專題13 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-5年（2020-2024）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編（山東專用）（解析版）

2020-2024年五年高考真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題1．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是。【答案】（1）取代反應(yīng)（2）+（3）醛基1（4）（5）NaOHC中的-CH2Br會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E〖祥解〗A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為：，B為，對(duì)比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對(duì)比C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為。【解析】（1）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B（）甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個(gè)，位置如圖：；（4）D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用KMnO4，原因是C中的-CH2Br會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E。2．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！敬鸢浮浚?）2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基（2）2②2〖祥解〗路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。【解析】（1）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J，J→G均為取代反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，NO原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②；2。3．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______?！敬鸢浮浚?）

濃硫酸，加熱

2（2）

取代反應(yīng)

保護(hù)酚羥基（3）

CH3COOC2H5

+Br2+HBr（4）6（5）【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為。4．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___?！敬鸢浮?FeCl3溶液氧化反應(yīng)+CH3OH+H2O3〖祥解〗由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH3OH發(fā)生反應(yīng)生成D，C相較于D少1個(gè)碳原子，說明C→D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應(yīng)，A→B為取代反應(yīng)，C8H8O3的不飽和度為5，說明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘馕觥浚?）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。（2）A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCl3溶液；氧化反應(yīng)。（3）C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH+H2O；3。（4）由和制備過程需要增長(zhǎng)碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到反應(yīng)生成，因此合成路線為；故答案為：。5．（2020·山東卷）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉栴}：（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)?！敬鸢浮考皶r(shí)蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)取代反應(yīng)羰基、酰胺基CH3COCH2COOH〖祥解〗根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有機(jī)物B經(jīng)過堿性條件下水解再酸化形成有機(jī)物C（），有機(jī)物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機(jī)物D（），有機(jī)物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機(jī)物E（），有機(jī)物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F（），據(jù)此分析?！窘馕觥浚?）根據(jù)分析，有機(jī)物A為乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時(shí)的將生成物蒸出或增大反應(yīng)的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說明該同分異構(gòu)體是一個(gè)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對(duì)稱軸，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為；（2）根據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為羰基、酰胺基；（3）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6—三溴苯胺，再將2,4,6—三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應(yīng)發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為1．（2024·山東日照校際聯(lián)考一模）二氫吡啶類鈣拮抗劑是目前治療高血壓和冠心病的主要藥物，某種二氫吡啶類鈣拮抗劑的合成路線如下：已知：RCHO+回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含有的官能團(tuán)名稱為。（2）D的名稱為。（3）C＋D→E的化學(xué)方程式為。（4）E→F的反應(yīng)類型為。（5）符合以下條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。a．遇到溶液顯紫色

