高中化學(xué)-第11章-生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)-學(xué)生版-知識(shí)點(diǎn)_第1頁(yè)
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考點(diǎn)一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.糖類(1)分類定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、HO蔗糖麥芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n(2)性質(zhì)①葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為。(2)性質(zhì)①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a.酸性條件下 b.堿性條件下——皂化反應(yīng)②油脂的氫化烴基上含有雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。3.蛋白質(zhì)(1)組成蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成,蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。(2)性質(zhì)深度思考1.已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6,蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11,淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n,都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎?(2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎?答案(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的,大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示,n與m可以相同,也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2,但它們不是糖,而分別屬于醛和羧酸。2.用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么?答案食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的化學(xué)方程式為(C6H10O5)n(淀粉)+nH2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))nC6H12O6(葡萄糖),C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH+2CO2。3.油脂皂化后,要使肥皂和甘油從混合物里充分分離,可采用①分液②蒸餾③過(guò)濾④鹽析⑤滲析中的____________(填序號(hào))。答案④③②解析油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后,向混合物中加入食鹽細(xì)粒,高級(jí)脂肪酸鈉便會(huì)析出,因它的密度比水小,所以浮在上層,可以用過(guò)濾的方法得到高級(jí)脂肪酸鈉,而甘油留在濾液里,可采用蒸餾的方法得到甘油。4.如何區(qū)分植物油和礦物油?答案取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱,紅色變淺的是植物油,無(wú)變化的是礦物油。能水解的有機(jī)物小結(jié)類別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液,加熱酯在酸溶液或堿溶液中,加熱二糖無(wú)機(jī)酸或酶多糖酸或酶(C6H10O5)n+nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))淀粉(或纖維素)nC6H12O6葡萄糖油脂酸、堿或酶蛋白質(zhì)或多肽酸、堿或酶題組二糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷4.高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有關(guān)W的信息如下,據(jù)此回答下列問(wèn)題:(1)葡萄糖的分子式為________,其所含官能團(tuán)的名稱為________________。(2)反應(yīng)①的類型為________。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________。(4)B分子有多種同分異構(gòu)體,其中X的核磁共振氫譜如下圖所示:則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_____________________________________。實(shí)驗(yàn)室鑒別X可使用________________試劑。(5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)_________________________________________________________________________________________________________。5.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):且已知:D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示:(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B___________________________________,D________________________________。(2)寫出C→E的化學(xué)方程式:__________________________________________________________________________________________________。(3)寫出C→D的化學(xué)方程式:_________________________________。氨基酸的成肽規(guī)律1.2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽:2.分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)3.氨基酸分子縮聚成高分子化合物考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子1.基本概念(1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如:2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(2)縮聚反應(yīng):?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點(diǎn)4.應(yīng)用廣泛的高分子材料——塑料、合成纖維、合成橡膠深度思考按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。答案(2)由對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌淪。答案(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。答案找單體時(shí),一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后運(yùn)用逆向思維反推單體,找準(zhǔn)分離處,聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成線形結(jié)構(gòu)。2.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。(2)縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子。(3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同??键c(diǎn)三有機(jī)合成的思路與方法1.有機(jī)合成題的解題思路2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)①加聚反應(yīng);②縮聚反應(yīng);③酯化反應(yīng);④利用題目信息所給反應(yīng),如:醛酮中的羰基與HCN加成。(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng);②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);③利用題目信息所給反應(yīng),如:烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán):②羥基酸酯化成環(huán):③氨基酸成環(huán):④二元羧酸成環(huán):⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán):3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成;②醛酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水;③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基;③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基;④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(—H2O))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(+Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH;③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置,如。題組一合成路線的分析與設(shè)計(jì)1.由合成水楊酸的路線如下:(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式____________________________________。(2)反應(yīng)②的條件________________________________。2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為3.香蘭素合成多巴胺的路線圖如下:香蘭素ABCD多巴胺分析并模仿上述路線圖,設(shè)計(jì)用苯甲醇、硝基甲烷為原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。________________________________________________________________________題組二有機(jī)合成的綜合分析4.(2015·江西五校聯(lián)考)觀察下列化合物A~H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫出),請(qǐng)?zhí)顚懀?1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①________;反應(yīng)⑦_(dá)_______。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B________________________;H________________________________________________________________________。(3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:________________________________________。5.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯(),其過(guò)程如下:根據(jù)合成路線填寫下列空白:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________________________,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________________________。(2)反應(yīng)④屬于________反應(yīng),反應(yīng)⑤屬于________反應(yīng)。(3)反應(yīng)③和⑥的目的是______________________________________________。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:________________________________________________。6.(2015·陜西第一次質(zhì)檢)PMMA也叫亞克力或者亞加力[其分子式是(C5H8O2)n],其實(shí)就是有機(jī)玻璃,化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。某同學(xué)從提供的原料庫(kù)中選擇一種原料X,設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如下圖所示:原料庫(kù):a.CH2CHCH3b.CH2CHCH2CH3已知:請(qǐng)回答:(1)原料X是____________(填序號(hào)字母)。(2)②的反應(yīng)條件是____________;⑧的反應(yīng)類型是____________;D中含有的官能團(tuán)的名稱是________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________________;反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________________________________________。(4)C有多種同分異構(gòu)體,其中分子中含有“”結(jié)構(gòu)的共有________種。(5)某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線:丙烯eq\o(→,\s\up7(HBr))……→D,得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M,請(qǐng)你預(yù)測(cè)M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。熟記中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線:(2)二元合成路線:(3)芳香化合物合成路線:

1.(2015·浙江理綜,26)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))ROH;RCHO+CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′請(qǐng)回答:(1)E中官能團(tuán)的名稱是________。(2)B+D→F的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________。(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________。(4)對(duì)于化合物X,下列說(shuō)法正確的是________。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是________。C.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH答案(1)醛基(4)AC(5)BC2.(2015·四川理綜,10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是________,化合物B的官能團(tuán)名

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