【十年高考】高考化學(xué)試題分類匯編-有機(jī)化合物基礎(chǔ)

【十年高考】2004-2013年高考化學(xué)試題分類匯編一一有機(jī)化合

物基礎(chǔ)

1.（2013?上海化學(xué)?10）下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是

A.均采用水浴加熱B.制備乙酸乙酯時(shí)正丁醇過量

C.均采用邊反應(yīng)邊蒸儲(chǔ)的方法D.制備乙酸乙酯時(shí)乙醇過量

【答案】C

2.（2013?上?；瘜W(xué)?12）根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是

CH2=CHC=CH2

A.CH33-甲基-1,3-丁二烯

CH3cHeH2cH3

B.OH2-羥基丁烷

C.CH3CH（C2H5）CH2CH2CH32-乙基戊烷

D.CH3CH（NH2）CH2COOH3-氨基丁酸

【答案】D

3、（2013?新課標(biāo)卷M2）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考

慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

A、15種B、28種C、32種D、40種

酯酸的數(shù)目醇的數(shù)目

H-COO-C4H91種4種

CH3-COO-C3H71種2種

C2H5-COO-C2H51種1種

C3H7-COO-CH32種1種

共計(jì)5種8種

從上表可知，酸一共5種，醇一共8種，因此可組成形成的酯共計(jì)：5'8=40種。

【答案】D

4.（2013?重慶理綜71）有機(jī)物*和丫可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架（未表示出

原子或原子團(tuán)的空間排列）

,COOH

H2CHCHCHNHCHCHCHCHNH

X(C24H40O5)

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A.1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3molH2O

B.1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2moiX

C.X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3

D.丫與癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)

選擇B。

5.（2013?江蘇化學(xué)?12）藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:

乙酰水楊酸對(duì)乙酰氯晟酚貝諾幅

下列有關(guān)敘述正確的是

A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)

B.可用FeCI3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚

C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)

D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉

【參考答案】B

☆能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質(zhì)上的差異：

障中的羥基連在脂肪炫基、環(huán)烷炫基或苯環(huán)的側(cè)鏈上，由于這些原子團(tuán)多是供電子基

團(tuán)，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價(jià)鍵得到加強(qiáng)，氫原

子很難電離出來。因此，在進(jìn)行物質(zhì)的分類時(shí)，我們把醇?xì)w入非電解質(zhì)一類。

酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上，由于這些原子團(tuán)是吸電子基團(tuán)，

使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價(jià)鍵受到削弱，氫原子比

醒羥基上的氫容易電離，因此酚類物質(zhì)表現(xiàn)出一定的弱酸性。

0

較酸中的羥基連在一E一上，受到碳氧雙鍵的影響，羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容

易電離，因此竣酸（當(dāng)然是短鏈）的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強(qiáng)得多。

NNaNa2NaHC

aOHCO303

醇羥基VXXX

酚羥基YX

粉羥基VJV

相關(guān)對(duì)比：

酸性強(qiáng)弱對(duì)比:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-

結(jié)合H+能力大?。篊H3COO-<HCO3-<C6H5O-<CO32-

故：C6H5OH+Na2CO3^C6H5ONa+NaHCO3

A.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，僅按基、肽鍵二種官能團(tuán)。

B.三氯化鐵遇酚羥基顯紫色，故能區(qū)別。

C.按羥基類型不同，僅酸羥基反應(yīng)而酚羥基不反應(yīng)。

D.貝諾酯與足量NaOH反應(yīng)，肽鍵也斷裂。

6.（2013?海南化學(xué)181）［選修5——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（20分）

18-1（6分）下列化合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目超過7個(gè)的有

A.已烷B.已烯

C.1,2■二漠丙烷D.乙酸乙酯

［答案］BD

7、（2013?廣西理綜”3）某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為

58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2Oo它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）

