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第一節(jié)第二課時(shí)酚羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。苯酚是最簡(jiǎn)單的一種酚類(lèi)化合物1、苯酚:物理性質(zhì)
無(wú)色晶體;具有特殊氣味;常溫下可溶于水,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時(shí),能與水混溶;有毒。帶粉紅色
放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色,因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。小資料:酚易被氧化推測(cè):苯酚能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)?2、苯酚:結(jié)構(gòu)分子組成和結(jié)構(gòu)OH分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H5OH或苯酚的性質(zhì)=苯的性質(zhì)+醇的性質(zhì)?探究1:苯酚的酸性如何?小資料:苯酚、碳酸的電離平衡常數(shù)弱酸電離平衡常數(shù)(25℃)苯酚1.02×10-10碳酸(第一步電離)4.4×10-7碳酸氫根4.7×10-11理論猜想(酸性):碳酸〉苯酚〉碳酸氫根3、化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性(羥基)石炭酸醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。結(jié)論:苯酚中的羥基由于受苯環(huán)的影響,使0—H鍵極性較大,可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)酸性,因而苯酚具有酸性。Na+CO2+H2O→OH+NaHCO3苯酚能與Na2CO3反應(yīng),且苯酚鈉與CO2、水反應(yīng)時(shí),無(wú)論CO2是否過(guò)量,均生成NaHCO3,而不能生成Na2CO3。在苯酚分子中,苯環(huán)對(duì)羥基的影響,導(dǎo)致苯酚有弱酸性,那羥基是否會(huì)對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響?【想一想???】課本P54,實(shí)驗(yàn)3-4向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(2)與溴的取代反應(yīng)(與苯相似)OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr對(duì)比苯和溴的反應(yīng)情況:反應(yīng)物狀態(tài),反應(yīng)條件、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)?可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定!苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上H數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚溶液液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑取代苯環(huán)上三個(gè)H取代苯環(huán)上一個(gè)H瞬時(shí)完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯溴代反應(yīng)的比較(3)苯酚的特征反應(yīng)(顯色反應(yīng))實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液顯紫色。原理:苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。應(yīng)用:定性檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。演示實(shí)驗(yàn):苯酚溶液+FeCl3溶液實(shí)驗(yàn)步驟:取一試管,裝入少量苯酚水溶液,倒去試管中的溶液,然后再向試管中滴加幾滴FeCl3溶液。觀察現(xiàn)象苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑(4)苯酚的用途本課小結(jié)一、苯酚的物理性質(zhì):溶解性、顏色、狀態(tài)二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羥基、苯環(huán)、基團(tuán)間相互影響三、化學(xué)性質(zhì):
1、還原性:空氣中變粉紅色
2、弱酸性:石炭酸(熟記化學(xué)方程式)
3、取代反應(yīng):與鹵素水溶液
4、顯色反應(yīng):與FeCl3溶液隨堂練習(xí)1、下列物質(zhì)不屬于酚的是()A、CH2OHB、OHOHHOC、OHD、OHCH3A2、能鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是()A、稀鹽酸B、濃溴水C、高錳酸鉀酸性溶液D、FeCl3溶液D3(雙選)、下列物質(zhì)中,既能使溴水褪色,又能產(chǎn)生沉淀的是()A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、硫化氫C,D4、某些芳香族化合物的分子式為C7H8O,其中與FeCl3溶液混合后發(fā)生顯色反應(yīng)和不發(fā)生顯色反應(yīng)的種類(lèi)分別為(
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