苯芳香烴課件

苯及其官能團衍生物歡迎大家來到這個關(guān)于苯及其官能團衍生物的深入探討。本課程將帶領(lǐng)我們探索芳香族化合物的奇妙世界，揭示其獨特的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和廣泛應用。簡介芳香族化合物以苯環(huán)為基本結(jié)構(gòu)單元的有機化合物。特殊性質(zhì)獨特的環(huán)狀共軛結(jié)構(gòu)賦予其穩(wěn)定性和特殊反應性。廣泛應用在化學工業(yè)、醫(yī)藥、材料等領(lǐng)域有重要應用。課程內(nèi)容將深入探討苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應。苯的分子結(jié)構(gòu)平面六邊形結(jié)構(gòu)六個碳原子排列成正六邊形，每個碳原子上連接一個氫原子。共軛雙鍵六個π電子在環(huán)上離域，形成穩(wěn)定的共軛體系。鍵長均等所有C-C鍵長相等，介于單鍵和雙鍵之間，約為0.139nm。苯的理化性質(zhì)物理性質(zhì)無色透明液體，有特殊芳香氣味，密度小于水，不溶于水，易溶于有機溶劑?；瘜W性質(zhì)化學性質(zhì)穩(wěn)定，難發(fā)生加成反應，易發(fā)生取代反應。熔沸點熔點5.5°C，沸點80.1°C。毒性有毒，長期接觸可致白血病，使用時需注意防護。苯的鹵代反應1反應條件在催化劑（如FeBr3、AlCl3）存在下進行。2反應機理親電取代反應，鹵素作為親電試劑進攻苯環(huán)。3產(chǎn)物主要生成單取代產(chǎn)物，如氯苯、溴苯等。4應用用于合成重要的有機中間體和藥物前體。苯的硝化反應反應條件濃硫酸和濃硝酸的混合物（硝化混酸）作用。反應機理NO2+作為親電試劑進攻苯環(huán)，發(fā)生親電取代。主要產(chǎn)物硝基苯，可進一步硝化生成二硝基苯、三硝基苯。應用價值硝基苯是重要的有機中間體，用于染料、農(nóng)藥等生產(chǎn)。苯的磺化反應1反應條件濃硫酸或發(fā)煙硫酸作用。2反應機理SO3作為親電試劑進攻苯環(huán)。3主要產(chǎn)物苯磺酸。4反應特點可逆反應，受溫度影響。5應用用于合成染料、洗滌劑等。苯的親電取代反應反應速度比脂肪烴的取代反應快得多。反應機理通過π復合物和σ復合物中間體進行。定向效應取代基影響后續(xù)取代反應的位置?；罨〈绊懕江h(huán)的反應活性。苯的親核取代反應1反應難度比親電取代反應難進行。2反應條件通常需要強堿和高溫。3反應機理通過加成-消除機制進行。4典型反應氯苯與NaOH反應生成苯酚。苯酚的制取1氯苯水解法氯苯在強堿和高溫下水解。2異丙苯法異丙苯氧化生成過氧化氫，再酸催化裂解。3磺化法苯磺酸鈉熔融堿解。4生物法利用微生物發(fā)酵制取。苯酚的理化性質(zhì)物理性質(zhì)白色晶體，有特殊氣味，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑?；瘜W性質(zhì)弱酸性，能與堿反應生成鹽，易被氧化。毒性有腐蝕性和毒性，對皮膚有刺激作用。熔沸點熔點40.5°C，沸點181.8°C。苯酚的反應性酸性反應與堿反應生成苯酚鹽，酸性比脂肪族醇強。親電取代反應易發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應，反應活性高于苯。氧化反應易被氧化，可生成對苯醌、鄰苯醌等產(chǎn)物。苯酚的應用醫(yī)藥用作消毒劑，合成阿司匹林等藥物。塑料生產(chǎn)酚醛樹脂、雙酚A等塑料原料。染料合成多種染料和顏料。農(nóng)藥用于生產(chǎn)除草劑、殺蟲劑等。苯胺的制備還原法硝基苯在催化劑存在下被還原。氨解法氯苯與氨在高溫高壓下反應。水解法苯基異氰酸酯水解。酰胺還原法苯甲酰胺還原。苯胺的性質(zhì)物理性質(zhì)無色油狀液體，有特殊氣味，微溶于水，易溶于有機溶劑。化學性質(zhì)弱堿性，能與酸反應生成鹽，易被氧化。毒性有毒，可經(jīng)皮膚吸收，對血液系統(tǒng)有害。