蘇教版高考化學(xué)復(fù)習(xí)教案《有機(jī)合成》及推斷題

選修5《有機(jī)合成》及推斷題【典型例題】[例1]從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)：（1）其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、和_______屬于取代反應(yīng).（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B、C.（3）反應(yīng)④所用試劑和條件是.答案：（1）⑥、⑦（2）、（3）[例2]已知烯烴中C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡單表示如右圖：又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下：AABCDECl2（300℃②③④=1\*GB3①CH3CH=CH2→→→→→丙烯酸請寫出②、③、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。分析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護(hù)，—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。NaOH△NaOH△②CH2=CH—CH2Cl+H2OCH2=CH—CH2OH+HCl③CH2=CH—CH2OH+Br2④【解題思路】1、正確判斷所合成的有機(jī)物的類別及所帶官能團(tuán)，找出所關(guān)聯(lián)的知識和信息及官能團(tuán)所處的位子。2、根據(jù)所給原料、信息及有關(guān)反應(yīng)規(guī)律盡可能將合成的有機(jī)物解刨成若干片段并將各片段有機(jī)的拼接和衍變，并尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法?！痉椒w納】※合成有機(jī)物要以反應(yīng)物、生成物的官能團(tuán)為核心，在知識網(wǎng)中找到官能團(tuán)與其它有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而盡快找到合成目標(biāo)與反應(yīng)物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的突破點(diǎn)，主要思維方法：A.順向思維法：思維程序?yàn)榉磻?yīng)物→中間產(chǎn)物→最終產(chǎn)物B.逆向思維法：思維程序?yàn)樽罱K產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→反應(yīng)物實(shí)際解題過程中往往正向思維和逆向思維都需要應(yīng)用。[例3]根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán)。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是。由E生成F的反應(yīng)類型是。分析：題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：1)反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。2)結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。3)數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。4)隱含信息:從第（2）問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。答案：（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基（2）OHC-CH==CH-COOH+2H2催化劑HO-CH2-CH2-CH2-COOH催化劑（3）BrBr||（4）HOOC—BrBr||（4）HOOC—CH—CH—COOH[例4]（1）1mol丙酮酸（CH3COCOOH）在鎳催化劑作用下加1mol氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是；（2）與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B，B的化學(xué)反應(yīng)方程式；（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。分析：此題根據(jù)羰基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。答案：（1）（2）HOCH2CH2COOHCH2==CH—COOH+H2O（3）【解題思路】一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析，作出正確的推斷?！窘忸}方法】做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三”※審題做好三審：1）文字、框圖及問題信息2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式3）找出隱含信息和信息規(guī)律※找突破口有三法：1）數(shù)字2)官能團(tuán)3）衍變關(guān)系※答題有三要：1）要找關(guān)鍵字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點(diǎn)【強(qiáng)化練習(xí)】1、化合物丙可由如下反應(yīng)得到：，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（）A．B．C．D．2、1mol有機(jī)物甲，水解后得和，該有機(jī)物是（）A．B．C．D．3、乙烯酮（）在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為：，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是（）A．與HCl加成生成B．與加成生成C．與加成生成D．與加成生成4、一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體V1L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與適量且足量的純堿溶液恰好完全反應(yīng)，可得到氣體V2L(氣體體積均在同溫同壓下測定)。若V1>V2，則該有機(jī)物可能是()5、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A．兩個(gè)羥基 B．一個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 D．一個(gè)羧基6、從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（）A．B．C．D．7、一定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到溶液中，溶液又呈紫色，則該有機(jī)物可能是（）A．B．C．D．8、從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。