第3章第2節(jié)醇酚（第1課時(shí)醇）教師版-2021-2022學(xué)年高二化學(xué)學(xué)案（人教版2019選擇性必修3）

《20212022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇一、醇1．醇與酚的結(jié)構(gòu)差異：烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚。〔深刻理解〕根據(jù)醇與酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷下列物質(zhì)的類(lèi)別并寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的名稱(chēng)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)CH3CH2OH乙醇苯甲醇CH3CH2CH2OH1丙醇苯酚CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))CH32丙醇鄰甲基苯酚2．醇的分類(lèi)：按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇。醇的分類(lèi)代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)分子式主要用途一元醇CH3OH甲醇CH4O車(chē)用燃料二元醇eq\o\al(CH2OH,\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))乙二醇C2H6O發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液多元醇eq\o\al(CHOH,\s\up11(｜),\s\up22(CH2OH),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))丙三醇(甘油)C3H8O化妝品〔觸類(lèi)旁通〕飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，分子式通式為CnH2n+2O，那么飽和二元醇和多元醇的分子式通式你能寫(xiě)出來(lái)嗎？CnH2n+2O2、CnH2n+2O33．醇的物理性質(zhì)：（1）熔沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。（2）溶解性：甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這是因?yàn)榇挤肿优c水分子之間形成了氫鍵；隨著碳原子數(shù)的增多，在水中的溶解度減小?！舅伎寂c討論】從表3—3中數(shù)據(jù)可知，相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)，這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H和C—O的電子對(duì)都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即CH3CH2eqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))Oeqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))H。1．取代反應(yīng)：醇可以與濃氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。如乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))C2H5—Br＋H2O。2．消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（1）實(shí)驗(yàn)步驟及裝置實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)裝置①圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸（體積比約1∶3）混合液20mL，并加入幾片碎瓷片；②加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃；③將生成的氣體先通入10%NaOH溶液除去雜質(zhì)；④再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中。（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯；化學(xué)方程式為：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do8(170℃))CH2=CH2↑＋H2O?！舅伎寂c討論】（1）在乙醇的消去反應(yīng)中，濃硫酸起到什么作用？〔提示〕催化劑和脫水劑。（2）溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?〔提示〕相同點(diǎn)：它們發(fā)生消去反應(yīng)都需要加熱，都生成乙烯，都脫去一個(gè)水分子。不同點(diǎn)：反應(yīng)條件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液條件下，乙醇在濃H2SO4條件下；脫去的分子不同，溴乙烷脫去的是HBr，乙醇脫去的是H2O。（3）實(shí)驗(yàn)中將生成的氣體先通入10%NaOH溶液除去雜質(zhì)，請(qǐng)分析該實(shí)驗(yàn)中可能會(huì)產(chǎn)生什么雜質(zhì)？如何產(chǎn)生的？〔提示〕NaOH溶液吸收乙烯中雜質(zhì)氣體乙醇、CO2、SO2等雜質(zhì)。乙醇在濃硫酸作用下脫水炭化，并發(fā)生C+2H2SO4=CO2↑+2SO2↑+2H2O產(chǎn)生雜質(zhì)氣體。（4）實(shí)驗(yàn)步驟中，要加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃，因?yàn)橐掖荚跐饬蛩嶙饔孟录訜嶂?40℃時(shí)，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。3．氧化反應(yīng)：乙醇在銅或銀作催化劑的條件下，可以被空氣中的氧氣氧化為乙醛。【實(shí)驗(yàn)3—3】實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醇能否被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化實(shí)驗(yàn)步驟①在試管中加入少量酸性重鉻酸鉀溶液。②滴加少量乙醇，充分振蕩，觀(guān)察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由黃色變?yōu)槟G色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化【資料卡片】有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)。（2）還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。如乙醇被酸性重鉻酸鉀溶液氧化過(guò)程分為兩個(gè)階段，在下面括號(hào)內(nèi)填寫(xiě)氧化過(guò)程和分子式：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do7(（去氫）))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do7(（加氧）))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))?！睠2H6O〕〔C2H4O〕〔C2H4O2〕【歸納整理】乙醇分子中有以下五種不同的化學(xué)鍵，請(qǐng)分析在不同的反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂位置及反應(yīng)類(lèi)型。化學(xué)反應(yīng)斷鍵位置化學(xué)方程式反應(yīng)類(lèi)型乙醇與鈉反應(yīng)①2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑置換反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸②C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))C2H5—Br＋H2O取代反應(yīng)乙醇與濃硫酸（170℃）②⑤CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O消去反應(yīng)乙醇與濃硫酸（140℃）①或②2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O取代反應(yīng)乙醇與氧氣（銅催化）①③2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反應(yīng)【預(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)（1）C2H6O和C3H8O符合飽和一元醇的通式，兩種物質(zhì)一定屬于同系物（×）（2）醇的熔沸點(diǎn)高于相應(yīng)烴的熔沸點(diǎn)，是因醇分子間形成氫鍵(√)（3）乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)(×)（4）根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)分析，丙三醇和乙二醇均能與水混溶，且丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)(√)（5）乙醇和乙二醇互為同系物（×）（6）醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)(×)（7）乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(√)（8）能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”(√)（9）由CH3CH2OH及必要的無(wú)機(jī)試劑合成HOCH2CH2OH，其依次發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型為消去，加成，取代(√)2．