A.4種B.5種C.6種D.7種

【答案】B

官能團(tuán)—CHO（醛基）—CHO（酮基）—OH（羥基醇）一0—（醛）

有機(jī)物名稱丙醒丙酮環(huán)丙醇甲基環(huán)丙酸、環(huán)丁酰

有機(jī)物結(jié)構(gòu)CH3CH2CHOCH3COCH3AA口

8.（2013?北京理綜T2）用右圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是

乙烯的制備試劑X試劑Y

ACH.CH,BrNaOH乙解溶液共廣①。KMnO4酸性溶液

BCH）CH:BrqNaOH乙耨溶液共熱H：OBn的CCL溶液

CC.HjOH與濃H2SO4加熱至1701cNaOH溶液KMnOj酸性溶液

DC2H,OH與濃H2SO4加熱至170CNaOH溶液B口的CCL,溶液

【答案】B

9.（2013?上海化學(xué)75）NA代表阿伏伽德羅常數(shù)。已知C2H4和C3H6的混合物的質(zhì)量為ag,

則該混合物

A.所含公用電子對(duì)書目為（a/7+1）NAB.所含碳?xì)滏I數(shù)目為aNA/7

C.燃燒時(shí)消耗的02一定是33.6a/14LD.所含原子總數(shù)為aNA/14

【答案】B

10.（2013?上海化學(xué)44-47）

異構(gòu)化可得到三元乙丙橡膠的第三單體由A

（C5H6）和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。Diels-Alder反應(yīng)為共朝雙烯與含有烯鍵或快鍵的化合物

相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的反應(yīng)是

完成下列填空：

44.Diels-Alder反應(yīng)屬于反應(yīng)（填反應(yīng)類型）：A的結(jié)構(gòu)簡式為

45.寫出與互為同分易購，且一溪代物只有兩種的芳香品的名稱

寫出生成這兩種一浪代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。

46.B與02的1,2—加成產(chǎn)物消去HCI得到2—氯代二烯燒，該二烯姓和丙烯酸

（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進(jìn)氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結(jié)

構(gòu)簡式。

CHO

曠

47.寫出實(shí)驗(yàn)室由7?/的屬于芳香品的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路

反應(yīng)試”反應(yīng)試劑

A

彘條件”……反應(yīng)條件.目標(biāo)產(chǎn)物）

線，（合成路線常用的表示方式為：

【答案】44、加成，

小"列f需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純漠、加熱。生成

45.1,3,5—三甲苯,生成

所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純浸、鐵作催化劑。

COOHCl

,不考慮立體異構(gòu)）是臨床上使用

廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出）

已知：^^-CH3%

完成下列填空：

48.寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。

反應(yīng)①反應(yīng)⑤

49.寫出反應(yīng)類型。

反應(yīng)③反應(yīng)⑥

50.寫出結(jié)構(gòu)簡式。

AB

51.反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K2co3,其目的是為了中和

防止

52.寫出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

53.反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒其原因是、。

【答案】48、濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱；Br?加熱

49、還原反應(yīng)，取代反應(yīng)

51、生成的HCI,使平衡正向移動(dòng)，防止產(chǎn)品不純

52、(CH3)3CONHCH3,(CFP)3CH2coNH2

53、高錦酸鉀氧化甲基的同時(shí)，也將氨基氧化、最終得不到A.

12.(2013?北京理綜25)(17分)

可降解聚合物P的恒誠路線如下

CH5COOCH2CH：

已知:

NH

42

HO/HI八

-2-------?—C-COOH

ii.Cl-C—Cl+2R0HRO-C—OR+2HCI（R為炫基）

(1)A的含氧官能團(tuán)名稱是o

(2)較酸a的電離方程是o

(3)B-C的化學(xué)方程式是o

(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中，D的結(jié)構(gòu)簡式是,

(5)E-F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是o

(6)F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是o

【答案】

(1)羥基；

(9、CH.COOHUCH3COO-+H\

/=\濃硫酸/G=\

人、V>CH2CH2OOCCH3+HN03ROZN^^CH2cH2。0叫

+H20

2)

,4.H2N^Q-CH2CH2OOCCH3

I4)?

