人教版高中化學(xué)選擇性必修三3.2醇酚學(xué)案

3.2醇酚學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．了解乙醇的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)。2．掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)。3．了解官能團(tuán)在有機(jī)化合物中的作用。4．了解乙醇消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)。【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】1、重點(diǎn)：醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2、難點(diǎn)：醛的氧化反應(yīng)?！绢A(yù)習(xí)新知】醇一、醇的分類、組成與物理性質(zhì)1、醇與酚的定義(1)醇是指羥基與相連的化合物。如1丙醇，苯甲醇。(2)酚是指羥基與直接相連而形成的化合物。如苯酚。2、醇的分類與組成按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為、，結(jié)構(gòu)簡式分別為、。3、醇的物理性質(zhì)(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用甲醇(CH3OH)是無色、具有性的液體，溶于水，沸點(diǎn)為65℃。甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是色、黏稠的液體，都溶于水和乙醇，是重要的化工原料。(2)溶解性：①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。②醇的溶解度含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成。(3)熔沸點(diǎn)：①隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。②醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)于相對分子質(zhì)量相近的烴、鹵代烴等的沸點(diǎn)，原因是醇分子之間形成了(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H和C—O的電子對都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即。1、置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為，反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為。2、取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為。(2)與氫鹵酸反應(yīng)與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)時(shí)，乙醇分子斷裂的鍵為。(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)，生成乙醚其反應(yīng)方程式為。[知識(shí)拓展]①乙醚是一種無色、易的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有作用。乙醚于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。②醚的官能團(tuán)叫，表示為，醚的結(jié)構(gòu)可用表示，R、R′都是，可以相同也可以不同?！緦?shí)驗(yàn)3-2】實(shí)驗(yàn)室制取乙烯1、試劑的作用試劑作用濃硫酸氫氧化鈉溶液溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀溶液碎瓷片2、現(xiàn)象、原因及結(jié)論現(xiàn)象原因及結(jié)論燒瓶中液體逐漸變黑溴的CCl4溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色3、消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至?xí)r生成乙烯，反應(yīng)方程式為，濃硫酸的作用是。反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是與。4、氧化反應(yīng)①燃燒：（淡藍(lán)色火焰）應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料。②催化氧化：③被強(qiáng)氧化劑氧化：=1\*alphabetica.在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：氧化過程為：=2\*alphabeticb.若加入酸性KMnO4溶液KMnO4(H+)：色→色——直接被氧化成乙酸④有機(jī)反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中氫原子或氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸。還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中氫原子或氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。如烯烴與H2的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。[歸納總結(jié)]鹵代烴、醇的消去反應(yīng)的比較(1)相同點(diǎn)：二者在結(jié)構(gòu)條件上要求是相同的，即官能團(tuán)(—OH或—X)所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和有機(jī)化合物。例如：(2)不同點(diǎn)：二者在反應(yīng)條件上要求有明顯區(qū)別,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是堿性環(huán)境下的醇溶液且需加熱,而醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是有濃硫酸存在,并加熱至一定溫度。例如：酚【目標(biāo)一】苯酚的結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)【導(dǎo)讀1】1.定義酚：跟苯環(huán)直接相連的化合物。其官能團(tuán)為。苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。