第08講-酚(學(xué)生版)(人教2019選擇性必修3)

第0第08講酚考點(diǎn)考點(diǎn)導(dǎo)航知識精講知識精講知識點(diǎn)一：一、酚1．定義與____直接相連而形成的化合物。2．舉例苯酚：______________，鄰甲基苯酚：。二、苯酚1．分子組成與結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色：____色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化呈____色；狀態(tài)：____，氣味：__________；熔點(diǎn)：43℃；毒性：____，對皮膚有______；溶解性：室溫下在水中溶解度為9.2g，溫度高于65℃時，能與水____，易溶于________?！炯磳W(xué)即練1】1．下列說法中正確的是A．含有羥基的化合物一定屬于醇類B．代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基或脂環(huán)烴基相連的羥基C．醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類2．下列物質(zhì)屬于酚類的是A． B．C．CH3CH2CH2OH D．3．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列關(guān)于醇和酚的說法中不正確的是()A．醫(yī)院經(jīng)常用“來蘇水”進(jìn)行消毒，其主要成分屬于酚類化合物B．冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙醇C．甘油()具有較強(qiáng)的吸水性，經(jīng)常用于護(hù)膚用品，它屬于三元醇D．含有—OH(羥基)官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于醇類4．化學(xué)與人類生產(chǎn)生活息息相關(guān)，下列說法正確的是A．聚氯乙烯制品易造成白色污染，宜采用焚燒法處理B．由石油分餾可以得到乙烯、丙烯等重要的化工原料C．蠶絲的主要成分為天然纖維，其性質(zhì)穩(wěn)定，不能水解D．苯酚有毒，不慎沾到皮膚上，可用乙醇清洗知識點(diǎn)二：3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性①苯酚俗稱______，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯______，其電離方程式為________________________________________________________________________。②苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________。③向苯酚鈉溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________。由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳酸____苯酚。(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)此反應(yīng)可用于______________________。(3)氧化反應(yīng)①常溫下，苯酚露置于空氣中因____而呈粉紅色；②可以燃燒。(4)顯色反應(yīng)遇Fe3＋呈____，可用于__________。4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造________、________、______________、____________等。【即學(xué)即練2】1．苯酚具有弱酸性的原因是A．苯環(huán)使羥基中的極性變強(qiáng) B．羥基使苯環(huán)活化C．苯酚能與溶液反應(yīng) D．苯酚與溴水反應(yīng)2．下列有關(guān)苯酚的說法錯誤的是A．易溶于乙醇等有機(jī)溶劑 B．含有的官能團(tuán)為酚羥基C．常溫下苯酚能與水互溶 D．苯酚的空間填充模型為3．苯酚()在一定條件下能與H2加成得到環(huán)己醇()，下列關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中錯誤的是A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C．都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象4．下面的說法正確的是A．蔗糖與麥芽糖水解產(chǎn)物相同B．蔗糖與麥芽糖均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．用溴水能鑒別苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH易易錯精析1．判斷結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物是酚類還是醇類并命名?！炯?xì)剖精析】醇類。因?yàn)榱u基沒有和苯環(huán)直接相連,名字是苯甲醇。2．苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚屬于酸類物質(zhì)這種說法對不對?【細(xì)剖精析】不對。苯酚屬于酚類。3．苯酚與溴水反應(yīng)時,溴水要過量,為什么?【細(xì)剖精析】苯酚與溴水反應(yīng),溴水要過量,否則2,4,6-三溴苯酚會溶于過量苯酚中,觀察不到白色沉淀。4．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)生成紫色沉淀。 ()【細(xì)剖精析】×。苯酚與三氯化鐵溶液發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)生成可溶于水的紫色物質(zhì),不是沉淀。5．苯酚鈉溶液中通入二氧化碳不管多少,產(chǎn)物均為苯酚和碳酸氫鈉。 ()【細(xì)剖精析】√。因?yàn)樗嵝?H2CO3>C6H5OH>HCO,所以苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氫鈉+CO2+H2O+NaHCO3。6．除去苯中的苯酚應(yīng)加入過量的濃溴水再過濾。 ()【細(xì)剖精析】×。苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚和過量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到純凈的苯。7．盛有苯酚的試劑瓶上有如下標(biāo)識,其含義說明了苯酚的什么性質(zhì)?【細(xì)剖精析】圖示的含義是腐蝕性、有毒。8．苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響(1)苯酚溶液的酸性較弱,不能使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于電離能力H2CO3>>HCHCO,所以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,而不與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。(3)向溶液中通入CO2,無論CO2過量與否,產(chǎn)物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。