下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是（）A．B．C． D．【答案】D3．酒后駕車(chē)是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3＋。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()①乙醇的沸點(diǎn)低②乙醇的密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧衍生物A．②④ B．①③C．②③D．①④【答案】B〔解析〕①乙醇的沸點(diǎn)低容易汽化，遇到酸性K2Cr2O7水溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使溶液顏色發(fā)生改變，與測(cè)定原理有關(guān)；②乙醇的密度比水小與測(cè)定原理無(wú)關(guān)；乙醇有還原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇發(fā)生氧化還原反應(yīng)，③與測(cè)定原理有關(guān)；④乙醇是烴的含氧衍生物與測(cè)定原理無(wú)關(guān)。4．根據(jù)教材上列舉的醇的名稱(chēng)，判斷下列醇的命名正確的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇【答案】C〔解析〕A項(xiàng)，羥基位置沒(méi)有表示出來(lái)，命名應(yīng)為2甲基1丙醇，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)該是3己醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)該是3戊醇，錯(cuò)誤。5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質(zhì)的量之比為()A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶2【答案】D〔解析〕生成的氫氣中的H全部來(lái)自醇中的羥基，由題意得：2CH3OH～H2、HOCH2CH2OH～H2、eq\f(2,3)eq\o\al(CHOH,\s\up11(｜),\s\up22(CH2OH),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))～H2，故產(chǎn)生1molH2分別要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、eq\f(2,3)mol丙三醇。6．分子式為C8H10O的某芳香化合物有多種結(jié)構(gòu)，其中能氧化成醛的有()A．2種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】B【解析】C8H10O是某芳香化合物,含有苯環(huán),能氧化成醛,說(shuō)明含有—CH2OH基團(tuán),故苯環(huán)上可能有—CH2OH和—CH3兩個(gè)基團(tuán),兩基團(tuán)有鄰、對(duì)、間三種位置,也可以只有一個(gè)—CH2CH2OH基團(tuán),共4種,選項(xiàng)B符合題意。7．醚類(lèi)物質(zhì)被廣泛用作溶劑，有的醚可用作麻醉劑。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來(lái)表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同，這樣由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物稱(chēng)為醚。（1）請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C3H8O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C7H8O的芳香化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮浚?）CH3—CH2—CH2—OH、CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—CH3、CH3—CH2—O—CH3（2）符合C7H8O的有機(jī)物有5種:、、、、8．有下列物質(zhì)：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))CH2—CH3④CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2OH⑤CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))OH⑥CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2—OH，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）上述物質(zhì)能與HX發(fā)生取代反應(yīng)有________(填序號(hào))。（2）上述物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。（3）上述物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的有________，其中生成醛的有________，生成酮的有________。（4）其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的有________?！敬鸢浮?1)①②③④⑤⑥(2)②③④⑤(3)①②③④⑥①②④⑥③（4）②④9．1，4—二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑，請(qǐng)以乙烯為基礎(chǔ)原料，設(shè)計(jì)它的合成路線(xiàn)。(注明試劑和條件)【答案】eq\o\al(\s\up11(CH2),\s\do0(‖),\s\do9(CH2))eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o\al(\s\up11(CH2Br),\s\do0(｜),\s\do9(CH2Br))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o\al(\s\up11(CH2OH),\s\do0(｜),\s\do9(CH2OH))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))10．實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來(lái)制取乙烯，但實(shí)驗(yàn)表明，還有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、水蒸氣等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類(lèi)型?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）實(shí)驗(yàn)中，混合濃硫酸與乙醇的方法是將慢慢加入另一種物質(zhì)中；加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度。

（2）寫(xiě)出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無(wú)機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式：。

（3）為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康模b置的連接順序?yàn)镕→→D(各裝置限用一次)。

（4）當(dāng)C中觀(guān)察到時(shí)，表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中時(shí)，表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D中沒(méi)有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí)，表明C中發(fā)生的是反應(yīng)。

（5）關(guān)于濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯的實(shí)驗(yàn)裝置F中，下列說(shuō)法正確的個(gè)數(shù)有個(gè)。①濃硫酸的作用是作催化劑②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸③圓底燒瓶中裝的是乙醇和3mol·L－1H2SO4的混合液④溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度⑤若出口出來(lái)的氣體能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明有乙烯生成⑥反應(yīng)過(guò)程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑⑦生成的乙烯氣體中混有帶刺激性氣味的氣體【答案】(1)濃硫酸迅速升到170℃(2)CH3CH2OH+