高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2：有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)》課件

實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2：有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.加深對(duì)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。2.學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)。3.了解有機(jī)化合物檢驗(yàn)的一般思路和方法。實(shí)驗(yàn)用品一、儀器：試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)（或陶土網(wǎng)）、火柴。二、試劑：1-己烯、1-溴丁烷、無(wú)水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。任務(wù)一請(qǐng)用實(shí)驗(yàn)方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)：（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液水溶性任務(wù)一（1）區(qū)分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳物質(zhì)乙醇1-己烯苯四氯化碳官能團(tuán)和水互溶不溶于水ρ＜ρ水不溶于水ρ＜ρ水不溶于水ρ＞ρ水羥基碳碳雙鍵碳氯鍵物質(zhì)鑒別性質(zhì)差異溶解性等官能團(tuán)的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)任務(wù)一（1）區(qū)分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳實(shí)驗(yàn)方案和預(yù)測(cè)現(xiàn)象：①取4支試管分別加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸餾水，若溶液不分層，則為乙醇；若有機(jī)層在水的下層，則為四氯化碳；若有機(jī)層在水的上層，則為1-己烯或苯。②另取2支試管分別加入1mL1-己烯和苯，分別滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫紅色褪去，則為1-己烯，若無(wú)明顯變化，則為苯。任務(wù)一（2）區(qū)分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液物質(zhì)1-丙醇2-氯丙烷丙醛苯酚水溶性可溶于水不溶于水ρ＜ρ水(醇)羥基碳氯鍵(酚)羥基醛基可溶于水可溶于水官能團(tuán)有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著較為特殊的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過(guò)化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行檢驗(yàn)，從而推斷出該有機(jī)化合物。幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻1和2，了解碳碳雙鍵的性質(zhì)，填寫(xiě)好課本P97的表格。用于物質(zhì)鑒別與檢驗(yàn)的化學(xué)反應(yīng)一般具有操作簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯、靈敏度高、專一性強(qiáng)的特點(diǎn)。幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物類別官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象。(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象解釋：(1)碳碳雙鍵可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成鹵代烴，從而使溴水褪色。溴水顏色褪去KMnO4溶液褪色CH2=CHCH2CH2CH2CH3+Br2→CH2?CHCH2CH2CH2CH3

BrBr(2)碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，KMnO4被還原為無(wú)色物質(zhì)。幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻3，了解碳鹵鍵的性質(zhì)，填寫(xiě)好課本P97的表格。幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物類別官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鹵代烴碳鹵鍵向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后停止加熱，靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象解釋：滴入AgNO3溶液后，水解液中產(chǎn)生淡黃色沉淀HNO3+NaOH＝NaNO3+H2OCH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr△水AgNO3+NaBr＝AgBr↓+NaNO3淡黃色沉淀OH－會(huì)干擾鹵素離子的檢驗(yàn)，應(yīng)先加酸除去幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻4和5，了解酚羥基的性質(zhì)，填寫(xiě)好課本P97的表格。幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物類別官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酚羥基(1)向盛有少量苯酚的稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象。(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。產(chǎn)生白色沉淀溶液變成紫色(2)苯酚可與Fe3+形成配合物6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3－

+6H+2,4,6-三溴苯酚是一種難溶于水的白色沉淀解釋：(1)+HBr+3Br2OHBrBrOHBr幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻6，了解醛基的性質(zhì)，填寫(xiě)好課本P97的表格。幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物類別官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象醛醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。解釋：新制的Cu(OH)2是一種弱氧化劑，可以使乙醛氧化。先產(chǎn)生藍(lán)色沉淀，加入乙醛并加熱后，生成磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOH

→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△CuSO4+2NaOH＝Cu(OH)2

↓+Na2SO4取樣丙醛1-丙醇2-氯丙烷用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)用溴水檢驗(yàn)水解產(chǎn)物用AgNO3檢驗(yàn)苯酚用灼熱的CuO檢驗(yàn)任務(wù)一（2）區(qū)分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液1-丙醇苯酚丙醛溴水產(chǎn)生白色沉淀溴水褪色無(wú)現(xiàn)象且不分層2-氯丙烷溶液分層取樣任務(wù)二

阿司匹林是一種常見(jiàn)的解熱鎮(zhèn)痛藥，長(zhǎng)效緩釋阿司匹林是對(duì)自然界中存在的有機(jī)化合物水楊酸進(jìn)行人工改造而合成的有機(jī)化合物。

阿司匹林片有效成分是乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

乙酰水楊酸含有的官能團(tuán)有______________

請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)它的官能團(tuán)。COOH－O－C－CH3=O羧基和酯基任務(wù)二【實(shí)驗(yàn)方案】(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。溶液變紅，證明含有羧基溶液變紫色，證明含有酯基，且酯基水解生成的羥基連在苯環(huán)上。除了化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。下圖是乙醇CH3CH2OH、乙酸CH3COOH和乙酸乙酯CH3COOCH2CH3三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請(qǐng)指出它們分別對(duì)應(yīng)的物質(zhì)。有機(jī)化合物的其他鑒別方法乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3乙醇CH3CH2OH小結(jié)常見(jiàn)官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)方法有機(jī)化合物檢驗(yàn)的一般思路：

利用水溶性和官能團(tuán)等性質(zhì)的差異，綜合選擇操作簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯、靈敏度高、專一性強(qiáng)、綠色環(huán)保的檢驗(yàn)方法。有機(jī)化合物的鑒別方法：實(shí)驗(yàn)方法、儀器分析謝謝觀看實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2：有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)（答疑）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團(tuán)的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？問(wèn)題1為了中和過(guò)量的硫酸。實(shí)驗(yàn)觀察到用NaHCO3溶液調(diào)節(jié)pH后，再滴入FeCl3溶液，溶液顯現(xiàn)出的紫色更深。（實(shí)際與NaHCO3溶液反應(yīng)的可能還有羧基）可提出猜測(cè)：溶液的酸堿性可能影響酚羥基與Fe3+形成配合物（同學(xué)們課后可以查閱資料或進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證）問(wèn)題1(2)結(jié)合選擇性必修1的知識(shí)思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？如果加入過(guò)量NaHCO3溶液，會(huì)有什么影響？過(guò)量的NaHCO3會(huì)與FeCl3溶液發(fā)生雙水解反應(yīng)生成沉淀和氣體。滴加NaHCO3溶液直至NaHCO3過(guò)量再滴入FeCl3溶液請(qǐng)用化學(xué)方法鑒別苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，并嘗試用流程圖的方式將實(shí)驗(yàn)方案表示出來(lái)。問(wèn)題2請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)丙烯醛(CH2=CH－CHO)中的官能團(tuán)。問(wèn)題3官能團(tuán)碳碳雙鍵醛基檢驗(yàn)試劑預(yù)期現(xiàn)象溴水酸性KMnO4溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2褪色紫紅色褪去產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀取適量試樣于試管中，先加入過(guò)量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明含有醛基。再加入鹽酸酸化，滴入少量溴水或酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵。

將一定量的有機(jī)化合物A溶于燒堿溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色，煮沸5分鐘后溶液紅色變淺，再向其中加入鹽酸，溶液顯酸性，并析出白色晶體；取少量上述晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色。

有機(jī)化合物A可能是（

）A.B.

C.

D.問(wèn)題4COOHCOOCH3OHCOOHOHCOOCH3CH2OHCOOCH3C請(qǐng)用化學(xué)方法或儀器方法鑒別2,4,6-三甲基苯酚和環(huán)己醇問(wèn)題5H3CCH3OHCH3OH