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）根據(jù)上述信息，寫出以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線?！敬鸢浮浚?）酮羰基、酯基（2）鄰氯苯甲醛（3）++H2O（4）加成反應(yīng)（5）42（6）CH3COCH2COOC2H5〖祥解〗(A)與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成(B)，與CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成(C)，與(D)在C2H5ONa作用下反應(yīng)生成(E)，與在C2H5ONa作用下反應(yīng)生成(F)，與NH3、H+作用生成(G)?！窘馕觥浚?）(A)與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含有的官能團(tuán)的名稱為酮羰基、酯基；（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為鄰氯苯甲醛；（3）(C)與(D)在C2H5ONa作用下反應(yīng)生成(E)，C+D→E的化學(xué)方程式為++H2O；（4）與在C2H5ONa作用下反應(yīng)生成(F)，反應(yīng)過程中中的碳碳雙鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，即該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，滿足題目要求的同分異構(gòu)體有：①2個(gè)側(cè)鏈(鄰、間、對(duì)3種)、(鄰、間、對(duì)3種)②3個(gè)側(cè)鏈a．分別為-OH、-CHO、-CH2CH3時(shí)有、、，共10種；b．分別為-OH、-CH2CHO、-CH3時(shí)，同理，也因?yàn)槿齻€(gè)不同側(cè)鏈在苯環(huán)位置不同而引起10種同分異構(gòu)體；③4個(gè)側(cè)鏈，共16種，所以符合要求的同分異構(gòu)體的種類為3+3+10+10+16=42；（6）CH3COCH2COOC2H5。2．（2024·山東德州一模）一種非甾體抗炎藥物(H)的合成路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：已知：Ⅰ.Ⅱ.回答下列問題：（1）設(shè)計(jì)A→B和C→D兩步反應(yīng)的目的是。（2）D的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；D→E的反應(yīng)類型為；E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。①除結(jié)構(gòu)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②含有；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫。（4）已知：。綜合上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線?！敬鸢浮浚?）保護(hù)酚羥基的對(duì)位氫不被取代（2）2，6-二氯苯酚取代反應(yīng)+ClCH2COCl+HCl（3）（4）〖祥解〗結(jié)合A的分子式及B的結(jié)構(gòu)可知A為苯酚，苯酚與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在氯化鐵催化作用下生成C，結(jié)合C的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C應(yīng)為：；C經(jīng)酸化生成D，D與苯胺發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E與ClCH2COCl發(fā)生已知Ⅰ中反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F在氯化鋁作用下發(fā)生已知Ⅱ中反應(yīng)生成G：；G在NaOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。【解析】（1）設(shè)計(jì)A→B和C→D兩步反應(yīng)可以保護(hù)酚羥基的對(duì)位氫不被氯取代，從而得到鄰位取代產(chǎn)物。（2）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱為2-6-二氯苯酚；由以上分析可知D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E與ClCH2COCl發(fā)生已知Ⅰ中反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：+ClCH2COCl+HCl；（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G的同分異構(gòu)體滿足以下條件①除結(jié)構(gòu)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有兩個(gè)不飽和度；②含有，結(jié)合組成可知另一個(gè)基團(tuán)為-CN；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，符合的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：；（4）在作用下生成，和在一定條件下反應(yīng)生成，在氯化鋁作用下反應(yīng)生成，由此可得合成路線：。3．（2024·山東菏澤一模）一種治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物中間體(G)的合成路線如下：路線一：已知：回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）反應(yīng)類型為；的化學(xué)方程式為。（3）符合下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮空間異構(gòu))①能與溴水反應(yīng)而使其褪色②能在酸性條件下發(fā)生水解。產(chǎn)物之一遇溶液顯紫色，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為，上述同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物只有一個(gè)手性碳原子的為(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（4）為了減少步驟，縮短反應(yīng)過程，也可由如下路線合成。