2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類2-1有機(jī)化合物的分類學(xué)案蘇教版選修5

PAGE21-其次單元有機(jī)化合物的分類和命名我們到一個(gè)藏書上百萬冊(cè)的圖書館找一本書的時(shí)候，為什么依舊能夠很輕松地找到？因?yàn)閳D書館的書是分類擺放的，所以我們才會(huì)知道我們要找的書在什么地方。假如圖書館的書沒有進(jìn)行分類的話，要在那么多的書中找一本我們要的書無疑是大海撈針?？梢?，把圖書分類是很重要的。其實(shí)，任何科學(xué)，為了探討，首先要對(duì)探討對(duì)象進(jìn)行分類。有機(jī)物種類繁多，數(shù)量巨大，對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行科學(xué)的分類能使繁雜的有機(jī)化學(xué)學(xué)問系統(tǒng)化，能幫助我們加深對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相識(shí)，有助于探究有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化所遵循的規(guī)律。1．知道有機(jī)物分類的意義，學(xué)會(huì)依據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，知道有機(jī)物的其他分類方法。(重點(diǎn))2．駕馭常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)，正確寫出典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(重點(diǎn)、難點(diǎn))3．駕馭同系物的概念，了解相關(guān)同系物的通式。(重點(diǎn))4．通過比較理解同系物與同分異構(gòu)體兩概念的區(qū)分。(難點(diǎn))第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類一、有機(jī)化合物的分類1．按碳的骨架分類2．按官能團(tuán)分類(1)相關(guān)概念①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，衍生出的一系列新的化合物。②官能團(tuán)：確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)及典型代表物二、同系物1．概念：結(jié)構(gòu)相像，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”2．特點(diǎn)(1)具有相同的官能團(tuán)(2)具有相同的通式如烷烴的通式為CnH2n＋2，鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。探究點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類有機(jī)物種類繁多、數(shù)量巨大，這給人們對(duì)有機(jī)物的學(xué)習(xí)、應(yīng)用帶來了肯定的困難。分類法是一種相識(shí)化學(xué)物質(zhì)的科學(xué)方法。有機(jī)物在組成元素、碳骨架、官能團(tuán)等方面具有自身的特征，從這些角度對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，能有效解決相識(shí)有機(jī)物的困難。留意：①烴的一種分類方法。1．鏈狀有機(jī)化合物就是鏈狀烴，含有苯環(huán)的有機(jī)化合物就是芳香烴。這種說法正確嗎？提示：不正確。鏈狀有機(jī)化合物包括鏈狀烴和非烴類的鏈狀有機(jī)化合物，即含有O、N、S等原子的鏈狀有機(jī)化合物不是鏈狀烴；芳香烴的衍生物也含有苯環(huán)，但不是芳香烴。2．最小的環(huán)狀烴含有幾個(gè)碳原子？提示：最小的環(huán)狀烴含有3個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！纠?】下列各種物質(zhì)，有的具有多種官能團(tuán)：請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?填編號(hào))：(1)屬于烷烴的是________；(2)屬于烯烴的是________；(3)屬于芳香烴的是________；(4)屬于醇類的是________；(5)屬于羧酸類的是________；(6)屬于酚類的是________；(7)其中物質(zhì)⑦中含有的官能團(tuán)是________；(8)屬于同系物的有________?！窘馕觥竣佟ⅱ?、⑤、⑧只含碳和氫兩種元素，屬于烴類，其中③含碳碳雙鍵，是烯烴；⑧含苯環(huán)，屬于芳香烴；①和⑤是烷烴，且互為同系物。⑥中的羥基連在苯環(huán)上，屬于酚類；④和⑥中的羥基連在鏈烴碳原子上，屬于醇類；②和④中含羧基，屬于羧酸類?！敬鸢浮?1)①⑤(2)③(3)⑧(4)④⑥(5)②④(6)⑥(7)碳碳雙鍵、醛基(8)①⑤屬于環(huán)狀化合物的是④⑥⑦⑧，屬于脂環(huán)化合物的是⑥，屬于芳香化合物的是④⑦⑧，屬于脂肪烴的是①②③⑤⑥。解析：有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香化合物(分子中有苯環(huán))。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。探究點(diǎn)二官能團(tuán)的推斷和有機(jī)化合物的類別一、常見官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)2．常見官能團(tuán)中學(xué)常見的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)等如下表所示：留意：①官能團(tuán)是確定有機(jī)物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，書寫時(shí)應(yīng)留意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有：把“”寫成“C=C”，“—CHO”寫成“CHO—”或“—COH”，“碳碳雙鍵”寫成“雙鍵”。②結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)。官能團(tuán)的多樣性確定了有機(jī)物性質(zhì)的多樣性。如具有醇、醛、羧酸的性質(zhì)。③留意醇與酚的區(qū)分。若—OH干脆連在苯環(huán)上則為酚。1．含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物，肯定是同類物質(zhì)嗎？提示：不肯定。同一種官能團(tuán)連在不同的烴基上可能會(huì)形成不同類別的物質(zhì)，比猶如樣是—OH(羥基)，連在苯環(huán)上屬于酚類，如，連在鏈烴基上就是醇類，如CH3CH2OH。2．