（1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式（3）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式（4）寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式（5）寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式（6）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是（填入編號）。9、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：（也可表示為：+║→）丁二烯乙烯環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是；B的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng)④，反應(yīng)類型；反應(yīng)⑤，反應(yīng)類型。10、（1）芳香醛（如糠醛）在堿作用下，可以發(fā)生如下反應(yīng)：（2）不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。（3）化合物A~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構(gòu)體，F(xiàn)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A生成F的過程中，A中醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化。據(jù)上述信息，回答下列問題：（1）寫出A生成B和C的反應(yīng)式：（2）寫出C和D生成E的反應(yīng)式：（3）F結(jié)構(gòu)簡式是：（4）A生成B和C的反應(yīng)是（），C和D生成E的反應(yīng)是（）A、氧化反應(yīng)B、加成反應(yīng)C、消去反應(yīng)D、酯化反應(yīng)E、還原反應(yīng)（5）F不可以發(fā)生的反應(yīng)有（）A、氧化反應(yīng)B、加成反應(yīng)C、消去反應(yīng)D、酯化反應(yīng)E、還原反應(yīng)11、請認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。12、烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮。例如：Ⅰ.已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒為1789kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式。Ⅱ.上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E反應(yīng)圖示如下：回答下列問題：（1）B的相對分子質(zhì)量是；C→F的反應(yīng)類型為。D中含有官能團(tuán)的名稱。（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：。（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有種。13、已知：R——CI＋NaOHR——OH＋NaCl有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等．可以用下列方法合成（如圖所示）．（1）寫出有機(jī)物的名稱：．（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型A＋C→E______________，類型________；__________，類型________．（3）E和F的相互關(guān)系屬________．①同一種物質(zhì)②同一類物質(zhì)③同系物④同分異構(gòu)體14、已知一種類似有機(jī)玻璃的塑料一聚丁烯酸甲酯有廣泛用途．合成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產(chǎn)品大多為低污染物或無污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學(xué)”的要求聚丁烯酸甲酯（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式A_______B________C________D________（2）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________（3）在“綠色化學(xué)”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100％，例如：加成反應(yīng)等．上述合成過程，符合“綠色化學(xué)”要求的反應(yīng)有（填寫反應(yīng)序號）________15、已知SKIPIF1<0SKIPIF1<0①② 合成材料以其特殊的性能日益受到人們的重視，可以說人類正進(jìn)入一個(gè)合成材料的時(shí)代。有機(jī)高分子材料的開發(fā)和應(yīng)用已成為目前有機(jī)化學(xué)研究的熱門領(lǐng)域。以下是一種可用于汽車、家電產(chǎn)品的有機(jī)高分子涂料的研制過程。圖中的A和E都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，丙烯C丙烯CADE（C3H4O）BFG（C7H12O2）H高分子涂料料料CO、H2催化劑反應(yīng)①H2催化劑反應(yīng)②Cl2、500反應(yīng)③NaOH水溶液反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑥濃硫酸、△反應(yīng)⑤⑥氧化氧化 試寫出：（1）物質(zhì)A、E、H的結(jié)構(gòu)簡式：AEH（2）標(biāo)有序號的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（有幾個(gè)填幾個(gè)）：O（3）物質(zhì)G的同分異構(gòu)體有多種，其中與G屬于同類別的（除—C—OC=C 外），本身能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，任選其中一種寫出其銀鏡反應(yīng)方程式：選修5《有機(jī)合成》及推斷題參考答案題號1234567答案ABCACDDD加熱8、（1）[CH2—CCl=CH—CH2]n（2）HOCH2CHClCH2CH2OH加熱（3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH=CHCH2OH+2HBr濃硫酸加熱（4）HOOCCH=CHCH2COOH濃硫酸加熱（5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O（6）④⑦9、（1）（2）+H2O消去反應(yīng)十H2加成反應(yīng)10、ACBCDE(4)A、E；D(5)COHO11、12、Ⅰ.CH3CH2CHO（l）+4O2（g）═3CO2（g）+3H2O（l）：△H=—1815kJ/molⅡ.（l）86氧化反應(yīng)羥基（2）CH3CH2COOH+（C2H3）2CHOHCH3CH2COOCH（C2H3）+H2O（3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3