2018-2019學(xué)年高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)試題：魯科版 第9章 有機化學(xué)

第九章有機化學(xué)

［說明］1?2節(jié)為必考，3?6節(jié)為選考，不選考有機化學(xué)的班級，使用1?2節(jié)，選考有機化學(xué)的班

級，全部使用

第一節(jié)認(rèn)識有機化合物重要的煌

一考點1常見燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［教材基礎(chǔ)一自熱身］

1.甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

甲烷乙烯苯

分子式C6H6

CH4C2H4

空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形

HH

11

Hc—C

1HHZX

結(jié)構(gòu)式H—C—HII—l-C—HH—CC—H

\/

HC=C

11

HH

結(jié)構(gòu)簡式

CH4CH2cH2

全部是單鍵，屬于飽含碳碳雙鍵，屬于不碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳

結(jié)構(gòu)特點

和燒飽和燃碳雙鍵之間的獨特的鍵

無色特殊氣味液體，密度比水

物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水

小，難溶于水

2.甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)

(1)甲烷(CH&)

①穩(wěn)定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

②燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+2O2-^*CO24-2H2OO

③取代反應(yīng):在光照條件下與。2發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4+ChCH3C1+HCI,

繼續(xù)反應(yīng)依次又生成CH2a2、CHCI3、CCho

(2)乙烯(CH2=CH2)

廣銃化反應(yīng)(使KMnQ溶液褪色)

乙烯金有

燃燒**—正古7獲一“加成反應(yīng)

CH,=-CH,碳碳雙鍵

匚加聚反應(yīng)

完成下列化學(xué)方程式：

①燃燒：CH2=CH2+3O2一地2co2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑煙)

Br2/CCL

—~-^>CH2-CH2+Bn——CH2BrCH2Br

H2

>CH2=CH2+H:催彳劑》CH3cH3

加成

反應(yīng)HC1催化劑

ACH2-CH2+HC1一屋fCH3cH2cl

催化劑

H2oCH2=CH2+H.O一CH3cH20H

③加聚反應(yīng)：〃CH2=CH2引發(fā)劑，CH2—CH2O

(3)苯(C6H6)

類似「穩(wěn)定

飽和燃匚

取代反應(yīng)

燃燒一苯

類似

加成反應(yīng)

不飽和煌

完成下列化學(xué)方程式:

①燃燒：2C6H6+15O212COi+6H2Oo（火焰明亮，帶有濃煙）

②取代反應(yīng)

+1見旦Br+HBr；

苯與液溪的取代反應(yīng):

苯的硝化反應(yīng):

濃詈）；

+HN(\-oN(14-H.O.

③加成反應(yīng)

一定條件下與加成，。+3口。

［知能深化——掃盲點］

提能點（一）幾種重要炫的性質(zhì)比較

物質(zhì)甲烷乙烯苯

試劑純溟溟水純澳

反應(yīng)條

與B「2反光照無FeBr

件3

應(yīng)

反應(yīng)類

取代加成取代

型

酸性

不能使酸性KMnO4能使酸性KMnO4不能使酸性

KMnO4

氧化反應(yīng)溶液褪色溶液褪色KMnO4溶液褪色

溶液

燃燒燃燒時火焰呈淡藍燃燒時火焰燃燒時火焰明亮，帶濃

色明亮，帶黑煙煙

能使澳水和將澳水加入苯中振蕩分

不能使濱水和酸性

鑒別酸性KMnOa層，上層呈橙色，下層

KMnCh溶液褪色

溶液褪色為無色

［對點練］

1.既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是()

A.混合氣通過盛酸性KMnCh溶液的洗氣瓶

B.混合氣通過盛濱水的洗氣瓶

C.混合氣通過盛蒸儲水的洗氣瓶

D.混合氣跟適量氯化氫混合

解析:選B酸性KM11O4溶液能將CH2=CH2氧化生成CO2,故除雜時不能使用酸性KM11O4溶液,

A項錯誤；常溫下CH4、CH2=CH2均與水、HCI不反應(yīng)，C、D兩項錯誤。

提能點(二)有機反應(yīng)類型的判斷

1.依據(jù)概念及所含官能團判斷

⑴取代反應(yīng)