(4)酚類物質(zhì)與溴反應(yīng)時,酚羥基鄰、對位上的氫原子都能被溴原子取代。9．如何證明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?【細(xì)剖精析】利用強(qiáng)酸制弱酸,向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,溶液變渾濁,發(fā)生反應(yīng)為+CO2+H2O+NaHCO3。10．怎樣證明苯酚與濃溴水發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)?【細(xì)剖精析】從組成和結(jié)構(gòu)上看,苯酚分子的不飽和程度很大,它與溴分子之間既可能發(fā)生取代反應(yīng)也可能發(fā)生加成反應(yīng)。如果是加成反應(yīng),則只有一種產(chǎn)物而且是有機(jī)物;如果是取代反應(yīng),則有HBr和一種有機(jī)物兩種產(chǎn)物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全電離。如果苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電能力明顯增強(qiáng),或溶液的酸性明顯增強(qiáng),則表明反應(yīng)有HBr生成,可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。11．比較①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五種物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序?！炯?xì)剖精析】⑤>③>④>①>②。12．醇、酚均與金屬鈉反應(yīng),醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng),但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)。13．同樣的基團(tuán)或原子,連在不同的其他基團(tuán)上,其性質(zhì)表現(xiàn)不同,是受其他基團(tuán)影響的結(jié)果。如電離產(chǎn)生H+的難易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。14．乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎?【細(xì)剖精析】都能。乙醇、苯甲醇分子中與羥基相連的碳原子上都存在氫原子,可以被氧化;苯酚易被氧氣氧化,也能被酸性高錳酸鉀氧化。15．分子式為C7H8O的芳香族化合物中,與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應(yīng)的種類有幾種?【細(xì)剖精析】3種。符合C7H8O分子式的所有同分異構(gòu)體為、、、、,其中,屬于酚的有3種(①②③)。能力拓展能力拓展一、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色二、苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1．苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及有關(guān)化學(xué)方程式苯酚與水混合得白色渾濁液體常溫下，苯酚在水中的溶解度較小加熱后，液體變澄清溫度升高，苯酚在水中的溶解度變大冷卻后，液體變渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清冷卻后，苯酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生苯酚有酸性通入CO2或滴加稀鹽酸后，液體變渾濁，靜置后，分為兩層，上層水狀，下層無色油狀①加稀鹽酸后，發(fā)生反應(yīng)說明苯酚的酸性小于碳酸的酸性2.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式3.顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈紫色結(jié)論FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯紫色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在①苯酚鈉溶液與鹽酸、二氧化碳?xì)怏w反應(yīng)后生成的苯酚不是懸濁液，而是乳濁液，應(yīng)用分液法分離。②苯酚與溴水反應(yīng)時，苯酚溶液一定要較稀，溴水濃度一定要大，否則不易出現(xiàn)沉淀。③通常用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在，但不進(jìn)行定量計(jì)算。三、苯環(huán)對羥基的影響實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①得到渾濁液體②液體不變紅③液體變澄清④或⑤液體變渾濁化學(xué)方程式③+NaOH+H2O④+HCl+NaCl⑤+CO2+H2O+NaHCO3實(shí)驗(yàn)結(jié)論室溫下,苯酚在水中溶解度較小苯酚雖不能使紫色石蕊溶液變紅,但能與NaOH溶液反應(yīng),表現(xiàn)出酸性酸性:HCO<C6H5OH<H2CO3解釋苯環(huán)對羥基的影響,使羥基上的氫原子更活潑,在水溶液中能發(fā)生電離,顯酸性四、羥基對苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式+3Br2↓+3HBr應(yīng)用用于苯酚的檢驗(yàn)和定量測定解釋羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑,易被取代分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列有關(guān)苯酚的敘述中正確的是A．苯酚是羧酸，它能與NaOH溶液反應(yīng) B．苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)C．苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去 D．苯酚有毒，不能配成洗滌劑和軟膏2．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ茿．與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液B．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量的CO2C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液D．與足量的Na2CO3溶液共熱3．下列物質(zhì)不能用于殺菌消毒的是A．乙醇 B．苯酚 C．甲醛 D．乙酸乙酯4．下列說法正確的是A．不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用水沖洗，再用酒精洗滌B．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲酚的肥皂液俗稱“來蘇兒”，其主要成分為鄰甲苯酚、對甲苯酚和間甲苯酚三者的混合物D．由高級脂肪酸鈉制成的肥皂稱為軟肥皂，由高級脂肪酸鉀制成的肥皂稱為硬肥皂5．下列物質(zhì)屬于酚類的是（

