高中化學(xué)專題4第二單元第1課時醇學(xué)案蘇教版選修5

第1課時醇

［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位］1.認(rèn)識乙醇的組成、結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì)。2.能夠結(jié)合乙醇的化學(xué)性質(zhì)正

確認(rèn)識一0H在乙醇中的作用。3.會判斷有機物的消去反應(yīng)類型。

知識?回顧區(qū)溫故追本溯源推陳方可知新

1.消去反應(yīng)是在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合

物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。

(1)濱乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2Br+NaO乙Hg醇>CH2=CHzt

+NaBr+H20o

(2)下列鹵代嫌在KOH醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應(yīng)的是()

A.CH3BrB.(CH3)3CCH2C1

C.C^CH2clD.CHzBr—CHzBr

答案D

2.乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(1)填寫下表

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

HH

11

H—C—C—O—HCH3cH20H—OH

C2H6。11

HH_____

(2)乙醇是無色有特殊香味的易揮發(fā)液體,能以任意比與丞互溶。丕能用乙醛從水中萃取物質(zhì)。

(3)寫出下列乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

①與Na反應(yīng)：2cH3cHzOH+2Na-2CH￡HQNa+H2t；

②催化氧化：2cH3cHzOH+0及野2cH￡110+2II20；

③燃燒：CH￡H/OH+3O2型暨2C02+3HQ；

濃HS0

④與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：CH：1CH2OH+CH3COOH△'CH￡OOCH2cH3+H2O。

學(xué)習(xí)?探究區(qū)基礎(chǔ)自學(xué)落實重點互動探究

探究點一醉類概述

1.觀察下列幾種有機物的結(jié)構(gòu)簡式，回答下列問題:

①CH30H②CH3cH2cH20H③H—OH

OHon

⑦CH3cHeH3⑧CH—CH—CH

II2II2

OHOHOHOH

(1)上述物質(zhì)中的②和④在結(jié)構(gòu)上的相同點是分子中都含有羥基,結(jié)構(gòu)上的不同點是②中羥基

直接和烷宜基相連，④中羥基直接和苯環(huán)相連。

(2)按羥基連接的煌基不同，有機物可分為醉和酚。醇是羥基與脂肪削基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的化

合物,酚是羥基直接與苯環(huán)相連的化合物,上述有機物中屬于醇的是①②⑤⑥⑦⑧。

⑶按分子中羥基數(shù)目的多少，醇可分為一元醇和多元醇。上述有機物中屬于一元醇的是

①②⑤⑦,屬于多元醉的是⑥⑧。

(4)②和⑦在結(jié)構(gòu)上的主要不同點是羥基連接碳鏈的位置不同,二者互為同分異構(gòu)體,②的名

稱是1-丙醇,⑦的名稱是2-丙醇。

2.觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問題。

①CH3cH20H②CH3cH2cH20H

③0~CH2°H

?Qz睛⑤CH3—o-c%

⑥CH3—CH—CH3

I

OH

⑴①和⑤的分子式都是C2H60,但是含有的官能團(tuán)不相同。

(2)②和⑥的分子式都是C3H2,但是在分子中一OH的位置不同。

(3)③屬于醛類，④不屬于醉類，但它們的分子式相同,屬于同分異構(gòu)體。

［歸納總結(jié)］

(D飽和一元醇的分子式為&比”+20(〃》1,整數(shù))，通式為CJM+QH。

(2)根據(jù)分子中的一OH數(shù)目，醇可以分為一元醇、多元醵。也可根據(jù)醇分子中是否含有基豆

分為脂肪醇和芳香醇。

(3)醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象有①羥基位置異構(gòu),②官能團(tuán)異構(gòu),③芳香醇與酚類異構(gòu)。

［活學(xué)活用］

1.結(jié)構(gòu)簡式為01式012)￡((；山。13)2011的名稱是()

A.1,1-二乙基-1-丁醇B.4-乙基-4-己醇

C.3-乙基-3-己醇D.3-丙基-3-戊醇

答案C

0H

I

CH3—CH2—CH2—c—CH2CH3

解析將所給的結(jié)構(gòu)簡式寫成具有支鏈的形式為CH2cH3，依據(jù)

系統(tǒng)命名原則應(yīng)為3-乙基-3-己醇。

2.分子式為。孫。0且屬于醇的同分異構(gòu)體有()

A.2種B.4種C.6種D.8種

答案B

解析利用取代法。根據(jù)題目要求將C,HmO變化為CM—0H,由一OH取代CM。分子中的氫原

①②②①

子即得醇類同分異構(gòu)體。CH。分子中有4類氫：CHa—CH2—CH2—CH3,

③④③

CH—CH—CH

3I3

CH

③3，故該醇的同分異構(gòu)體有四種。

理解感悟本題也可以通過分析炫基的種類進(jìn)行巧解，丁基(CM—)有四種結(jié)構(gòu)，分別與一0H

連接，即得四種醇，它們互為同分異構(gòu)體。

探究點二醇的性質(zhì)

