高一化學(xué)學(xué)案：第三單元人工合成有機(jī)化合物

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精皰工巧解牛知識(shí)?巧學(xué)一、簡單有機(jī)物的合成用乙烯為原料,設(shè)計(jì)出合成乙酸乙酯的路線：Ⅰ.①CH2CH2+H2OCH3CH2OH②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CHO+2Cu(OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O④CH3COOH+CH3CH2OHⅡ。①CH2==CH2+O2CH3COOHⅢ.②反應(yīng)為：2CH2==CH2+O22CH3CHO②反應(yīng)為：CH3CH2OHCH3COOH方法歸納(1)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)往往采用逆推合成的思路，要制乙酸乙酯，根據(jù)所學(xué)知識(shí)需要乙酸和乙醇，有了乙醇，就可以通過氧化的辦法制得乙酸乙酯,而乙醇的合成可采用乙烯水化法。這樣我們就一步一步找到了原料，將思路正過來,就找到了一條合成路線。（2）一般一種物質(zhì)的合成路線可能有多條,到底采用哪一條合成路線，考慮的因素主要有:①簡約性。例如上面列舉了三條合成乙酸乙酯的路線，Ⅰ和Ⅲ都是四步反應(yīng)，Ⅱ需要三步，因此應(yīng)該選擇第Ⅱ條合成路線。②可操作性。就是進(jìn)行生產(chǎn)要簡便易行。③原料易得，產(chǎn)率高,無污染。二、有機(jī)高分子的合成1.加聚反應(yīng)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程為若干個(gè)乙烯分子中的碳碳雙鍵斷裂形成單鍵后互相加成,其發(fā)生加聚反應(yīng)的過程可表示為：即nCH2==CH2，聚乙烯是一種重要的塑料，如食品袋。nCH3—CH==CH2（聚丙烯)要點(diǎn)提示①加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是不飽和鍵的斷裂和相互加成，不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C==C雙鍵。在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，不飽和的碳原子斷開一個(gè)鍵向兩邊連接成長鏈，分子的其余部分變成直鏈。②聚合反應(yīng)中的單體、鏈節(jié)和聚合度③加聚反應(yīng)生成的高分子塑料往往難以降解，聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯是白色污染的主要來源。2。縮聚反應(yīng)（苯酚)(電木)nHOOCCOOH+nCH2OHCH2OH辨析比較加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)：類別加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)特征含有不飽和鍵:碳碳雙鍵,碳碳三鍵含特征官能團(tuán)—OH、-COOH等產(chǎn)物特征高聚物與單體組成相同高聚物與單體組成不相同產(chǎn)物種類只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子（如水、氨分子)反應(yīng)種類單烯酚醛類、酯類、肽鍵類問題?探究問題有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？有哪些基本性質(zhì)?探究：有機(jī)高分子相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬，有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)有：（1）溶解性：線型高分子化合物可溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲?，但溶解速率較慢，最后形成均勻的高分子溶液；體型高分子化合物不溶于任何溶劑，長期浸泡在溶劑中只能發(fā)生一定程度的脹大。（2)熱塑性和熱固性:線型高分子化合物具有熱塑性，在一定溫度范圍內(nèi)，軟化、熔化、冷卻又可硬化。體型高分子化合物具有熱固性，加工成型后受熱不能熔化.（3）強(qiáng)度:有機(jī)高分子化合物材料通常都有較大或很大的強(qiáng)度。（4)電絕緣性：高分子材料一般都有很好的電絕緣性,通常用作電絕緣材料。這是由于高分子化合物中的原子是以共價(jià)鍵結(jié)合的，一般不導(dǎo)電.(5）易燃性：有機(jī)高分子化合物的組成元素主要是碳和氫，不耐高溫，易燃燒。（6）其他性質(zhì):有些高分子化合物具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等性能。典題?熱題例1乙烯(CH2==CH2）和丙烯（）按1∶1（物質(zhì)的量）聚合時(shí)，生成聚合物乙丙樹脂，其結(jié)構(gòu)簡式可能是(）解析：乙烯與丙烯的加成方式有兩種，化學(xué)反應(yīng)方程式如下：nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3nCH2==CH2+nCH2==CH-CH3所以，A、B選項(xiàng)符合題意。答案：AB深化升華加聚反應(yīng)產(chǎn)物的寫法：乙烯型：雙鍵變單鍵，兩頭留一鍵,彼此接成鏈；1，3—丁二烯型:雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵，兩頭留一鍵，彼此接成鏈；乙烯與1，3—丁二烯混合型也如上類似.例2某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：下列說法正確的是()A。聚合物的結(jié)構(gòu)單元為B.聚合物的分子式為C3H3Cl3C.聚合物的單體（對應(yīng)的小分子)為CHCl==CHClD。若n表示結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的次數(shù)，則其相對分子質(zhì)量為97n解析：有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量巨大，但其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,通常是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。如此題中高聚物重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元為，其相對分子質(zhì)量為97,所以當(dāng)n表示結(jié)構(gòu)單元重復(fù)次數(shù)時(shí)，則結(jié)構(gòu)簡式為，高聚物的相對分子質(zhì)量為97n。答案：CD方法歸納學(xué)會(huì)由加聚反應(yīng)產(chǎn)物來判斷單體。加聚反應(yīng)產(chǎn)物的鏈節(jié)與其單體相同，根據(jù)“雙鍵變單鍵,單鍵變雙鍵，碳超四鍵不相連”來判斷?！?1)A、B和S三種單體中，碳、氫比（C∶H)值最小的單體是___________。（2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品組成為CaHbNc(a、b、c為正整數(shù))，則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是______________(用a、b、c表示)。解析：方法一（推斷法）：首先要根據(jù)共聚物ABS樹脂的三種單體的結(jié)構(gòu)簡式,確定它們的分子式：A為C3H3N,B為C4H6，S為C8H8，其中明顯的定量關(guān)系是：①A和S分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1∶1;②只有A中存在一個(gè)氮原子。A和S分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1，而B中碳、氫個(gè)數(shù)比為2∶3，小于1∶1。所以，三種單體中碳、氫比值最小的單體是B。若高聚物組成為CaHbNc，而三種單體中只有A的分子中含有一個(gè)氮原子，則高聚物中N原子個(gè)數(shù)必須等于單體A的個(gè)數(shù)，則根據(jù)高聚物CaHbNc可知CH2==CHCN為c個(gè)。因A、S中C和H的比值為1∶1，碳、氫個(gè)數(shù)的不同則是由單體B造成的,B分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)之差為2，因而高聚物中碳、氫原子個(gè)數(shù)之差除以2，即是B分子的個(gè)數(shù)。因此可知A和B的物質(zhì)的量之比為。方法二（列方程法)：設(shè)CaHbNc分子中A(C3H3N)、B（C4H6)、S(C8