取代反應(yīng)的特點是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成：鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反

應(yīng)。

⑵加成反應(yīng)

加成反應(yīng)的特點是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。

(3)氧化反應(yīng)

主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸

濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。

2.依據(jù)反應(yīng)條件判斷

(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。

(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有02參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。

⑶當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。

(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(CL或淡蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷燃或苯環(huán)側(cè)鏈烷正基上的氫原子

發(fā)生的取代反應(yīng)。

⑸當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。

時點練］

2.有機化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類(填序號)。

①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使溟的四氯化碳溶液根色④乙烯使酸性高鎰酸

鉀溶液根色

⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)

其中屬于取代反應(yīng)的是;屬于氧化反應(yīng)的是;屬于加成反應(yīng)的是;

屬于聚合反應(yīng)的是O

解析：①是乙烯與HC1的加成反應(yīng)；②是烷燒與02的氧化反應(yīng)（燃燒）；③是乙烯與澳的加成反應(yīng)；

④是乙烯與酸性KMnCh溶液的氧化還原反應(yīng)；⑤是乙烯的加成聚合反應(yīng)；⑥是烷足與鹵素在光照條件下

的取代反應(yīng)。

答案：⑥②?①?⑤

［題點全練——過高考］

題點一幾種重要煌的鑒別與除雜

1.使用一種試劑就能鑒別出來的是（）

A.苯、甲苯、己烯B.甲苯、己烯、四氯化碳

C.己烯、汽油、苯D.苯、甲苯、二甲苯

解析：選B度難溶于水，密度比水小，CCL難溶于水，密度比水大。B項可用淡水鑒別，甲苯萃取

渡后，上層為橙紅色，己烯使淡水福色，四氯化碳萃取渡后，下層為橙紅色，

2.寫出除雜所用試劑和方法：

物質(zhì)試劑方法

（1）乙烷（乙烯）

（2）一苯（澳）

(3)硝基苯(NO?)

⑷苯（甲苯）

（5）硝基苯（苯）

(6)C2H4(CO2,SO2)

答案：⑴濱水洗氣（2）NaOH溶液分液（3）NaOH溶液分液（4）酸性高銃酸鉀溶液、NaOH

溶液分液

⑸無蒸儲（6）NaOH溶液洗氣

題點二常見煌的性質(zhì)與反應(yīng)類型的判斷

3.（2018?南充模擬）下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使濱水糧色，又能使酸性KMnCh溶液根色的是

（）

①SO2@CHJCH2CH=CH2③，④CH3cH3

A.①②③@B.③?

C.???D.（D?

解析：選D①SO2具有還原性，可以被淡水或酸性KMnCh溶液氧化，使之根色，正確；②中含有

碳碳雙鍵，可以與淡水發(fā)生加成反應(yīng)使其根色，也可以被酸性KMnO4溶液乳化而使其福去，正確；③苯

不能與淡水反應(yīng)，也不能與酸性KMnOq溶液反應(yīng)，不能使二者因反應(yīng)而祇色，錯誤；④CH3cH3既不能

因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使淡水機色，也不能使酸性KMnCh溶液根色，錯誤。

4.下列關(guān)于幾種有機物的性質(zhì)的描述正確的是（）

A.乙烯與Brz發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3cHBo

B.乙烯使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液糧色的反應(yīng)類型相同

C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH2O

D.苯中無碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

解析：選CA項，應(yīng)生成CHzBrCHzBr;B項，乙烯與淡水發(fā)生加成反應(yīng)，與KMnO。發(fā)生氧化反

應(yīng)；C項，乙烷和丙烯中都含有6個氫原子，依據(jù)氫原子守恒可判斷，正確；D項，苯燃燒是氧化反應(yīng)。

5.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()

?CH3CH=CH2+Br2--CH3CHBrCH2Br

②〃CH2=CH2--CH2—CH2

③CH3COOH+CH3cH2OH^2(H3COOCH2cH3+H2O

④C6H6+HNO3國署c6H5NO2+H2。

A.①②B.③?