按官能團(tuán)分類，烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴都屬于烴嗎？是不是這些物質(zhì)都有官能團(tuán)？官能團(tuán)分別是什么？提示：按官能團(tuán)分類，鹵代烴不屬于烴，應(yīng)屬于烴的衍生物，鹵代烴相當(dāng)于烴分子中的氫原子被鹵素原子取代得到的產(chǎn)物；烷烴和芳香烴沒有官能團(tuán)，烯烴、炔烴的官能團(tuán)分別是碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，鹵代烴的官能團(tuán)是—X(X代表鹵素原子)。說明：(1)苯環(huán)和烷基不是官能團(tuán)。(2)碳碳雙鍵和碳碳叁鍵確定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，也被看作官能團(tuán)?！纠?】下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()【解析】羥基沒有與苯環(huán)干脆相連，此有機(jī)物屬于醇，A錯(cuò)誤；氧原子與兩個(gè)碳原子相連，此有機(jī)物屬于醚，官能團(tuán)是醚鍵，B正確；有機(jī)物所含官能團(tuán)是酯基，此有機(jī)物屬于酯，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)屬于羧酸，官能團(tuán)是羧基(—COOH)，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于二者所含官能團(tuán)的說法正確的是(C)A．均含有酯基B．均含有醇羥基和酚羥基C．均含有雙鍵D．均屬于芳香化合物解析：分析維生素C和丁香油酚分子中分別含有的官能團(tuán)及是否含有苯環(huán)。維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵，但其中的五元環(huán)不是苯環(huán)，沒有酚羥基，不屬于芳香化合物；丁香油酚分子中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán)，屬于芳香化合物，但沒有酯基和醇羥基。探究點(diǎn)三同系物一、概念結(jié)構(gòu)相像，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。二、同系物的規(guī)律1．同系物隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)分子質(zhì)量漸漸增大，分子間作用力漸漸增大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)漸漸上升。2．同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相像。3．碳原子數(shù)不同的烷烴肯定屬于互為同系物關(guān)系。三、同系物的推斷方法1．結(jié)構(gòu)相像結(jié)構(gòu)相像指的是組成元素相同，官能團(tuán)的類別、官能團(tuán)的數(shù)目及連接方式均相同。說明：同系物的結(jié)構(gòu)相像要留意以下三個(gè)方面：(1)碳鏈和碳的骨架特點(diǎn)相像。如烷烴的同系物的結(jié)構(gòu)相像，是指均為碳碳單鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)相像不肯定要完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C(2)官能團(tuán)的種類和數(shù)目要相同。如乙醇(C2H5OH)和乙二醇(CH2OHCH2OH)，盡管兩者都含有—OH，但—OH數(shù)目不同，不屬于同系物；(3)官能團(tuán)與其他原子的連接方式要相同。如苯酚(C6H5—OH)與苯甲醇(C6H5CH2OH)，雖然它們均含—OH原子團(tuán)，又符合同一通式CnH2n－6O，且組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但前者屬于酚，后者屬于芳香醇，故二者不能互為同系物。2．分子組成至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)同系物分子組成上必需相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，因此其相對(duì)分子質(zhì)量相差14n，符合同一個(gè)通式。如烷烴的通式為CnH2n＋2，烯烴的通式為CnH2n。說明：通式相同的物質(zhì)不肯定是同系物。如乙烯與環(huán)丁烷，它們的通式都是CnH2n，但不是同系物。四、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較說明：(1)從應(yīng)用范圍上區(qū)分，同位素表示不同原子間的關(guān)系；同素異形體表示不同單質(zhì)間的關(guān)系；同系物和同分異構(gòu)體表示不同有機(jī)化合物之間的關(guān)系。(2)弄清四個(gè)概念的內(nèi)涵和外延。【例3】下列有關(guān)同系物的敘述正確的是()A．碳原子數(shù)不同，具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物肯定互為同系物B．同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量肯定相差14的倍數(shù)C．具有相同官能團(tuán)，相對(duì)分子質(zhì)量相差14的倍數(shù)的有機(jī)物肯定互為同系物D．互為同系物的有機(jī)化合物有可能互為同分異構(gòu)體【思路分析】依據(jù)同系物的概念推斷。同系物是指結(jié)構(gòu)相像，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物?！窘馕觥考状己鸵叶季哂邢嗤倌軋F(tuán)(—OH)，兩者不是同系物，A錯(cuò)誤；同系物分子組成上必需相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，故相對(duì)分子質(zhì)量肯定相差14的倍數(shù)，B正確；苯酚()和苯甲醇(符合題設(shè)要求，但兩者不是同系物，C錯(cuò)誤；互為同系物的有機(jī)化合物在組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，其分子式不同，不行能互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽(雙選)下列物質(zhì)肯定屬于同系物的是(CD)A．①和② B．④和⑥C．⑤和⑦ D．④和⑧解析：①、②中含苯環(huán)的個(gè)數(shù)不同，不行能互為同系物，A錯(cuò)誤；C2H4只有一種分子(乙烯)，但C3H6可能為環(huán)丙烷或丙烯，故兩者不肯定為同系物，B錯(cuò)誤；⑤和⑦中均含有兩個(gè)碳碳雙鍵，屬于二烯烴，應(yīng)為同系物，C正確；④和⑧均屬于單烯烴，D正確。探究點(diǎn)四官能團(tuán)、基、根(離子)的比較1．