1.飽和脂肪醇的物理性質(zhì)

(1)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高壬烷煌。

(2)飽和脂肪醇隨分子中碳原子數(shù)目的增加，物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化：

①熔沸點逐漸升高,一般低級醇為液體，高級醇為固體；

②一般易溶于水和有機溶劑，羥基含量越高，越易溶于水；

③密度逐漸增大,但比水小。

HH

④I③I②①

H-C-C-O-H

2.乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，可斷裂不同的化學(xué)鍵，如匕匕，請分析回答下列問題。

(1)乙醇與鈉反應(yīng)時，分子中①鍵斷裂，氫原子被取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。

(2)乙醇在銅或銀作催化劑的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛時，①、③鍵斷裂,乙醇失

去氫原子,發(fā)生了氧化反應(yīng)。

3.按要求完成實驗并填寫下表

①將濃硫酸與乙醇按體積比3：1混合，即將15mL濃硫酸

緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后

實驗步驟再倒入長頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸

②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃,將氣體通入KMnO」

酸性溶液和濱的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象

實驗現(xiàn)象KMnO”酸性溶液、浪的四氯化碳溶液褪色

乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng)，

實驗結(jié)論

生成乙烯

(1)寫出上述實驗中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH￡HQH愕黑CH2=CHZt+HQ。

(2)該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是C—0鍵和相鄰碳上的C—H鍵。

(3)反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

4.乙醇與濃H2soi共熱在140℃時，可發(fā)生分子間脫水，化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3CH2OH+

ClhCUOH制空匕H50aH5+IIO反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(分子間脫水反應(yīng))。

5.乙醇與濃氫澳酸混合加熱可生成澳乙烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為CRQH+HBr—?GHsBr+HQ,

該反應(yīng)中，乙醇分子中斷裂的化學(xué)鍵是C—0鍵,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

［歸納總結(jié)］

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)羥基決定，由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，0—H

鍵和C-0鍵的電子對偏向于氧原子，使0—H鍵和C-0鍵易斷裂。

…

H『H

^十

二

二

—cOCH3C=O+H2O

—I

HH

(1)醇的催化氧化:紇H

—I

HH

(2)醇的消去反應(yīng):

［活學(xué)活用］

3.等物質(zhì)的量的下列醇與足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積最大的是()

A.CH3OHB.CH3CH2OII

C.CIII2—CIII2D.CIII2—CIH—CIII2

OHOHOHOHOH

答案D

解析羥基中的氫原子能被鈉取代。若有1mol上述有機物與足量鈉反應(yīng)，則產(chǎn)生氣體的物

質(zhì)的量分別是A項為0.5mol、B項為0.5mol、C項為1mol、D項為1.5mol。

理解感悟活潑金屬與醇反應(yīng)，可取代醇羥基中的氫原子，根據(jù)2R(0H)〃+2小a-2R(0Na).

+t可知，生成氫氣的物質(zhì)的量是羥基物質(zhì)的量的一半。

4.下列四種有機物的分子式均為CH°O：

①CH3cH2cHe%②CH3cH2cH2cH2

OHOH

CII

I3

③CII3CIICII3④CH—c—CII

I3I3

CII2OIIon

其中能被催化氧化生成含相同碳原子數(shù)的醛的是（）

A.①和②B.只有②

C.②和③D.③和④

答案C

解析①中羥基所連碳原子上有一個氫原子，可被催化氧化為酮；②、③中羥基所連碳原子

上有兩個氫原子，可被催化氧化為醛；④中羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化。

理解感悟噂發(fā)生催化氧化的實質(zhì)是失去羥基（一0H）中的氫原子及羥基所連碳原子上的一個

氫原子:

iH：O

Cu"

—C—O-FH+O=i=O-C-+H2O

（1）若連有羥基的碳原子上有兩個氫原子（甲醇有三個氫原子），則該醇被催化氧化生成醛。

（2）若連有羥基的碳原子上只有一個氫原子，則該醇被催化氧化生成酮。

（3）若連有羥基的碳原子上沒有氫原子，則該醇不能被催化氧化。

⑥學(xué)習(xí)小結(jié)

取代反應(yīng)

I官能團(tuán)卜dI

I分類命名I-化學(xué)性質(zhì)卜存化反應(yīng)I

1物理性質(zhì)UT消去反應(yīng)I

自我?檢測區(qū)檢測學(xué)習(xí)效果體驗成功快樂

1.下列物質(zhì)不屬于醇的是（）

A.CH3cH20HB.