C.①③D.??

解析：選B反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②屬于加聚反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)

④是一NO?取代了笨環(huán)上的一個氫原子，也屬于取代反應(yīng)。

一考點2同系物與同分異構(gòu)體

［教材基礎(chǔ)一自熱身］

i.有機物中碳原子的成鍵特征

⑴碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成共價

鍵。

⑵碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或叁鍵。

(3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。

2.同系物

⑴定義：結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個CH?或其整數(shù)倍的一系列有機化合物互稱為同系物。

(2)烷短同系物：分子式都符合GJh什2(〃，1)，如CH=、CH3cH3、CH3CCH3HCH3互為同系物。

(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

3.烷妙的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

通式

結(jié)構(gòu)鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和

一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1molGH2.+2含共價鍵的數(shù)目

特點

是(3〃+1)NA

①密度：隨分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度；

物理性質(zhì)

②熔沸點：隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高；

③狀態(tài)：氣態(tài)f液態(tài)-固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)

化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)（燃燒）：分解反應(yīng)（高溫裂解）

4.同分異構(gòu)體

⑴同分異構(gòu)體：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

⑵常見烷煌的同分異構(gòu)體

甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。

5.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法（以乙烯CH2==CH2為例）

HH用或“X”表示原子最外層電子成鍵情

電子式

H.C..L.H況的式子

①用短線“一”表示原子所形成的共價鍵；

HH②具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)

\/

結(jié)構(gòu)式C=C的結(jié)構(gòu)；

Z\

HH③表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式

子，但不表示空間構(gòu)型

省略了部分短線的結(jié)構(gòu)式，著重突出結(jié)構(gòu)特

結(jié)構(gòu)簡式CH=CH

22點（官能團）

小球表示原子，短棍表示濟鍵（單鍵、雙鍵或

球棍模型

皿叁鍵）

比例模型更用不同體積的小球表示不同大小的原子

［知識拓展］鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出,

其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。

例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為、OH。

［知能深化——掃盲點］

提能點（一）有機物分子中原子共面、共線的判斷方法

1.判斷原子共面的基本模型

⑴正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷。

⑵平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、票（00）、甲醛（H—H）。

（3）直線結(jié)構(gòu)：乙塊。

碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或叁鍵均不能旋轉(zhuǎn)。

2.原子共面的判斷技巧

（1）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。

⑵結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。

（3）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳叁鍵，至少有4個原子共線。

（4）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。

在解決有機化合物分子中共面、共線問題的時候，要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定，如題目

中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”和“共面”等在判斷中的應(yīng)

用。

［對點練］

1.由CH4>CH2=CH2^O的分子結(jié)構(gòu)特點分析Q-CH3、O^H-CH2分子內(nèi)所有原子是否均

處于同一平面上________（填“是”或“否”）為什么？

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案：否CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，CH2-CH2分子為平面結(jié)構(gòu)，Q為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，因此

6c凡分子中所有原子不可能共平面，6CH-CH：分子中所有原子可能共平面

提能點（二）同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目的確定

1.同分異構(gòu)體的書寫

以C6Hu為例，分析用“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

C—C—C—C—C—C

第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子

上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

—

①②④⑤①②④―⑤

』

』

YY』CYC

—

—

cC

I

I-

-

［注意］不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②住和④位等效，只能用一個，否則重復(fù)。

第二步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即2個甲基）依次連在主鏈中心

對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相間、相鄰，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

C■?

