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大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試題含三套試卷和參考答案大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試題含三套試卷和參考答案//大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試題含三套試卷和參考答案命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分)1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7. 8.對氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基醚二.試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時,指出立體結(jié)構(gòu)),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共48分)1.2.3.4.5.6.7.8.+9.10.11.12.三.選擇題。(每題2分,共14分)與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是()2.對CH3Br進(jìn)行親核取代時,以下離子親核性最強(qiáng)的是:()3.下列化合物中酸性最強(qiáng)的是()(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H44.下列化合物具有旋光活性得是:()C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是()C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.與HNO2作用沒有N2生成的是()A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是()CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH鑒別下列化合物(共6分)苯胺、芐胺、芐醇和芐溴從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題7分,共14分)1.由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成:由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:4.由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:5.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:推斷結(jié)構(gòu)。(8分)2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明:鑒于以下原因,只要給出合理答案即可給分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等,結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等;(2)對合成同一個目標(biāo)化合物來說,通常可以有多種反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達(dá)到同樣的結(jié)果,不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大,但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來說不做要求;(3)化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段,不同方案之間存有難易之分。命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分)(Z)-或順-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3.(S)-環(huán)氧丙烷4.3,3-二甲基環(huán)己基甲醛5.6.7.α-萘酚8.9.4-環(huán)丙基苯甲酸10.試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時,指出立體結(jié)構(gòu)),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共48分)1.2.34.5.6.7.8.9.10.11.12.三.選擇題。(每題2分,共14分)1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D四.鑒別(6分,分步給分)五..從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題7分,共14分)1.2.3.4.5.六.推斷結(jié)構(gòu)。(每2分,共8分)命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分)1.2.3.5-甲基-4-己烯-2-醇4.5.6.7.丙二酸二乙酯8.9.10.二.試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時,指出立體結(jié)構(gòu)),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共30分)1.2.3.4.5.6.7.8.三.按要求回答問題。(每題2分,共12分)1.對CH3Br進(jìn)行親核取代時,以下離子親核性最強(qiáng)的是:()2.下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:()3.下列化合物中具有芳香性的是()4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥,TNT炸藥是()5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為()a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的堿性最大的是()A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺判斷題(每題2分,共12分)1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。()2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。()3含氮有機(jī)化合物都具有堿性。()4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。()5分子中含碳碳雙鍵,且每個雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。()6制約SN反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。()從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題10分,共20分)1.由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成:2.由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:推斷結(jié)構(gòu)。(每題5分,共10分)1.2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:2.有一旋光性化合物A(C6H10),能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14),C沒有旋光性。試寫出B,C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式,并用R-S命名法命名。鑒別題(6分)丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇
參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明:鑒于以下原因,只要給出合理答案即可給分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等,結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等;(2)對合成同一個目標(biāo)化合物來說,通??梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達(dá)到同樣的結(jié)果,不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大,但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來說不做要求;(3)化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段,不同方案之間存有難易之分。命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分)(S)-2,3-二羥基丙醛,2.(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯3.4.3,3-二甲基環(huán)己基甲醛,5.對羥基苯胺,6.鄰苯二甲酸酐,7.CH2(COOCH2CH3)2,8.間溴苯甲酸,9.苯甲酰胺,10.N’N-二甲基甲酰胺試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時,指出立體結(jié)構(gòu)),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共30分)1.2.3.4.5.6.7.8.按要求回答問題。(每題2分,共12分)BCCcbB判斷題(每題2分,共12分)1×2×3×4×5√6√從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題10分,共20分)1.2.3.4.推斷結(jié)構(gòu)。(每題5分,共10分)1.2.七.鑒別題(6分)
命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題1分,共10分)1.2.3.4.5.6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.環(huán)氧乙烷選擇題(20分,每小題2分)1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是()2.下列不是間位定位基的是()3.下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是()ABC4.不與苯酚反應(yīng)的是()A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.發(fā)生SN2反應(yīng)的相對速度最快的是()6.下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物()KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7.以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)()A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反應(yīng)的特征是:(Ⅰ)生成正碳離子中間體;(Ⅱ)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);(Ⅲ)反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響;(Ⅳ)反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物()A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9.下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是()ABCD10.下列哪個化合物不屬于硝基化合物()ABCD判斷題(每題1分,共6分)由于烯烴具有不飽和鍵,其中π鍵容易斷裂,表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì),因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。()只要含有α氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。()脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大,比較容易斷裂,容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng),通常比其他大環(huán)活潑些。()醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑,都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。()環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。()凡是能與它的鏡象重合的分子,就不是手性分子,就沒有旋光性。()鑒別題(10分,每題5分)1.1,3–環(huán)己二烯,苯,1-己炔2.1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物(20分,每小題2分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變(24分,每小題4分)1.2.3.4.5.6.七、推斷題(10分)分子式為C6H12O的A,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B,B與濃硫酸共熱得C(C6H12)。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但是不起碘仿反應(yīng),而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出A→E的結(jié)構(gòu)式。
參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明:鑒于以下原因,只要給出合理答案即可給分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等,結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等;(2)對合成同一個目標(biāo)化合物來說,通??梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達(dá)到同樣的結(jié)果,不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大,但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來說不做要求;(3)化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段,不同方案之間存有難易之分。用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(10分,每小題1分)1.2–甲基–1–丙胺2.2,5–二甲基–2–己烯3.苯乙烯4.2,4–二甲基–3–戊酮5
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