鶴壁孔曉朵第二節(jié)水溶性維生素講解

PharmaceuticalChemistry第二節(jié)水溶性維生素

鶴壁職業(yè)技術(shù)學(xué)院

孔曉朵共同特點(diǎn)﹡均溶于水，必須經(jīng)常從食物中攝取。﹡能自由迅速被吸收（除B12外）。﹡均可在體液內(nèi)自由轉(zhuǎn)運(yùn)（除B12外）。﹡體內(nèi)儲(chǔ)存不多，易隨尿液排出。概述種類(lèi)：B族維生素和維生素C

VB1、VB2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸及B12等。B族維生素：

B族維生素

一、維生素B1（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)名稱：維生素B1（硫胺素）性質(zhì)：白色晶體，極易溶于水，耐熱，酸性環(huán)境中穩(wěn)定。硫胺素+ATP→TPP+AMP焦磷酸硫胺素(TPP)活性形式：焦磷酸硫胺素(TPP)B1廣泛分布于動(dòng)、植物組織中，種子的外皮和胚芽中含量最高。植物：干果、硬果、蔬菜。動(dòng)物：肝、腎、腦、瘦肉及蛋類(lèi)。少吃精白米、精白面；米不能多淘維生素B1的來(lái)源①參與糖的有氧代謝：TPP是丙酮酸脫羧酶和α-酮戊二酸脫羧酶的輔酶，促進(jìn)α-酮酸氧化脫羧，不足將導(dǎo)致神經(jīng)炎。②參與磷酸戊糖途徑：TPP是轉(zhuǎn)酮醇的輔酶。缺乏時(shí)影響體內(nèi)核苷酸的合成。③參與神經(jīng)傳導(dǎo)：維生素B1可抑制膽堿酯酶的活性。缺乏時(shí)，消化不良。（二）生化作用及缺乏癥:1.生化作用：丙酮酸TPP丙酮酸脫羧酶乙酰~CoAα-酮戊二酸TPPα-酮戊二酸脫羧酶琥珀酰~CoA④慢性酒精中毒可發(fā)生維生素B1缺乏乙酰膽堿合成酶丙酮酸乙酰膽堿膽堿酯酶乙酰~CoA+膽堿受維生素B1抑制（二）生化作用及缺乏癥:2.缺乏癥

（1）末梢神經(jīng)炎：手腳麻木（3）消化不良：消化液減少，胃腸蠕動(dòng)減慢，食欲不振。（2）腳氣?。禾谴x受阻，丙酮酸積累，使血、尿和腦組織中丙酮酸含量升高，出現(xiàn)多發(fā)性神經(jīng)炎、心力衰竭、四肢無(wú)力、肌肉萎縮、浮腫等癥狀。（1）干性腳氣病：主要侵害神經(jīng)、肌肉，表現(xiàn)為煩躁、健忘、思想不集中。稍后出現(xiàn)神經(jīng)炎癥狀，如腳低感覺(jué)障礙，腿部沉重、發(fā)癢，蟻行感，小腿肌肉萎縮，走路不穩(wěn)。（3）混合型腳氣?。和瑫r(shí)出現(xiàn)干性和濕性癥狀（4）嬰幼兒腳氣?。荷L(zhǎng)迅速而供應(yīng)不足；乳母食譜缺陷；（2）濕性腳氣?。褐饕趾ρh(huán)系統(tǒng)，患者感覺(jué)心悸、氣喘，如果體檢發(fā)現(xiàn)心臟擴(kuò)大，心跳過(guò)快，呼吸困難，突然死亡。濕性腳氣病還會(huì)有浮腫現(xiàn)象，最初發(fā)生在小腿后側(cè)，逐漸蔓延到全身。腳氣病依據(jù)癥狀不同，分為以下類(lèi)型：二、維生素B2（一）化學(xué)本質(zhì)名稱：維生素B2（核黃素）維生素B2活性形式：