①②|：③④①②;③④

c-c-rC-cc-c-Hc—c

［注意J②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。

綜上分析C6H3共有5種同分異構(gòu)體。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧

⑴記憶法

記住常見有機物的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷有2種，戊烷有3

種。

⑵替代法

例如：二氯苯C6H￡12的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。

⑶等效氫法

尋找有機物發(fā)生取代反應(yīng)后能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子得出結(jié)論，

又稱為對稱法。

①同一碳原子上的氫原子是等效的。

②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。

③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。（相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）

［對點練］

2.（1）丙烷有一種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有一種。

（2）丁烷有一種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有一種。

（3）戊烷有一種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有一種。

（4）苯的一氯代物有一種，二氯代物有一種，四氯代物有一種。

⑸甲基環(huán)己烷可由甲革與氫氣加成制得，則甲苯的一氯代物有一種，二氯代物有一種，甲基環(huán)己

烷的一氯代物有一種。

答案：（1）02（2）24（3）38（4）133（5）4105

［題點全練——過高考］

題點一同分異構(gòu)體的判斷與種數(shù)計算

1.（2018?遼寧大連質(zhì)楂）苯的同系物，2H18有多種同分異構(gòu)體，其中二取代苯的同分異構(gòu)體（不考慮立

體異構(gòu)）有（）

A.48種B.45種

C.42種D.以上都不是

解析：選B兩個側(cè)鏈可以有以下組合方式：①一CH3（1種）、一C5Hli（8種），共1X8=8種組合方式;

②一CH2cH3（1種）、一C4H9（4種），共1X4=4種組合方式；③一C3H7、—C3H7,一C3H7有2種結(jié)構(gòu)，

共3種組合方式。因此兩個側(cè)鏈可以有8+4+3=15種組合方式，每種組合中兩個柳鞋可以有鄰、間、對

3種住置關(guān)系，故共有15X3=45種結(jié)構(gòu)，B項正確。

2.分子式為C5HI2O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.5種B.6種

C.7種D.8種

解析：選D分子式為CsHnO且可與Na反應(yīng)放出％的有機物是醇，可表示為C5Hn—OH,由于

GHu—有8種結(jié)構(gòu)，故符合題意的同分異構(gòu)體有8種。

題點二有機物分子中原子共面、共線的判斷

3.（2018?西安八校聯(lián)號）在下列分子中，能夠在同一個平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是（）

A.甲烷B.甲苯

C.乙烯D.CH2CHCCH

解析：選B甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子在同一個平面內(nèi)；甲苯中最多有13個原子在同

\/

C=C

一個平面內(nèi)；乙烯為平面結(jié)構(gòu)，故有6個原子在同一個平面內(nèi)；由于/'是平面結(jié)構(gòu)，一gC一是

直線結(jié)構(gòu)，故CH?-CH—C=CH的8個原子都在同一個平面內(nèi)。

H3C—CH-CHCH2CH3

4.有機物屋CH中，同一平面上碳原子最多數(shù)目和同一直線上的碳原子最多

數(shù)目分別為（）

A.11、4B.10、3

C.12、4D.13、4

解析：選D根據(jù)甲烷正四面體，乙烯平面形，乙塊直線形，笨平面六邊形，以及三點確定一個平面,

H3c

HXCCH2cH3

C=C

Z，\

故此有機物可以寫成HH,從圖中可以得出共線最多4個碳原子，共面最多13

個。

題點三同系物的判斷與性質(zhì)

5.下列有關(guān)描述正確的是（）

A.分子組成符合C“H2”的點，一定是乙烯的同系物

B.C2H6、C4H10、C6H14在常溫下均為氣體

C.燒可溶于水

D.尼的密度比水的密度小

答案：D

6.由乙烯推測丙烯（CH2==CH—CH”的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是（）

A.不能使酸性高鋅酸鉀溶液糧色

B.不能在空氣中燃燒

C.能使濱水糧色

D.與HC1在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物

答案：C

啜律方法］同系物的判斷方法

“一差二同”：通式相同，官能團的種類數(shù)目相同；分子組成上至少相差一個CH?原子團。

/弋

如：①CH2=CH2與CH2―CHz通式相同，官能團不同，二者不是同系物。

CH3CHCH3

②CH3cH2cH2cH3與CHS二者不相差一個或多個CH2,不是同系物。

③0與01，的環(huán)數(shù)不同，且不相差〃個CH2原子團，不是同系物。

題點四有機物的結(jié)構(gòu)模型及表示方法

7.下列化學(xué)用語表達不正確的是（）

①丙烷的球棍模型：c6

②丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2

③CX”的分子式為C8H|2

④。與c8H&一定表示同一種物質(zhì)