路線二：中有種化學(xué)環(huán)境的氫；結(jié)合合成路線一分析“反應(yīng)條件”應(yīng)為。【答案】（1）羥基、酰胺基（2）還原反應(yīng)++H2O（3）8（4）1648%HBr〖祥解〗A()與在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B發(fā)生已知中反應(yīng)生成C()，C先與丙胺發(fā)生反應(yīng)，再與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成D()，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，F(xiàn)在BH3作用下轉(zhuǎn)化為G，據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）由以上分析可知A為，F(xiàn)為，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)為羥基和酰胺基；（2）的過程中F中去掉1個(gè)O原子，屬于還原反應(yīng)；E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：++H2O；（3）符合下列條件的C()的同分異構(gòu)體，①能與溴水反應(yīng)而使其褪色，可能含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或者醛基；②能在酸性條件下發(fā)生水解，說明含有酯基。產(chǎn)物之一遇溶液顯紫色，說明為酚類酯基結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為，則苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，可視為，取代丁烯中一個(gè)H，丁烯有C=C-C-C、C-C=C-C、三種碳骨架，分別有4、2、2種氫，則符合條件的同分異構(gòu)體共8種，其中水解產(chǎn)物只有一個(gè)手性碳原子的為；（4）對(duì)比D的結(jié)構(gòu)及組成可知H為，H種含16種氫原子，結(jié)合合成路線一分析“反應(yīng)條件”目的是將苯環(huán)上的甲氧基轉(zhuǎn)化為酚羥基，條件為48%HBr。4．（2024·山東濟(jì)南一模）青蒿素(Artemisinin)作為一種廣譜的抗瘧藥物，其應(yīng)用十分廣泛，以下是青蒿素的一種全合成路線。已知：I．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為，青蒿素的分子式為。（2）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)；②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由F生成G的反應(yīng)類型為，稍過量K2CO3時(shí)，由G生成H的反應(yīng)方程式為。（5）參照以上合成路線，設(shè)計(jì)為原料合成的合成路線(無機(jī)試劑任選)。【答案】（1）醛基C14H2O5（2）（3）（4）氧化反應(yīng)+CH3I+HI或者+CH3I+K2CO3→+KI+KHCO3（5）〖祥解〗A反應(yīng)生成B，C在KOH加熱作用下轉(zhuǎn)化為C，C轉(zhuǎn)化為D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代轉(zhuǎn)化為H為，H反應(yīng)轉(zhuǎn)化為I，最后得到青蒿素，據(jù)此回答。【解析】（1）①由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；②由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，青蒿素的分子式為C14H2O5；（2）①能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，則含有醛基，②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰，有三種等效氫，則同分異構(gòu)體為：；（3）根據(jù)分析可知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）①根據(jù)Ⅳ的轉(zhuǎn)化信息可知F生成G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；②過量K2CO3時(shí)，由G生成H的反應(yīng)方程式為：+CH3I+HI或者+CH3I+K2CO3+KI+KHCO3；（5）合成首先發(fā)生消去反應(yīng)生成，接著被氧化為，最后在KOH加熱的情況下轉(zhuǎn)化為，路線如下：。5．（2024·山東濟(jì)寧一模）用于治療高血壓的藥物氯沙坦的合成路線如圖所示：已知：①②RCOOHRCOCl(R1、R2為烴甚或氫原子)③Ph代表苯基回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為，H→I的反應(yīng)類型為。（2）C→D的化學(xué)方程式為：。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由G生成H的試劑與條件是。（4）D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下條件的有種。①含苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9∶2∶2∶2（5）依據(jù)上述信息，寫出以乙二醇為原料制備有機(jī)物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)?！敬鸢浮浚?）