2.結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型球棍模型【導(dǎo)讀2】苯酚的物理性質(zhì)： 1．純凈的苯酚是色的體，放置時(shí)間較長的苯酚往往是色的，這是由于部分 苯酚被所致。苯酚具有氣味，熔點(diǎn)。 2．室溫下，苯酚在水中的溶解度是g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水， 苯酚易溶于等有機(jī)溶劑。 3．苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。如果不小心沾到皮膚上應(yīng)立即用洗滌。 附在試管內(nèi)壁上的苯酚應(yīng)用溶液洗滌?！緦?dǎo)練1】 寫出C7H8O所有芳香族的同分異構(gòu)體：【導(dǎo)練2】下列各組物質(zhì)中，一定屬于同系物的是 （）A．乙二醇和丙三醇 B．－OH和C．C3H6和C4H8D．C2H6和C10H22【目標(biāo)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【導(dǎo)讀】 由于苯酚中苯基與羥基之間的相互影響，使得羥基中的H原子和苯基中H原子都變得比較活潑?！緦?dǎo)思1】羥基中氫原子的反應(yīng)：苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，苯酚在水溶液里能微弱地電離出H+，苯酚能與NaOH等強(qiáng)堿溶液反應(yīng)?！緦?dǎo)讀3】實(shí)驗(yàn)探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)3-4】苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論及化學(xué)方程式(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸【導(dǎo)練3】書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：苯酚鈉溶液中通入二氧化碳的化學(xué)方程式為：苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：【結(jié)論】酸性由強(qiáng)到弱：（H2CO3、苯酚、HCO3－）【導(dǎo)練4】寫出所用試劑及簡單操作：除雜：苯（少量苯酚）：分離：苯和苯酚：【實(shí)驗(yàn)3-5】苯酚與溴水的反應(yīng)（取代反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)方案：向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：化學(xué)方程式：應(yīng)用：用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定【實(shí)驗(yàn)3-6】實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：應(yīng)用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在?！緦W(xué)生活動(dòng)】、的化學(xué)性質(zhì)有哪些？它們的共性有哪些？對比總結(jié)醇和酚的共性和特性?！緦?dǎo)練5】用一種試劑就能區(qū)分開苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液這六種無色液體，它是（）A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金屬鈉 D．CuO【目標(biāo)三】工業(yè)制法和用途1．從煤焦油里提取：煤焦油中加入氫氧化鈉溶液后，分液得到苯酚鈉溶液，再通入二氧化碳得到苯酚。2．合成法：苯在鐵催化作用下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯，氯苯在一定條件水解得到苯酚。發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：3．用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。OHOHHHHHH④③②①⑤⑴苯酚的電離及相關(guān)的反應(yīng)是鍵斷裂。⑵苯酚與溴水的取代反應(yīng)是：鍵斷裂。⑶苯酚與氫氣在一定條件下加成是鍵斷裂。【導(dǎo)練7】白藜蘆醇（）廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是（）A．1mol1mol B．3.5mol7mol C．3.5mol6mol D．6mol7mol【導(dǎo)練8】某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該化合物的說法不正確的是（）A.該有機(jī)物的分子式為C23H24O6

B.1mol該化合物最多可以與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與Na2CO3溶液反應(yīng)【鞏固訓(xùn)練】1.下列關(guān)于苯酚的敘述正確的是()A.純凈的苯酚是粉紅色晶體，65℃以上時(shí)能與水混溶B.苯酚濺在皮膚上應(yīng)用酒精洗滌C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與反應(yīng)放出D.苯酚比苯難發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)2.查閱資料得知，酸性大?。?gt;苯酚>。若用如圖所示裝置（部分夾持儀器省略）進(jìn)行探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)。下列敘述不正確的是()A.②中試劑為飽和溶液B.打開分液漏斗旋塞，①中產(chǎn)生無色氣泡，③中出現(xiàn)白色渾濁C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性D.③中反應(yīng)的化學(xué)方程式是223.下列關(guān)于苯酚的敘述正確的是()A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個(gè)原子不可能處于同一平面C.苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上可用酒精沖洗D.苯酚能與溶液反應(yīng)生成紫色沉淀4.BHT（ButylatedHydroxyToluene）是一種常用的食品抗氧化劑，其合成方法有如下兩種。下列說法不正確的是()A.可以與溶液作用顯色B.與BHT互為同系物C.1mol與足量溴水反應(yīng)可消耗4molD.方法一為加成反應(yīng)，方法二為取代反應(yīng)5.