FMN(黃素單核苷酸）FAD(黃素腺嘌呤二核苷酸）維生素B2的來(lái)源奶與奶制品、肝、蛋類(lèi)和肉類(lèi)參與糖、脂肪、蛋白質(zhì)代謝：FMN和FAD作為遞氫體是脫氫酶的輔酶參與呼吸鏈組成、三羧酸循環(huán)、脂肪酸和氨基酸的氧化。

（二）生化作用及缺乏癥:1.生化作用2.VB2的缺乏組織呼吸減弱，代謝強(qiáng)度降低，引起口角炎、舌炎、瞼緣炎、鼻和臉部的脂溢性皮炎調(diào)節(jié)腎上腺素的分泌：強(qiáng)化肝功能。維持并保護(hù)皮膚、毛囊粘膜、皮脂腺和視覺(jué)的正常功能。

FMN

+2HFMNH2

FAD

+2HFAD

H2供氫體受氫體遞氫體三、維生素pp（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)﹡名稱：維生素PP（維生素B5

）

尼克酸、尼克酰胺﹡性質(zhì)：白色晶體，是所有維生素中最穩(wěn)定的維生素﹡體內(nèi)活性形式NAD+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸)NADP+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)維生素PP的來(lái)源廣泛存于自然界，尤其以肉類(lèi)、豆類(lèi)、酵母、谷類(lèi)及其花生中含量豐富。人體主要從食物中攝取。1.生化作用遞氫體：NAD+及NADP+是體內(nèi)多種不需氧脫氫酶。（二）生化作用及缺乏癥尼克酸抑制脂肪降解：可降低膽固醇，用于治療高脂蛋白血癥。

NAD++2HNADH

+H+NADP++2HNADPH

+H+2、缺乏癥長(zhǎng)期服用異煙肼可能引起維生素PP缺乏。長(zhǎng)期以玉米為主食能引起維生素PP缺乏癩皮病：皮膚暴露部位呈對(duì)稱性皮炎；舌頭和口腔疼痛；直腸炎（腹瀉）；精神上的變化(如急躁，憂慮，抑郁、癡呆)。三D癥四、維生素B6（吡哆素）吡哆醛吡哆醇吡哆胺（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)名稱：吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺性質(zhì)：無(wú)色晶體，易溶于水和乙醇，對(duì)光敏感，呈色。活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，二者可轉(zhuǎn)換磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛-NH2-NH2-NH2-NH2維生素B6的來(lái)源

動(dòng)植物食品：肝、肉、全麥、米糠、堅(jiān)果、蛋黃、腎、魚(yú)均是維生素B6的來(lái)源。（二）生化作用及缺乏癥

1.生化作用

參與氨基酸代謝：磷酸吡哆醛是氨基酸氨基酸轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶，參與氨基酸的轉(zhuǎn)氨基作用與脫羧基作用。磷酸吡哆醛谷氨酸脫羧酶谷氨酸γ-氨基丁酸2.缺乏癥低血色素細(xì)胞貧血人類(lèi)未發(fā)現(xiàn)典型的維生素B6缺乏癥

催化血紅素合成：磷酸吡哆醛是ALA合酶的輔酶。促進(jìn)血紅素的合成，形成正常的血紅蛋白。五、泛酸（維生素B3）（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)

名稱：泛酸又名遍多酸性質(zhì)：淺黃色油狀物，不溶于脂類(lèi)，易溶于水和乙醇。

體內(nèi)活性形式：輔酶A(CoA)，?；d體蛋白(ACP)