(5)加成反應(yīng)，取代反應(yīng);

14.(15)(2013?新課標(biāo)卷II26)

正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正丁酸。

反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

沸點(diǎn)AoC密度/(g?cm?3)水中溶解性

正丁醇11.720.8109微溶

正丁醛75.70.8017微溶

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液

小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中

溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90—95℃,在E中收集90℃以下的儲(chǔ)分。

將館出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸僧，收集75—779想分，產(chǎn)量2.0g。

回答下列問題：

(1)實(shí)驗(yàn)中，能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由

(2)加入沸石的作用是。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是

(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是，D儀器的名稱是。

(4)分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是(填正確答案標(biāo)號(hào))。

a.潤濕b.干燥c.檢漏d.標(biāo)定

(5)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí)，水在層(填“上”或"下‘

(6)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90—95℃,其原因是。

(7)本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為%o

參考答案：

(1)不能，濃硫酸溶于水會(huì)放出大量熱，容易濺出傷人。

(2)防止液體暴沸；冷卻后補(bǔ)加；

(3)分液漏斗；冷凝管。

(4)0

(5)下

(6)為了將正丁醒及時(shí)分離出來，促使反應(yīng)正向進(jìn)行，并減少正丁醛進(jìn)一步氧化。

(7)51%

15.［化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］(15分)(2013?新課標(biāo)卷II38)

化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以

用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

RCH=CH2

化合物F苯環(huán)上的筆翻女官而種；

通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成被基。

回答下列問題：

A的化學(xué)名稱為o

D的結(jié)構(gòu)簡式為0

E的分子式為o

(4)F生成G的化學(xué)方程式為

該反應(yīng)類型為O

(5)1的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)1的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHC03溶液反應(yīng)放出C02,共有種(不考慮立體異

構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:

1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式O

參考答案：

(1)2—甲基一2—氯丙烷；

(2)(CH3)2CHCHO;

取代反應(yīng)。

(5)5

HOOCI\-CH2CHO

(6)18;

16.(2013?四川理綜化學(xué)TO)(17分)

有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：

G的合成線路如下：

也NaOH溶碑CH3CH2OH

‘3-2①"②1??20

G

其中A~F分3％,，s-4…別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的

一I，?-v-Vttww--Izll—I-VztiU

部分產(chǎn)物及反lrn.,應(yīng)條件已略去。

HUH

已知：

請(qǐng)回答下列問題：

⑴G的分子式是①；G中官能團(tuán)的名稱是②。

⑵第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

⑶B的名稱(系統(tǒng)命名)是。

⑷第②~⑥步中屬于取代反應(yīng)的有(填步驟編號(hào))。

⑸第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是.。

⑹寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①只含有一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—0—0—；③核磁共振氫譜只有2種峰。

10.(1)C6H11O2.羥基

+HBra

(2)CH,Br

(3)2-甲基-丙醇

(4)②⑤

0O

0

ov?。又丫°-------。人I

(5)HHOHH

17、(2013?天津化學(xué)?8)已知2RQ心。衛(wèi)喈二R_CH￡H=2?CHO

水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

NaOH溶液

[^￡±^[B

%=130)

COOHL回

(水物鍛)

請(qǐng)回答下列問題：

一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為——結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，慶的

名稱為------------

B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為--------

C有——種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?-------

第③的反應(yīng)類型為------------；D所含官能團(tuán)的名稱為-------------

寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有司分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：------------

分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上；

分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)

(6)第④步的反應(yīng)條件為----------------；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

18.(2013?安徽理綜26)(16分)

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是；E中含有的官能團(tuán)名稱是。

(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是。

(3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由(填有機(jī)物名稱)通過(填反應(yīng)堆類型)制備。

(5)下列說法正確的是。

a.A屬于飽和羥b.D與乙醛的分子式相同

C.E不能與鹽酸反應(yīng)d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)

26.

