足量稀鹽酸反應(yīng)生成H2s和S,結(jié)合元素守恒可得，反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)生成Ca6,

因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為CaS4+2HCI=CaCb+3Sj+H2s個(gè)。

(3)氣體丙為S02,將過(guò)量SCh通入澄清石灰水，反應(yīng)生成可溶性的CE(HSO3)2溶液，因此反應(yīng)的離

子方程式為S02+0H-=HS03O

【分析】氣體丙是一種無(wú)色有刺激性氣味的氣體，且該氣體能使品紅溶液褪色，因此氣體丙為S02，無(wú)

色液體能使無(wú)水CuSCU變藍(lán)，說(shuō)明無(wú)色液體為HzO;結(jié)合質(zhì)量守恒定律可得，乙中含有H、S兩種元素；氣

體乙在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的密度為1.52g-「】，則氣體乙的摩爾質(zhì)量為2.24Lxl.52g/L=34,因此乙為H2S,其物

質(zhì)的量為O.lmol。無(wú)機(jī)鹽X是由單質(zhì)甲與Ca(OH)2反應(yīng)得到，且只含有兩種元素，因此無(wú)機(jī)鹽X中含有

Ca^S兩種元素，同時(shí)甲為S；因此X中含有硫元素0.1mol+0.3mol=0.4mol,其質(zhì)量為

0.4molx32g/mol=12.8g,因此鈣元素的質(zhì)量為16.80g-12.8g=4.0g,因此所含鈣元素的物質(zhì)的量為

斗二@g

1gJ；=如銳，因此無(wú)機(jī)鹽X的化學(xué)式為CaSo

用鑿網(wǎng).城4

13.【答案】(1)C9H10O2

(2)be

(3)酯類

CH3COOCH2--<^>^^S^HCOOH《任意一種

<4)QH5coOCH2cH3、CH2COOCH3

【考點(diǎn)】利用質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物中的官能團(tuán)，同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分

異構(gòu)體

逆始絡(luò)七9,有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N(H尸

【解析】【解答】(1)有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N(C尸

歧號(hào)型二10,有機(jī)物A中。原子個(gè)數(shù)N(0尸螫聿愛(ài)迪=2,所以有機(jī)物A的分子式為C9H】O02；

(2)A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，由

分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，故

答案為be；(3)由A分子的紅外光譜知，含有C6H50基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三

種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫

的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=0、C-0等基團(tuán)，

所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C()(X,H(,由此可知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中含有酯基，故

屬于酯類；（4）A為C（X）CHCH3,A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官

能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③景環(huán)上只有一個(gè)取代基，滿足條件的取代基（組成為-C3H5。2由：

-OOCCH2cH3、-CHzOOCCFh、-CH2COOCH3^-CH（CH3）OOCH>-CH（CH3）COOH,則符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可為C6HsC00CH2cH3、Q^CHZCOOCHJ、CHJCOOCHZY^、@>^HCOOHC任

意一種

【分析】（1）根據(jù)各元素的含量，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、。原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A

的分子式；（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)

數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目；（3）根據(jù)A分子的紅外光譜，核磁共振氫

譜確定確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（4）先確定取代基的組成，再書(shū)寫(xiě)符合條件的取代基的異構(gòu)體，據(jù)此解答。

三、推斷題

HH

14.【答案】(1)……：CH3cH2cl

H：C：：C：H

(2)CH3cH2cH2cH3、CH3CH(CH3)CH3

(3)竣基

(4)2CH3CH2OH+O2學(xué)2cH3CHO+2H2。

翩蟋移

(5)CH3COOH+C2H5OHJ^^CH3coOCH2cH3+H2O;催化劑、吸水劑

也

【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷，烯是，酯化反應(yīng)

HH

【解析】【解答】（1）A為乙烯，乙烯的電子式為????，A在一定條件下可以與氯化氫發(fā)生反

H：C：：C：H

應(yīng)生成一氯乙烷，該反應(yīng)的生成物是CH3cH2。；

（2）丁烷含4個(gè)C原子，同分異構(gòu)體的主鏈含4個(gè)或3個(gè)C,同分異構(gòu)休的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2cH2cH3、

CH（CH3）3;