熔沸點熔點-6.2°C，沸點184.4°C。苯胺的反應1堿性反應與酸反應生成鹽。2親電取代反應易發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應。3氧化反應易被氧化，生成氧化產(chǎn)物。4重氮化反應與亞硝酸作用生成重氮鹽。苯胺的應用染料合成多種偶氮染料。橡膠生產(chǎn)橡膠防老劑。醫(yī)藥合成磺胺類藥物。農(nóng)藥生產(chǎn)殺蟲劑、除草劑。甲苯的制備1石油分餾從石油中分離獲得。2甲基化苯與甲醇在催化劑存在下甲基化。3脫氫環(huán)己烷或甲基環(huán)己烷脫氫。4重整石油重整過程中生成。甲苯的性質(zhì)物理性質(zhì)無色液體，有特殊芳香氣味，不溶于水，易溶于有機溶劑。化學性質(zhì)比苯活潑，易發(fā)生側(cè)鏈氧化和親電取代反應。毒性有毒，長期接觸可影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)。熔沸點熔點-95°C，沸點110.6°C。甲苯的反應側(cè)鏈氧化甲基被氧化生成苯甲醛、苯甲酸。親電取代發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應。側(cè)鏈鹵代在光或熱作用下，甲基被鹵素取代。加氫在催化劑存在下加氫生成甲基環(huán)己烷。甲苯的應用溶劑用作油漆、油墨的溶劑。炸藥制造TNT等炸藥。塑料生產(chǎn)聚苯乙烯等塑料。洗滌劑合成表面活性劑。乙苯的性質(zhì)物理性質(zhì)無色液體，有特殊芳香氣味，不溶于水，易溶于有機溶劑?；瘜W性質(zhì)比苯活潑，易發(fā)生側(cè)鏈氧化和苯環(huán)上的親電取代反應。熔沸點熔點-95°C，沸點136.2°C。乙苯的反應1脫氫反應在催化劑存在下脫氫生成苯乙烯。2氧化反應側(cè)鏈氧化生成苯乙酮、苯甲酸等。3親電取代苯環(huán)上發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應。4加氫反應在催化劑存在下加氫生成乙基環(huán)己烷。乙苯的應用苯乙烯生產(chǎn)聚苯乙烯塑料的原料。溶劑用作涂料、油墨的溶劑。橡膠用于合成橡膠生產(chǎn)。瀝青用于改善瀝青性能。二甲苯的性質(zhì)異構(gòu)體存在鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯三種異構(gòu)體。物理性質(zhì)無色液體，有特殊芳香氣味，不溶于水，易溶于有機溶劑?；瘜W性質(zhì)比甲苯更活潑，易發(fā)生側(cè)鏈氧化和親電取代反應。熔沸點三種異構(gòu)體的熔點和沸點略有不同。二甲苯的反應側(cè)鏈氧化甲基被氧化生成鄰苯二甲酸等。親電取代發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應。異構(gòu)化在催化劑作用下，異構(gòu)體可相互轉(zhuǎn)化。脫甲基高溫下可脫去甲基生成甲苯。二甲苯的應用塑料生產(chǎn)對苯二甲酸，用于制造PET塑料。溶劑用作涂料、農(nóng)藥的溶劑。纖維生產(chǎn)聚酯纖維的原料。航空燃料用作高性能航空燃料添加劑。三甲苯的性質(zhì)異構(gòu)體存在1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯和1,3,5-三甲苯三種異構(gòu)體。物理性質(zhì)無色液體，有芳香氣味，不溶于水，易溶于有機溶劑?；瘜W性質(zhì)反應活性比二甲苯更高，易發(fā)生側(cè)鏈氧化和親電取代反應。三甲苯的反應1側(cè)鏈氧化甲基被氧化生成三甲基苯甲酸等。2親電取代發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應，反應活性高。3異構(gòu)化在催化劑作用下，異構(gòu)體可相互轉(zhuǎn)化。4脫甲基高溫下可脫去甲基生成二甲苯或甲苯。三甲苯的應用合成樹脂用于生產(chǎn)特種合成樹脂。香料用作香料中間體。染