考前再做有下列五種物質(zhì)：①乙醇，②聚氯乙烯，③苯酚，④對二甲苯，⑤。其中既能使酸性溶液褪色，又能與溴水發(fā)生反應(yīng)使之褪色的是()A.②③ B.①④ C.③⑤ D.④⑤6.下列有關(guān)乙醇的性質(zhì)、用途的說法正確的是()A.無水乙醇常用于皮膚表面的消毒殺菌B.將ag銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終銅絲又恢復(fù)為agC.乙醇與鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈，是因?yàn)榱u基影響了烴基的活性D.乙醇可直接被氧化為乙醛，但不能直接被氧化為乙酸7.下列說法正確的是()A.醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴B.、、、都能在銅催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)C.將與在濃硫酸存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴8.分子式為的醇有2種。下列證據(jù)能說明該醇的結(jié)構(gòu)簡式是而不是的是()A.1mol該醇燃燒后有3mol和4mol生成B.該醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為C.該醇發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物為D.該醇被酸性溶液氧化的產(chǎn)物為9.下列乙醇的性質(zhì)與其用途的對應(yīng)關(guān)系錯(cuò)誤的是()選項(xiàng)乙醇的性質(zhì)用途A能夠溶解很多的有機(jī)物和無機(jī)物可用來提取中藥的有效成分B能夠以任意比與水互溶酒廠可用其勾兌各種濃度的酒C蛋白質(zhì)在乙醇作用下會(huì)發(fā)生變性醫(yī)療上用95%的乙醇溶液作消毒劑D乙醇燃燒放出大量的熱可用作燃料A.A B.B C.C D.D10.金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A.金合歡醇與乙醇互為同系物B.金合歡醇分子既可發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol金合歡醇分子既能與3mol發(fā)生加成反應(yīng)，又能與3mol發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)可生成0.5mol

參考答案1.答案：B解析：純凈的苯酚是無色晶體，被氧化后呈粉紅色，65℃以上時(shí)能與水混溶，A錯(cuò)誤；苯酚的酸性弱于碳酸，不能使指示劑變色，也不能與反應(yīng)放出，C錯(cuò)誤；苯酚中苯環(huán)與羥基相連，由于羥基的影響，苯環(huán)上羥基的鄰、對位上的H原子較活潑，苯酚能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚，D錯(cuò)誤。2.答案：D解析：鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的中混有HCl氣體，為了防止HCl氣體干擾實(shí)驗(yàn)，可選用飽和溶液除去HCl氣體，且不引入新的雜質(zhì)氣體，A正確；打開分液漏斗旋塞，鹽酸與反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則①中產(chǎn)生無色氣泡，與苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③中出現(xiàn)白色渾濁，B正確；苯環(huán)對羥基有影響，使羥基容易電離產(chǎn)生，故苯酚具有弱酸性，C正確；向苯酚鈉溶液中通入氣體，應(yīng)該生成苯酚和，D錯(cuò)誤。3.答案：C解析：苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變色，A錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，—OH與苯環(huán)直接相連，C—O鍵可在空間旋轉(zhuǎn)，則13個(gè)原子可能共面，B錯(cuò)誤；苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，可溶于酒精，不慎沾在皮膚上，可用酒精沖洗，C正確；苯酚能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液為紫色，D錯(cuò)誤。4.答案：C解析：中含有酚羥基，可以與溶液作用顯色，A正確；與BHT都含有酚羥基，結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差8個(gè)原子團(tuán)，二者互為同系物，B正確；中酚羥基的鄰位上的H原子可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol可消耗2mol，C錯(cuò)誤；方法一是加成反應(yīng)，方法二是取代反應(yīng)，D正確。5.答案：C解析：①乙醇能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性溶液褪色，但乙醇不與溴水反應(yīng)，①錯(cuò)誤；②聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不與酸性溶液和溴水反應(yīng)，不能使酸性溶液和溴水褪色，②錯(cuò)誤；③苯酚能與酸性溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使酸性溶液褪色，也能與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，使溴水褪色，③正確；④對二甲苯屬于苯的同系物，能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，不與溴水反應(yīng)，則能使酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，④錯(cuò)誤；⑤能與酸性溶液和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)，既能使酸性溶液褪色，又能使溴水褪色，⑤正確。綜上分析可知，③⑤正確，故選C。6.答案：B解析：消毒殺菌使用的是體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液，不是無水乙醇，A錯(cuò)誤；銅絲灼燒時(shí)被空氣中的氧化生成CuO，灼熱的CuO與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成Cu、乙醛和水，反應(yīng)過程中Cu的質(zhì)量不變，起催化劑的作用，B正確；乙醇與鈉的