（3）D為CFhCOOH,D中官能團(tuán)的名稱是按基；

（4iB為乙醇、C為乙醛，乙醇在催化、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)B1C的化學(xué)方程式為

5

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（5）B是乙醇、D是乙酸，E是乙酸乙酯，乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生

溪硫黃

成乙酸乙酯，反應(yīng)B+DfE的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OH3coOCH2cH3+H2O,實(shí)驗(yàn)室在制取E

時(shí)會(huì)用到濃硫酸，濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。

【分析】A的產(chǎn)量通常衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平，則A應(yīng)為CH2=CHZ,與水在一定條件下發(fā)生加

成反應(yīng)生成B為CH3CH2OH,乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH3CHO,CH3CHO可

進(jìn)一步氧化生成D為CH3COOH,CH3CH2OH和CH3COOH在濃硫酸作用下反應(yīng)生成E為CH3COOCH2cH3。

15.【答案】(1)加成/還原

(2)CH2=CH24-CH3COOH徵翎麋H3coOCH2cH3

(3)C

【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷，烯燒

【解析】【解答】(1)綜上分析，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B.(2)B為乙烯，D為乙酸，乙烯與乙酸生成

不易溶于水的油狀液體，有濃郁香味E,E為乙酸乙酯，化學(xué)方程式是CH2=CH2+CH3c00H

朗駕CH3COOCH2cH3。(3)A.B為乙烯，能在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯，A正

確；

B.C為乙醉，能與飽和碳酸鈉溶液互溶、D為乙酸，與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡、E為乙酸乙酯，與飽和碳酸

鈉溶液不互溶，分層，故能用飽和碳酸鈉溶液鑒別，B正確；

c.A的分子式為C2H2,D的分子式為C2H4。2，lmol的A、D完全燃燒生成水的物質(zhì)的量為Imol、

2moL質(zhì)量不相等，C不正確；

D.實(shí)驗(yàn)室中用乙酸和乙醇反應(yīng)制備乙酸乙酯，可用濃硫酸作催化劑和吸水劑，D正確；

故答案為：Co

【分析】氣態(tài)煌A在標(biāo)況下的密度是1.16g-Lr,則A的摩爾質(zhì)量為1.16gl_r域;22.4L?mo廠】=26g-mo「

1,在一定條件下A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成B,推知A為乙怏，B為乙烯；D是食醋的主要成分，

則D為乙酸；E是不易溶于水的油狀液體，有濃郁香味。

16.【答案】(1)acd

⑵-COOH；-C=C-

(3)(CH3)2CHCH2COOH

酒2峋

(4)CH3cH2cH2cH2cH2OH+(CH3)3CCOOH-?(CH3)3CCOOCH2cH2cH2cH2cH3+H2O

A.

(5)CH3cH2cH2cH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH&CH3cH2cH2cHzCOONa+CsOJ+3H2。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

【解析】【解答】(1)根據(jù)分析可知B為1-戊醇，含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化等反應(yīng)，不能發(fā)

生加聚反應(yīng)，答案為acd；(2)D、F分別為戊酸、1-戊烯，含有的官能團(tuán)為COOH、一,二￡一；(3)D、

E含有的官能團(tuán)為歿基，與D、E具有相同概念團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CWhCHCHzCOOH、

CH3cH2cH(CH3)COOH；(4)B和E分別為1一戊醇和2,2一二甲基丙酸，兩者反應(yīng)生成酯和水，方程式

,翹g

為：CH3CH2CH2CH2CH2OH+(CH)3CCOOH---------?(CH3)3CCOOCH2CH2CH2CH2CH3+H2O；(5)C為

3..二

CH3cH2cH2cHzCHO,與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成竣酸鈉、氧化亞銅和水，方程式為：

CH3cH2cH2cH2cHe)+2Cu(OH)2+NaOH與CH3cH2cH2cH2COONa+Cu2。4+3比0；

【分析】已知D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則D含有瓶基，可確定C含有醛基，B含有羥基；

B分子中沒(méi)有支鏈，則羥基在碳鏈的?端；D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分界構(gòu)體，則含有的相同的碳原

子個(gè)數(shù)及一個(gè)叛基；已知B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A(QoHzoOz)，則B、E均含有5個(gè)碳原子，可確定B