鄰羥基苯甲酸（或水楊酸）取代反應(yīng)（2）（3）溴蒸氣，光照（4）3（5）〖祥解〗由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D→E的反應(yīng)物結(jié)合D的分子式可以推出D為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用已知②和C的分子式可以推出C為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用已知②和B的分子式可以推出B為，再利用已知①可以推出A為，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得H分子式為C33H25N4Br，H→I另一反應(yīng)物由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得分子式為C8H11N2OCl，兩分子式加和與I分子式相差HBr，可以知道H→I為取代反應(yīng)，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推出I是H和生成小分子HBr，H來自的N原子上，I是兩反應(yīng)物剩余部分連接而成；【解析】（1）由分析可以知，A為，名稱為鄰羥基苯甲酸（或水楊酸），H→I的反應(yīng)為取代反應(yīng)；（2）C是，D是，結(jié)合已知②，同時(shí)根據(jù)原子守恒，還有小分子產(chǎn)物H2O、HCl，反應(yīng)方程式為；（3）結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，同時(shí)由F分子式得F中含有兩個(gè)苯環(huán)，不飽和度為10，故F結(jié)構(gòu)式為，G生成H是苯環(huán)上的甲基氫原子被溴原子取代，條件是溴蒸氣，光照；（4）D是，分子式為C12H15O2N，共15個(gè)氫原子，即不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)分別為9、2、2、2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，結(jié)合氫原子化學(xué)環(huán)境，應(yīng)當(dāng)有兩個(gè)醛基，D不飽和度為6，兩個(gè)醛基一個(gè)苯環(huán)不飽和度也是6，說明剩余部分都飽和，結(jié)合氫原子化學(xué)環(huán)境，可能的一種情況是有氨基，另外2個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子應(yīng)當(dāng)在苯環(huán)上，苯環(huán)上有4個(gè)取代基團(tuán)，9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子來源于3個(gè)甲基，3個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上，可以得到兩種結(jié)構(gòu)或，另一種可能的情況是兩個(gè)醛基都連在N上，苯環(huán)上有2個(gè)取代集團(tuán)，苯環(huán)上的四個(gè)氫原子處于兩種不同化學(xué)環(huán)境，可以得到，綜上，滿足條件的D的同分異構(gòu)體有3種；（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛進(jìn)一步氧化得乙二酸，參考B→C→D，可以設(shè)計(jì)以下路線：。6．（2024·山東聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反應(yīng)所需的試劑和條件是，C的化學(xué)名稱為．。（2）由C合成F的過程中，C→D的目的是。（3）E→F的化學(xué)方程式為。（4）試劑a中含氧官能團(tuán)的名稱為，H中氮原子的雜化方式為。（5）化合物Ⅰ的另一種合成路線如下：已知：K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M→I的過程中，還可能生成高分子化合物N，寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮浚?）濃硫酸、濃硝酸、加熱鄰氟苯胺或2-氟苯胺（2）保護(hù)氨基（3）（4）酮羰基、羧基、（5）〖祥解〗由A和B的分子式可以推知A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，則A為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推知B為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可以推知C為，C發(fā)生已知信息ii的原理得到D，可以推知試劑a為，D和SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可以推知E為，E在堿性條件下發(fā)生水解生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生已知信息i的原理得到G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生原理ii生成H，根據(jù)分子式可推知試劑b為，H發(fā)生已知信息iii的原理得到I，可以推知H為；【解析】（1）根據(jù)分析，A→B反應(yīng)所需的試劑和條件：濃硫酸、濃硝酸、加熱；C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，C的化學(xué)名稱：鄰氟苯胺或2-氟苯胺；（2）根據(jù)分析，由C合成F的過程中，C→D氨基轉(zhuǎn)化為酰胺基，后續(xù)有轉(zhuǎn)化回氨基，所以起到的作用是：保護(hù)氨基；（3）根據(jù)分析，E→F的化學(xué)方程式：；（4）根據(jù)分析，試劑a為，其中含氧官能團(tuán)的名稱：酮羰基、羧基；根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，H中氮原子的雜化方式：、；（5）M和發(fā)生已知信息的反應(yīng)原理得到I，可以推知M為，L異構(gòu)化得到M，可以推知L為，K和NH3發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成L，可以推知K為；M→I的過程中，先生成，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物N為。7．（2024·山東濟(jì)寧二模）維生素I的合成路線如下所示。已知：①②(R、R′、R″為H原子或烴基)回答下列問題：（1）A—B涉及的反應(yīng)類型有，M的名稱為，化合物E的含氧官能團(tuán)名稱。（2）由C生成D的化學(xué)方程式為，D與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中含有個(gè)不對(duì)稱碳原子。（3）F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種。①分子中含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜有4組峰

