2025屆高三化學(xué)二輪專題突破官能團(tuán)與陌生有機(jī)物性質(zhì)的判斷【解析】

官能團(tuán)與陌生有機(jī)物性質(zhì)的判斷【真題導(dǎo)引】1.(2024·山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯誤的是()A.可與Na2CO3溶液反應(yīng)B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物D.與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)答案B解析A.該有機(jī)物含有酚羥基,故又可看作是酚類物質(zhì),酚羥基顯酸性,且酸性強(qiáng)于HCO3?;Na2CO3溶液顯堿性,故該有機(jī)物可與Na2CO3溶液反應(yīng),A正確;B.由分子結(jié)構(gòu)可知,與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連,且這3個C原子上均連接了H原子,因此,該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時,其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種,B不正確;C.該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種,其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基,這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物,也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物;另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基,其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物,C正確;D.該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子,故其可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng);還含有碳碳雙鍵,故其可與Br2發(fā)生加成,因此,該有機(jī)物與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)2.(2024·甘肅卷)曲美托嗪是一種抗焦慮藥,合成路線如下所示,下列說法錯誤的是()A.化合物Ⅰ和Ⅱ互為同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)答案A解析A.化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基,化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵,官能團(tuán)種類不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物,A項錯誤;B.根據(jù)題中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羥基與(CH3O)2SO2反應(yīng)生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚,B項正確;C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以與NaHCO3溶液反應(yīng),C項正確;D.由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知,曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵,D項正確。3.(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是()A.存在順反異構(gòu)B.含有5種官能團(tuán)C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)答案D解析A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán),故該有機(jī)物存在順反異構(gòu),A正確;B.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團(tuán),B正確;C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力,故其分子間可以形成氫鍵,其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵,C正確;D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,1mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1mol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng),故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng),D錯誤,符合題意。4.(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是()A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析A.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應(yīng),A說法正確;B.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基,類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知,藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面,B說法錯誤;C.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵,因此其含有2種含氧官能團(tuán),C說法正確;D.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,因此,其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D說法正確。5.(2023·全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯誤的是()①+②+A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯答案C解析A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水,因此,①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A敘述正確;B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯,該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此,該反應(yīng)是合成酯的方法之一,B敘述正確;C.乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子,其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個酯基,類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知,乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C敘述錯誤;D.兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的,從結(jié)構(gòu)上看,該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯,故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯,D敘述正確。命題立意:“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的基本思想之一,試題以陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為素材,要求判斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),主要涉及官能團(tuán)的識別、手性碳原子、原子共面及官能團(tuán)的性質(zhì)等必備知識。此類試題要求學(xué)生利用已學(xué)知識分析新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),主要考查學(xué)生信息獲取與加工、邏輯推理和論證能力?！竞诵恼稀?.