【答案】

(1)HOOC(CH2)4COOH羥基和氨基

(2)

CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2^HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH

(3)

(4)乙醇消去反應(yīng)

(5)bd

19.(2013?山東理綜33)(8分)【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

聚酰胺一66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成:

H(聚酰胺一66)

CH2CH2CH2CH2

CNNi

E

己知反應(yīng)：R-CN-^^R-CQQHR-CN--*R-CH^NH2

(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為，①的反應(yīng)類型為

(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及

(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為

答案：(1)CH3CH2CH2CHO

(2)CH2CICH2CH2CH2CI;取代反應(yīng)。

(3)AgNO3溶液與稀硝酸

OO

催化劑IIII

(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2——>HOfC-(CH2)4-C-NH(CH2)6NH-KH

+(2n-1)H2O.

20.(13分)(2013?新課標(biāo)卷I-26)

障脫水是合成烯姓的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：

相對(duì)分子質(zhì)量密度/(gcm3)沸點(diǎn)/℃溶解性

環(huán)己醇1000.9618161微溶于水

環(huán)己烯820.810283難溶于水

合成反應(yīng)：

在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸。b中通入冷卻水

后，開始緩慢加熱a,控制館出物的溫度不超過90oCo

分離提純：

反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，

靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過蒸儲(chǔ)得到純凈環(huán)己烯10go

（1）裝置b的名稱是

⑵加入碎瓷片的作用是;如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操

作是（填正確答案標(biāo)號(hào)）。

A.立即補(bǔ)加B.冷卻后補(bǔ)加C.不需初加D.重新配料

⑶本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為O

⑷分液漏斗在使用前必須清洗干凈并o在本實(shí)驗(yàn)分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的

（填“上口倒出”或“下口倒出”）O

（5）分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是o

（6）在環(huán)已烯粗產(chǎn)物蒸儲(chǔ)過程中，不可能用到的儀器有（填正確答案標(biāo)號(hào)）。

A.圓底燒瓶B.溫度計(jì)C.吸濾瓶D.環(huán)形冷凝管E.接收器

⑺本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是（填正確答案標(biāo)號(hào)）。

A.41%B.50%C.61%D.70%

【答案】（1）直形冷凝管（2）防止暴沸；B

（4）檢漏；上口倒出；（5）干燥

（6）CD（7）C

21.［化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)荃礎(chǔ)］（15分）（2013?新課標(biāo)卷I-38）

查爾津類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:

已知以下信息:

芳香品A的相對(duì)分子質(zhì)量在100?110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。

②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫

ONa?RCKJOCH2R

⑤RCOCHj?RCHO二定條件.RCOCH=CHR,

回答下列問題：

A的化學(xué)名稱為o

由B生成C的化學(xué)方程式為o

E的分子式為，由E生成F的反應(yīng)類型為o

G的結(jié)構(gòu)簡式為,>

D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種，

其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2:2:2:1:1的為（寫結(jié)構(gòu)簡

式）。

22、（2013?廣東理綜?30）（16分）脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

O

II

oO?_CH,C-CHCOOCHjCH,

ZX?（I）:CHiC-CH2C（X）CH2C：H1+^>-CH=CHCHCH,<^^>-CH=CHCHCH?

1D（1）

化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗mol02.

（2）化合物II可使—溶液（限寫一種）褪色；化合物III（分子式為C10H11C1）可與NaOH水

溶液共熱生成化合物II,相應(yīng)的化學(xué)方程式為______.

（3）化合物川與NaOH乙醇溶液工熱生成化合物IV,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，

峰面積之比為為1:1:1:2,IV的結(jié)構(gòu)簡式為.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物I.化合物V是CH3coOCH2cH3的一種無支鏈同分異構(gòu)

體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量02反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物VI.V的結(jié)

構(gòu)簡式為VI的結(jié)構(gòu)簡式為.

_OH_

(5)一定條件下，Qa&I。與、=皿也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物

的結(jié)構(gòu)簡式為.

