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第03講分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)模塊一思維導(dǎo)圖串知識模塊二基礎(chǔ)知識全梳理(吃透教材)模塊三核心考點精準(zhǔn)練模塊四小試牛刀過關(guān)測1.理解共價鍵的極性、分子的空間結(jié)構(gòu)與分子極性的關(guān)系,學(xué)會判斷簡單分子極性的方法。2.了解范德華力的廣泛存在及對物質(zhì)性質(zhì)(如熔點、沸點)的影響。3.了解氫鍵的形成條件、類型和特點。列舉含有氫鍵的物質(zhì),知道氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)(熔點、沸點、溶解度)的影響。4.知道手性分子的定義及應(yīng)用?!緦W(xué)習(xí)新知】知識點一共價鍵的極性1.鍵的極性和分子的極性(1)鍵的極性由________原子形成的共價鍵,電子對會發(fā)生________,是極性鍵,極性鍵中的兩個鍵合原子,一個顯正電性(δ+),一個負(fù)電性(δ-)。由________原子形成的共價鍵,電子對不發(fā)生________,是非極性鍵。(2)分子的極性極性分子:分子的正電中心與負(fù)電中心________,使分子的某一個部分呈正電性(δ+)另一部分呈負(fù)電性(δ-)。非極性分子:分子的正電中心與負(fù)電中心________。(3)鍵的極性與分子的極性之間的關(guān)系①只含非極性鍵的分子一定是________分子。②含有極性鍵的分子,當(dāng)分子中各個鍵的極性的向量和等于零時,是______分子,否則是_______分子。2.鍵的極性對化學(xué)性質(zhì)的影響鍵的極性對物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有重要影響。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量,pKa越小,酸性________。羧酸的酸性大小與其分子的組成和結(jié)構(gòu)有關(guān)。(1)三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的,這是由于氟的電負(fù)性________氯的電負(fù)性,F(xiàn)—C的極性________Cl—C的極性,使F3C—的極性________Cl3C—的極性,導(dǎo)致三氟乙酸的羧基中的羥基極性更_______,更________出氫離子,酸性________。(2)烴基(符號R—)是推電子基團(tuán),烴基越長推電子效應(yīng)越大,使羧基中的烴基的極性________,羧酸的酸性________。甲酸的酸性________乙酸的,乙酸的酸性________丙酸的……隨著烴基________,酸性的差異越來________。知識點二分子間作用力1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)定義及實質(zhì):分子間普遍存在作用力稱為范德華力,其實質(zhì)是________作用。(2)特征:范德華力很弱,比化學(xué)鍵的鍵能_____________數(shù)量級。(3)影響因素①分子結(jié)構(gòu)和組成相似的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,范德華力________。②分子的極性越大,范德華力________。(4)對物質(zhì)性質(zhì)的影響:范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì),范德華力越強,物質(zhì)的熔點、沸點________。①對物質(zhì)熔、沸點的影響通常組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,范德華力________,物質(zhì)的熔、沸點________。如熔、沸點:F2________Cl2________Br2________I2;CF4________CCl4________CBr4________CI4。相對分子質(zhì)量相近的物質(zhì),分子的極性越小,范德華力________,物質(zhì)的熔、沸點________。如熔、沸點:N2________CO。②對物質(zhì)溶解性的影響溶質(zhì)分子與溶劑分子間的范德華力越大,則溶質(zhì)分子的溶解度________。如I2、Br2與苯分子間的范德華力較大,故I2、Br2________溶于苯中,而水與苯分子間的范德華力很小,故水________溶于苯中。2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)定義:氫鍵是由已經(jīng)與________很大的原子形成共價鍵的________原子(如水分子中的氫)與另一個________很大的原子(如水分子中的氧)之間的________。氫鍵不屬于化學(xué)鍵,屬于一種較弱的作用力,比化學(xué)鍵的鍵能___________數(shù)量級。(2)表示方法:通常用X—H…Y—表示氫鍵,其中X、Y為N、O、F,“—”表示的________,“…”表示形成的________。(3)形成條件①氫原子位于X原子和Y原子之間。②X、Y原子所屬元素通常具有很大的________和________的原子半徑,主要是________。(4)氫鍵的類型氫鍵分為________氫鍵和________氫鍵。①分子內(nèi)氫鍵鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的羥基與醛基之間形成的氫鍵是分子內(nèi)氫鍵。②分子間氫鍵如水分子之間、氨分子之間、氟化氫分子之間以及水分子與氨分子之間、水分子與氟化氫分子之間、氨分子與氟化氫分子之間、對羥基苯甲醛分子間均存在分子間氫鍵。