OH

CH—CH

I2I2

OHOH

答案C

2.在下列物質(zhì)中分別加入金屬鈉，不能產(chǎn)生氫氣的是（）

A.蒸儲水B.無水酒精

C.苯D.75%的酒精

答案c

解析水及乙醇均能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，苯不與鈉反應(yīng)。

3.乙醇在一定條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵斷裂如下所示:

H

-d

-I

HH

則乙醇在催化氧化時，化學(xué)犍斷裂的位置是（）

A.②和③B.②和④C.①和③D.③和④

答案B

解析根據(jù)醉的氧化條件，脫去羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的一個氫原子。

4.丙烯醇（CH2=CH-CH20H）可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有（）

①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代

A.①②③B.①②③④

C.①②③④⑤D.①③④

答案C

解析物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官

\/

c==c

能團(tuán)“/'”和“一011”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。

5.今有組成為CHQ和C3H8。的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種

數(shù)為（）

A.3種B.4種

C.7種D.8種

答案C

解析本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫水方式。CHQ可寫成ClhOIl；C3II80

OH

I

可寫成CH3cH2cH20H或CH3—CH—CH3。則其分子內(nèi)脫水產(chǎn)物有：CH：iCH=CH2；分子間脫水

產(chǎn)物有：CH30cH3、CH3cH2cH20cH2cH2cH3、CH3cHeHQCHCH3cH八

CHCH

I3I3

CH3CH—o—CHCH3、CH30cH2cH2cH3、

CHCH

I3I3

CI-I3—o—CH—CH3、CII3CH2CH2OCH—CH3.

40分鐘課時作業(yè)

［基礎(chǔ)過關(guān)］

一、醇的概念、分類、命名

1.甲醇、乙二醇、丙三醇3種物質(zhì)之間的關(guān)系是（）

A.同系物B.同分異構(gòu)體

C.同是醉類D.性質(zhì)相同

答案C

解析甲醇、乙二醇以及丙三醇都屬于醇類，因為它們都有相同的官能團(tuán)一一羥基，且羥基

均連在鏈燃基上。但它們不是同系物，因為結(jié)構(gòu)不相似，官能團(tuán)數(shù)量不同；它們也不是同分

異構(gòu)體，因為分子式不同。

2.下列各組有機物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是（）

A.乙二醇和丙三醇

C.2-丙醇和1-丙醇

D.2-丁醇和2-丙醇

答案C

解析A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物屬于同分異構(gòu)體，但前者是

酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機物屬于

同系物，錯誤。

二、醇的物理性質(zhì)

3.用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）

A.溪苯和水B.甘油和水

C.乙醇和乙二醇D,乙酸和乙醇

答案A

解析能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均相互溶解。

4.已知某些飽和一元醇的沸點（℃）如下表所示：

甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X

6597.4138176117

則醇X可能是（）

A.乙醇B.丁醇C.己醇D.辛醇

答案B

解析由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)增多，飽和一元醇的沸點升高。

三、醇的化學(xué)性質(zhì)

5.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣（相同條件），則

上述三種醇的物質(zhì)的量之比為（）

A.2：3：6B.3：2：1

C.4：3：1D.6：3：2

答案D

解析生成的氫氣中的H全部來自于醇中的羥基，由題意得：2cH30H?比、HOCH2cH20H?比、

cnon

I2

2CH—OH?3H2

I9

，故產(chǎn)生1mol乩分別要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、-mol丙三醇。

Cllz—OHo

6.下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是()

A.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)

B.乙醇和乙酸的反應(yīng)

C.由乙靜制乙烯的反應(yīng)

D.乙醇和濃氫漠酸溶液的反應(yīng)

答案D

解析乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)；乙醉和乙酸的反應(yīng)是醇羥基中的氫原子被取代：由

乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。

7.下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()

A.OCH2°H

B.(CH3CH0H

C.CH3cH2cCLOU

1).CH3cH￡(CH3)20H

答案D

解析羥基相連C原子的鄰位碳原子上有H原子可發(fā)生消去反應(yīng)，羥基所連C原子上無II原

子則不能被氧化。

8.下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是

()

CH3CH3

A.CH3—C—OHB.CH—C—CH—OH

3|2

CH3CH3

C.CH—CH—CHD.CH—CH—CH—OH

3I33|2

OHCH3

答案D

解析能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰位碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有

-CH20H結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項。

9.分子式為GH*。的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，

CH3OHCII

III3

A.CU3—CH—CH—ClI—CII3

CHOH

I3I

B.CH3-C-----C~~CH3

II

CII3CH3

cnon

I3I

C.ClI3—C—CII—CH—ClI3

I2

cn3

D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是(填代號，下同)；

(2)不能發(fā)生催化氧化的是；

(3)能被催化氧化為酮的有種；

(4)能使酸性KMnO,溶液褪色的有種。

答案(1)D(2)B(3)2(4)3

解析連有一0H的碳上至少有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，

不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。連有一0H的碳上有氫原子時，可被酸性KMnO,溶液氧化為

