第35講 烴的衍生物(講)教師版

學(xué)而優(yōu)·教有方第35講烴的衍生物【學(xué)科核心素養(yǎng)】1.宏觀辨識與微觀探析：認識烴的衍生物的多樣性，并能從官能團角度認識烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。3.科學(xué)探究和創(chuàng)新精神：認識科學(xué)探究是進行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實踐活動。確定探究目的，設(shè)計探究方案，進行實驗探究；在探究中學(xué)會合作，面對“異?！爆F(xiàn)象敢于提出自己的見解。【核心素養(yǎng)發(fā)展目標】1.以乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團，認識乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用，結(jié)合典型實例認識官能團與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、消去、聚合等有機反應(yīng)類型。2.認識官能團與有機物特征性質(zhì)的關(guān)系，認識同一分子中官能團之間存在相互影響，認識一定條件下官能團可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官能團的鑒別方法。3.認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用?！局R點解讀】知識點一鹵代烴1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要高；(2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH===CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化劑))CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2==CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。知識點二醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4．由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋NaOH―→＋H2O。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3Br2―→↓＋3HBr。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。知識點三醛、羧酸、酯1．醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶2.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(――→,\s\up7(氧化))羧酸【特別提醒】(1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。3．羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。4．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOOR′，官能團為。(2)酯的物理性質(zhì)eq\x(低級酯)eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(——具有芳香氣味的液體,——密度一般比水小,——水中難溶，有機溶劑中易溶))(3)酯的化學(xué)性質(zhì)＋H2Oeq\o(,\s\up7(無機酸),\s\do5(△))＋R′OH。＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋R′OH?！咎貏e提醒】酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。5．酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如＋eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O(普通酯)＋eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(環(huán)酯)nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up7(一定條件))＋(2n－1)H2O(高聚酯)(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(普通酯)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(環(huán)酯)eq\o(――→,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O(高聚酯)【典例剖析】高頻考點一醇的重要化學(xué)性質(zhì)【例1】（2020·浙江卷）有關(guān)的說法正確的是()A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH【答案】A【解析】分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色，B錯誤；分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團，C錯誤；1mol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時最多可消耗2molNaOH，D錯誤?！咀兪教骄俊看?C5H12O)發(fā)生下列反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是()A．與金屬鈉置換B．與濃硫酸共熱消去C．銅催化下氧化D．與戊酸酯化【答案】B【解析】戊基—C5H11可能的結(jié)構(gòu)有8種，所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有8種。A項，與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣和醇鈉，有機產(chǎn)物是8種；B項，醇對應(yīng)的烷烴可為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，其中CH3CH2CH2CH2CH3對應(yīng)的烯烴有2種，CH3CH2CH(CH3)2對應(yīng)的烯烴有3種，C(CH3)4沒有對應(yīng)的烯烴，則醇C5H12O與濃硫酸共熱消去生成的烯烴共5種；C項，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，說明連接—OH的C原子上有H原子，對應(yīng)烴基可為—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3，共7種；D項，C5H12O對應(yīng)的醇有8種，而戊酸有4種，對應(yīng)的有機產(chǎn)物有4×8＝32種?！咀兪教骄俊肯铝写碱愇镔|(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()【答案】C【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，B項不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能被催化氧化為醛，C項符合。高頻考點二酚的性質(zhì)及與醇、酚相關(guān)的有機推斷【例2】（2020·新課標Ⅲ）金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) D.不能與金屬鈉反應(yīng)【答案】D【解析】該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯誤?！咀兪教骄俊肯铝杏嘘P(guān)苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】有機物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機物的通性，故A項錯誤；苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，故B項錯誤；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰、對位氫原子活潑，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C項正確；苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D項錯誤。【舉一反三】膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一——芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A．芥子醇分子中有兩種官能團B．芥子醇分子中所有碳原子可能在同一平面上C．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】BD【解析】芥子醇分子中的官能團分別為碳碳雙鍵、醚鍵和羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應(yīng)，消耗1molBr2；芥子醇分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。高頻考點三醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例3】（2021·湖南真題）已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應(yīng)有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A．苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；B．環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；C．己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；D．環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤；答案選C?！咀兪教骄俊浚?021·廣東真題）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是A．屬于烷烴 B．可發(fā)生水解反應(yīng)C．可發(fā)生加聚反應(yīng) D．具有一定的揮發(fā)性【答案】A【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；B．分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C．分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；D．該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D正確；故選A?！咀兪教骄俊浚?020·江蘇卷）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇【答案】CD【解析】X中紅色碳原子為手性碳原子，故A說法錯誤；中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵，可以旋轉(zhuǎn)，因此左側(cè)甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面，故B說法錯誤；中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，在濃硫酸作催化并加熱條件下，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，故C說法正確；中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，故D說法正確；綜上所述，說法正確的是CD。【變式探究】[2019江蘇]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等【答案】CD【解析】X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，故A錯誤；比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X，故B錯誤；X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子，都有3個，故D正確；故選CD。高頻考點四多官能團有機物性質(zhì)的分析【例4】（2021·河北真題）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標準狀況)CO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化【答案】BC【解析】A．根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該分子中含有1mol-COOH，可與溶液反應(yīng)生成1mol，在標準狀況下其體積為，A正確；B．1mol分子中含5mol羥基和1mol羧基，其中羥基和羧基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有羧基可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為，B錯誤；C．分子中含1mol碳碳雙鍵，其他官能團不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多可與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；D．分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性溶液氧化，D正確；故選BC?！咀兪教骄俊浚?021·全國乙卷真題）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得【答案】C【解析】A．該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；B．同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子式相差1個或n個CH2的有機物，該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，而且與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；C．該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，的分子式為C10H18O3，所以二者的分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；D．該物質(zhì)只含有一個羧基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，最多生成0.5mol二氧化碳，最大質(zhì)量為22g，故D錯誤；故選C?！咀兪教骄俊浚?020·山東卷）從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵等官能團。該有機物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；該有機物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧基，羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，B正確；該有機物中含有兩個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都含有三個氫原子，且無對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確；該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環(huán)可以與3個氫氣加成，每個雙鍵可以與1個氫氣加成，每個羰基可以與1個氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。答案選D?！咀兪教骄俊磕秤袡C化合物的結(jié)構(gòu)簡式為下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多可以消耗3molNaB．1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOHC．能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)【答案】BC【解析】1mol該物質(zhì)中含有2mol羥基，最多可以消耗2molNa，故A錯誤；1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOH，故B正確；該物質(zhì)分子中含酚羥基，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，故C正確；該物質(zhì)難溶于水，故D錯誤。高頻考點五烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用【例5】2．（2021·廣東真題）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團有_______(寫名稱)。（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。【答案】（1）（酚）羥基、醛基（2）C18H15OP（3）（4）②②④（5）10（6）【解析】（1）根據(jù)有機物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團為（酚）羥基、醛基；（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；（3）已知有機物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又已知有機物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；（5）化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反應(yīng)的掛能能團為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-OH與-COOH處于對位時，有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-OH與處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-COOH與處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)三個取代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種情況，即、和；當(dāng)三個取代基處于間位時，共有一種情況，即，綜上分析該有機物的同分異構(gòu)體共有十種。（6）根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為?！咀兪教骄俊浚?020·新課標Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的