一科

答案：(1)C6H10O3,7mol(2)酸性高鎰酸鉀溶液，CHHCHCHH

Q-^,+Nao

9H/=\OHOH

CH=CHCH=<：Hj

+NaC?(3)V/(4)CH2CH=CHCH2

,：U'

OHCCH=CHCHO(5)-''

命題意圖：有機(jī)化學(xué)

23(2013?重慶理綜?28)(15分)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M

在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)

0HO

H20±CH3CCH化介物,

CH3C?CH3c

催化劑催化劑華

ABD

法

OH林

O0II

IIC6H5O催化劑C2H50coe2HAe9H6。3」

CH3C0CCH催化劑-C6H500CCC—CH3

催化劑

O

M

題10圖

⑴A的名稱為,A?B的反應(yīng)類型為

⑵D—>￡的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(0H)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學(xué)方程式為

⑶G—為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是

C12工NaOH.K2G2O7,%

(4)L的同分異構(gòu)體。是芳香酸，Q光照R(C8H7O2CI)水公ST,T的核磁共振

氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡式為.，R—>5的化學(xué)方程式為

⑸題10圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是

00

(6)已知：L——的原理為：?C6H5OH+C2H5OCR催啜H'OCRJ'c2H5OH和

0000

cIIII催化劑IIII

②R1CCH3+C2H5OCR2--------R1*CCH2CR2+C2H5OH,M的結(jié)構(gòu)簡式為

參考答案：

⑴丙快，加成反應(yīng)

△

⑵C6H5cH0+2Cu(OH)2+NaOH*C6H5COONa+Cu20J+3H2O

⑶?COOH或鏤基

(4)的Q—COOH

HOOC-^^—CH2C1NaOOCCH20H+NaCI+

⑸苯酚

o

（6）O

24.（2013?江蘇化學(xué)?17）（15分）化合物A（分子式為C6H60）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被

氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：

電⑴。7,(C6H5”二C七

HSO

Ni,高溫高壓24□

R

(C6H5)3P=CH2

/C=CH2

R（R表示短基，R'和R"表示思基或氫）

⑴寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:

（2）G是常用指示劑酚酸。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：和。

⑶某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡

式：（任寫一種）。

（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式：

CHO

Q的合成路線流程圖

（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

HBrNaOH溶液

H2C=CH2M?cH3CH2Br--------------------?CH3cH20H

【參考答案】

億（15分）

H

（1）a＜〃°（2）（酚）羥基酯基

O

HTCK/C&

H3C-CH-C-CH-CH33xx

⑶CH.CH3或H￡/、/、CH3

⑷

MgBrCH,OHCHO

di壓0

△Cu,A

⑸V

25、(2013?浙江理綜29)某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問題:

柳胺酚

NO

已知：oFe*6

TTCT

(1)對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是ks5u

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溪發(fā)生取代反應(yīng)

(2)寫出A-B反應(yīng)所需的試劑o

(3)寫出BY的化學(xué)方程式o

(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式o

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(寫出3種)。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀債反應(yīng)

(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

……c02CH3CH2O

CH3CH0--化布「CH3C00H------------?CH3COOCH2CH

【答案】(DOD'-O-g—OH

(2)濃硝酸和濃硫酸ks5u8H

(3)f

°+Cl+l就密后°Na

(4)見解析

HO

(6)

O1黯斯O-CHVH2烏

CH2=CH2

o

26（2013?海南化學(xué)-18ll）（14分）

肉桂酸異戊酯G()是一種香料，一種合成路線如下:

已知以下信息：

RCHO+RCH2cHel一定條件ARCH=CCHO+H2O

①R,；

②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氨氣的密度比為22o

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

(3)F中含有官能團(tuán)的名稱為。

(4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為

(5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核

磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

CHO+QijCHO

［答案］（1）苯甲醇（2）

◎"'Vcooj八八0H警

（3）羥基（4）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

(5)6

27.(2013?福建理綜32)［化學(xué)-有機(jī)叱學(xué)基礎(chǔ)］(13分)