RCO~SCoA（二）生化作用及缺乏癥

CoA及ACP是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與酰基的轉(zhuǎn)移作用。

腸道能合成，很少有缺乏。RCOOHRCO?；?/p>

六、生物素（維生素H）（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)名稱：生物素又稱維生素H。結(jié)構(gòu)：尿素和噻吩環(huán)結(jié)合形成雙環(huán)，含有戊酸側(cè)鏈。性質(zhì)：酸性和中性穩(wěn)定,高溫和氧化劑可喪失或活性.生物素的來(lái)源酵母、肝、蛋類(lèi)、魚(yú)類(lèi)、花生、牛奶等食品；腸菌也能合成。功能：多種羧化酶的輔酶，參與CO2的羧化反應(yīng)。CO2C-HC-COOH（二）生化作用及缺乏癥生物素是羧化酶的輔酶，參與體內(nèi)的羧化反應(yīng)廣泛存在于動(dòng)植物食品中，腸道細(xì)菌可以合成新鮮雞蛋的蛋清中含有生物素蛋白，能與生物素結(jié)合使其失去活性而不被吸收，大量食用生雞蛋會(huì)導(dǎo)致生物素缺乏。七、葉酸（維生素B11）（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)性質(zhì)：黃色晶體，酸液中不穩(wěn)定，中性和堿性液中耐熱，對(duì)光敏感體內(nèi)活性形式：四氫葉酸(FH4)組成：蝶呤核對(duì)氨基苯甲酸基L-谷氨酸基葉酸稱維生素M或蝶酰谷氨酸，最先從菠菜中提取，故得其名。（二）生化作用及缺乏癥生化作用：

FH4是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與一碳單位的轉(zhuǎn)移。一碳單位：只有一個(gè)碳原子的有機(jī)基團(tuán)，不可單獨(dú)存在。?CH3、?CH2?、=CH?、?CHO、?CH=NH缺乏葉酸DNA合成受阻，骨髓紅細(xì)胞DNA合成減少，細(xì)胞分裂速度降低，細(xì)胞體積變大。葉酸主要參與核酸、蛋白質(zhì)以及其他重要化合物如腎上腺素、膽堿、肌酸等的合成。缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血成人每天推薦量：0.2~0.4mg，一般不會(huì)缺乏。

葉酸--準(zhǔn)媽媽們的法寶胎兒在孕育期間，各種器官生長(zhǎng)極為迅速，細(xì)胞新陳代謝很快，蛋白質(zhì)合成與更新也快，很容易因葉酸缺乏，引起胎兒“神經(jīng)管畸形”的疾病，包括無(wú)腦兒、腦積水、脊柱裂等一組嚴(yán)重出生缺陷。缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血胎兒神經(jīng)管畸形高同型半胱氨酸血癥八、維生素B12（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)維生素B12又稱鈷胺素，唯一含金屬元素的維生素體內(nèi)活性形式為甲基鈷胺素、5'-脫氧腺苷鈷胺素性質(zhì)：粉紅色結(jié)晶，弱酸性中穩(wěn)定，但極易被強(qiáng)酸堿破壞，日光、氧化劑及還原劑均易破壞B12。來(lái)源：肉類(lèi)，腸道細(xì)菌可以合成。

B12的咕啉核心維生素B12（氰鈷胺素）﹡生化作用：甲基鈷胺素是甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與體內(nèi)甲基轉(zhuǎn)移作用，發(fā)生甲基化反應(yīng)。（二）生化作用及缺乏癥N5-CH3-FH4+鈷胺素甲基鈷胺素+FH4

FH4的再生鈷胺素是甲基的受體，生成甲基鈷胺素，有利于四氫葉酸的再生，提高葉酸的利用率，是核酸合成及紅細(xì)胞生成的必須物質(zhì)。﹡缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血惡性貧血VB12只存在于肉類(lèi)，絕對(duì)的素食主義者，可能缺乏VB12吸收依賴于胃內(nèi)壁的特殊蛋白質(zhì)（β-內(nèi)因子），施行胃切除手術(shù)的患者可能缺乏。九、硫辛酸氧化型硫辛酸還原型硫辛酸來(lái)源：肝、酵母等。（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)硫辛酸是含硫的八碳酸，又稱6,8-二硫辛酸，有兩種形式。白色晶體，不溶于水，而溶于脂，有人稱其為脂溶性維生素，食物中常和B1共存。生化作用：