A.①②B.①③C.③④D.②④

解析：選D②結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)能表示由物質(zhì)的官能團，丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2;④C8H8是

有機物的分子式，不能反映出有機物的結(jié)構(gòu)，它可能與Q―CH-CH?是同一種物質(zhì)，也可能是同分異

構(gòu)體C

8.如圖所示是四種常見有機物的比例模型示意圖。

甲乙丙丁

下列說法正確的是（）

A.22.4L甲中含有10mol電子

B.乙與乙的加聚產(chǎn)物都能使濱水根色

C.丙不能與溟水、酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)

D.丙、丁都可以萃取溪水中的溪單質(zhì)

解析：選C根據(jù)比例模型可知甲是甲烷，乙是乙烯，丙是笨，丁是乙醇。未指明標(biāo)準(zhǔn)狀況，22.4L

甲烷不一定是1mol,則不一定含有10mol電子，A錯誤；乙烯的加聚產(chǎn)物聚乙烯分子中不存在碳碳雙鍵，

故不能使淡水常色，B錯誤；乙醇與水互溶，不能萃取淡水中的澳單質(zhì)，D錯誤。

■考點3煤、石油、天然氣的綜合利用

［教材基礎(chǔ)一自熱身］

i.天然氣的綜合利用

⑴天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是里炕。

⑵天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為

頓+%09）空空CO+3H2。

2.石油的綜合利用

⑴石油的成分

石油主要是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的煌組成的混合物。所含元素以C、H為主，還有少量N、

S、P、O等。

⑵石油的加工

方法過程目的

分分把原油中各組分分離成沸點不同的產(chǎn)物獲得各種燃料用油

把相對分子質(zhì)量大、沸點高的倒斷裂成相對

裂化得到更多的汽油等輕質(zhì)油

分子質(zhì)量小、沸點低的垃

深度裂化，采用比裂化更高的溫度，產(chǎn)物呈

裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

氣態(tài)

3.煤的綜合利用

煤是由有機物和無機物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳、氫元素，還含有少量氧、氮、硫等元素。

⑴煤的干儲

①原理：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干儲是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。

②煤的干儲產(chǎn)物

a.焦?fàn)t氣,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水,e.粗苯

⑵煤的氣化

將煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為

（）

C+H2Og-^*CO+H2O

（3）煤的液化

①直接液化：煤+氫氣誓液體燃料

--馬溫

②間接液化:煤+水工水煤氣誓甲醇等

［題點全練——過高考］

1.（2018?武漢模擬）下列說法不正確的是（）

A.煤和石油都是混合物

B.石油通過催化重整可獲得環(huán)狀燒

C.煤的干儲和石油的分館發(fā)生的都是化學(xué)變化

D.用溟的四氯化碳溶液可鑒別分館獲得的汽油和裂化獲得的汽油

解析：選C煤的干儲發(fā)生的是化學(xué)變化，石油的分儲發(fā)生的是物理變化，C錯誤；分儲汽油不能與

澳發(fā)生加成反應(yīng)，不能使澳的四氯化碳溶液根色，裂化汽油能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，使澳的四氯化碳溶液福

色，D正確。

2.下列說法不正確的是（）

石油|一①■”分饋產(chǎn)品|②乙烯|2-二溟乙烷

A.石油是由炫組成的混合物

B.①主要發(fā)生物理變化

C.②是石油的裂解

D.③屬于取代反應(yīng)

解析：選D石油是由多種姓組成的混合物，A正確；①為石油的分儲，發(fā)生物理變化，B正確；石

油分儲產(chǎn)品獲得氣態(tài)涇乙烯需經(jīng)過裂解，C正確；由乙烯得到1,2?二澳乙烷發(fā)生的反應(yīng)為CH2=CH24-

Br2—*CH2BrCH2Br,屬于加成反應(yīng)，D錯誤。

［規(guī)律方法］化學(xué)中的“三儲”