為1-戊醉，C為戊醛，D為戊酸，E分子炫基上的氫若被CI取代，其一氯代物只有一種，則E的名稱為2,

2-二日基丙酸；F可以使溟的四氯化碳溶液褪色，則F為戊烯；

17.【答案】（1）（酗）以基；（酚）羥基

H3AQ-CH曲上詈!坦HHOY^-CH20HHjOlQ^HO

(5)

腎.HjCO—Z-^—CH-CHCHO8配.HO—CHCHCHO

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成，醛的化學(xué)性質(zhì)

0H0

【解析】【解答】（1）化合物A是/^1、，含氟官能團(tuán)是城基和酚羥基：（2）由分析可知，

B1C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（3）D的分子式為Ci2Hl6。3，結(jié)合框圖中E的結(jié)構(gòu)，可推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

OCH3\OH

式為?）只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明該同分異構(gòu)體高度對(duì)稱，能發(fā)生堿性

水解，說(shuō)明有酯基，得到兩種產(chǎn)物，說(shuō)明水解酸化后的酸只有一種，另一種含羥基的產(chǎn)物能與FeCb溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明是酚羥基，綜上所述，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為

（CH.hC-COO-Z〉-OOC-C（CHS：（5）設(shè)計(jì)制備HO-Z?CHCHO的路線可采用逆推法，根

據(jù)框圖，要得到?CHCHO,HO-<^—CH?CHCH。需用H3coy>g=:CHO制

備，根據(jù)已知，H3co-￡=g-CHO需用OHC《^—CHO與乙醛制備，醛可用醇氧化制

得，而醇可用鹵代燃水解制得，故流程為：

STHJCAQ-CHYHCH。BBnCH=CHCHO

【分析】化合物A（）與硫酸二甲酯發(fā)生甲基化反應(yīng)，生成化合物B

B與乙烘鈉發(fā)生加成反應(yīng)，生成C（),C在HgO和H2so4

CHO在NaOH的作用下反應(yīng)生成E

?H)SO?八

(2)CHiCCH2OH-"-?CH3COOCH2<_>?H2O

(3)CH-CHCOOCH2

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，芳香燒，同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體，酯化反應(yīng)

【解析I解答1A為乙烯與H2。的加成產(chǎn)物，故A為CH3cH20H（乙醇）；A催化氧化得到B,B為CH3COOH（乙

酸）、甲苯光照條件下與氯氣反應(yīng)，則甲基氫原子被氫原子取代，故C為QH5cH2CI；C為鹵代正，在NaOH

水溶液中水解生成醇，所以D為C6H5cH20H（苯甲醇）；D催化氧化為E,所以E為C6H$CHO苯甲醛。（1）E

為苯甲醛，含有官能團(tuán)為醛基。（2）B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯F,化學(xué)方程式為：

儂H>SO.

CHJCOOCHJ-^2^+H20O(3)類比已知條件RCHO+CH3coOR，

CHjOCH2OH-

點(diǎn)孳；法學(xué)刈=CHC0OR，可知,醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X,所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

QHCH-CHCOOCH20（4）從X的結(jié)構(gòu)看，X含有碳碳雙鍵、酯鍵司苯環(huán)結(jié)構(gòu)，酯鍵可以發(fā)生水

解反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以使澳的四氯化碳溶液褪色，但不能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

故答案為：AC。（5）F的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH2-^^,下列與F互為同分異構(gòu)體是B、C兩種物質(zhì)，A、D

均與F分子式不相同，均多一個(gè)亞甲基CH2原子團(tuán)。

【分析】（1）根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行分析；

（2）根據(jù)酸與醇在濃硫酸、加熱的條件下生成相應(yīng)的酯（酸脫羥基醇脫氫）書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式;

（3）在書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)注意寫(xiě)出碳碳雙鍵；

（4）根據(jù)碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)等官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與特點(diǎn)進(jìn)行分析解答；

（5）同分異構(gòu)體是具有相同的分子式而有不同的原子排布的化合物，據(jù)此分析解答。

試卷分析部分

1.試卷總體分布分析

總分：71分

客觀題（占匕）16(22.5%)

分值分布

主觀題（占匕）55(77.5%)

客觀題（占匕）8(44.4%)

題量分布

主觀題（占匕）10