第07講-醇(教師版)

第07講第07講醇知識導(dǎo)航知識導(dǎo)航知識預(yù)習(xí)知識預(yù)習(xí)一、醇的定義、分類、命名1.定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物。2.官能團(tuán)：羥基（—OH）。3.分類（1）根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可以分為一元醇、二元醇和多元醇。（2）由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，如甲醇、乙醇等，通式為______________，可簡寫為R-OH。（3）分子里含有兩個或兩個以上羥基的醇，分別叫做二元醇和多元醇，如乙二醇、丙三醇。 乙二醇 丙三醇（甘油）【答案】CnH2n+1OH二、甲醇、乙二醇、丙三醇的性質(zhì)與用途1.甲醇（CH3OH）是無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃。甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。2.乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。三、醇的物理性質(zhì)1.沸點(diǎn)（1）飽和一元醇的熔沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_________。（2）碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越_______。（3）相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)_________烷烴的沸點(diǎn)。（________的影響）2.溶解性醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原了數(shù)的增加而__________。（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。）3.密度醇的密度比水的密度小?！敬鸢浮吭龃蟾吒哂跉滏I降低四、醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代，同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。1.取代反應(yīng)（1）醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。如乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷：_______________________________________。（制備溴乙烷的方法之一）【答案】+CH3CH2Br+H2O（2）乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右，每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。反應(yīng)方程式：_______________________________________?！敬鸢浮恳颐咽且环N無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。資料卡片——醚像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結(jié)構(gòu)可用像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。2.消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時生成乙烯：_________________________________________?！敬鸢浮抠Y料卡片——有機(jī)里的氧化/還原反應(yīng)1.1.氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)。2.還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。3.氧化反應(yīng)（1）乙醇的催化氧化：（2）乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化CH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛 乙酸對點(diǎn)訓(xùn)練對點(diǎn)訓(xùn)練題型一：醇的定義、命名、物理性質(zhì)【變1】下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是（）A． B．C． D．CH3CH2OH【答案】B【詳解】A．不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物；含有羥基，屬于醇類；A不符合題意；B．含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；也含有羥基，且羥基沒有和苯環(huán)相連，屬于醇類；B符合題意；C．含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；也含有羥基，且羥基和苯環(huán)相連，屬于酚類；C不符合題意；D．CH3CH2OH不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物；含有羥基，屬于醇類；D不符合題意；答案為B?！纠?】有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是A．2-甲基-1-溴丙烷B．2-甲基-3-丁烯C．3-丁醇D．1，3，4-三甲苯【答案】A【詳解】A．符合鹵代烴的系統(tǒng)命名方法，A正確；B．應(yīng)該從離碳碳雙鍵較近的一端為起點(diǎn)，給主鏈上C原子編號，以確定碳碳雙鍵和支鏈連接在主鏈上的位置，該物質(zhì)名稱為3-甲基-1-丁烯，B錯誤；C．應(yīng)該從離-OH較近的一端為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，以確定-OH在主鏈上的位置，該物質(zhì)名稱為2-丁醇，C錯誤；D．應(yīng)該盡可能使取代基的編號最小，該物質(zhì)名稱應(yīng)該為1，2，4-三甲苯，D錯誤；故合理選項(xiàng)是A?！咀?】下列物質(zhì)中，沸點(diǎn)最高的是A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC．CH3OH D．CH3CH2CH2CH2OH【答案】D【詳解】因?yàn)榇嫉姆肿又g有通過醇羥基相連的氫鍵，所以穩(wěn)定性高于CH3CH2CH3，一元正醇，C原子數(shù)越多，沸點(diǎn)也越高，沸點(diǎn)越高D為4個碳原子，碳原子最多，相對分子量最大，沸點(diǎn)最高，綜上所述故選D。題型二：醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【例4】乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖。下列關(guān)于乙醇在不同的反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說法錯誤的是A．與金屬鈉反應(yīng)時，只有鍵①斷裂B．在Ag催化下與O2反應(yīng)時，鍵①、③斷裂C．與CuO反應(yīng)時，只有鍵①斷裂D．與濃硫酸共熱至170℃時，鍵②、⑤斷裂【答案】C【詳解】A．與金屬鈉反應(yīng)時，羥基上氫原子變?yōu)闅錃?，只有鍵①斷裂，A正確；B．在Ag催化下與O2反應(yīng)時生成乙醛，鍵①、③斷裂，B正確；C．與CuO反應(yīng)時生成乙醛，只有鍵①、③斷裂，C錯誤；D．與濃硫酸共熱至170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，鍵②、⑤斷裂，D正確；答案選C?！咀?-2】分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，A、B、C、D、CH3(CH2)5CH2OH（1）可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是___________(用字母表示，下同)（2）不能發(fā)生催化氧化的是___________（3）可以發(fā)生催化氧化生成醛的是___________（4）能被催化氧化為酮的有___________種，其氧化產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示兩組峰的酮的結(jié)構(gòu)簡式為___________【答案】（1）C（2）B（3）D（4）2【分析】（1）有機(jī)物可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴，說明該醇中與?OH相連C的兩個鄰位C原子上有H原子，且具有不對稱的結(jié)構(gòu)，滿足條件的為C，故答案為C（2）不能發(fā)生催化氧化，說明連接羥基的C原子上不含H原子，滿足條件的為B，故答案為B；（3）可以發(fā)生催化氧化生成醛，說明分子中與?OH相連的C原子上至少有2個H原子，滿足條件的為D，故答案為D；（4）能被催化氧化為酮，說明連接羥基的C原子上含有1個H原子，滿足條件的為A、C，總共有2種，其氧化產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示兩組峰，說明該氧化產(chǎn)物中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，該酮的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為2；。題型三：醇的化學(xué)性質(zhì)【變6-1】乙醇是生活中常見的有機(jī)物，下列有關(guān)乙醇的實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象正確的是

