必考點(diǎn)05-鹵代烴準(zhǔn)練-(原卷版)

必考點(diǎn)05-鹵代烴題型一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1．（2021·安徽省含山中學(xué)）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)是A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解例2．(2021江蘇淮安高二月考)2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種例3.（2021·長沙市明德中學(xué)高二開學(xué)考試）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中不正確的是()A．該物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)B．該物質(zhì)不能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類D．該物質(zhì)可使溴水褪色例4．（2020·湖南常德市一中高二月考）如圖裝置也可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，下列說法不正確的是()A．水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻 B．實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)產(chǎn)物難溶于水，故此裝置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液例5．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:AB(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是,反應(yīng)②的反應(yīng)類型是,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是,反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

【解題技巧提煉】1．鹵代烴概念與分類2．鹵代烴的命名：一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．鹵代烴的物理性質(zhì)4．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O題型二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)、制取鹵代烴的方法例1．（2021·哈爾濱市·黑龍江實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末）下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中D．檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色例2.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖,其為無色透明液體,微溶于水,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要用于有機(jī)合成及用作溶劑等。下列有關(guān)該鹵代烴的敘述正確的是()A.分子式為C4H8ClB.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.該鹵代烴的名字為2-氯丁烷D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種例3.（2020·四川成都市·高二月考）甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()A．CHCl3不存在同分異構(gòu)體B．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C．CH4中的C—H鍵是極性鍵D．CH4分子中四個(gè)鍵的鍵角、鍵長都相等【解題技巧提煉】1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。2．制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。工業(yè)上制備氯乙烷時(shí)，常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取，因?yàn)橐蚁┡c氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。3．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2020江蘇南京高二檢測(cè))下列反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)B.丙烯與氯化氫的加成反應(yīng)C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應(yīng)D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)2．（2021·浙江高二月考）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說法正確的是()ABCA．環(huán)戊烷屬于不飽和烴B．A的結(jié)構(gòu)簡式是C．反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的醇溶液D．加入溴水，若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為3．（2020·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考）由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)KOH

醇溶液加熱；KOH

水溶液加熱；常溫B消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)NaOH

水溶液加熱；常溫；NaOH

醇溶液加熱C氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)加熱；KOH

醇溶液加熱；KOH

水溶液加熱D消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；水解反應(yīng)NaOH

醇溶液加熱；常溫；NaOH

水溶液加熱4．（2020·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考）下列鹵代烴，能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是A． B．C． D．題型二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)、制取鹵代烴的方法1．下列實(shí)驗(yàn)方案不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案A.證明溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)有乙烯生成向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反應(yīng)后產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液B.檢驗(yàn)鹵代烴中鹵原子的種類將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，取冷卻后反應(yīng)液滴加硝酸酸化，滴加硝酸銀溶液C.驗(yàn)證乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化將電石與飽和食鹽水反應(yīng)生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察溶液是否褪色D.驗(yàn)證苯和液溴在的催化下發(fā)生取代將反應(yīng)產(chǎn)生的混合氣體先通入四氯化碳溶液再通入

溶液中，觀察是否有淡黃色沉淀生成A.A B.B C.C D.D2．證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是加入硝酸銀溶液

加入氫氧化鈉溶液

加熱加入蒸餾水

加入稀硝酸至溶液呈酸性

加入氫氧化鈉醇溶液A. B. C. D.【答案】B【解析】檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，應(yīng)在堿性條件下加熱水解或堿性醇溶液條件下發(fā)生消去，最后加入硝酸酸化，加入硝酸銀，觀察是否有黃色沉淀生成，所以操作順序?yàn)?，故B正確。故選B。3．(2021河北唐山高二期中)為了檢驗(yàn)1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 ()①取該氯代烴少許,與NaOH水溶液共熱后,冷卻,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液②取該氯代烴少許,加入AgNO3溶液③取該氯代烴少許,與NaOH水溶液共熱,然后加入AgNO3溶液④取該氯代烴少許,與NaOH的乙醇溶液共熱后,冷卻,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液A.①③B.①④C.③④D.②④4．(2020河北邢臺(tái)二中高二下期末)下圖裝置可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的生成物乙烯。下列說法不正確的是 ()A.該反應(yīng)為消去反應(yīng)B.實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯難溶于水,故②裝置可以省去5.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm-3,且熔、沸點(diǎn)較低。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體的質(zhì)量為cg?；卮鹣铝袉栴}:(1)裝置中長玻璃管的作用是。