(5)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響:①氫鍵對物質(zhì)熔、沸點的影響存在著分子間氫鍵的物質(zhì)一般具有________的熔點和沸點。能形成分子內(nèi)氫鍵的物質(zhì)的熔、沸點比能形成分子間氫鍵的物質(zhì)的________。如鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵,而對羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵,當(dāng)對羥基苯甲醛熔化時,需要較多的能量克服分子間氫鍵,所以對羥基苯甲醛的熔、沸點________鄰羥基苯甲醛的熔、沸點。②氫鍵對物質(zhì)溶解度的影響如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶解度________。由于氨分子與水分子間能形成________,且都是________分子,所以NH3________溶于水。低級的醇、醛、酮等可溶于水,都與它們的分子能與水分子形成________有關(guān)。③氫鍵的存在引起密度的變化由于水分子之間的氫鍵,水結(jié)冰時體積變大而密度________;冰融化成水時,體積變小而密度________;在接近水的沸點的水蒸氣中存在相當(dāng)量的水分子因氫鍵而相互“締合”,形成“締合分子”,導(dǎo)致這種水蒸氣的相對分子質(zhì)量比用化學(xué)式H2O計算出來的相對分子質(zhì)量________。3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律:非極性溶質(zhì)一般能溶于________性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于________溶劑。如蔗糖和氨________于水,________于四氯化碳。而萘和碘卻________于四氯化碳,________于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素:主要有溫度、壓強等。②氫鍵:溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性________。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性:溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性________。如乙醇與水________,而戊醇在水中的溶解度明顯________?!窘涣饔懻摗克肿娱g存在一種叫“氫鍵”的相互作用(介于范德華力與化學(xué)鍵之間)彼此結(jié)合而形成(H2O)n。在冰中每個水分子被4個水分子包圍形成變形的正四面體,通過“氫鍵”相互連接成龐大的分子,其結(jié)構(gòu)示意圖如圖所示。(1)氫鍵的鍵能遠(yuǎn)大于范德華力,氫鍵屬于化學(xué)鍵嗎?上圖中1mol冰中有多少mol氫鍵?(2)第ⅥA族元素的氫化物為H2O、H2S、H2Se、H2Te,試比較它們?nèi)?、沸點的高低順序,并指出“H2O”反常的原因是什么?(3)冰的密度小于水的原因是什么?(4)為什么NH3極易溶于水而CH4難溶于水?【歸納小結(jié)】物質(zhì)溶解性的判斷與比較(1)依據(jù)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑;極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑。(2)依據(jù)溶質(zhì)與溶劑之間是否存在氫鍵如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶質(zhì)溶解度增大,且氫鍵作用力越大,溶解性越好。如NH3、HF極易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因為它們與水分子間形成氫鍵。(3)依據(jù)分子結(jié)構(gòu)的相似性溶質(zhì)與溶劑分子結(jié)構(gòu)的相似程度越大,其溶解度越大。如烴基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。知識點三分子的手性1.手性異構(gòu)體具有完全相同的________和__________的一對分子,如同左手與右手一樣互為________,卻在三維空間里___________,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。2.手性分子有____________的分子叫做手性分子。如:乳酸()分子。3.手性碳原子的確定(1)碳原子連接了四個________的原子或原子團(tuán),形成的化合物存在手性異構(gòu),則該碳原子稱為手性碳原子。如,其中*C即為手性碳原子。(2)不飽和碳原子(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等中的碳原子)一定不是手性碳原子。4.手性分子的應(yīng)用(1)醫(yī)藥:現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。對于手性藥物,一個異構(gòu)體可能是________的,而另一個異構(gòu)體可能是________甚至是________的。(2)手性合成:2001年,諾貝爾化學(xué)家授予三位用____________生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法,可以只得到或者主要得到一種____________,這種獨特的合成方法稱為手性合成。(3)手性催化劑:手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握手。核心考點一:共價鍵的極性【例1】下列化合物中,化學(xué)鍵的類型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是()A.CO2和SO2 B.CH4和PCl3C.BF3和NH3 D.HCl和HI【歸納小結(jié)】1.