高中化學選修5講課教案

CH2≡C－CH－C－CH3CH2CH3CH3CH31234563,4,4-三甲基-1-己炔CH2＝C－C＝C－CH3CH3CH3123452,4-二甲基-1,3-戊二烯CH2＝C－C＝CH－CH－C＝C－CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3123456783,6,7-三甲基-2-乙基-5-丙基-1,3,6-辛三烯【例】下列各烯烴的命名正確的是（）A．3，3-二甲基-1-丁烯B．2，2-二甲基-3-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯D．3，3-二甲基-3-丁烯A如：2-乙基-1-戊烯CH3CH=CHCH2CH32-戊烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯鞏固練習①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯4321拓展練習

（1）①CH≡C—CH2—CH3

②CH2=CH—CH=CH2

CH3︱③CH2=C—CH=CH21—丁炔1,3—丁二烯2—甲基—1,3—丁二烯1234（2）根據(jù)名稱寫出下列化合物的結構簡式。

2—丁炔

3—甲基—1—戊烯

CH3—C≡C—CH3CH2=CH—CH—CH2—CH3

|CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯或1,2-二甲苯或1,3-二甲苯或1,4-二甲苯例如，二甲苯的三種結構：在苯環(huán)上的取代基是官能團不是烴基。命名是以官能團作為母體，以苯基作為取代基，稱為“苯某”。苯甲醇苯甲酸①苯環(huán)上的取代基是烴基:②苯環(huán)上的取代基是官能團:稱為“苯+某”。稱為“某+苯”。小結取代基個數(shù)①取代基不是官能團：個數(shù)提前②取代基是官能團：個數(shù)往后鄰二甲苯對苯二酚醇的命名命名步驟：(1)找主鏈------含有羥基在內(nèi)的最長的碳鏈，稱“某醇”，并注明羥基所在碳的位置(2)編號-----靠近羥基最近的一端開始編號(3)寫名稱-------先簡后繁,相同基請合并.如：2-丙醇3-甲基-2-丁醇乙二醇1234請給下面的醇命名（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨＣＨ３（２）ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＣＨ３

ＯＨ１—丁醇３—甲基—２—戊醇12345烷烴的系統(tǒng)命名法：確定的主鏈烯烴的系統(tǒng)命名法：炔烴的系統(tǒng)命名法：支鏈的確定苯的同系物的系統(tǒng)命名法：第一章認識有機化合物第4節(jié)研究有機化合物的一般

步驟和方法（2）研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結構式一、有機物表達式1.實驗式：即最簡式：各原子數(shù)目的最簡單的正整數(shù)比。思考：最簡式能否確切表明分子中各原子的個數(shù)？絕大多數(shù)有機物不能。知道絕大多數(shù)有機物最簡式分子式已知相對分子質(zhì)量2.分子式：分子式=(最簡式)n二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定定性分析—有機物的組成元素分析定量分析—分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法原理：實驗式（最簡式）有機物燃燒簡單的無機物通過無機物的質(zhì)量有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)原子最簡單的整數(shù)比

1.確定有機化合物的元素組成某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)13.14%，試求該未知物A的實驗式。案例分析[解]:(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù)因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,則w(O)%=

1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的個數(shù)比N(C):N(H):N(O)

=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1則該未知物A的實驗式為C2H6O問題解決:若要確定它的分子式,還需要什么條件？[例1]某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式?！締栴}解決實例】

[解答]由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分數(shù)為(100－17.2)%＝82.8%。則該烴中各元素原子個數(shù)之比為：[注意]:C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比,是該烴的實驗式,不是該烴的分子式.若設該烴有n個C2H5,則n=58/29=2因此,該烴的分子式為C4H10。相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（MS）

質(zhì)譜法是一種簡單、微量、快捷、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質(zhì)譜圖。

即:M=46,未知物A的分子式為C2H6O相對豐度質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越大,達到檢測器需要的時間最長,因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量[讀譜圖]：對有機物分子進行質(zhì)譜法分析,測定其質(zhì)荷比.設H＋的質(zhì)荷比為β,某有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B鞏固練習例3:某有機物的結構確定:①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是().

C4H10O②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量()分子式為（）。74C4H10O【問題解決實例】

根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A的結構有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇問題解決：究竟它是二甲醚還是乙醇呢？三.分子結構的鑒定…..官能團的確定1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀(一)紅外光譜(IR)1.原理有機物中組成

的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射分子時,分子中的

可發(fā)生振動吸收,不同的

吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將

。因此，可推知有機物的結構?；瘜W鍵、官能團化學鍵,官能團化學鍵,官能團處于不同位置2.用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學鍵、官能團即推知A為CH3CH2OH[例4]某有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

對稱CH2對稱CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3【問題解決實例】

[例5].下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結構。CH3—C—O—CH3O2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀(二)核磁共振氫譜(HNMR)

1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移;而且,吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.2、作用:

通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目＝氫原子類型=吸收峰的面積的比例個數(shù)B.不同吸收峰的面積之比(強度之比)

==不同氫原子的個數(shù)之比

HNMR

圖確定下列兩種結構的氫譜圖分別是哪種？1種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHHHHH例6.有機物的相對分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在，核磁共振譜列如圖：寫出該有機物的分子式和可能的結構簡式C4H6O有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的H。CH3CH=CHCHO【問題解決實例】

[提示]紅外光譜表征僅有:碳碳雙鍵和C=O,無C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,為醛或酮.即有：

CnH2n-2O=70,n=4故分子式為C4H6O結構簡式可能為：①CH3CH=CH-CHO②CH2=CHCH2CHO③(CH3)2C=CH-CHO④CH3-CO-CH=CH2

但考慮吸收峰強度比,只有①才可能。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√鞏固練習【小結】確定有機化合物結構一般過程：紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結構式元素定量分析確定實驗式質(zhì)譜等測定相對分子質(zhì)量確定分子式圖譜題解題建議：1、首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結構（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要是分子量、官能團、基團的類別是否吻合。[知識補充]——常見官能團及其不飽和度官能團結構簡式不飽和度碳碳雙鍵碳碳三鍵羥基醛基羧基酯基1CCCC20—OH—CHO1—COOH1—COOR1～練習1、P21“學與問”習題2嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

為O。已知其分子量不超過300。試求

嗎啡的分子式[例1]某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式?！締栴}解決實例】

[解答]由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分數(shù)為(100－17.2)%＝82.8%。則該烴中各元素原子個數(shù)之比為：[注意]:C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比,是該烴的實驗式,不是該烴的分子式.若設該烴有n個C2H5,則n=58/29=2因此,該烴的分子式為C4H10。[例2]:燃燒某有機物A1.50g,生成1.12L(標況)CO2和0.05molH2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式?！締栴}解決實例】

【解答】∵又因該有機物的相對分子質(zhì)量∴實驗式CH2O即為分子式。

2.確定有機物分子式的一般方法．(1)直接法（適用已知分子量或者相關條件情況）一般做法：密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→_____________________________→分子式（2）最簡式法①確定最簡式（實驗式）：②求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）→分子式1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量________________________________________________________

根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比(最簡式)×n=Mr,得出分子式有機物分子式的三種常用求法1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式——課本例1驗證某有機物屬于烴，