A.中酸性溶液會褪色，乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛

B.中鈉會在乙醇內(nèi)部上下跳動，上方的火焰為淡藍(lán)色

C.中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變?yōu)楹谏?/p>

D.中X是飽和NaOH溶液，X液面上有油狀液體生成【答案】B【解析】A.由于酸性溶液有強(qiáng)氧化性，乙醇最終被氧化為乙酸，故A錯誤；

B.鈉的密度大于乙醇，加入后先下沉，反應(yīng)過程中鈉表面產(chǎn)生的氫氣泡會使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置氣泡破裂后鈉又會下沉，氫氣燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰，故B正確；

C.灼熱的銅絲表面是黑色的氧化銅，氧化銅被乙醇還原為銅絲后重新變?yōu)榧t色，故C錯誤；

D.X應(yīng)該是飽和碳酸鈉溶液，故D錯誤；

故選B。【變7-1】對異丙基苯甲醇(N，結(jié)構(gòu)簡式為)可以用于制備香料。下列關(guān)于N的判斷正確的是A．不能被氧化 B．其苯環(huán)上的一氯代物一共有4種C．能和乙酸發(fā)生取代反應(yīng) D．分子內(nèi)所有碳原子均共平面【答案】C【詳解】A．對異丙基苯甲醇中含有羥甲基、與苯環(huán)相連的碳上有H，故能被氧化，A錯誤；B．根據(jù)等效氫原理可知，其苯環(huán)上的一氯代物一共有2種，B錯誤；C．對異丙基苯甲醇中含有羥基，能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C正確；D．對異丙基苯甲醇中含有異丙基，異丙基上三個碳原子最多只能2個碳原子與苯環(huán)共平面，故不可能分子內(nèi)所有碳原子共平面，D錯誤；故答案為：C?！咀?-3】異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡式、沸點(diǎn)及熔點(diǎn)如下表所示：異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/℃10882.3熔點(diǎn)/℃-10825.5下列說法錯誤的是A．在一定條件，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6C．用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴【答案】B【詳解】A．在一定條件，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴和水，故A正確；B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有四組峰，且面積之比是，故B錯誤；C．根據(jù)兩者熔點(diǎn)的不同，降溫時叔丁醇優(yōu)先凝結(jié)成固體而析出，故可用降溫結(jié)晶的方法將叔丁醇從二者的混合物中分離出來，故C正確；D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴：(CH3)2C=CH2，故D正確；故選B。題型四：醇的相關(guān)實(shí)驗(yàn)【例9】實(shí)驗(yàn)室制備1，2—二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br?？赡艽嬖诘闹饕狈磻?yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇制備1，2—二溴乙烷的裝置如圖所示：乙醇1，2—二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/g?cm-30.792.20.71沸點(diǎn)/℃78.513234.6熔點(diǎn)/℃-1309-116回答下列問題：（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是___(填正確選項(xiàng)前的字母)。a.引發(fā)反應(yīng)b.加快反應(yīng)速度c.防止乙醇揮發(fā)d.減少副產(chǎn)物乙醚生成（2）在裝置C中應(yīng)加入___，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體(填字母)。a.水b.氫氧化鈉溶液c.濃硫酸（3）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是___。（4）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用___洗滌除去(填正確選項(xiàng)前的字母)。a.水b.乙醇c.氫氧化鈉溶液（5）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用的___方法除去。（6）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是___；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是___?！敬鸢浮浚?）d（2）b（3）溴的顏色完全褪去（4）c（5）蒸餾（6）防止溴的揮發(fā)1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)為9℃，過度冷卻會變成固體而使進(jìn)氣導(dǎo)管堵塞【分析】根據(jù)題中圖示裝置可知，裝置A是制備乙烯氣體裝置，裝置B是安全瓶的作用；裝置C是除去乙烯氣體中混有的酸性氣體裝置；裝置D是乙烯氣體與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷的裝置；據(jù)此解答。（1）因?yàn)橐掖荚?40℃時發(fā)生分子間脫水(取代反應(yīng))生成乙醚，即CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，所以要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，d選項(xiàng)符合題意；答案為d。（2）濃硫酸具有脫水性，乙醇脫水后，有碳生成，C與濃硫酸反應(yīng)生成二氧化硫、二氧化碳，則裝置C中應(yīng)加入NaOH溶液，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體(SO2、CO2)，b選項(xiàng)符合題意；答案為b。