鍵的極性與分子的極性的關(guān)系2.分子極性的判斷方法(1)只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子都是非極性分子。如O2、H2、P4、C60。(2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子。如HCl、HF、HBr。(3)含有極性鍵的多原子分子,空間結(jié)構(gòu)對稱的是非極性分子;空間結(jié)構(gòu)不對稱的是極性分子。(4)判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗規(guī)律①若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素所在的主族序數(shù),則為非極性分子;若不等,則為極性分子。②若中心原子有孤電子對,則為極性分子;若無孤電子對,則為非極性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4為非極性分子;H2S、SO2、NH3、PCl3為極性分子。3.有機羧酸的酸性大小與分子組成和結(jié)構(gòu)的關(guān)系(1)含鹵素原子的一元羧酸的酸性①含相同個數(shù)的不同鹵素原子的羧酸,鹵素原子的電負(fù)性越大,酸性越強。②含不同數(shù)目的同種鹵素原子的羧酸,鹵素原子的數(shù)目越多,羧酸的酸性越強。(2)只含烴基的一元羧酸的酸性烴基越長,羧酸的酸性越弱;隨著烴基的加長,酸性的差異越來越小。(3)只含烴基的多元羧酸的酸性烴基所含碳原子數(shù)越少,羧基個數(shù)越多,酸性越強?!咀兪接?xùn)練】已知N、P同屬于元素周期表的第ⅤA族元素,N在第二周期,P在第三周期。NH3分子呈三角錐形,N原子位于錐頂,3個H原子位于錐底,N—H間的夾角是107°。(1)基態(tài)氮原子最外層電子排布式為________________;氮離子(N3-)核外有________種運動狀態(tài)不同的電子;N4分子的空間結(jié)構(gòu)為,它是一種________(填“極性”或“非極性”)分子。(2)PH3分子與NH3分子的空間結(jié)構(gòu)________(填“相同”“相似”或“不相似”),P—H________(填“有”或“無”)極性,PH3分子________(填“有”或“無”)極性。核心考點二:分子間作用力【例2】下列對一些實驗事實的理論解釋不正確的是()選項實驗事實理論解釋A溴單質(zhì)、碘單質(zhì)在四氯化碳中的溶解度比在水中大溴單質(zhì)、碘單質(zhì)和四氯化碳都為非極性分子B鹵素單質(zhì)從F2到I2,在常溫、常壓下的聚集狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)范德華力逐漸增大C在常溫常壓下,1體積水可以溶解700體積氨氣氨是極性分子且有氫鍵影響DHF的沸點高于HClH—F的鍵長比H—Cl的短【歸納小結(jié)】物質(zhì)溶解性的判斷與比較(1)依據(jù)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑;極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑。(2)依據(jù)溶質(zhì)與溶劑之間是否存在氫鍵如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶質(zhì)溶解度增大,且氫鍵作用力越大,溶解性越好。如NH3、HF極易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因為它們與水分子間形成氫鍵。(3)依據(jù)分子結(jié)構(gòu)的相似性溶質(zhì)與溶劑分子結(jié)構(gòu)的相似程度越大,其溶解度越大。如烴基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小?!咀兪接?xùn)練1】下列物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律與分子間作用力無關(guān)的是()A.在相同條件下,NH3在水中的溶解度大于CH4B.HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱C.F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點逐漸升高D.CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸點逐漸升高【變式訓(xùn)練2】關(guān)于氫鍵,下列說法正確的是()A.分子中有N、O、F原子,分子間就存在氫鍵B.因為氫鍵的存在,比的熔、沸點高C.由于氫鍵比范德華力強,所以H2O分子比H2S分子穩(wěn)定D.“可燃冰”——甲烷水合物(例如:CH4·8H2O)中CH4與H2O之間存在氫鍵核心考點三:分子的手性【例3】下列說法不正確的是()A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同【變式訓(xùn)練】當(dāng)一個碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)時,該碳原子叫做手性碳原子。下列化合物中含有2個手性碳原子的是()A.B.C.D.【基礎(chǔ)練】1.下列有關(guān)分子的敘述中,錯誤的是()。A.非極性分子中只含有非極性鍵,因而分子本身也沒有極性B.非極性分子可以含有極性鍵,但分子的正負(fù)電荷中心必須重合C.非極性分子可以含有極性鍵,但各個鍵的極性的向量和必須等于零D.雙原子分子的化合物一定是極性分子2.下列關(guān)于氫鍵X-H…Y的說法中,錯誤的是()。A.氫鍵是共價鍵的一種B.