④不含過氧鍵（4）參照上述合成路線，寫出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)為主要原料制備合成的路線?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)丙酮醚鍵、酯基（2）4（3）3（4）〖祥解〗A到B先發(fā)生加成反應(yīng)生成然后發(fā)生消去反應(yīng)，M為，B和乙烯發(fā)生信息①的加成反應(yīng)生成C，C與M加成然后消去生成D，D與ClCH2COOCH3在堿的條件下發(fā)生信息②反應(yīng)生成E，E在堿性條件下水解再酸化生成F，F(xiàn)到G對(duì)比分子式知去掉一個(gè)CO2，G為，據(jù)此解答。【解析】（1）根據(jù)分析可知A—B涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，M的名稱為丙酮，化合物E的含氧官能團(tuán)名稱醚鍵、酯基（2）由C生成D的化學(xué)方程式為D與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中含有4個(gè)不對(duì)稱碳原子。（3）F的分子式為，有5個(gè)不飽和度，符合①分子中含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，③核磁共振氫譜有4組峰

④不含過氧鍵條件的同分異構(gòu)體應(yīng)該是一個(gè)甲酸的酯還有一個(gè)氧出羥基或是醚鍵，寫出以下、、共3種。（4）參照上述合成路線采用逆推法可知，以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)為主要原料制備合成的路線8．（2024·山東聊城二模）3′-()是從大豆中分離出來的新型異戊烯基異黃酮，具有重要的生物防御活性，其合成路線如下。（1）A的化學(xué)名稱為，A→B的目的是。（2）C中官能團(tuán)的名稱為，C→D過程①所需的試劑和反應(yīng)條件是。（3）G→H的化學(xué)方程式是，G和C2H5ClO生成H的產(chǎn)率大于90%，G分子中一個(gè)羥基未參與反應(yīng)的主要原因是：G中的分子內(nèi)氫鍵降低了其反應(yīng)活性，在G的結(jié)構(gòu)中畫出存在的分子內(nèi)氫鍵。（4）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。①含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈；②含有手性碳；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（5）化合物3′-的另一種合成路線如下：已知：①②K+L→M的化學(xué)方程式是?！敬鸢浮浚?）對(duì)甲基苯酚保護(hù)酚羥基（2）碳氯鍵、酯基NaOH溶液，加熱（3）+2+2HCl（4）7（5）++H2O〖祥解〗由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，催化劑作用下與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為、B為；光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則E為；一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則G為、H為；催化劑作用下與發(fā)生加成反應(yīng)后，發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)生成，經(jīng)多步轉(zhuǎn)化生成?！窘馕觥浚?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為對(duì)甲基苯酚；由和分子中都含有酚羥基可知，A→B的目的是保護(hù)酚羥基，故答案為：對(duì)甲基苯酚；保護(hù)酚羥基；（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為碳氯鍵、酯基；C→D的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，則過程①所需的試劑和反應(yīng)條件是氫氧化鈉溶液和加熱，故答案為：碳氯鍵、酯基；NaOH溶液，加熱；（3）由分析可知，G→H的反應(yīng)為一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2+2HCl；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中羰基氧與相鄰的羥基之間可形成分子內(nèi)氫鍵，氫鍵的表示式為，故答案為：+2+2HCl；；（4）B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明同分異構(gòu)體分子中含有醛基或甲酸酯基，則含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、、、，共有7種，故答案為：7；（5）由題給信息可知，K+L→M的反應(yīng)為一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O，故答案為：++H2O。9．（2024·山東臨沂二模）環(huán)苯草酮是一種高效除草劑，其合成路線如圖。已知：①②③回答下列問題：（1）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。（2）C中含氧官能團(tuán)名稱為；中手性碳原子的數(shù)目為；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫一種)。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，該有機(jī)物最多能與發(fā)生反應(yīng)②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為（4）根據(jù)上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線。【答案】（1）加成反應(yīng)（2）酮羰基、酯基2（3）或或或（4）〖祥解〗由A分子式為，B分子式及反應(yīng)物的分子式，可知反應(yīng)為加成反應(yīng)，由D分子式與反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)式，可推斷D結(jié)構(gòu)式為，結(jié)合已知③，C結(jié)構(gòu)式為，結(jié)合已知②，B結(jié)構(gòu)為，結(jié)合已知①，A結(jié)構(gòu)為。由E結(jié)構(gòu)可知其分子式為，與F為同分異構(gòu)體，為異構(gòu)化過程，結(jié)合環(huán)苯草酮的結(jié)構(gòu)，可知F結(jié)構(gòu)為?！窘馕觥浚?）由上述分析可知，A結(jié)構(gòu)為，B結(jié)構(gòu)為，則反應(yīng)方程式為；該反應(yīng)為加成反應(yīng)；故答案為：；加成反應(yīng)；（2）由上述分析可知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故含氧官能團(tuán)為酮羰基、酯基；E結(jié)構(gòu)為，其中標(biāo)有為手性碳原子，有2個(gè)手性碳原子；F結(jié)構(gòu)為；故答案為：酮羰基、酯基；2；；（3）由條件①可知，D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)相連3個(gè)基團(tuán)，其中有2個(gè)酚羥基，及另一個(gè)基團(tuán)，由條件②可知，另一個(gè)基團(tuán)有連在同一個(gè)碳原子上的3個(gè)甲基，即，則滿足條件的D的同分異構(gòu)體有、、、；故答案為：或或或；（4）結(jié)合已知①、②，合成路線為；故答案為：。10．（2024·山東名?？荚嚶?lián)盟二模）化合物(H)主要用于治療炎癥反應(yīng)及自身免疫性疾病的小分子藥物，其合成路線如下圖所示：已知：CH3CH2COOHCH3CH3?；卮鹣铝袉栴}：（1）物質(zhì)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法)，物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)的名稱為。（2）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H的反應(yīng)類型為，區(qū)分物質(zhì)G和H所用的試劑是。（3）物質(zhì)F還可以與苯乙酸反應(yīng)合成物質(zhì)I()，Ⅰ進(jìn)一步反應(yīng)生成物質(zhì)G，則物質(zhì)F合成物質(zhì)Ⅰ的方程式為。（4）M的分子式比物質(zhì)C