①硫辛酸是硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶的輔酶，起轉(zhuǎn)?；饔?。

②硫辛酸是代謝的抗氧化劑，能清除體內(nèi)多種自由基，保護(hù)巰基免受金屬離子的損害，

③硫辛酸還抗脂肪肝和降低膽固醇的作用。缺乏癥：人類(lèi)未發(fā)現(xiàn)缺乏癥。（二）生化作用及缺乏癥B族維生素小結(jié)維生素化學(xué)名稱輔酶酶生化反應(yīng)B1硫胺素焦磷酸硫胺素（TPP）脫羧酶脫羧基生成CO2B2核黃素黃素單核苷酸（FMN）脫氫酶?jìng)鬟f2H黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）PP煙酸煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+)脫氫酶?jìng)鬟f2H煙酰胺煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+)B6吡哆醛磷酸吡哆醛轉(zhuǎn)氨酶?jìng)鬟f-NH2H生物素生物素羧化酶?jìng)鬟fCO2B3泛酸輔酶A（CoA）硫激酶?jìng)鬟f?；鵅11葉酸四氫葉酸（FH4）轉(zhuǎn)移酶?jìng)鬟f一碳單位B12鈷胺素B12輔酶變位酶轉(zhuǎn)移-H,-R1.腸道可合成的：B2、PP、B6、泛酸、葉酸、生物素、B122.直接作為輔酶的：生物素、B123.含金屬的輔酶：B124.可在肝臟儲(chǔ)存的：B12維生素C—遠(yuǎn)離壞血病希波克拉底是第一個(gè)提到壞血病的人，描述了壞血病的士兵牙床潰破、牙齒脫落。1519年，葡萄牙航海家麥哲倫率領(lǐng)遠(yuǎn)洋船隊(duì)從南美洲東岸向太平洋進(jìn)發(fā)，船隊(duì)離開(kāi)港口3-4月就發(fā)生壞血病，以至于到達(dá)目的地時(shí)，由原來(lái)的200人只留下35人。1734年，在開(kāi)往格陵蘭的海船上，有船員患了嚴(yán)重的壞血病被遺棄在一個(gè)荒誕上，靠野草充饑幾天后，壞血病不治而愈。1747年，英國(guó)醫(yī)生倫達(dá)經(jīng)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)每天吃兩只橘子和一只檸檬的病人迅速恢復(fù)健康1932年英國(guó)軍醫(yī)從檸檬汁中分離出具有抗壞血病的晶體物質(zhì)，1933年瑞士科學(xué)家合成了VC。

維生素C（抗壞血酸）（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)維生素C又稱L-抗壞血酸以內(nèi)酯形式存在。無(wú)色片狀結(jié)晶，有酸性，易溶于水，極不穩(wěn)定，強(qiáng)還原劑，易被熱光破壞，鐵和銅的離子也能促進(jìn)VC分解。氧化型還原型Vc的供給量中國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)推薦Vc成人的RNI（膳食營(yíng)養(yǎng)素推薦攝入量）為100mg/d

新鮮的蔬菜和水果

深色蔬菜：豌豆苗、韭菜、辣椒、花菜、苦瓜等

水果：柑、桔、橙、柚、柿、棗、草莓烹飪不當(dāng)，也可引起維生素C的大量流失。維生素C的來(lái)源

VC

(抗壞血酸)新鮮水果、蔬菜，特別是柑橘、番茄、鮮棗中的含量特別高?？箟难嵩谝恍┲参锂a(chǎn)品中的含量單位：mg/100g可食部分1.生化作用（1）參與羥化反應(yīng)：羥化酶的輔酶，參與組織中膠原蛋白的形