有機合成(第3課時-有機合成路線的設(shè)計方法)(習題精練)(原卷版)

試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁有機合成課時3有機合成路線的設(shè)計方法一、單選題1．（2022·江蘇連云港·高二期中）一種以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：已知①H2C=CH2；②丙的結(jié)構(gòu)簡式為：下列說法正確的是A．甲的結(jié)構(gòu)簡式為 B．乙中含有的官能團只有碳碳雙鍵C．由乙生成丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng) D．丙屬于芳香族化合物2．（2022·全國·高三專題練習）化合物M是一種新型超分子晶體材料，由X、Y、HClO4、以CH3COCH3為溶劑反應(yīng)制得(如圖)。下列敘述正確的是++HClO4A．X分子中的溴原子可由苯與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)引入B．“-NH2”具有堿性，可由“-NO2”通過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成C．Y分子中所有原子可能共平面，且Y與互為同系物D．X、Y、M都不能發(fā)生加成反應(yīng)3．（2022·北京八中高二期中）萜二醇是一種醫(yī)藥上的咳嗽祛痰劑，可由檸檬烯在酸性條件下與水加成得到，其原理如圖所示。下列說法中，正確的是A．檸檬烯的分子式是 B．萜二醇能被氧化為萜二醛C．萜二醇能在氫氧化鈉的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng) D．檸檬烯的同分異構(gòu)體不可能為芳香烴4．（2022·安徽·合肥市第八中學高二期中）有機物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗腫瘤作用，可由化合物X在一定條件下合成：下列說法正確的是A．不能用FeCl3溶液鑒別X與YB．X分子中所有原子一定在同一平面上C．1molY與NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2molD．1molX與溴水充分反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為3mol5．（2022·江西省臨川第二中學高二期中）2022年北京冬奧會被譽為科技奧運綠色奧運。為減少空氣阻力，短道速滑競賽服的手腳處使用了蜂窩樣式的聚氨酯材料。二苯基甲烷二異氰酸脂()是制備聚氨酯的原料之一，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是A．易溶于水及有機溶劑B．分子中所有碳原子可能共平面C．能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)D．苯環(huán)上的二氯代物有10種6．（2022·湖南湘西·高二期中）2-苯丙烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，對其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的描述錯誤的是A．分子式為C9H10 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng) D．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成7．（2022·江西·奉新縣第一中學高二階段練習）化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法正確的是A．甲分子中所有碳原子一定處于同一平面B．乙中含有3個手性碳原子C．乙能與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)，且1mol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)D．NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可用來鑒別化合物甲、乙8．（2022·北京順義·二模）特種高分子功能材料N合成路線如下。其中芳香族化合物M能與NaOH溶液反應(yīng)生成一種鈉鹽和氨氣；化合物Z苯環(huán)上的一氯代物只有一種。下列說法正確的是A．對苯二甲酸的核磁共振氫譜有3組峰B．化合物M中含有—NO2C．化合物Z與苯胺互為同系物D．高分子N的結(jié)構(gòu)簡式可表示為：9．（2021·重慶·高二期末）我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線如下圖所示，有關(guān)說法不正確的是A．過程①發(fā)生了加成反應(yīng)B．過程②有C-H鍵、C-O鍵、C-C鍵的斷裂和形成C．該反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有間二甲苯D．M的結(jié)構(gòu)簡式為10．（2022·重慶·二模）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是A．阿魏酸中存在順反異構(gòu)，與氫氣完全加成后的產(chǎn)物不含手性碳原子B．香蘭素、阿魏酸均可與溶液反應(yīng)C．阿魏酸的加聚產(chǎn)物不能使溴水褪色D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物有4種11．（2022·全國·高三專題練習）聚苯丙生是一種可生物降解的高分子。其結(jié)構(gòu)可以表示為-Xm-Yn-Xp-Yq-，其中，X的結(jié)構(gòu)為，Y的結(jié)構(gòu)為。已知：兩分子一元羧酸可發(fā)生脫水反應(yīng)：R—COOH+HOOC—R'→RCOOCOR'+H2O。下列說法不正確的是A．合成聚苯丙生的每個單體都含有2個羧基B．聚苯丙生含有的官能團是酯基、醚鍵C．合成聚苯丙生的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)D．m、n、p、q的值影響聚苯丙生的降解速率12．（2013·湖北·高二競賽）普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)C．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)13．（2021·甘肅·武威第八中學高二期末）由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加熱、常溫、KOH水溶液/加熱C氧化、取代、消去加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去、加成、取代NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱A．A B．B C．C D．D14．（2020·江蘇·高二競賽）一種2-甲基色酮內(nèi)酯(Y)可通過下列反應(yīng)合成。下列說法正確的是A．1molX與濃溴水反應(yīng)最多能與3molBr2加成B．X、Y分子中所有碳原子均處于同一平面C．一定條件下，X可以發(fā)生加成、縮聚、消去、氧化反應(yīng)D．Y與H2完全加成，每個產(chǎn)物分子中含有6個手性碳原子15．（2021·河南·高二期末）下列說法錯誤的是A．科爾伯－斯密特反應(yīng)的反應(yīng)歷程為，其中a物質(zhì)含有3種官能團B．根據(jù)Knoevenagel反應(yīng)+CH2(CO2H)2，推理+CH2(CN)2也可發(fā)生C．科爾伯反應(yīng)2CH3COO-·CH3→CH3-CH3中，在電解池的陰極生成乙烷D．漢斯狄克反應(yīng)機理為RCOOAgR·RBr，可以用乙酸制取甲烷第II卷（非選擇題）請點擊修改第II卷的文字說明二、填空題16．（2022·四川省瀘縣第四中學高二期中）分析下列有機化合物，完成填空。①CH4②C2H4③C2H2④⑤⑥⑦⑧(1)①~⑧中，屬于苯的同系物的是________________(填序號，下同)(2)①分子的空間構(gòu)型為_______，②中碳原子的雜化方式為_______(3)相同質(zhì)量的①②③中，在相同狀況下體積最小的是_____________，完全燃燒時消耗O2最多的是_____________。(4)以⑧為原料制備TNT的化學方程式為_______。(5)④的系統(tǒng)命名為：_______。(6)若將CH4、O2和氫氧化鈉溶液組成燃料電池，則電池的負極反應(yīng)式為____________。17．（2021·河南許昌·一模）有機物K()是一種常用的賦香劑，可以采用廢棄的油脂合成。其合成路線如圖所示。已知：①R-BrR-MgBr；②R1-CHO回答下列問題：(1)下列關(guān)于油脂的說法正確的有_______(填字母代號)。a.油脂與蛋白質(zhì)、淀粉均屬于高分子營養(yǎng)物質(zhì)b.油脂能為人體提供熱能，還能提供必需的脂肪酸c.天然油脂屬于純凈物，水解產(chǎn)物一定含有甘油d.油脂在酸性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，該反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)e.油脂的氫化又叫硬化，屬于加成反應(yīng)(2)K分子中含有官能團的名稱為_______；C→D的反應(yīng)類型為_______。(3)檢驗G中官能團常用試劑是_______。；X的名稱為_______。(4)D-E的化學反應(yīng)方程式為_______。(5)M是D的同分異構(gòu)體。M分子核磁共振氫譜顯示有四種峰，峰面積之比為3：2：1：1.M可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______（寫兩種）。(6)寫出以乙醇為有機原料設(shè)計合成2-丁醇的路線圖(其他無機試劑任選)________。18．（2021·全國·高二課時練習）華法林(物質(zhì)F)是一種香豆素類抗凝劑，在體內(nèi)有對抗維生素K的作用，可用于預防血栓栓塞類疾病。某種合成華法林的路線如圖所示，請回答相關(guān)問題。(1)物質(zhì)B的名稱是___________，物質(zhì)E中的含氧官能團名稱是___________。(2)A→B的氧化劑可以是___________(填標號)a.銀氨溶液