基與官能團(tuán)區(qū)分：基是有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)；官能團(tuán)是確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。聯(lián)系：“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不肯定是“官能團(tuán)”。如是基也是官能團(tuán)，但—CH3是基卻不是官能團(tuán)。2．基與根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在穩(wěn)定；可以獨(dú)立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實(shí)例及電子式—OH：·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))HOH－：[eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))H]－聯(lián)系“根”與“基”兩者可以相互轉(zhuǎn)化，OH－失去1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個(gè)電子轉(zhuǎn)化為OH－1．1mol—OH和1molOH－分別含多少摩爾電子？—OH與OH－的電性差異是什么？提示：1mol—OH含有9mol電子，而1molOH－則含有10mol電子?！狾H呈電中性，OH－為帶一個(gè)單位負(fù)電荷的陰離子。2．取代基肯定是官能團(tuán)嗎？提示：官能團(tuán)肯定是取代基，但取代基不肯定是官能團(tuán)。如—CH3是取代基，但不是官能團(tuán)，而—OH既是官能團(tuán)，又是取代基?！纠?】有9種微粒：①NHeq\o\al(－,2)；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CHeq\o\al(＋,3)；⑨—CH3。(1)上述9種微粒中，屬于官能團(tuán)的有(填序號(hào))________。(2)其中能跟—C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有(填序號(hào))________。(3)其中能跟C2Heq\o\al(＋,5)結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有(填序號(hào))________?！舅悸贩治觥俊窘馕觥?1)官能團(tuán)屬于基，而基不肯定是官能團(tuán)，簡(jiǎn)單推斷②⑤⑥是官能團(tuán)，要留意烷基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)。(2)—C2H5是基，依據(jù)“基與基之間能干脆結(jié)合成共價(jià)分子”的原則可知：能跟—C2H5結(jié)合成有機(jī)物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2Heq\o\al(＋,5)帶正電荷，依據(jù)“帶異性電荷的微粒相互吸引結(jié)合成化合物”的原則可知：能跟C2Heq\o\al(＋,5)結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有①③④?！敬鸢浮?1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④下列各選項(xiàng)中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是(D)A．羥甲基(—CH2OH)和甲氧基(CH3O—)B．亞硝酸(HNO2)和亞硝酸根離子(NOeq\o\al(－,2))C．硝基(—NO2)和二氧化氮(NO2)D．羥基(—OH)和氫氧根離子(OH－)解析：羥甲基(—CH2OH)的電子數(shù)為6＋2＋8＋1＝17，甲氧基(CH3O—)的電子數(shù)為6＋3＋8＝17，兩種粒子所含電子數(shù)相同，A不符合題意。亞硝酸(HNO2)的電子數(shù)為1＋7＋2×8＝24，亞硝酸根離子(NOeq\o\al(－,2))的電子數(shù)為7＋2×8＋1＝24，兩種粒子所含電子數(shù)相同，B不符合題意。硝基(—NO2)的電子數(shù)為7＋2×8＝23，二氧化氮(NO2)的電子數(shù)為7＋2×8＝23，兩種粒子所含電子數(shù)相同，C不符合題意。羥基(—OH)的電子數(shù)為8＋1＝9，氫氧根離子(OH－)的電子數(shù)為8＋1＋1＝10，兩種粒子所含電子數(shù)不相同，D符合題意。1．按碳的骨架分類，下列說法正確的是(C)解析：分子中含苯環(huán)，屬于芳香化合物，該物質(zhì)屬于稠環(huán)芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)是烷烴，屬于鏈狀化合物，C項(xiàng)正確；該物質(zhì)是脂肪烴的衍生物，不屬于芳香化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如下圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(A)A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：本題考查有機(jī)物基礎(chǔ)學(xué)問中的官能團(tuán)與鍵線式表示法。分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基，不含有苯環(huán)和酯基，故B、C、D錯(cuò)誤。3．從分類上講，屬于(B)①脂肪酸②芳香酸③一元酸④多元酸A．①② B．②③C．②④ D．①③解析：中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；含有一個(gè)羧基(—COOH)，屬于一元酸，即屬于一元芳香酸，故B正確。4．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它屬于(C)①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機(jī)羧酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香烴A．③⑤ B．②③C．①③ D．①④解析：分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，①正確；脂肪族化合物是鏈狀烴類(開鏈烴類)及除芳香族化合物以外的環(huán)狀烴類及其衍生物的總稱，②錯(cuò)誤；分子中有羧基，屬于有機(jī)羧酸，③正確；相對(duì)分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，④錯(cuò)誤；分子中含有氧元素，不屬于烴，⑤錯(cuò)誤。故C項(xiàng)正確。5．下列有關(guān)說法不正確的是(B)A．具有相同通式的有機(jī)物不肯定互為同系物B．分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)