（3）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)，即CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，則制備反應(yīng)結(jié)束時，溴完全反應(yīng)，判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是溴的顏色完全褪去；答案為溴的顏色完全褪去。（4）a．由于溴在水中溶解度較小，不能用水除溴，故a不符合題意；b．Br2與乙醇不反應(yīng)，不能除溴，故b不符合題意；c．NaOH會與溴發(fā)生反應(yīng)，即Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O，反應(yīng)后與1，2-二溴乙烷分層，分液即可分離，c選項(xiàng)符合題意；答案為c。（5）由表格中數(shù)據(jù)可知，乙醚與1，2-二溴乙烷的沸點(diǎn)差異較大，則若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去；答案為蒸餾。（6）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可防止溴的大量揮發(fā)，但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)較低(9℃)，過度冷卻會使1，2-二溴乙烷凝固而使進(jìn)氣導(dǎo)管堵塞；答案為防止溴的揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)較低(9℃)，過度冷卻會使1，2-二溴乙烷凝固而使進(jìn)氣導(dǎo)管堵塞。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列有機(jī)物命名正確的是A．2﹣乙基丙烷 B．2﹣甲基﹣2﹣丙烯C．鄰二甲苯 D．3—丁醇【答案】C【詳解】A．屬于烷烴，名稱為2﹣甲基丁烷，故A錯誤；B．屬于烯烴，名稱為2﹣甲基﹣1﹣丙烯，故B錯誤；C．屬于苯的同系物，名稱為鄰二甲苯，故C正確；D．屬于飽和一元醇，名稱為2—丁醇，故D錯誤；故選C?！揪?】關(guān)于醇的說法中正確的是A．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性B．乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣，說明乙醇的酸性很弱C．用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)該迅速升溫到140℃D．有機(jī)物可以發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化【答案】D【詳解】A．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇作燃料，具有還原性，A錯誤；B．乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣，只能說明乙醇分子中含有-OH，不能說明乙醇有酸性，B錯誤；C．濃硫酸和乙醇混合加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，C錯誤；D．有機(jī)物中，由于羥基連接的C原子上有H原子，所以可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)；由于羥基連接的C原子鄰位C原子上有H原子，因此可以發(fā)生消去反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是D?！揪?】（雙選）關(guān)于醇類的下列說法中正確的是（）A．羥基與烴基或苯環(huán)上的碳原子相連的化合物稱為醇B．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品D．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴【答案】CD【詳解】A．根據(jù)醇的定義可知：羥基與烴基相連形成的化合物叫醇，羥基與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為芳香醇；羥基與苯環(huán)上的碳原子相連的化合物有可能是酚，A錯誤；B．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，但由于羥基連接的烴基結(jié)構(gòu)不同，因而二者具有不同的化學(xué)性質(zhì)，B錯誤；C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，由于二者都含有親水基羥基，因而都易溶于水和乙醇，其中丙三醇與水混溶，因此可用于配制化妝品，C正確；D．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，由于含有羥基的醇分子極性增強(qiáng)，增加了分子之間的吸引力，使得醇類物質(zhì)的沸點(diǎn)高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴，D正確；故合理選項(xiàng)是CD?！揪?】金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是A．金合歡醇分子的分子式為C15H26OB．金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2D．金合歡醇與乙醇互為同系物【答案】D【詳解】A．有機(jī)物含有15個C原子、26個H原子、1個O原子，分子式為C15H26O，A正確；B．含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C．含有1個羥基，1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2，C正確；D．金合歡醇含有碳碳雙鍵，乙醇不含碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)相似，不是同系物，D錯誤；綜上所述答案為D?！揪?】已知：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO；利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛。相關(guān)數(shù)據(jù)如表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/g?cm-3水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說法中，不正確的是A．為防止產(chǎn)物進(jìn)一步氧化，應(yīng)將酸化的Na2Cr2O7