粉酸或酮，它們都會使酸性KMnO」溶液褪色。

［能力提升］

10.劣質(zhì)酒及假酒中含有的有害醇是,常用作防凍液的醇是,

常用于化妝品成分的多元醇是；相對分子質(zhì)量最小的芳香醇的結(jié)構(gòu)簡式是

，相對分子質(zhì)量最小的不飽和脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡式是(符合

通式不含R—CH=CHOH)。醇的同系物的沸點隨相對分子質(zhì)量的增大而。對

于飽和鏈狀一元醇，當(dāng)分子中碳原子數(shù)目〃取最小值時，試確定符合下列條件的醇的結(jié)構(gòu)簡

式或"值：存在同分異構(gòu)體時〃=，存在醛類同分異構(gòu)體時"=;與濃硫酸

反應(yīng)可生成兩種不飽和燒的醇是；不能發(fā)生催化氧化的醇是。

CIbOH

答案甲醇乙二醇丙三醇(或甘油)X/

CH2=CHCH20H升高23

CMCHOHCH2cH3

(CH3)3C—OH

11.醫(yī)學(xué)上最近合成一種具有抗癌活性的化合物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為

OH

OH

下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(填字母)。

A.分子式為G2Hl仙

B.是乙靜的同系物

C.可發(fā)生氧化反應(yīng)

D.處于同一平面的原子最多有5個

答案C

解析該化合物分子式為C,2H180.?A錯；乙醇的同系物應(yīng)該是飽和一元醉，B錯：該化合物

分子中有碳碳雙鍵和醇羥基，易被氧化，C正確；乙烯分子中的6個原子都在同一平面內(nèi)，

因此在含有碳碳雙鍵的有機物分子中處于同一平面的原子至少有6個，D錯。

%

濃

硫

酸

和

酒

露

的

物

合

12.實驗室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯，但實驗表明，還有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反

應(yīng)中會生成SO?、CO?、水蒸氣等無機物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的

乙烯并探究乙烯與單質(zhì)嗅能否反應(yīng)及反應(yīng)類型。回答下列問題：

(D寫出制備乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________

實驗中，混合濃硫酸與乙醇的方法是將慢慢加入另一種物質(zhì)中；加熱F裝置

時必須使液體溫度o

(2)寫出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無機副產(chǎn)物的化學(xué)方程式：o

(3)為實現(xiàn)上述實驗?zāi)康?，裝置的連接順序為F--D。(各裝置限用一次)

(4)當(dāng)C中觀察到時，表明單質(zhì)漠能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中時，表明

C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時，表明C中發(fā)生的是________反

應(yīng)。

答案⑴OGOWH需嵋CHz=CH2t+HQ

濃硫酸迅速升至170℃

⑵CH：￡H20H+6H￡0I(濃)-2ct+6S0?t+9比0

(3)AfB-EfC

(4)溶液褪色有淡黃色沉淀生成加成

解析混合濃硫酸與乙醇，相當(dāng)于稀釋濃硫酸，故應(yīng)將濃硫酸緩慢加入乙醇中；加熱時應(yīng)使

溶液迅速升溫到170°C。為得到純凈的乙烯，應(yīng)用NaOH溶液除去SO2、C（）2（并用石灰水檢驗

是否除盡），然后用濃H2soi干燥。乙烯與單質(zhì)溟之間可能發(fā)生加成反應(yīng)，也可能發(fā)生取代反

應(yīng)，若是取代反應(yīng)，則會有HBr生成，HBr遇AgN03溶液會產(chǎn)生淡黃色沉淀。

13.由丁快二醇可以制備1,3-丁二烯。請根據(jù)下面的合成路線圖填空:

（X）一

CH2c三CC%丁取代反應(yīng)呈億）

II加成反應(yīng)

OHOH

消去反應(yīng)

濃aso,q-CH2=CH—CH=CH2

消去反應(yīng)（1,3-丁二烯）

（1）寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱:

X；Y；Z

⑵寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：

A；Bo

答案（l）Ni作催化劑、H?濃氫澳酸NaOH的乙醇溶液、加熱

CIH2CH2CH2CIH2

⑵0HOHCH2BrCH2CH2CII2Br

解析烯煌可以由靜脫水或鹵代煌與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)制得。飽和一元醵脫水可

得到只有一個雙鍵的單烯燒，若制取二烯燒，則應(yīng)用二元醇脫水制得。涉及到的各步反應(yīng)為

UICCHI2+2H2-T△*CIH2cH2cH2cIH2

OHOHOHOH

,△

CIH2CH2CH2ICH2+2HBr―>

OH