有機(jī)化合物的官能團(tuán)及主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)②不能使酸性KMnO4溶液褪色不飽和烴(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)①與X2(X代表鹵素原子,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色芳香烴—①取代反應(yīng),如硝化反應(yīng)(濃硫酸催化)、鹵代反應(yīng)(FeX3催化)②與H2發(fā)生加成反應(yīng)③側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時,能使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴(碳鹵鍵)①與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH(羥基)①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴③催化氧化④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))醚(醚鍵)如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH(羥基)①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)②遇濃溴水生成白色沉淀③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)④易被氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛(醛基)①與H2加成生成醇②被氧化劑[如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化酮(酮羰基)易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)羧酸(羧基)①酸的通性②酯化(取代)反應(yīng)酯(酯基)發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇胺—NH2(氨基)具有堿性,能與酸反應(yīng)酰胺(酰胺基)①酸性、加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽②堿性、加熱條件下水解生成羧酸鹽和氨氣2.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系(1)在烷烴的取代反應(yīng)中,1mol鹵素單質(zhì)取代1molH,同時生成1molHX(X表示鹵素原子,下同)。(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2;1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)與NaHCO3反應(yīng)生成氣體,1mol—COOH生成1molCO2。(5)與Na反應(yīng)生成氣體,1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。(6)與NaOH反應(yīng),1mol—COOH(或酚羥基)消耗1molNaOH;1mol(R、R'為鏈烴基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。【模擬預(yù)測】1.(2024·山東淄博二模)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說法錯誤的是()A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)答案C解析A.由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,X含有碳碳雙鍵和醚鍵,Y含有碳碳雙鍵和酮羰基,紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰,故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán),正確;B.由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式可知,X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故除氫原子外,X中其他原子可能共平面,正確;C.由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y的分子式為C6H10O,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有:CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu)),錯誤;D.由題干信息可知,類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物為含有碳碳雙鍵和醛基,故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng),正確。2.(2024·湖南常德二模)2024年春節(jié)過后,健康塑形成為人們熱議的話題?；瘜W(xué)也再次顯示了其在生活中的重要作用,以下有關(guān)說法正確的是()A.對于需要減重的人群,應(yīng)減少脂肪攝入,但應(yīng)保證必需的蛋白質(zhì)攝入,蛋白質(zhì)將在人體內(nèi)通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化成氨基酸B.糖類是重要的供能物質(zhì),糖類包含單糖、二糖、多糖等,二糖、多糖屬于非還原糖C.運(yùn)動也是健康塑形的重要手段,人在運(yùn)動時會大量出汗,汗液中含有尿素,尿素()屬于酰胺類有機(jī)物D.人的體型除了與生活習(xí)慣有關(guān),與遺傳也關(guān)系密切,而核酸就是生物的遺傳物質(zhì),核酸包含DNA與RNA,一切生物都既有DNA又有RNA答案C解析A.蛋白質(zhì)將在人體內(nèi)通過水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化成氨基酸,錯誤;B.麥芽糖是能發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖的二糖,麥芽糖是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的還原糖,錯誤;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,尿素分子的官能團(tuán)為酰胺基,所以尿素屬于酰胺類有機(jī)物,正確;D.大多數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是DNA,少數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是RNA,一種病毒只含一種核酸DNA或RNA,不會既有DNA又有RNA,錯誤。3.(2024·北京大興一模)葫蘆脲是一類大環(huán)化合物,在超分子化學(xué)和材料科學(xué)中發(fā)揮著重要的作用。葫蘆[7]脲的合成路線如下圖。其中,試劑a和試劑b均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是()A.試劑a的核磁共振氫譜有兩組峰B.E與試劑a的化學(xué)計量數(shù)之比是1∶2C.試劑b為甲醛D.E→1molG時,有21molH2O生成答案C解析E與試劑a反應(yīng)生成F,對比E與F的結(jié)構(gòu)簡式,試劑a能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則試劑a為OHCCHO;F與試劑b反應(yīng)生成G,對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式,試劑b能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則試劑b為HCHO。A.根據(jù)分析,試劑a為OHCCHO,a中只有1種氫原子,核磁共振氫譜只有1組峰,錯誤;B.E與試劑a反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+OHCCHO→+2H2O,即E與試劑a的化學(xué)計量數(shù)之比是2∶1,錯誤;C.根據(jù)分析,試劑b為HCHO,名稱為甲醛,正確;D.E→F的化學(xué)方程式為2+OHCCHO—→+2H2O,F→G的化學(xué)方程式為7+14HCHO—→+14H2O,則E→1molG時有28molH2O生成,錯誤。4.(2024·河北廊坊模擬)許多具有特殊功能的高分子材料不斷改善我們的生活,某高分子材料的結(jié)構(gòu)如圖所示(R代表烴基)。下列說法正確的是()A.該高分子材料耐酸、堿的腐蝕B.經(jīng)過多次分離提純得到的該物質(zhì)屬于純凈物C.該高分子材料可能具有較好的吸水、保水能力D.該高分子材料能使溴的四氯化碳溶液褪色答案C解析A.該物質(zhì)含有羧基具有弱酸性,能與堿反應(yīng),含酰胺基,能與酸發(fā)生水解反應(yīng),不具備耐酸、堿的腐蝕性質(zhì),錯誤;B.高分子材料的聚合度不確定,屬于混合物,錯誤;C.該高分子材料含有多個羧基,屬于親水基,可能具有較好的吸水、保水能力,正確;D.該高分子材料不含碳碳雙鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,錯誤。5.(2024·云南昆明階段練)無催化劑無溶劑條件下,通過Paal-Knorr反應(yīng)可合成吡咯的衍生物丙(如圖)。下列敘述正確的是()A.可用新制氫氧化銅檢驗甲是否反應(yīng)完全B.乙分子中的原子可能全部共面C.甲與乙發(fā)