溶液逐滴加入正丁醇中B．當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90~95℃

，溫度計(jì)2示數(shù)在76℃

左右時，收集產(chǎn)物C．反應(yīng)結(jié)束，將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，粗正丁醛從分液漏斗上口倒出D．向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉，檢驗(yàn)其中是否含有正丁醇【答案】D【詳解】A.Na2Cr2O7溶在酸性條件下能氧化正丁醇，所以將酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，與題意不符，A不選；B.由反應(yīng)物和產(chǎn)物的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知，溫度計(jì)1保持在90~95℃，既可保證正丁醛及時蒸出，又可盡量避免其被進(jìn)一步氧化，溫度計(jì)2示數(shù)在76℃左右時，收集產(chǎn)物為正丁醛，與題意不符，B不選；C.正丁醛密度為0.8017g?cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛從分液漏斗上口倒出，與題意不符，C不選；D.正丁醇能與鈉反應(yīng)，但粗正丁醛中含有水，水可以與鈉反應(yīng)，所以無法檢驗(yàn)粗正丁醛中是否含有正丁醇，符合題意，D選。故選D?！揪?】分子式的同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，能被氧化為醛又能在濃硫酸作用下生成烯烴的有A．3種 B．4種 C．7種 D．8種【答案】A【詳解】分子式的同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，則說明含有羥基，又能能被氧化為醛又能在濃硫酸作用下生成烯烴，則說明羥基所連接的碳原子上有2個氫原子，且相鄰碳原子上含氫原子，即含有-CH2CH2OH，或，則其同分異構(gòu)體可以為CH3(CH2)4OH、(CH3)2CHCH2CH2OH和，共3種，故A項(xiàng)符合題意。答案選A?！揪?】醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。已知：溴乙烷及1-溴丁烷均難溶于水且二者在氫氧化鈉作用下會發(fā)生水解反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①R-OH+HBr→R-Br+H2O②可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯烴或醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)如表乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/(g·cm-3)0.78931.46040.80981.2758沸點(diǎn)/℃78.538.4117.2101.6請回答下列問題：（1）醇的水溶性_______(填“大于”“等于”或“小于”)相應(yīng)的溴代烴。（2）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，