）①

②

③

④

⑤A．①② B．①②③ C．①②③④⑤ D．②③⑤6．為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗氣B溴苯(Br2)NaOH溶液分液C苯(苯酚)飽和食鹽水蒸餾D乙醇(H2O)CaO過濾A．A B．B C．C D．D7．下列離子方程式正確的是A．用惰性電極電解飽和氯化鈉溶液：2Cl-+2H+H2↑+Cl2↑B．用銀氨溶液檢驗(yàn)乙醛中的醛基：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COO-+NH+3NH3+3Ag↓+H2OC．Na2SO3溶液使酸性KMnO4溶液褪色：5SO+6H++2MnO=5SO+2Mn2++3H2OD．苯酚鈉溶液中通入少量CO2：CO2+H2O+2C6H5O-→2C6H5OH+2COEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT48．下列敘述正確的是A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D．苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)9．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，取足量的Na，NaOH、新制Cu(OH)2分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱)，則消耗Na、NaOH、新制Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為A．6∶4∶5 B．1∶1∶1 C．3∶3∶2 D．3∶2∶3題組B能力提升練1．下列物質(zhì)的名稱不正確的是A．：石炭酸 B．CH3COOH：冰醋酸C．HCOOH：蟻酸 D．HCHO：福爾馬林2．下列各項(xiàng)說法正確的是A．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B．油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，所以能夠發(fā)生水解反應(yīng)C．在酯化反應(yīng)中，羧酸脫去羧基中的氫原子、醇脫去羥基生成酯和水D．苯酚有弱酸性，俗稱石炭酸，因此它是一種羧酸3．下列說法不正確的是A．人體內(nèi)缺少乙醛脫氫酶會使人產(chǎn)生醉酒癥狀B．苯酚有毒，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用水沖洗C．可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速度的差別D．在清洗業(yè)中常用鹵代烴做清洗劑，應(yīng)用于衣物干洗和機(jī)械零件的洗滌4．可以與反應(yīng)，而乙醇不能與反應(yīng)，這主要是由于A．中的羥基與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響羥基上的氫較為活潑B．苯酚顯酸性，乙醇不顯酸性C．苯酚的分子結(jié)構(gòu)中含氫離子D．與結(jié)構(gòu)沒有關(guān)系，是因?yàn)閮深愇镔|(zhì)性質(zhì)不同5．用下圖裝置探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱，下列敘述不正確的是(部分夾持儀器省略)A．打開分液漏斗旋塞，①中產(chǎn)生無色氣泡，③中出現(xiàn)渾濁B．②中試劑為飽和食鹽水C．③中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式是+CO2+H2O+HCOD．苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT46．區(qū)別乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好選用的試劑是A．新制Cu(OH)2懸濁液B．銀氨溶液C．濃溴水 D．AgNO3溶液7．下