已知：9CO.HC1R-^）—CHO

一定條件

為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑

CHCHCH,CH2cH

22CH2CH2CH3CH2cH2cHj

ALUAIH4,乙酸

《H2/NiH2/NiCO,HQ八

,"2.H0二定條件

/加熱、加壓/加熱、加壓2M

CHOCHOH

2CH2OH

MBCD

(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填序號(hào))

a.苯b.Br2/CCI4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液

(2)M中官能團(tuán)的名稱是一，由C-B反應(yīng)類型為

CHjCfLCH,HO

(3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物522和

(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成

(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是(任寫一種名稱)。

(5)物質(zhì)B也可由C10H13CI與NaOH水溶液共熱生成，C10H13CI的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：

a.分子中含一OCH3cH3b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式.

⑴b、d

(2)羥基

還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))

(3)CH3cH2cH20H

(4)根氨溶液(或新嶺氨化銅懸濁液)

(5)CH2C1

28、(2013?廣西理綜?30)(15分)芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得

到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中恒體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系加下所示：

Bc/FcBr)

-A-1Br,

GHQ鏟②NAHCO^Q

國

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是；

(2)由A生成B的反應(yīng)類型是。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物

的結(jié)構(gòu)簡式為.；

(3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式；

(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請(qǐng)用A、不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無機(jī)試劑

為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成Do用化學(xué)方程式表示合成路線；

(5)OPA的化學(xué)名稱是，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成

F的反應(yīng)類型為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(提示

2?H^H0①濃?！??H-CHQH+?HCOOH)

(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和酶基三種含氧官能團(tuán)，寫出

G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

【答案】(1)鄰二甲苯(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)

（5）鄰笨二甲醛（1分）縮聚反應(yīng)（1分）

1.[2012?課標(biāo)全國理綜，10]分子式為C5H12。且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不

考慮立體異構(gòu)）（）

A.5種B.6種

C.7種D.8種

2.[2012?江蘇化學(xué)，11]普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（未表示出其

空間構(gòu)型）。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是（）

HO

A.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C,能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)

3.［2012?浙江理綜，11］下列說法正確的是（）

A.按系統(tǒng)命名法，化合物

CH（CH3）2

（）?的名稱為,6-二甲基-5-乙基庚烷

CH3cH2cHeH2cH2cHCH32

B.丙氨酸和笨丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽

C.化合物C￡Q是笨的同系物

D.三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9

4.［2012?大綱全國理綜，13］橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡式如下：

H&

C=CHCH,CH,H

/\/

H3cC=COH

/\I

H,C*CHz,CHz,C?CH=CHz,

CH3

下列關(guān)于橙花醇的敘述,錯(cuò)誤的是（）

A.既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)

B.在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯運(yùn)

C.1mol橙花醇在＜1氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

D.1mol植花醇在室溫下與溪的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g澳

5」2012?重慶理綜,9］螢火蟲發(fā)光原理如下:

HOCOOH

ATP_-CQt

熒光酶

熒光素

"05了°

到化熒光素

關(guān)于熒光素及氧化熒光案的敘述，正確的是（）

A.互為同系物

B.均可發(fā)生硝化反應(yīng)

C.均可與碳酸氫鈉反應(yīng)

D,均最多有7個(gè)碳原子共平面

6.[2012?福建理綜,31]對(duì)二甲基(英文名稱p?xylene,縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的■要原料。

(1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式°

(2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有>(填反應(yīng)類型)。

(3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。

①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式是o

②D分子所含官能團(tuán)是(填名稱)。

③C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征：

a.是苯的鄰位二取代物；

b.遇FeCh溶液顯示特征顏色；

c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。

寫出F與NaHCC)3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式o

7.[2012?大綱全國理綜,30]化合物A(CIIH8()4)在氫寂化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化

合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：

(1)B的分子式為C2H4。2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡式是,B與乙醇在

濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是該反應(yīng)的類型是；寫

出兩