名稱干健蒸僧分偏

隔絕空氣、高溫下使物根據(jù)液態(tài)混合物中各組

原理與蒸偏原理相同

質(zhì)分解分沸點不同進行分離

產(chǎn)物為單一組分的純凈產(chǎn)物為沸點相近的各組

產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物

物分組成的混合物

變化類型化學(xué)變化物理變化物理變化

［課時達標(biāo)檢測1________________________________________________________________

［課堂真題集訓(xùn)——明考向］

1.（2017?金AD卷I）化合物（b）、、寸Zp）的分子式均為C6H6,下列說法正確的是（)

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高缽酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析：選D苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和燒，如CHCCCCH2cH3、CHCCHCHCHCH2等，A項

錯誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡式如下:

為笨，P是環(huán)烷沒，屬于飽和有機物，都不能與酸性高銹酸鉀溶液反應(yīng)，C項錯誤；只有笨分子中所有原

子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵，不能共平面，D項正確。

2.（2017?北京高考）我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下：

H2H2

0，COz-i-COcb-i*(CH).(CH)?

8,22

十,①②

多功能催化劑

CO2+H2

下列說法不正確的是（）

A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水

B.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成

C.汽油主要是C5?C”的短類混合物

D.圖中a的名稱是2?甲基丁烷

解析：選B反應(yīng)①是CO?與Hz反應(yīng)生成了CO,根據(jù)元素守恒可推斷有H2O生成，A項正確；反

應(yīng)②是CO與H2反應(yīng)生成(CH2)〃，(CH2)。中還含有碳?xì)滏I，B項錯誤；由圖可知，汽油的主要成分走Cs?

CH3fHeH2cH3

Gi的燒類混合物，C項正確；根據(jù)a的球棍模型，可得其結(jié)構(gòu)簡式為CH3,系統(tǒng)名稱為2?甲

基丁烷,，D項正確。

3.(2016?全國卷I)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()

A.2?甲基丁烷也稱為異丁烷

B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)

C.C4H9cl有3種同分異構(gòu)體

D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

解析:選BA項，2.甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH3,也稱為異戊烷;B項，乙烯(CH2=CH2)

分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3cH2OH);C項，C4H9cl由一C4H9

和一Cl構(gòu)成，而一C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為一CH2cH2cH2cH3、—CH2CH(CH3)2>

)

—CH(CH3)CH2CH3S—C(CH33,故C4H9a有4種同分異構(gòu)體；D項，蛋白質(zhì)是有機高分子化合物，油

脂不是高分子化合物。

4.(2016?全國卷n)分子式為C4H8C12的有機物共有(不含立體異構(gòu))()

A?7種B?8種C?9種D.10種

解析：選C有機物C4H8c12的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)：

C

c—c—c—C,c—c—CO

(1)或骨架為C—C—C—C的同分異構(gòu)體有

(2)或骨架為c—c—C的同分異構(gòu)體有

則C4H8c12的同分異構(gòu)體共有9種。

5.(2016?全國電n)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯

C.乙酸和漠乙烷D.丙烯和丙烷

\/

解析：選BA項中，乙烯中有/、鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和健，不能發(fā)生加成

反應(yīng)cB項中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項中，乙酸和澳乙烷都不能發(fā)生加成

\/

C==C

反應(yīng)cD項中，丙烯中含有/、鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。

6.（2016?全國卷III）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是（）

A.異丙苯的分子式為C9W2

B.異丙苯的沸點比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

解析：選CB項，異丙笨比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點比苯高；C項，異丙苯中與笨環(huán)相

連的C原子上有四個單鍵，所有C原子不可能共面；D項，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差3個“CH?”原

子團，是苯的同系物。

7.（2015?金B(yǎng)D卷II）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含立體異

構(gòu)）（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選B分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機物其官能團為COOH,

將該有機物看作C4H9COOH,而丁基（C4H力有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3cH2cH2cH2、（CH3）2CHCH2.