b.氧氣

c.新制Cu(OH)2

d.酸性KMnO4溶液(3)C→D的化學方程式是___________，反應(yīng)類型是___________。(4)物質(zhì)C的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個取代基；

②含有－COO－結(jié)構(gòu)且不含甲基(5)寫出E與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式______________。19．（2014·上海浦東新·二模）（1）馬來酐是一種有機試劑和有機合成原料，是丁烯二酸的酸酐。欲由1，3-丁二烯為原料制取丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)，設(shè)計如下四種路徑(其中“氧化”指用強氧化劑將醇羥基氧化為羧基)。A．①1，4-加成②水解③氧化B．①1，4-加成②+H2O③水解④氧化⑤消去并酸化C．①1，4-加成②+HCl③水解④氧化⑤消去并酸化D．①1，4-加成②水解③+HCl④氧化⑤消去并酸化①以上路徑設(shè)計中最合理的是___(選擇填空)。②工業(yè)上可由乙炔或乙醛等為原料制取1，3-丁二烯。若實驗室改由2-丁烯為原料制取少量1，3-丁二稀，首先考慮的比較合適的反應(yīng)是___。(選擇填充)a.加HBr

b.加H2O

c.加Br2

d.取代反應(yīng)（2）假定苯分子結(jié)構(gòu)是而不是，即假定苯仍具有普通烯烴的性質(zhì)，則一分子該“環(huán)己三烯”在催化劑作用下與一分子H2發(fā)生加成反應(yīng)后產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式是___。（3）鹵代烴的消去反應(yīng)可借助于NaOH醇溶液，如：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O若其中的NaOH用C2H5ONa(乙醇鈉)代替則反應(yīng)更完全，上述反應(yīng)方程式可相應(yīng)改寫為(填寫完成)：CH3CH2CH2Br+C2H5ONaCH3CH=CH2+___（4）將少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液，寫出反應(yīng)的化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。____。20．（2018·河南·林州一中高二期中）有機合成中碳環(huán)的形成非常重要。（1）重氮甲烷()在加熱或光照時分解成碳烯(∶CH2)：。碳烯與烯烴反應(yīng)，生成含有三元環(huán)的環(huán)狀化合物，如：。則根據(jù)反應(yīng)，回答下列問題：①寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。②上述反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________________。③1molM在氧氣中完全燃燒，最多能消耗________molO2。④下列有關(guān)的說法正確的是____________a.能使酸性KMnO4溶液褪色

b.核磁共振氫譜有四組吸收峰

c.屬于烯烴（2）1928年，狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：，這種反應(yīng)被稱為狄爾斯一阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng)。據(jù)此回答下列問題：①現(xiàn)有反應(yīng)，則物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。②物質(zhì)與物質(zhì)發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”的生成物為______________________。21．（2017·江西宜春·高三階段練習）請根據(jù)下圖作答：已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：（1）反應(yīng)①所屬的有機反應(yīng)類型是_______________反應(yīng)。（2）反應(yīng)③的化學方程式____________________