同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵C.X、Y元素具有很大的電負(fù)性,是氫鍵形成的基本條件D.氫鍵能增大很多物質(zhì)分子之間的作用力,導(dǎo)致沸點升高3.下列敘述中,正確的是()。A.是極性分子,分子中N處在3個H所組成的三角形的中心B.是非極性分子,分子中C處在4個Cl所組成的正方形的中心C.是極性分子,分子中O不處在2個H所連成的直線的中央D.是非極性分子,分子中C不處在2個O所連成的直線的中央4.下列各組物質(zhì)中,都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的是()。A.和 B.和HClC.和 D.和5.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()。A.氯化氫易溶于水 B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于 D.酒精易溶于水6.已知的空間結(jié)構(gòu)為V形,分子中正電中心和負(fù)電中心不重合,則下列關(guān)于和在水中的溶解度的敘述中,正確的是()。A.在水中的溶解度和的一樣B.在水中的溶解度比的小C.在水中的溶解度比的大D.無法比較7.正誤判斷,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)極性分子中可能含有非極性鍵()(2)非極性分子中可能含有極性鍵()(3)乙醇分子和水分子間只存在范德華力()(4)氫鍵(X—H…Y)中三原子在一條直線上時,作用力最強()(5)“X—H…Y”三原子不在一條直線上時,也能形成氫鍵()(6)比穩(wěn)定是因為水分子間存在氫鍵()(7)可燃冰()中甲烷分子與水分子間形成了氫鍵()(8)鹵素單質(zhì)、鹵素氫化物、鹵素碳化物(即)的熔、沸點均隨著相對分子質(zhì)量的增大而升高()8.請解釋下列現(xiàn)象:(1)同樣是三原子分子,水分子有極性而二氧化碳分子沒有極性。(2)同樣是直線形非極性分子,常溫下二氧化碳是氣體而二硫化碳是液體。(3)乙醇與水互溶,而1-戊醇在水中的溶解度卻很小。(4)同樣是三角錐形的氫化物,氨氣在水中極易溶解,并且很容易液化(常用作冷庫中的制冷劑),而同主族的磷化氫()卻沒有這些性質(zhì)。9.氯化硼熔點為-107℃,沸點為12.5℃,其分子中鍵與鍵之間的夾角為120°,有關(guān)敘述不正確的是()A.硼原子為雜化B.中的B—Cl鍵鍵長中的B—F鍵鍵長C.氯化硼分子呈平面三角形D.氯化硼分子屬于非極性分子10.下列敘述中正確的是()A.是極性分子,N原子處于3個H原子所組成的三角形的中心B.是非極性分子,C原子處在4個Cl原子所組成的正方形的中心C.是極性分子,O原子不處在2個H原子所連成的線段的中心D.是非極性分子,C原子不處在2個O原子所連成的線段的中心【提升練】1.S2Cl2是橙黃色液體,少量泄漏會產(chǎn)生有窒息性的氣體,噴水霧可減慢揮發(fā),并產(chǎn)生酸性懸濁液,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于S2Cl2的說法錯誤的是()A.為非極性分子B.分子中既含有極性鍵,又含有非極性鍵C.與S2Br2結(jié)構(gòu)相似D.分子中S—Cl的鍵能大于S—S的鍵能2.中科院國家納米科學(xué)中心宣布,該中心科研人員在國際上首次“拍”到氫鍵的“照片”,實現(xiàn)了氫鍵的實空間成像,為“氫鍵的本質(zhì)”這一化學(xué)界爭論了80多年的問題提供了直觀證據(jù)。這不僅將人類對微觀世界的認(rèn)識向前推進(jìn)了一大步,也為在分子、原子尺度上的研究提供了更精確的方法。下列說法中正確的是()A.由于氫鍵的存在,水分子中氫氧鍵鍵角是105°B.氫鍵是自然界中最重要、存在最廣泛的化學(xué)鍵之一C.由于氫鍵的存在,沸點順序:HCl>HBr>HI>HFD.乙醇分子與水分子之間存在范德華力和氫鍵3.在有機物分子中,連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子,具有手性碳原子的化合物具有光學(xué)活性。結(jié)構(gòu)簡式如圖所示的有機物分子A中含有一個手性碳原子,該有機物具有光學(xué)活性。當(dāng)該有機物發(fā)生下列化學(xué)變化時,生成的新有機物無光學(xué)活性的是()A.分子A中的—CHO轉(zhuǎn)化為—COOHB.與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)C.與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D.分子A中的—CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成—CH2OH4.水分子間存在一種“氫鍵”的作用(作用力介于范德華力與化學(xué)鍵之間)彼此結(jié)合而形成(H2O)n。在冰中每個水分子被4個水分子包圍形成變形的正四面體,通過“氫鍵”相互連接成龐大的分子晶體。(1)1mol冰中有________mol“氫鍵”。(2)水蒸氣中常含有部分(H2O)2,要確定(H2O)2的存在,可采用的方法是________。A.把1L水蒸氣冷凝后與足量金屬鈉反應(yīng),測產(chǎn)生氫氣的體積B.把1L水蒸氣通過濃硫酸后,測濃硫酸增重的質(zhì)量C.該水蒸氣冷凝后,測水的pHD.該水蒸氣冷凝后,測氫氧原子個數(shù)比(3)水分子可電離生成兩種含有相同電子數(shù)的粒子,其電離方程式為____________________。已知在相同條件下雙氧水的沸點明顯高于水的沸點,其可能原因是____________________________。(4)在冰的結(jié)構(gòu)中,每個水分子與相鄰的4個水分子以氫鍵相連接。在冰晶體中除氫鍵外,還存在范德華力(11kJ/mol)。已知冰的升華熱是51kJ/mol,則冰晶體中每個氫鍵的能量是_______
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