（CH3）3CXCH3CH2CCH3H,從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。

8.（2014?全BB卷I）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇

C.戊烯D.乙酸乙酯

解析：選AA項，戊烷存在CH3cH2cH2cH2cH.3、（CH3）2CHCH2CH3^（CH3）4C3種異構(gòu)體；B項,

戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個II被一OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有

多種隧類異構(gòu)體；C項，戊烯的烯煌類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個碳原子或4個碳原子，再結(jié)合雙鍵位置

可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷燒類的同分異構(gòu)體；D項，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，

丙酸酯有1種，痰酸有2種，另外還有羚基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。

9.（2014?全國卷H）四聯(lián)苯的一氯代物有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選C推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即

：1234

-O-O4O_O_5_

,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對稱軸上的氫原子），就有幾種一氯

代物，四聯(lián)笨有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物.

［課下能力測評一查缺漏］

1.下列敘述正確的是（）

A.汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔?/p>

B.石油的分儲和煤的干儲都是物理變化

C.纖維素、淀粉、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)

D.苯環(huán)內(nèi)含有碳碳單鍵和碳碳雙鍵

解析：選C植物油屬于酯類物質(zhì)，除含有C、H元素外還有O元素，A錯誤；煤的干儲是化學(xué)變化，

B錯誤；纖維素、淀粉水解生成葡萄糖，蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，C正確；笨環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單

鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵，D錯誤。

2.（2018?湖州模擬）下列關(guān)于有機物的敘述正確的是（）

A?分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體

B.凡是分子組成相差一個或幾個CH?原子團的物質(zhì)，彼此一定是同系物

C.兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同種物質(zhì)

D.竣基、羥基、乙基都屬于有機物的官能團

解析：選AB項，結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或幾個C%原子團的物質(zhì)，互稱同系物，錯誤；C

項，丙種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者最簡式相同，不一定是同種物質(zhì)，如乙塊

和笨，錯誤；D項，乙基不屬于有機物的官能團，錯誤。

3.（2018?絲州模擬）下列物質(zhì)中，不能使酸性KMnO4溶液根色的物質(zhì)是（）

①。②乙烯③CH3COOH④CH3cH20H?CH2=CH—COOH

A.①⑥B.①?@⑥

C.①④D.???

解析：選D②⑤中含有碳碳雙鍵、④中含一OH,都能使酸性KMnOq溶液被色；而①為甲烷、③

為飽和酸、⑥為笨，不能使酸性KMnO4溶液祇色。

4.下列化學(xué)用語正確的是（）

A.結(jié)構(gòu)簡式（CHbbCHCHj既可以表示正丁烷，也可以表不異丁烷

C.甲烷分子的球棍模型:

HH

H：C：C：H

D.乙烷的電子式：HH

解析：選D結(jié)構(gòu)簡式（CH3）2CHCH3只表示異丁烷，A錯；B為丙烷分子的球棍模型，C為甲烷分子

的比例模型，B、C錯。

5.（2018?佛山模擬）校園“毒跑道”事件媒體常有報道，其對人體造成傷害的原因之一是超標(biāo)使用了

苯、甲苯等有機溶劑，下列有關(guān)說法正確的是（）

A,甲苯的分子式為

B.甲苯分子中所有原子都處于同一平面

C.甲苯的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同

D.甲苯和苯互為同系物

解析：選DA項，甲苯的分子式為C7H8,錯誤；B項，甲苯最多有13個原子在同一平面上，錯誤;

C項，甲苯的一氯取代物有4種，錯誤。

6.對三聯(lián)苯是一種有機合成的中間體。下列關(guān)于對三聯(lián)苯的說法中正確的是

（）

A.對三聯(lián)苯屬于苯的同系物

B.對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面

C.對三聯(lián)苯的一氯取代物有6種

D.對三聯(lián)苯能使酸性高鋸酸鉀溶液根色

解析：選B對三聯(lián)苯中含有3個笨環(huán)，其結(jié)構(gòu)與苯不相似，不屬于笨的同系物，A項錯誤；因為笨

環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，與笨環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，若將苯環(huán)圍繞連接苯環(huán)的碳碳鍵轉(zhuǎn)動，

則有部分原子會不在同一平面，但是無論怎樣轉(zhuǎn)動，用單鍵相連的六邊形對角線上的原子在同一直線上，

至少共平面的原子數(shù)為11+1+1+1+2=16個，B