來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時-課件-人教必修

19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體——苯。

MichaelFaraday

(1791-1867)來自于煤的苯

是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。1、苯分子結(jié)構(gòu)探究

1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。［思考與交流］

1.根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？2.可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？

3.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。苯分子可能的結(jié)構(gòu)(一)(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2CH—CH2—CH2—CCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH2—CH2—CCH

【思考與交流】

若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么重要化學性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng)）？【學生探究實驗】實驗現(xiàn)象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。

通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀是個很大的化學之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，試畫出可能的結(jié)構(gòu)。苯分子的可能結(jié)構(gòu)（二）

象“打開的書”“三棱柱烷”

蛇形苯環(huán)圖猴環(huán)苯分子圖但這些結(jié)構(gòu)又被實驗一一推翻了，直到1865年德國化學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇-----“夢的啟示”請同學們閱讀課本71頁。正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。

凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。19世紀德國著名化學家凱庫勒對苯的結(jié)構(gòu)做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一種，他想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)。凱庫勒關(guān)于苯的第一張結(jié)構(gòu)圖是可簡寫為苯的結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式苯環(huán)結(jié)構(gòu)的演繹苯的結(jié)構(gòu)式：CCCCCCHHHHHH結(jié)構(gòu)簡式：你認為苯有哪些成鍵特點？請設(shè)計實驗證明。凱庫勒式C—C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

結(jié)構(gòu)特點：

a、平面結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。球棍模型比例模型小結(jié)：苯的組成及結(jié)構(gòu)２.苯的結(jié)構(gòu)特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。1.苯的組成：Ｃ6Ｈ6

分子為平面結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；鍵角120°，鍵長1.40×10-10m表示苯的結(jié)構(gòu)由于習慣，凱庫勒式仍使用苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測芳香烴含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫芳香烴，簡稱芳烴，苯是最簡單、最基本的芳烴。三、苯的化學性質(zhì)

苯的性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定，一般情況下不能被酸性高錳酸鉀氧化，也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。但在一定條件下，由于苯環(huán)中碳碳鍵的特殊性（介于單鍵與雙鍵之間），苯可以發(fā)生某些反應(yīng)（取代與加成）。(1)溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：1

取代反應(yīng)

導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；

燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。

無色液體，密度大于水溴苯催化劑：FeBr3(2)硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。硝基苯b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。（3）磺化反應(yīng)70～80℃水浴加熱2.加成反應(yīng)環(huán)己烷

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說明它比烯烴難進行加成反應(yīng)。2加成反應(yīng)C6H6+3Cl2→C6H6Cl6

（六六六）3氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2、易取代，難加成?？偨Y(jié)苯的化學性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高㈣苯的用途及危害

室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長達12-15年。

苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。練習：1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是()A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體C.苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色2.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色BC練習3與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習4將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr練習：5．苯是一種

色、

氣味的

體，

溶于水，其分子式為

，結(jié)構(gòu)式為

。6.下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（）。

A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B.將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色

C.乙烯使溴水褪色

D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失贈送精美圖標1、字體安裝與設(shè)置如果您對PPT模板中的字體風格不滿意，可進行批量替換，一次性更改各頁面字體。在“開始”選項卡中，點擊“替換”按鈕右側(cè)箭頭，選擇“替換字體”。（如下圖）在圖“替換”下拉列表中選擇要更改字體。（如下圖）在“替換為”下拉列表中選