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號(hào))。

(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。

(4)假設(shè)RX完全反應(yīng),則該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定1.(原創(chuàng),)有機(jī)物A(甲苯)可發(fā)生以下反應(yīng)生成有機(jī)物C(苯乙腈),反應(yīng)過程(反應(yīng)條件已略去)如下:下列說法正確的是 ()A.反應(yīng)①發(fā)生的條件是FeCl3作催化劑并加熱B.反應(yīng)②屬于取代反應(yīng),可用分液的方法分離有機(jī)物B和CC.有機(jī)物B與NaOH水溶液共熱發(fā)生反應(yīng)可生成苯甲醇D.有機(jī)物B可以在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)2.(原創(chuàng),)鹵代烴在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,下圖為2-溴丁烷在乙醇鈉存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物情況。下列說法不正確的是 ()A.此條件下的消去反應(yīng),生成的2-丁烯的量比1-丁烯多B.產(chǎn)物A和B互為順反異構(gòu)體C.產(chǎn)物A、B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)相同的產(chǎn)物D.2-溴丙烷在相同條件下發(fā)生消去反應(yīng)也會(huì)有不同結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物生成3.(2021北京豐臺(tái)高二期中,)鹵代烴的取代反應(yīng)可看作帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵素原子。例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反應(yīng)條件已略去)。下列反應(yīng)的化學(xué)方程式中,不正確的是()A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+NaCNCH3CN+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+NH3CH3CH2NH2+HCl4.(2021安徽師范大學(xué)附中高二期中)有兩種有機(jī)物Q()與P(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是 ()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B.一定條件下,二者均可發(fā)生取代反應(yīng)C.二者在NaOH的醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種(不考慮立體異構(gòu))5.(2021廣西南寧高二期末)下列關(guān)于有機(jī)物的說法中不正確的是 ()A.分子中所有的碳原子在同一個(gè)平面上B.水解生成的有機(jī)物可與NaOH反應(yīng)C.不能在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)D.能夠發(fā)生加成反應(yīng)6．（2020·河北石家莊二中高二期末）烯烴A在一定條件下可以按如圖所示關(guān)系轉(zhuǎn)化，圖中屬于加成反應(yīng)的個(gè)數(shù)是（）A．3 B．4 C．5 D．67.(2020山東臨沂一中高二下期中,)下列框圖給出了8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系?；卮鹣铝袉栴}:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。

(2)框圖中,①是反應(yīng),②是反應(yīng),③是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:。

(4)F1的結(jié)構(gòu)簡式是,F1與F2互為。

(5)上述八種有機(jī)化合物中,屬于二烯烴的是(寫代號(hào)),鏈狀二烯烴的通式是。

(6)寫出D在一定條件下完全水解的化學(xué)方程式:。

8．（2021·內(nèi)蒙古高二期末）氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成，其工藝流程如下部分試劑和反應(yīng)條件已略去：回答下列問題：(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱為_____________________。(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是_________________（填序號(hào)）(3)反應(yīng)①的方程式：________________________________。反應(yīng)④的方程式：________________________________。反應(yīng)⑦的方程式：_____________________________________________。(4)結(jié)合上述流程，寫出以CH2=CH-CH=CH2為原料制備HO-CH2CH2CH2CH2-OH的合成路線圖，合成路線流程圖示例如下：____________________________________。9．（2021·湖南長沙市·雅禮中學(xué)高二期末）某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷為無色液體，難溶于水，沸點(diǎn)為38.4℃，熔點(diǎn)為-119℃，密度為1.46g·cm-3。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：①檢查裝置的氣密性后，向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。②向B處錐形瓶中加入乙醇和濃H2SO4的混合液至浸沒導(dǎo)管口。③將A裝置中的純鐵絲小心向下插入泥合液中。④點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈，用小火緩緩對(duì)錐形瓶加熱10min。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)A中導(dǎo)管的作用___________和導(dǎo)氣。(2)B裝置中的主要化學(xué)方程式為___________。(3)C裝置中U形管內(nèi)部用蒸餾水封住管底的作用是___________。(4)步驟④中不能用大火加熱，理由是___________。(5)為證明溴和苯的上述反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，該同學(xué)用裝置D代替裝置B、C直接與A相連重新操作實(shí)驗(yàn)。①D中小試管內(nèi)CCl4作用___________；②錐形瓶內(nèi)裝有水，反應(yīng)后向錐形瓶內(nèi)的水中滴加硝酸銀溶液，若有___________產(chǎn)生，證明該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。10．（2020·廣西來賓市·金秀瑤族縣民族高中高二期中）溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)Ⅰ：在試管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振蕩，將試管如圖固定后，水浴加熱。(1)實(shí)驗(yàn)Ⅰ的反應(yīng)原理是_________。(2)觀察到______現(xiàn)象時(shí)，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)